CH247631A - Pesticides. - Google Patents

Pesticides.

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CH247631A
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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      Schädlingsbekämpfungsmittel.       Es wurde gefunden, dass man Schäd  lingsbekämpfungsmittel von hervorragender       'irksamkeit    erhält, wenn man     !mindestens     einen     polyhalogensubstituierten        Hydroaro-          maten    mit mindestens einer den     Trihalogen-          äthylidenrest        aufweisenden    Verbindung der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0010     
         Izombini-ert.     In dieser Formel bedeuten  X Halogenatome,  Y und Z     kohlenstoffgebundene    aroma  tische Reste.  



  Unter     polyhalogensubs@tituierten        Hydro-          aromaten    -sollen auch die Homologen und die  durch nicht salzbildende Reste     substituierten     Abkömmlinge verstanden     sein..        Nachstehend          wird    eine Anzahl dieser Verbindungen auf  gezählt, ohne jedoch den     Anspruch    der Er  findung auf diese Aufzählung zu beschrän  ken:

       Hexachlorcyelohexan        (hsomerengemisch     oder reine<I>a-,</I>     (l-,   <I>y-</I> oder     d-Foirm),        Hexabrom-          cyclohexan    (a- und     ss-Form),        Heptachlor-          cyclohexan    (a- und     ss-Form),        Octachloreyelo-          hexan,        1,2,4-Trichlorbenzolhexaehlorid,        Di-          chloreyelohexan,

          Octaeblor    -     methyl    -     eyclo-          li-exan,        l,2;3,4,5,6    -     Hexachlor    - 1,2 -     dimethyl-          cyclohexan,        Hexachlor    - 1,4 -     dimethyleyclo-          hexan,        Diehlor-1.2,4-trimethyl-cyclohexan,          Hexachlorcyclohexancarbansäureester,    Hexa-  
EMI0001.0049     
  
    .chlorcyclohexancarbonsäureamid, <SEP> Hexachlor  eyclohexancarbonsäurenitril, <SEP> Octachlorcyclo  hexadien, <SEP> .

   <SEP> Hexa.chlormethylcyelohexenon,
<tb>  Hexachlorcyclohexadienon, <SEP> 1,2@,3,4-Tetra  ehlortetrahydronaphthalin, <SEP> 1,5-Dichlornaph  thalin-tetraehlorid, <SEP> 1,1,2,3;,4-Pentaehlornaph  thalin-tetrahydrid;(1,2,3,4), <SEP> 1,2,3,4,6-Penta  chlornaphthalin-tetrahydrid--(1,2,3,4), <SEP> <B>1,2,3,</B>
<tb>  4,5,8-Hexalchlornaphthalin-tetrahydrid-(1,2,3,
<tb>  4), <SEP> 1,2,3,4-Tetrabromnaphthalin-tetrahydrid  (1,2,3',4), <SEP> 1,2,3,4,5,8-Hexabrom-naphthalin  tetrahydrid-(1,2,3,4), <SEP> Oetabrom-tetrahydro  naphthalin, <SEP> 1,2',,3,4,X-Pentaehlor-2-methyl  naphthaIin-tetrahydrid-(1,2,3,4), <SEP> Tet.rachlor  naphthaIin-d-ekahydrid, <SEP> Tetrabromnaphtha'lin  dekahydrid, <SEP> Octachlorhexahydroanthracen,
<tb>  Tetrachloroctahydroanthracen, <SEP> Hexachlor  tetrahydroanthracen, <SEP> 9,9,1.0,1,0-Tetra:

  chlordi  hydroanthraeen, <SEP> 2,3,9,10-Tetrachlordihydro  anthraeen, <SEP> Diohloranthracentetrachlorid, <SEP> Di  chloranthra.cen-o:ctaehlorid, <SEP> Hexachlorphen  anthrentetrahydrid, <SEP> Dibromacenaplithentetra  bromid, <SEP> 2,7,9,9-Tetrachlarfluoren, <SEP> Oeta.chlor  inden <SEP> usw.
<tb>  



  Als <SEP> Verbindungen, <SEP> die <SEP> der <SEP> obenstehenden
<tb>  allzemeinen <SEP> Formel     
EMI0001.0050     
    entsprechen, seien beispielsweise die folgen  den genannt, ohne jedoch den Anspruch der  Erfindung auf diese Aufzählung zu be  schränken:    
EMI0002.0001     
      Die beanspruchten     Kombinationen    zeich  nen sich durch ihre überlegene Wirkung  gegen tierische Schädlinge     (worunter    auch  Ungeziefer verstanden wird) aus, insbeson  dere gegen Insekten,     Arachnoiden    und an  dere     Arthropoden,    sowie deren Entwicklungs  stadien.

   Sowohl in bezug     auf    raschen Ein  tritt wie auch auf lange Dauer der Wirkung  zeigen die neuen     Kombinationen    wesentliche  Fortschritte gegenüber den bisher bekannten  Schädlingsbekämpfungsmitteln. Bekanntlich  stellt die oft grosse     Artspezifität    von Insek  tiziden vielfach einen     gewichtigen    Nachteil  für deren praktische     Anwendungen    dar.

    Demgegenüber wird mit den neuen Kombi  nationen eine ausgezeichnete, breite Wir  kung auf die verschiedensten Schädlingsarten  erreicht.     Ferner    ermöglichen     die    neuen Mittel  eine gleichzeitige erfolgreiche     Bekämpfung     der einzelnen Entwicklungsstadien der  Schädlinge (Eier, Larven,     Imagines).    Wei  ter     erlauben    die     Kombinationsmöglichkeiten     eine hervorragende Abstimmung auf die  speziellen Probleme der     Schädlingsbekämp-          i        fung.     



  Die Anwendungsformen richten sich ganz  nach den Verwendungszwecken. Die aktiven  Verbindungen können     als    solche oder in     Lö-          sungs-    oder Verdünnungsmitteln, in Form       i    von Emulsionen oder Dispersionen, auf     ge-          cigneten    Trägerstoffen, wie z. B.

   Korkmehl,  Holzmehl, -Kreide,     Bentonit,        Kieselgur,    Talk,       Bolus    usw., in gewöhnlichen oder syntheti  schen Seifen, Waschmitteln,     Dispergiermit,          i        teln        usw.,    aber auch zusammen     mit    andern       insektizid,        ovizid    und/oder     fungizid    wirken  den Verbindungen oder     zusammen    mit un  wirksamen Stoffen angewendet werden.

   Bei  spielsweise können den Lösungen oder     Emul-          i        sionen        kristallisationsverhindernde    Stoffe zu  gesetzt werden.  



  In Form von     Stäubemitteln,    Spritzmitteln  oder Emulsionen können die beanspruchten  Verbindungen für die verschiedenen Formen  der Schädlingsbekämpfung verwendet wer  den.     Da.s    zu schützende Gut, z. B. Getreide  oder     Faserstoffe,    wie Garn, Gewebe, Wäsche.  Kleider, Holz, Papier, Häute, Leder, Federn,    Haare, Pelze<B>USW.,</B> kann auch direkt mit den       aktiven    Verbindungen behandelt     respektive          imprägniert    und dadurch vor     dem.'    Befall  durch Schädlinge geschützt werden.

   Ferner  können die aktiven Verbindungen in Form  von     Emulsionen,    Streumitteln usw. zur     Ent-          wesung    der Erde sowie zur äussern Desinfek  tion von Tieren verwendet werden. In     orga:          nischen    Lösungsmitteln gelöst, können die       beanspruchten    Verbindungen unter Druck  versprüht werden zur     Entwes.ung    von Räu  men, Ställen, Gewächshäusern     usw.     



  <I>Beispiel 1:</I>  Man erhält eine klare     kältebeständige     Stammlösung, die mit Wasser haltbare Ge  brauchsemulsionen für die Schädlingsbe  kämpfung liefert, indem man 2,5 Gewichts  teile     Trichlormethyl-4,4'-dichlordipheny    1  m6than mit 2,5 Gewichtsteilen     Hexaehlor-          cyclohexan    mischt und in 42,5     Gewichtsteilen          6-Methylol-tetrahydronaphthalin-1,2,3,

  4    auf  löst und diese Lösung mit einer Lösung von  10 Gewichtsteilen eines Gemisches aus       alkoxyessigsauren        Natriumsa.lzen    mit     Alkoxy        -          resten    von     C,    bis     C;,    in 42,5 Gewichtsteilen       Tetrahydrofurfurylalkohol        vermischt.    An  Stelle des     Tatrahydrofurfurylalkohols    kann  man auch     Athylenglykolmonoäthyl-    oder       -monobutyläther    verwenden.

   An Stelle von       Hexachlorcyclohexan    kann auch     Heptachlor-          cyclohexan    verwendet werden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  In 80 Gewichtsteilen einer Schmelze aus  einem Gemisch von     alkoxyessigsauren    Na  triumsalzen mit     Alkoxyresten    von     C7.    bis       C"    (Schmelztemperatur ca.. 175 ) gibt man       eine    Lösung von 2,5 Gewichtsteilen     Trichlor-          methyl-4,4'-dichlordiphenylmethan    und 2,5  Gewichtsteilen     Hexa.chlorcyclohexan    in 15  Teilen     Ölsäureoleylester    und lässt unter Rüh  ren auf 120  abkühlen. Bei dieser Temperatur  wird die völlig homogene Masse in Formen  gegossen, in denen sie zu festen Stücken er  starrt.

   Die erhaltenen Formstücke können  nach Art von     Seifenstücken    angewendet wer  den und wirken     stark        insektizid.              Beispiel   <I>3:</I>  Zu 60     Gewichtsteilen        a-Dimethylamino-          dodecyltoluol-methosulfat    gibt man 20 Ge  wichtsteile     Trichlormethyl    - 4,

  4' -     dichlor    -     di-          phenylmethan        und    20     Gewichtsteile        Hexa-          chlorcyclohexan        (Isomerengemisch    oder aber  reine a-,     ss-,    y- oder     8-Form)    und schmilzt alle  3     Bestandteile    zusammen. Die Produkte lösen  sich klar ineinander auf. Die Mischung gibt  mit Wasser beständige Emulsionen, man  kann diese     zur    Ungezieferbekämpfung ver  wenden.

   An Stelle des     a-Dimethyla.mino-          dodecyltoluol-methosulfats    kann man das     Di-          methylamino-essigsäuna-        dodeeylamid-tchlor-          methylat    oder das     Dimethyldodecylamin-          chlorbenzylat        verwenden.     



  <I>Beispiel 4:</I>  Eine Mischung von 46 Gewichtsteilen       kohlensaurem    Kalk und 46     Gewichtsteilen     Talkum wird mit einer Lösung von 3 Ge  wichtsteilen     Trichlormethyl-4,4'--        dichlorr        di-          phenylmethan    und 2,5 Gewichtsteilen     Hexa-          chlorcyclohexan    getränkt und das Lösungs  mittel im Vakuum entfernt. Man gibt 2 Ge  wichtsteile gelöschten Kalk und 4 Gewichts  teile einer     flüssigen    Fettsäure zu, mischt gut  und mahlt fein.

   Man erhält ein vorzüglich       insektizid    wirkendes .Streu- und     Stäubemittel.     <I>Beispiel 5:</I>       Man    stellt eine Stammemulsion her, in  dem man 2,5 Gewichtsteile     Trichlormethyl-          4,4'-dichlordiphenylmethan    und 2,5 Ge  wichtsteile     Hexachlorcyelohexan    in 5 Ge  wichtsteilen     Tetrahydronaphthalin    auflöst  und zu der Lösung 0,38     Gewichtsteile        Di-          methylamino-essigsäurer        dodecylamid-chlor-          methylat    hinzufügt.

   Nachdem unter gelindem  Erwärmen völlige Lösung eingetreten     ist,     wird dem Gemisch eine Lösung von<B>0,75</B>  Gewichtsteilen des Kondensationsproduktes  aus 1     Mo1        Dieyandiamid,    2     Mol        Dieyandi-          amidinchlorhydrat    und 4     Mol    Formaldehyd  in 4,9 Gewichtsteilen Wasser zugesetzt. Nach  dem     Homogenisieren    erhält man eine voll  kommen     beständige    Emulsion mit einem Ge  halt von<B>33,3%</B> aktiver Substanz.

      Diese     Emulsion    gibt man im Rührwerk  zu einer     Calciumchloridlösung,    die in 1000  Volumenteilen Wasser 104,4     Gewichtsteile     wasserfreies     Caleiumchlorid    enthält. Man  erhält eine verdünnte, völlig beständige  Emulsion. Zur Bildung des als Substrat ver  wendeten     Calciumcarbonats    lässt man in die  Emulsion eine Lösung von 100     Gewichtsteilen     wasserfreier Soda in 500     Volumteilen    Was  ser einlaufen. Das     ausfallende        Calciumcar-          bonatpulver    nimmt die     emulgierte    Wirksub  stanz gleichmässig auf.

   Man lässt die Fällung  absitzen, presst den Brei in einer     Filterpresse      b und trocknet den     Presskuchen    zweckmässig  im Vakuum bei etwa 30  unter guter Lüf  tung. Man erhält 100 Gewichtsteile eines  feinen, homogenen, gut     schüttfähigen    Pul  vers, welches die aktive Substanz in feinster  Verteilung enthält und einen     hochwirksamen          insektiziden    Trockenpuder darstellt.  



  <I>Beispiel 6:</I>  Eine Mischung von 42 Gewichtsteilen  kohlensaurem Kalk, 43     Gewichtsteilen    Kreide  und 10 Gewichtsteilen     Bentonit        wird    mit  einer Lösung von 4 Gewichtsteilen     Trichlor-          methyl-4,4'-dichlor-diphenylmethan    und 5  Gewichtsteilen     Hexachlorcyclohexan    ge  tränkt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum       abdestilliert.    Nach Zugabe von 5 Gewichts  teilen     Säurecasein    und 3,5 Gewichtsteilen  Soda wird     gut    gemahlen. Man erhält durch  Verrühren in Wasser ein hervorragend wirk  sames     Spritzmittel.     



  An Stelle der in obigem Beispiel genann  ten Kombination von     Trichlormethyl-4,4'-          dichlor-diphenylmethan    mit     Hexaehloreyclo-          hexan    können auch die folgenden verwendet  werden:     Hexachlordimethylcyelohexan+Tri-          chlormethyl    - 4 - chlor -     4'-        methoxydiphenyl-          metha.n    und andere     Kombinationen    der oben  angeführten Verbindungen.  



       Beispiel.   <I>i:</I>  2,5 Gewichtsteile     y-Hexachlorcyclohexan     und 4 Gewichtsteile     Trichlormethyl-3,3',4,4'-          tetra.methyldiphenylmethan    werden in 10  Gewichtsteilen     Cyclohexanol    und 20 Ge-           wiehtsteilen    Rizinusöl     gelöst    oder     emulgiert     und dieses in 65     Gewichtsteilen.        Natronseife     eingearbeitet. Die erhaltene Seife ist ein vor  zügliches     Waschmittel,    welches damit be  handelte     Stoffe,        Kleidungsstücke,    Pelze.

    Felle     usw.    gegen Motten-, Laus- und Floh  befall schützt.  



  An Stelle des     Ilexachlorcyclohexans    kön  nen auch andere der im allgemeinen Teil auf  gezählten Verbindungen verwendet werden.  <I>Beispiel 8:</I>  Eine     Kerosenlösung,    welche 5/o     Hexa.-          chlorcyclohexan,   <B>2,5%</B>     Trichlormethyl-4,4'-          dichlordiphenylmethan    und<B>2,5%</B>     Trichlor-          methyl        r        3,3',4,4'-        tetr'amethyldiphenylmethan     enthält,     tötet    damit besprühte Fliegen, Stech  mücken     usw.    in kurzer Zeit.  



  An Stelle des     Hexaclilorcyclohexans    kann  auch das     Hexachlordimethylhexan    oder eine  andere der     aufgezählten    Verbindungen ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel 9:</I>  Eine Mischung von 45     Gewichtsteilen    fein  gemahlenem     Calciumearbonat    und 45 Ge  wichtsteilen Talkum wird mit einer Lösung  von 10 Gewichtsteilen     Hexachlorcyclohexan     oder einer andern der oben genannten Ver  bindungen. und 8 Gewichtsteilen     Trichlox-          methyl-4,4'-dimethyl-diphenylmethan    in Al  l:ohol imprägniert, das Ganze im Vakuum       getrocknet    und anschliessend nochmals fein  gemahlen. Das Pulver hat stark     insektizide     Wirkung.  



  <I>Beispiel 10:</I>  425 Gewichtsteile Kreide und 50     Ge-          wichtsteile        Bentonit    werden gemischt, mit  einer Lösung von 25     Gewichtsteilen        Trichlor-          benzol-hexachlorid    und 25     Gewichtsteilen          Trichlormethyl    - 4,4',3,3' -     tetramethyl    -     di-          plienylmethan    imprägniert und die Mischung  im Vakuum getrocknet.

   Nachher mahlt man  wieder, gibt 15 Gewichtsteile     eines    Netzmit  tels, 25 Gewichtsteile Casein und 2 Gewichts  teile Soda zu, mischt und mahlt das Ganze  nochmals und erhält so ein in Wasser gut     ver-          teilbares    Präparat.    <I>Beispiel 11:</I>  5 Gewichtsteile     y-Hexachlorcyclohexan     und 5 Gewichtsteile     Trichlormethyl-4,4'-di-          chloridphenylmethan    werden in 20 Gewichts  teilen     Phthalsäuremethylester,    50 Gewichts  teilen     Benzylalkohol    und 920 Gewichtsteilen  Benzin (Kp. 180     bis    220 ) gelöst.  



  Diese Lösung wird durch geeignete     Hand-          oder    Motorspritzen vernebelt und kann zur       Entw        esung    von Wohnräumen (z. B. von  Wanzen)     verwendet    werden. Durch gleiche  Behandlung von     Zimmerwänden    und Vor  hängen wird     langdauernde    Fliegen- und       Scbnakenfreiheit    erzielt.  



  <I>Beispiel 12:</I>  5 Gewichtsteile     y-Hexa.chlorcyclohexan,    5       Gewichtsteile        T'richlormethyl-4,4'-dichlordi-          phenylinethan,    5     Gewichtsteile        Trichlor-          methyl    -     3,3',4,4'-        tetramethyldiphenylmethan     und 20 Gewichtsteile     Dimethyllaurophenon     werden in 965 Gewichtsteilen     Sangajol    (Ben  zinfraktion Kp. 160 bis 180 ) gelöst.  



  Wollstoff oder     fertige    Anzüge      erden     mit dieser Lösung so     behand        Jlt,    dass pro  Quadratmeter 40 cm' Lösung aufgesprüht  werden. So behandelte     Wollstoffe    sind abso  lut mottenecht und zeigen auch nach einem  Jahr keine Fleckenbildung.  



  <I>Beispiel 13:</I>  10 Gewichtsteile     Trichlormethyl-4,4'-di-          methyldiph@enylmethan    und 8 Gewichtsteile       y-Hexaehlorcyclohexan    werden mit 20     Ge-          wichtateilen        Thianthren    in 50 Gewichtsteilen       -#Iethyleyclohexanol    und 92'0 Gewichtsteilen       Tetrachlorkohlenstoff        gelöst.     



  Als organische Lösungsmittel können all  gemein die in der Technik üblichen, wie Ben  zin, Alkohol, Aceton,     Tetrachlorkohlenstoff,          Trichloräthylen    und andere mehr, verwendet  werden.  



  <I>Beispiel 14:</I>  6     Gewichtsteile        y-Hexachloreyelohexan     und 4 Gewichtsteile     Trichlormethyl-4,4'-          dichlordiphenylmethan    und 5     Gew        iehtsteile          o-Chlorbenzoesäurea#llyle#ster    werden in 20  Gewichtsteilen     Phthalsäureäthylester    und 10      Gewichtsteilen     Xylol    gelöst und 6,0 Gewichts  teilen     ]#imethyl-dodecyl-ani@lin-methos        ulfat     zugegeben.

   Durch     Verrühren    mit 99,00     Ge-          wichtsteilen    Wasser erhält man eine     ge-          brauchsfertige        Emulsion.     



  An Stelle des-     o-Chlorbenzoesäureallyl-          esters    können auch andere Insektizide ver  wendet werden, und zwar sowohl     synthe-          tioohe    als auch natürliche, wie     Pyrethrum     oder     Rotenan.     



       Beispiel   <I>15:</I>  4 Gewichtsteile     y-Hexachlorcyclohexan,    6       Gewichtsteile        Trichlormethyl-4,4'-dichlardi-          phenylmetha-n    und 20     Gewichtsteile        Di-          methy!1Taurophenon    werden in 10 Teilen       Xylol    und 60 Teilen eines     Rizinusölsulfonates     durch     Erwärmen    gelöst.

   Man rührt in 500,0       Gewichtsteile    Wasser ein und taucht in die  eer     Emulsion    bei 3,0 bis 40      Leibwäsehe.     Nach dem Abquetschen und Trocknen besitzt  die Wäsche die Eigenschaft, damit in Be  rührung kommende     Ektoparasiten    des Men  schen in     kurzer    Zeit abzutöten.  



  <I>Beispiel 16:</I>  5     Gewichtsteile        y-Hexachlorcyclohexan,    5       Gewichtsteile        Trichlormethyl-4,4'-diehlordi-          phenylmethan,    5 Gewichtsteile     Trichlor-          methyl,        -i3,3',4,

  4'        -tetramethyldiphenylmethan     und 3<B>0</B>     Gewichtsteile        Dimethyllaurophenon     werden in 10     Gewichtsteilen        Xylol    und 40  Gewichtsteilen eines     Rizinusölsulfonates    ge  löst und mit 9900     Gewichtsteilen    Wasser ver  rührt. Man erhält so eine Emulsion, die     eich     vorzüglich zum Behandeln von     keratinhalti-          gem    Material eignet.

   Wolle in ihren     ver-          schiedenen        Verarbeitungsformen    oder Federn,  die     in    einer     ,solchen    Emulsion getaucht wur  den, sind gegen den Angriff durch Motten  oder Teppichkäfer geschützt und zeigen  auch nach einem Jahr keine Fleckenbildung.

           Beispiel   <I>17:</I>  5     Gewichtsteile        y-Hexachloreycloh@exan,    5  Gewichtsteile     Trichlormethyl-4,4'-dimethyl-          diphenylmethan        und    20 Gewichtsteile     Thi-          anthren    werden durch gelindes     Erwärmen    in  10     Gewichtsteilen        Xylol    .gelöst und in     60        Ge-          wichtsteile    einer Kaliseife eingearbeitet.

    Durch Auflösen in     9'900-        Gewichtsteilen    Was  ser erhält man eine     gebrauchsfertige    Emul  sion.  



  An Stelle der in den obigen Beispielen 14  bis 17 erwähnten     Emulgiermittel    können       auch    andere verwendet werden, wie z. B.       Natronseifen,        Natriumsalze    von     Alkoxyfett-          säuren    mit höheren     Alkylresten        (C,    bis     Cn),          Fettalkoholsulfonate,    a -     Dimethylamino        -          dodecyltoluol-m,ethosulfat,        Dimethyiamino-          es@sigsäure-idodecylamidr,chlormethylat,

          Di-          methyl-@dod-ecylamin-chlorbenzylat    usw.



      Pesticides. It has been found that pesticides of outstanding effectiveness are obtained if at least one polyhalosubstituted hydroaromatic compound with at least one compound of the general formula containing the trihaloethylidene radical is used
EMI0001.0010
         Izombini-ert. In this formula, X are halogen atoms, Y and Z are carbon-bonded aromatic radicals.



  Polyhalogen-substituted hydroaromatics should also be understood as meaning the homologues and the derivatives substituted by non-salt-forming radicals. A number of these compounds are listed below, without, however, restricting the claim of the invention to this list:

       Hexachlorcyelohexane (mixture of isomers or pure <I> a-, </I> (l-, <I> y- </I> or d-form), hexabromocyclohexane (a- and ss-form), heptachlorocyclohexane ( a- and ss-form), octachloreyelohexane, 1,2,4-trichlorobenzenehexaehlorid, dichloreyelohexane,

          Octaeblor - methyl - eyclo- li-exan, l, 2; 3,4,5,6 - hexachlor - 1,2 - dimethyl- cyclohexane, hexachlor - 1,4 - dimethyleyclo- hexane, diehlor-1,2,4-trimethyl- cyclohexane, hexachlorocyclohexanecarbanoic acid ester, hexa-
EMI0001.0049
  
    .chlorcyclohexanecarboxamide, <SEP> hexachlorohexanecarboxonitrile, <SEP> octachlorocyclo hexadiene, <SEP>.

   <SEP> hexa.chloromethylcyelohexenone,
<tb> Hexachlorocyclohexadienone, <SEP> 1,2 @, 3,4-Tetra ehlortetrahydronaphthalin, <SEP> 1,5-Dichloronaphthalene-tetrahydride, <SEP> 1,1,2,3;, 4-Pentaehlornaphthalene-tetrahydride ; (1,2,3,4), <SEP> 1,2,3,4,6-Pentachloronaphthalene-tetrahydride - (1,2,3,4), <SEP> <B> 1,2, 3, </B>
<tb> 4,5,8-hexalchloronaphthalene-tetrahydride- (1,2,3,
<tb> 4), <SEP> 1,2,3,4-tetrabromonaphthalene tetrahydride (1,2,3 ', 4), <SEP> 1,2,3,4,5,8-hexabromonaphthalene tetrahydride - (1,2,3,4), <SEP> Oetabrom-tetrahydro-naphthalene, <SEP> 1,2 ',, 3,4, X-Pentaehlor-2-methylnaphthaIin-tetrahydride- (1,2,3, 4), <SEP> tet.rachloronaphthaIin-d-ekahydrid, <SEP> tetrabromonaphtha'lin decahydrid, <SEP> octachlorhexahydroanthracene,
<tb> Tetrachloroctahydroanthracene, <SEP> Hexachlor tetrahydroanthracene, <SEP> 9,9,1.0,1,0-Tetra:

  chlordi hydroanthraeen, <SEP> 2,3,9,10-tetrachlorodihydro anthraeen, <SEP> diohloranthracene tetrachloride, <SEP> di chloranthra.cen-o: ctaehlorid, <SEP> hexachlorophen anthrene tetrahydride, <SEP> dibromacenaplithentetra bromide> 2 , 7,9,9-tetrachlarfluoren, <SEP> Oeta.chlor inden <SEP> etc.
<tb>



  As <SEP> connections, <SEP> the <SEP> of the <SEP> above
<tb> general <SEP> formula
EMI0001.0050
    The following may be mentioned, for example, without restricting the claim of the invention to this list:
EMI0002.0001
      The claimed combinations are distinguished by their superior action against animal pests (which is also understood to be vermin), in particular against insects, arachnoids and other arthropods, and their stages of development.

   The new combinations show significant advances over the pesticides known to date, both in terms of rapid onset and long-term effects. As is well known, the often high species specificity of insecticides is often a major disadvantage for their practical applications.

    In contrast, the new combinations achieve an excellent, broad effect on a wide variety of pest species. In addition, the new agents enable simultaneous successful control of the individual developmental stages of the pests (eggs, larvae, adults). Furthermore, the combination options allow excellent coordination with the special problems of pest control.



  The forms of application depend entirely on the intended use. The active compounds can be used as such or in solvents or diluents, in the form of emulsions or dispersions, on suitable carriers, such as. B.

   Cork flour, wood flour, chalk, bentonite, kieselguhr, talc, bolus, etc., in common or synthetic soaps, detergents, dispersants, etc., but also together with other insecticidal, ovicidal and / or fungicidal compounds or together be used with ineffective substances.

   For example, substances which prevent crystallization can be added to the solutions or emulsions.



  In the form of dusts, sprays or emulsions, the compounds claimed can be used for the various forms of pest control. The property to be protected, e.g. B. cereals or fibers, such as yarn, fabric, linen. Clothes, wood, paper, skins, leather, feathers, hair, furs <B> ETC. </B> can also be treated or impregnated directly with the active compounds and thus before the. ' Protected against infestation by pests.

   In addition, the active compounds can be used in the form of emulsions, spreading agents, etc. for de-desinfection of the earth and for external disinfection of animals. Dissolved in organic solvents, the claimed compounds can be sprayed under pressure to disinfect rooms, stables, greenhouses, etc.



  <I> Example 1: </I> A clear, cold-resistant stock solution is obtained which supplies water-stable consumer emulsions for pest control by adding 2.5 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenyl 1 m6thane with 2.5 Parts by weight of hexaehlor cyclohexane and mixed in 42.5 parts by weight of 6-methylol-tetrahydronaphthalene-1,2,3,

  4 dissolves and this solution is mixed with a solution of 10 parts by weight of a mixture of sodium alkoxyacetic acid salts with alkoxy radicals from C 1 to C ;, in 42.5 parts by weight of tetrahydrofurfuryl alcohol. Ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether can also be used instead of Tatrahydrofurfurylalkohols.

   Instead of hexachlorocyclohexane, heptachlorocyclohexane can also be used.



       Example <I> 2: </I> In 80 parts by weight of a melt composed of a mixture of alkoxyacetic acid sodium salts with alkoxy radicals of C7. to C "(melting temperature approx. 175) is a solution of 2.5 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenylmethane and 2.5 parts by weight of hexa.chlorocyclohexane in 15 parts of oleyl ester and allowed to cool to 120 with stirring. At this temperature, the completely homogeneous mass is poured into molds in which it stiffens into solid pieces.

   The molded pieces obtained can be used in the manner of bars of soap and have a strong insecticidal effect. Example <I> 3: </I> 20 parts by weight of trichloromethyl - 4 are added to 60 parts by weight of a-dimethylaminodecyltoluene methosulfate,

  4 '- dichloro - diphenylmethane and 20 parts by weight of hexachlorocyclohexane (mixture of isomers or pure a-, ss-, y- or 8-form) and melts all 3 components together. The products clearly dissolve into one another. The mixture gives water-resistant emulsions that can be used to control vermin.

   Instead of a-dimethylamino-dodecyltoluene methosulfate, dimethylamino-acetic acid dodecylamide-tchloromethylate or dimethyldodecylamine chlorobenzylate can be used.



  <I> Example 4: </I> A mixture of 46 parts by weight of carbonate of lime and 46 parts by weight of talc is impregnated with a solution of 3 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenylmethane and 2.5 parts by weight of hexachlorocyclohexane and the solvent removed in vacuo. Add 2 parts by weight of slaked lime and 4 parts by weight of a liquid fatty acid, mix well and grind finely.

   An excellent insecticidal. Stre- and dusting agent is obtained. <I> Example 5: </I> A stock emulsion is produced by dissolving 2.5 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenylmethane and 2.5 parts by weight of hexachlorocyelohexane in 5 parts by weight of tetrahydronaphthalene and adding to the solution 0, 38 parts by weight of dimethylaminoacetic acid dodecylamide chloromethylate are added.

   After complete dissolution has occurred with gentle heating, a solution of 0.75 parts by weight of the condensation product of 1 mole of dieyandiamide, 2 moles of dieyandiamidine chlorohydrate and 4 moles of formaldehyde in 4.9 parts by weight of water is added. After homogenization, a completely stable emulsion is obtained with a content of <B> 33.3% </B> active substance.

      This emulsion is added in a stirrer to a calcium chloride solution which contains 104.4 parts by weight of anhydrous calcium chloride in 1000 parts by volume of water. A dilute, completely stable emulsion is obtained. To form the calcium carbonate used as substrate, a solution of 100 parts by weight of anhydrous soda in 500 parts by volume of water is allowed to run into the emulsion. The precipitating calcium carbonate powder evenly absorbs the emulsified active substance.

   The precipitation is allowed to settle, the pulp is pressed in a filter press b and the press cake is expediently dried in a vacuum at about 30 with good ventilation. 100 parts by weight of a fine, homogeneous, easily pourable powder are obtained, which contains the active substance in extremely fine distribution and is a highly effective insecticidal dry powder.



  <I> Example 6: </I> A mixture of 42 parts by weight of carbonate of lime, 43 parts by weight of chalk and 10 parts by weight of bentonite is impregnated with a solution of 4 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenylmethane and 5 parts by weight of hexachlorocyclohexane . The solvent is distilled off in vacuo. After adding 5 parts by weight of acid casein and 3.5 parts by weight of soda, it is ground well. An outstandingly effective spray agent is obtained by stirring in water.



  Instead of the combination of trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenylmethane with hexaehloreyclohexane mentioned in the above example, the following can also be used: hexachlorodimethylcyelohexane + trichloromethyl - 4 - chloro - 4'-methoxydiphenyl metha.n and other combinations of the above compounds.



       Example. <I> i: </I> 2.5 parts by weight of γ-hexachlorocyclohexane and 4 parts by weight of trichloromethyl-3,3 ', 4,4'-tetra.methyldiphenylmethane are dissolved or emulsified in 10 parts by weight of cyclohexanol and 20 parts by weight of castor oil and this in 65 parts by weight. Soda soap incorporated. The soap obtained is a pre zügliches detergent, which be treated with it fabrics, clothes, furs.

    Protects skins etc. against moth, lice and flea infestation.



  Instead of the ilexachlorocyclohexane, other compounds listed in the general section can also be used. <I> Example 8: </I> A kerose solution which contains 5 / o hexa-chlorocyclohexane, <B> 2.5% </B> trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenylmethane and <B> 2.5% < / B> Trichloromethyl r 3,3 ', 4,4'-tetr'amethyldiphenylmethane, kills sprayed flies, mosquitoes etc. in a short time.



  Instead of the hexaclorocyclohexane, it is also possible to use hexachlorodimethylhexane or another of the compounds listed.



  <I> Example 9: </I> A mixture of 45 parts by weight of finely ground calcium carbonate and 45 parts by weight of talc is mixed with a solution of 10 parts by weight of hexachlorocyclohexane or one of the other compounds mentioned above. and 8 parts by weight of trichloxmethyl-4,4'-dimethyl-diphenylmethane in Al l: ohol impregnated, the whole thing dried in a vacuum and then finely ground again. The powder has a strong insecticidal effect.



  <I> Example 10: </I> 425 parts by weight of chalk and 50 parts by weight of bentonite are mixed, with a solution of 25 parts by weight of trichlorobenzene hexachloride and 25 parts by weight of trichloromethyl - 4,4 ', 3,3' - tetramethyl - Diplienylmethane impregnated and the mixture dried in vacuo.

   Afterwards you grind again, add 15 parts by weight of a wetting agent, 25 parts by weight of casein and 2 parts by weight of soda, mix and grind the whole thing again to obtain a preparation that can be easily distributed in water. <I> Example 11: </I> 5 parts by weight of y-hexachlorocyclohexane and 5 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichloridephenylmethane are divided into 20 parts by weight of methyl phthalate, 50 parts by weight of benzyl alcohol and 920 parts by weight of gasoline (bp 180 to 220) solved.



  This solution is nebulized using suitable hand or motorized syringes and can be used to dehydrate living spaces (e.g. bed bugs). Long-term freedom from flies and snakes is achieved through the same treatment of room walls and curtains.



  Example 12: 5 parts by weight of y-hexa.chlorocyclohexane, 5 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenylinethane, 5 parts by weight of trichloromethyl-3,3 ', 4,4'-tetramethyldiphenylmethane and 20 parts by weight of dimethyllaurophenone are dissolved in 965 parts by weight of Sangajol (benzin fraction bp. 160 to 180).



  Ground woolen fabrics or finished suits with this solution in such a way that 40 cm of solution is sprayed on per square meter. Woolen fabrics treated in this way are absolutely moth-proof and do not show any staining even after a year.



  Example 13: 10 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dimethyldiphenylmethane and 8 parts by weight of γ-hexaehlorcyclohexane are dissolved with 20 parts by weight of thianthrene in 50 parts by weight of ethyl cyclohexanol and 92.0 parts by weight of carbon tetrachloride .



  The organic solvents commonly used in the art, such as benzine, alcohol, acetone, carbon tetrachloride, trichlorethylene and others, can be used.



  <I> Example 14: </I> 6 parts by weight of y-hexachloreyelohexane and 4 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichlorodiphenylmethane and 5 parts by weight of o-chlorobenzoic acid a # llyle # ster are dissolved in 20 parts by weight of ethyl phthalate and 10 parts by weight of xylene and 6, 0 parts by weight] # imethyl-dodecyl-ani @ lin-methosulfate added.

   A ready-to-use emulsion is obtained by stirring with 99.00 parts by weight of water.



  Instead of the allyl o-chlorobenzoate, other insecticides can also be used, both synthetic and natural, such as pyrethrum or Rotenan.



       Example <I> 15: </I> 4 parts by weight of γ-hexachlorocyclohexane, 6 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dichlardiphenylmetha-n and 20 parts by weight of dimethyl! 1taurophenone are dissolved in 10 parts of xylene and 60 parts of a castor oil sulfonate by heating solved.

   The mixture is stirred into 500.0 parts by weight of water and immersed in the emulsion at 3.0 to 40 parts of the body. After squeezing and drying, the laundry has the property of killing ectoparasites that come into contact with it in a short time.



  <I> Example 16: </I> 5 parts by weight of y-hexachlorocyclohexane, 5 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-diehlordiphenylmethane, 5 parts by weight of trichloromethyl, -i3,3 ', 4,

  4'-tetramethyldiphenylmethane and 3 <B> 0 </B> parts by weight of dimethyllaurophenone are dissolved in 10 parts by weight of xylene and 40 parts by weight of a castor oil sulfonate and stirred with 9900 parts by weight of water. The result is an emulsion which is particularly suitable for treating keratin-containing material.

   Wool in its various forms or feathers that have been dipped in such an emulsion are protected against attack by moths or carpet beetles and do not show any staining even after a year.

           Example <I> 17: </I> 5 parts by weight of y-hexachloreycloh @ exane, 5 parts by weight of trichloromethyl-4,4'-dimethyldiphenylmethane and 20 parts by weight of thianthene are dissolved in 10 parts by weight of xylene by gentle heating and dissolved in 60 ge - incorporated important parts of a potash soap.

    A ready-to-use emulsion is obtained by dissolving in 9,900 parts by weight of water.



  Instead of the emulsifying agents mentioned in Examples 14 to 17 above, others can also be used, such as e.g. B. soda soaps, sodium salts of alkoxy fatty acids with higher alkyl radicals (C, to Cn), fatty alcohol sulfonates, a - dimethylamino - dodecyltoluene-m, ethosulfate, dimethyiamino- es @ sigsäure-idodecylamidr, chloromethylate,

          Dimethyl- @ dod-ecylamine-chlorobenzylate etc.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Schädlingsbekämpfungsmittel, gekenn zeichnet durch eine Kombination von min- destens einem polyhalogensubstituierten Ily- droaromaten mit mindestens einer Verbin dung der allgemeinen Formel EMI0006.0095 worin X Halogenatome, Y und Z kohlenstoffgebundene aroma tische Reste bedeuten. PATENT CLAIM: Pesticides, characterized by a combination of at least one polyhalogen-substituted aromatic aromatic compound with at least one compound of the general formula EMI0006.0095 where X is halogen, Y and Z are carbon-bonded aromatic radicals. UNTERANSPRüCHE: 1. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Pa tentanspruch, gekennzeichnet durch eine Kombination von Ilexaehlorcyclohexa.n mit 1,1- Bis (4'-chlor-phenyl) - 2, \?, 2-trichlor-äthan. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Pa tentanspruch, gekennzeichnet durch eine Kombination von Heptachlorcyclohexan mit 1,1-Bis (4'-chlor-phenyl)-2@, 2, 2-trichlor-äthan. SUBClaims: 1. Pesticide according to patent claim, characterized by a combination of Ilexaehlorcyclohexa.n with 1,1-bis (4'-chlorophenyl) -2, \ ?, 2-trichloroethane. 2. Pesticides according to Pa tent claims, characterized by a combination of heptachlorocyclohexane with 1,1-bis (4'-chlorophenyl) -2 @, 2, 2-trichloroethane.
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