DE1014376B - Insecticidal mixtures of active ingredients - Google Patents

Insecticidal mixtures of active ingredients

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DE1014376B
DE1014376B DESCH18023A DESC018023A DE1014376B DE 1014376 B DE1014376 B DE 1014376B DE SCH18023 A DESCH18023 A DE SCH18023A DE SC018023 A DESC018023 A DE SC018023A DE 1014376 B DE1014376 B DE 1014376B
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Description

DEUTSCHESGERMAN

kl. 451kl. 451

INTERNAT. KL. A Ol HINTERNAT. KL. A Ol H

PATENTAMTPATENT OFFICE

ANMELDETAG:REGISTRATION DAY:

BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:NOTICE
THE REGISTRATION
AND ISSUE OF THE
EDITORIAL:

Sch 18023IVa/451 23.MAI 1955Sch 18023IVa / 451 May 23, 1955

22.AUGUST 1957AUGUST 22, 1957

Es ist bekannt, daß man bei der kombinierten Anwendung mehrerer Insektizide Vorteile gegenüber der Anwendung nur eines Wirkstoffes erzielen kann. Es gibt auch bereits im Handel kombinierte Präparate auf der Basis z. B. von Derris + Pyrethrum, y-Hexachlorcyclohexan + α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/?, ß, /3-trichloräthan, ^-Hexachlorcyclohexan + 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin (als Warenzeichen geschützt: Dieldrin), Phosphorsäureester -f- et, a-Bis-(p-chlorphenyl)- ß, ß, /J-trichloräthan, ^-Hexachlorcyclohexan -f chloriertes Campher u. a. Bei diesen Kombinationen wird meist der Zweck verfolgt, eine größere Wirkungsbreite gegen verschiedenartige und verschieden empfindliche Insekten zu erzielen oder sich ergänzende Wirkungseigenschaften (z. B. Dauerwirkung und Sofortwirkung) miteinander zu vereinigen.It is known that when several insecticides are used in combination, advantages can be achieved over the use of only one active ingredient. There are already combined preparations based on z. B. Derris + pyrethrum, y-hexachlorocyclohexane + α, a-bis (p-chlorophenyl) - / ?, ß, / 3-trichloroethane, ^ -hexachlorocyclohexane + 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4 -dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalene (protected as a trademark: Dieldrin), phosphoric acid ester -f- et, a-bis- (p-chlorophenyl) - ß, ß, / J-trichloroethane, ^ -hexachlorocyclohexane -f chlorinated camphor, etc. The purpose of these combinations is usually to achieve a greater range of action against different types of insects with different sensitivity or to have complementary properties (e. B. permanent effect and immediate effect).

In einigen Fällen (ζ. Β. γ-Hexachlorcyclohexan + α, a-Bis-(p-chlorphenyI)-/5, β, /5-trichloräthan wurde auch ein echter Synergismus gefunden, d. h. eine Wirkungssteigerung gegen einen Schädling im Vergleich mit der Summe der Wirkungen der Komponenten.Β ζ in some cases (γ- hexachlorocyclohexane + α, a-bis (p-chlorphenyI) -.. / 5, β, / 5-trichloroethane also a real synergism has been found that an effect against a pest increase compared with the Sum of the effects of the components.

Die Kombination α, cc-Bis-(p-chlorphenyl)-/?, ß, /S-trichloräthan + 1,2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin wird zur Bekämpfung von Baumwollschädlingen dann empfohlen, wenn eine größere Wirkungsbreite zur Erfassung verschieden empfindlicher Schädlinge erforderlich ist. Nach amerikanischen Untersuchungen (Journ. of Econ. Ent. 1951) wurde bei dieser Kombination in Versuchen an Stubenfliegen kein oder nur geringer Synergismus gefunden. Auch verspricht eine solche Kombination von zwei Wirkstoffen wie diesen, die beide dauerwirksam sind, aber nur geringe Sofortwirkung aufweisen, keine besonderen Vorteile.The combination α, cc-bis- (p-chlorophenyl) - / ?, ß, / S-trichloroethane + 1,2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7- epoxy-1, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalene is recommended for combating cotton pests when a greater range of action is required to detect pests of different sensitivity. According to American studies (Journ. Of Econ. Ent. 1951), no or only slight synergism was found with this combination in experiments on house flies. Also, such a combination of two active ingredients like these, both of which are permanently effective, but only have a slight immediate effect, does not promise any particular advantages.

Demgegenüber fanden wir in Versuchen an Kornkäfern (Calandra granaria), daß α, a-Bis-(p-chlorphenyl)- ß, ß, ß-trichloräthan und 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin bei der Kombination deutlichen Synergismus zeigen, da die zu einer gleichen Wirkung (50°/0ige Abtötung) erforderliche Wirkstoff menge bei der Kombination verringert werden kann. Die Kombination ^-Hexachlorcyclohexan + 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin ist nach den Versuchen nicht synergistisch.In contrast, we found in experiments on grain beetles (Calandra granaria) that α, a-bis- (p-chlorophenyl) - ß, ß, ß-trichloroethane and 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5 , 8-methylene-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalene in the combination significant synergism show that the (50 ° / 0 cent kill) to a same effect required The amount of active ingredient in the combination can be reduced. The combination ^ -hexachlorocyclohexane + 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, 5, 6, 7, 8, 9, 10- According to the experiments, octahydronaphthalene is not synergistic.

Die Versuche, aus welchen sich diese Befunde ergaben, wurden an verschiedenen Schädlingen durchgeführt und sind durch eine große Anzahl von Ergebnissen statistisch belegt. Um einen Anhaltspunkt für die Größenordnung der Wirkungsänderungen zu geben, sind unter A bis D vergleichbare Versuchsreihen an Kornkäfern wiedergegeben. Versuchsreihe B zeigte bei den Kombinationen Insektizide WirkstoffgemischeThe tests from which these findings resulted were carried out on various pests and are statistically proven by a large number of results. To give an indication of the order of magnitude the changes in effect are given under A to D comparable test series on grain beetles. Test series B showed insecticidal active ingredient mixtures for the combinations

Anmelder:Applicant:

Schering Aktiengesellschaft,
Berlin N 65, Müllerstr. 170-172Schering Aktiengesellschaft,
Berlin N 65, Müllerstr. 170-172

Dr. Max Ehlers, Berlin-Frohnau,
ist als Erfinder genannt wordenDr. Max Ehlers, Berlin-Frohnau,
has been named as the inventor

von ^-Hexachlorcyclohexan +1,2,3,4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin neben dem Fehlen eines Synergismus die geringere Wirksamkeit von 1,2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin gegenüber y-Hexachlorcyclohexan. of ^ -hexachlorocyclohexane + 1,2,3,4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalene in addition to the lack of synergism the lower effectiveness of 1,2, 3, 4-tetrachloro-l, 4-dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalene versus γ-hexachlorocyclohexane.

Da die Systeme α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/?, ß, /S-trichloräthan + γ-Hexachlorcyclohexan einerseits sowie α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-;3, ß, jS-trichloräthan + 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-1,4-dichlormethylen-5,8-methylen-6,7-epoxy-1, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin andererseits bereits jeweils einen synergistischen Effekt ergeben, war nicht zu erwarten, daß sich in dem Wirkstoffgemisch α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/?, β, ß-trichloräthan + y-Hexachlorcyclohexan bei Ersatz eines Teiles des ^-Hexachlorcyclohexane durch das an sich geringer wirksame 1,2, 3, 4-Tetrachlor-1,4-dichlormethylen-5,8-methylen-6,7-epoxy-1, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalin eine weitere Erhöhung der Wirksamkeit ergäbe.Since the systems α, a-bis (p-chlorophenyl) - /?, Ss, / S-trichloroethane + γ- hexachlorocyclohexane on the one hand and α, a-bis (p-chlorophenyl) -; 3, ß, jS-trichloroethane + 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5,8-methylene-6,7-epoxy-1, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalene, on the other hand, already have one each result in synergistic effect, it was not to be expected that in the active ingredient mixture α, α-bis- (p-chlorophenyl) - / ?, β, ß-trichloroethane + γ-hexachlorocyclohexane when part of the ^ -hexachlorocyclohexane is replaced by the per se less effective 1,2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5,8-methylene-6,7-epoxy-1, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalene a further increase the effectiveness would result.

Überraschenderweise wurde jedoch festgestellt, daß durch die Kombination der genannten drei Wirkstoffe die Wirkung gegenüber Zweifachkombinationen noch gesteigert wird, d. h. daß eine a, a-Bis-(p-chlorphenyl)- ß, ß, jS-trichloräthan + y-Hexachlorcyclohexan-Kombination noch an Wirkung gewinnt, wenn das y-Hexachlorcyclohexan teilweise (ohne Erhöhung des Gesamtwirkstoffgehaltes) durch 1,2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlor-JS-trichloroethane + y-hexachlorocyclohexane combination ß, ß, yet - Surprisingly it has been found, however, that the effect against dual combinations is increased by the combination of these three active ingredients, that is, an a, a-bis (p-chlorophenyl) gains in effect when the y-hexachlorocyclohexane is partially replaced (without increasing the total active ingredient content) with 1,2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloro

709 658/399709 658/399

methylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin ersetzt wird (s. die Versuchsreihe C), und ebenso eine α, ct-Bis-(p-chlorphenyl)-p\ β, /J-trichloräthan -f-1,2,3,4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5,8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalin-Kombination, wenn das 1,2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalin teilweise durch y-Hexachlorcyclohexan ersetzt wird (s. die Versuchsreihe D.). Es wirken in dieser Trikombination offenbar folgende Gruppen synergistisch:methylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalene is replaced (see test series C), and also an α, ct-bis- (p-chlorophenyl) -p \ β, / J-trichloroethane -f-1,2,3,4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5,8-methylene-6,7-epoxy-1,4,5 , 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalene combination, if the 1,2, 3, 4-tetrachlor-1,4-dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, 5 , 6, 7, 8, 9, 10-octahydronaphthalene is partially replaced by γ-hexachlorocyclohexane (see test series D.). The following groups apparently work synergistically in this tri-combination:

α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-p\ ß, /S-trichloräthan
y-Hexachlorcyclohexan,α, a-bis (p-chlorophenyl) -p \ ß, / S-trichloroethane
y-hexachlorocyclohexane,

a, a - Bis - (p - chlorphenyl) -β,β,β- trichloräthan mit 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5,6, 7,8,9,10-octahydronaphthalin, a, a - bis (p - chlorophenyl) -β, β, β- trichloroethane with 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-1, 4, 5,6, 7,8,9,10-octahydronaphthalene,

et, a-Bis-(p-chlorphenyl)-p\ ß, ß-trichloräthan
+ y-Hexachlorcyclohexan mit a, a-Bis-(p-chlorphenyl)-p\ ß, /3-trichloräthan + 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-1,4-dichlormethylen-5,8-methylen-6,7-epoxy-l, 4,5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalin.et, a-bis (p-chlorophenyl) -p \ ß, ß-trichloroethane
+ y-hexachlorocyclohexane with a, a-bis (p-chlorophenyl) -p \ ß, / 3-trichloroethane + 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5,8-methylene-6, 7-epoxy-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydronaphthalene.

Auf dieser Erkenntnis bauen sich Schädlingsbekämpfungsmittel auf, welche infolge ihres Gehalts an allen drei genannten Wirkstoffen eine wesentlich höhere Wirkung erzielen als die bisherigen Einstoffmittel bzw. Mehrstoffkombinationen. This knowledge is based on pesticides, which because of their content of all three mentioned active ingredients achieve a significantly higher effect than the previous single-substance agents or multi-substance combinations.

Bei Verwendung dieser Wirkstoffgemische zur Herstellung von Emulsionsspritzmitteln, Suspensionsspritzmitteln, Stäubemitteln oder sonstigen üblichen Zubereitungsformen kann die Anwendungskonzentration herabgesetzt werden bzw. die zur Insektenbekämpfung notwendige Menge geringer gehalten werden. Bei den in Frage kommenden Schädlingsbekämpfungsmitteln ist esWhen using these active ingredient mixtures for the production of emulsion sprays, suspension sprays, Dusts or other common forms of preparation can lower the application concentration or the amount necessary to control insects can be kept lower. The in The pesticide issue is it

ίο zweckmäßig, den α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/3, ß, ß-tuchloräthan-Gehalt mengenmäßig vorherrschen zu lassen, da das a, a-Bis-(p-chlorphenyl)-p\ ß, ^-trichloräthan zwar längere Dauerwirkung, jedoch geringere absolute Wirkungen (bezogen auf die verwendete Menge) besitzt.ίο it is advisable to let the α, a-bis- (p-chlorophenyl) - / 3, ß, ß-tuchlor ethane content predominate in terms of quantity, since the a, a-bis (p-chlorophenyl) -p \ ß, ^ -trichloroethane has a longer lasting effect, but has lower absolute effects (based on the amount used).

Als geeignet haben sich z. B. emulgierbare Spritzmittel erwiesen, die einen Mindestgehalt an Aktivsubstanz von 30 °/0 enthalten, wobei die Aktivsubstanz etwa zur Hälfte aus a, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/5, ß, /S-trichloräthan und zurAs suitable have z. B. proven emulsifiable sprays that contain a minimum content of active ingredient of 30 ° / 0 , the active ingredient about half of a, a-bis (p-chlorophenyl) - / 5, ß, / S-trichloroethane and for

" Hälfte aus ^-Hexachlorcyclohexan -j- 1, 2, 3, 4-Tetra-"Half of ^ -hexachlorocyclohexane -j- 1, 2, 3, 4-tetra-

ao chlor-1, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, S, 6, 7,8, 9,10-octahydronaphthalin bestehen, letztere in einem Mischungsverhältnis von 7: 1 bis 1:1. An Stelle von 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5,8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalin kann in gleicher Weise auch sein Stereoisomeres verwendet werden, das unter dem Namen »Endrin« als Warenzeichen geschützt ist.ao chlorine-1,4-dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, S, 6, 7,8, 9,10-octahydronaphthalene, the latter in a mixing ratio of 7: 1 to 1: 1. Instead of of 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5,8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalene its stereoisomer can also be used in the same way, which under the name "endrin" as Trademark is protected.

Tabellarische Übersichten über die Wirksamkeitsveränderungen in Abhängigkeit zur WirkstoffmischungTabular overviews of the changes in effectiveness depending on the mixture of active ingredients

A. Synergismus bei Kombination α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-p\ ß, ^-trichloräthan + 1,2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-S, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalinA. Synergism in the combination of α, a-bis (p-chlorophenyl) -p \ ß, ^ -trichloroethane + 1,2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-S, 8-methylene-6, 7 -epoxy-1,4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalene

KornkäferGrain beetle e 250 ecm Lösunge 250 ecm solution 4tägiger Dauerkontakt (Wirkstoff in Aceton)4-day long-term contact (active ingredient in acetone) mg Wirkstoff inmg of active ingredient in 50%ige Abtötung bei einer Anwendungsmenge50% kill with one application amount 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-di-1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-di- Lösung je Schale vonSolution per bowl of chlormethylen - 5,8 - metliy-chloromethylene - 5.8 - metliy- α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-α, a-bis- (p-chlorophenyl) - len-6,7-epoxy-l, 4,5,6,7,8,len-6,7-epoxy-l, 4,5,6,7,8, ß, ß, jS-trichlorätlian ß, ß, jS-trichlorätlian 9,10 - octahydronaphthalin9.10 - octahydronaphthalene 0,2 ecm0.2 ecm 0,11 ecm0.11 ecm 5050 11 0,09 ecm0.09 ecm 4040 22 0,08 ecm0.08 ecm 3030th 2V2 2V 2 0,08 ecm0.08 ecm 2525th 33 0,09 ecm0.09 ecm 2020th 44th 0,19 ecm0.19 ecm 1010 55 —-

B. Kombination /-Hexachlorcyclohexan + 1,2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7,8, 9,10-octahydronaphthalin (kein Synergismus)B. Combination / -hexachlorocyclohexane + 1,2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene-5,8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, 5, 6, 7,8, 9,10-octahydronaphthalene (no synergism)

KornkäferGrain beetle e 100 ecm Lösunge 100 ecm solution 4tägiger Dauerkontakt (Wirkstoff in Aceton)4-day long-term contact (active ingredient in acetone) mg Wirkstoff inmg of active ingredient in 50°/0ige Abtötung bei einer Anwendungsmenge50 ° / 0 sodium killing at an application rate 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-di-1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-di- von Lösung je Schale vonof solution per bowl of chlormethylen - 5,8 - methy-
len-6,7-epoxy-l, 4,5,6,7,8,chloromethylene - 5.8 - methy-
len-6,7-epoxy-l, 4,5,6,7,8, ^-Hexachlorcyclohexan^ -Hexachlorocyclohexane 9,10 - octahydronaphthalin9.10 - octahydronaphthalene 0,144 ecm0.144 ecm ' 2,0'2.0 0,138 ecm0.138 ecm __ 1,61.6 0,116 ecm0.116 ecm 0,40.4 1,21.2 0,103 ecm0.103 ecm 0,80.8 1,01.0 0,085 ecm0.085 ecm 1,01.0 0,80.8 0,070 ecm0.070 ecm 1,21.2 0,40.4 0,057 ecm0.057 ecm 1,61.6 —- 2,02.0

5 65 6

C. Kombination α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/?, β, ß-trichloräthan + ^-Hexachlorcyclohexan + 1,2, 3, 4-Tetrachlor-1, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7,8, 9,10-octahydronaphthalin im Vergleich mit α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/?, ß, ß-trichloräthan -+- ^-HexachlorcyclohexanC. Combination α, a-bis- (p-chlorophenyl) - / ?, β, ß-trichloroethane + ^ -hexachlorocyclohexane + 1,2, 3, 4-tetrachloro-1, 4-dichloromethylene-5, 8-methylene 6, 7-epoxy-1,4, 5, 6, 7,8, 9,10-octahydronaphthalene compared with α, a-bis (p-chlorophenyl) - /?, Ss, ß-trichloroethane - + - ^ -Hexachlorocyclohexane

^-Hexachlorcyclohexan^ -Hexachlorocyclohexane 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-di- 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-di- 4tägiger Dauerkontakt (Suspensionsspritzmittel]4-day permanent contact (suspension spray) KornkäferGrain beetle chlormethylen-5,8 -methy-
len-6, 7-epoxy-l, 4, 5,6,7,8,chloromethylene-5,8 -methy-
len-6, 7-epoxy-l, 4, 5,6,7,8, 50°/0ige Abtötung bei einer Anwendungs50 ° / 0 sodium killing at an application 1,51.5 9,10 - octahydronaphthalin9.10 - octahydronaphthalene konzentration vonconcentration of Wirkstoffverhältnis im Spritzmittel (Gesamt-Wirkstofifgehalt 90%)Active ingredient ratio in the spray (total active ingredient content 90%) 1,0 '1.0 ' __ 0,50.5 0,50.5 0,032%0.032% α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-
ß, ß, jS-trichloräthanα, a-bis- (p-chlorophenyl) -
ß, ß, jS-trichloroethane 1,01.0 0,029%0.029% 0,023%0.023% 1010 1010 1010

^-Hexachlorcyclohexan^ -Hexachlorocyclohexane 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-di-1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-di- 2tägiger Dauerkontakt (Emulsionsspritzmittel)2-day permanent contact (emulsion spray) KornkäferGrain beetle chlormethylen - 5,8 - methy-
len-6,7-epoxy-l, 4, 5,6,7,8,chloromethylene - 5.8 - methy-
len-6,7-epoxy-1,4, 5,6,7,8, 50%ige Abtötung bei einer Anwendungs50% kill in one application 1616 9, 10 - octahydronaphthalin9, 10-octahydronaphthalene konzentration vonconcentration of Wirkstoffverhältnis im Spritzmittel (Gesamt-Wirkstoffgehalt 36%)Active ingredient ratio in the spray (total active ingredient content 36%) 1414th __ 1212th 22 0,078%0.078% 1010 44th 0,066%0.066% α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-
ß, ß, ß-trichloräthanα, a-bis- (p-chlorophenyl) -
ß, ß, ß-trichloroethane 88th 66th 0,067 % .0.067%. 88th 0,067%0.067% 2020th 0,062 %0.062% 2020th 2020th 2020th 2020th

D. Kombination a, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/?, ß, /3-trichloräthan -f- ^-Hexachlorcyclohexan -f 1,2, 3, 4-Tetrachlor-1, 4-dichlormethylen-5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalinD. Combination a, a-bis- (p-chlorophenyl) - / ?, ß, / 3-trichloroethane -f- ^ -hexachlorocyclohexane -f 1,2, 3, 4-tetrachloro-1, 4-dichloromethylene-5, 8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalene

im Vergleich mit α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-/S, ß, /J-trichloräthan + 1,2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-dichlormethylen-in comparison with α, a-bis- (p-chlorophenyl) - / S, ß, / J-trichloroethane + 1,2, 3, 4-tetrachloro-1,4-dichloromethylene

5, 8-methylen-6, 7-epoxy-l, 4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalin5, 8-methylene-6, 7-epoxy-1,4, 5, 6, 7, 8, 9,10-octahydronaphthalene

KornkäferGrain beetle ^-Hexachlorcyclohexan^ -Hexachlorocyclohexane 4tägiger Dauerkontakt (Wirkstoff in Aceton)4-day long-term contact (active ingredient in acetone) mgmg Wirkstoff in je 100 ecm LösungActive ingredient in 100 ecm solution each 50%ige Abtötung bei einer Anwendungsmenge50% kill with one application amount an Lösung je Schale vonof solution per shell of 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-di-1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-di- a, a-Bis-(p-chlorphenyl)-
ß, ß, jS-trichloräthan a, a-bis- (p-chlorophenyl) -
ß, ß, jS-trichloroethane chlormethylen - 5,8 - methy-
len-6,7-epoxy-l, 4,5,6,7,8,chloromethylene - 5.8 - methy-
len-6,7-epoxy-l, 4,5,6,7,8, 0,082 ecm0.082 ecm 9, 10 - octahydronaphthalin9, 10-octahydronaphthalene 0,065 ecm0.065 ecm 2424 1,61.6 0,064 ecm0.064 ecm 2424 0,40.4 1,21.2 2424 0,80.8 0,80.8

KornkäferGrain beetle ^-Hexachlorcyclohexan^ -Hexachlorocyclohexane 3tägiger Dauerkontakt (Wirkstoff in Aceton)3-day permanent contact (active ingredient in acetone) mgmg Wirkstoff in je 100 ecm LösungActive ingredient in 100 ecm solution each 50%ige Abtötung bei einer Anwendungsmenge50% kill with one application amount an Lösung je Schale vonof solution per shell of 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-di-1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-di- 0,80.8 a, a-Bis-(p-chlorphenyl)-
β, β, ß-trichloräthan a, a-bis- (p-chlorophenyl) -
β, β, ß-trichloroethane chlormethylen - 5,8 - methy-
len-6,7-epoxy-l, 4, 5, 6,7,8,chloromethylene - 5.8 - methy-
len-6,7-epoxy-1,4,5,6,7,8, 0,09 ecm0.09 ecm 9, 10 - octahydronaphthalin9, 10-octahydronaphthalene 0,075 ecm0.075 ecm 1616 3,23.2 1616 2,42.4

Aus einem Freilandversuch gegen KartoffelkäferlarvenFrom a field trial against Colorado potato beetle larvae

Aufwandmenge an WirkstoffApplication rate of active ingredient 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-l, 4-di- 1, 2, 3, 4-tetrachloro-1,4-di- 11 % Larven im Ko-Stadium% Larvae in the Ko stage Stundenhours 100100 33 nachafter je ha in gper ha in g chlormethylen - 5,8 - methy-
len-6,7-epoxy-l, 4, 5, 6,7,8,chloromethylene - 5.8 - methy-
len-6,7-epoxy-1,4,5,6,7,8, j 2j 2 7575 2424 9, 10 - octahydronaphthalin9, 10-octahydronaphthalene 4545 α, a-Bis-(p-chlorphenyl)-
ß, ß, ß-trichloräthanα, a-bis- (p-chlorophenyl) -
ß, ß, ß-trichloroethane y-Hexachlorcyclohexany-hexachlorocyclohexane 2424 9090 1212th 6060 9595 6060 2424 ■—■ - 3030th 6060 100100 120120 99 100100 430430 2626th

Claims (2)

7 8 Patentansprüche: der Gesamtmenge an Wirkstoffen aus a, a-Bis-7 8 claims: the total amount of active ingredients from a, a-bis- 1. Insektizide Wiikstoffgemische, dadurch gekenn- (p-chlorphenyl)-^, ß, ß-trichloräthan besteht und der zeichnet, daß sie eine Kombination von α, α-Bis- Rest aus Hexachlorcyclohexan + eines der isomeren (p-chlorphenyl)-/?, ß, jö-trichloräthan, y-Hexachlor- Hexachlor-epoxy-octahydro-diendo-methanonaphthacyclohexan und eines der isomeren Hexachlor-epoxy- 5 line in einem Mischungsverhältnis von 7:1 bis 1:1. octahydro-diendo-methanonaphthaline enthalten. 1. Insecticidal Wiikstoffgemische, characterized by (p-chlorophenyl) - ^, ß, ß-trichloroethane and is characterized by the fact that it is a combination of α, α-bis radical from hexachlorocyclohexane + one of the isomeric (p-chlorophenyl) - / ?, ß, jö-trichloroethane, y-hexachloro-hexachloro-epoxy-octahydro-diendo-methanonaphthacyclohexane and one of the isomeric hexachloro-epoxy-5 line in a mixing ratio of 7: 1 to 1: 1. contain octahydro-diendo-methanonaphthalenes. 2. Insektizide Wirkstoffgemische gemäß Anspruch 1, In Betracht gezogene Druckschriften:
dadurch gekennzeichnet, daß mindestens die Hälfte Schweizerische Patentschrift Nr. 247 631.2. Insecticidal active ingredient mixtures according to Claim 1, publications considered:
characterized in that at least half of Swiss patent specification No. 247 631. © 709 658/399 8.57© 709 658/399 8.57
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CH247631A (en) * 1945-04-06 1947-03-31 Ag J R Geigy Pesticides.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CH247631A (en) * 1945-04-06 1947-03-31 Ag J R Geigy Pesticides.

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