CH242349A - Procédé de fabrication d'acétals en présence d'un catalyseur contenant des composés du mercure. - Google Patents

Procédé de fabrication d'acétals en présence d'un catalyseur contenant des composés du mercure.

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CH242349A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
    • C07C47/06Acetaldehyde

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description


  Procédé de fabrication d'acétals en présence d'un catalyseur contenant des composés  du mercure.    On sait préparer     les    acétals, -comme par  exemple     l'acétal    méthylique  -     Gg3-Cg        '(OCH3)2      ou l'acétal éthylique  -     Cf3_Cg,/.l1,G12H6\2     par action du gaz     acétylène    sur un corps qui  possède au moins. une     fonction    alcool.

    Lorsque la     réaction    est     conduite        dans    cer  taines     -conditions        particulières,    la     préparation     est simple et son rendement très voisin de  l'unité.     De        toute    façon, il est     nécessaire    de       recourir    à un catalyseur qui     comprend    un  constituant ,acide et un constituant contenant  du mercure     incorporé        dans-        une    combinaison.

    Le plus souvent, on     utilise    l'acide     sulfurique     et le sulfate     mercurique        SO'Hg.     



       On        constate,    après réaction, que la     combi-          nais-on    de mercure qui était     .contenue    .dans le  catalyseur a été profondément réduite. Une  grande     partie,du    mercure     est    en effet libérée  à l'état métallique et     finement        émullsio@ée     dans     des        sels        @de    mercure     insolubles-    dans     le       milieu de réaction.

   Il     existe    en outre, sous       forme.    de -combinaisons     dissoutes        dans        ce    mi  lieu, une     certaine    quantité de mercure, à vrai  dire très petite, mais qu'il     est        nécessaire    de  récupérer, .car la     fabrication    d'acétal ne doit  être     accompagnée        d'aucune    perte     sensible    de  ce métal rare et coûteux, pour que son exploi  tation industrielle soit possible.  



  A ,'la fin d'une     opération,    citée à titre  d'exemple, dans laquelle 175'0 g de sulfate       mercurique,    contenant 1175     g    de     mercure-,    ont  été     mis    en     oeuvre        pour    faire     réagir        le    .gaz  acétylène sur 50 kg     d'alcool    éthylique,     la,    ré  partition du mercure était la     suivanté:

       
EMI0001.0064     
  
    Mercure <SEP> métal <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 9401 <SEP> g
<tb>  Mercure <SEP> sous <SEP> forme <SEP> de <SEP> sels
<tb>  insolubles <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <U>2</U>I<U>2'</U>0 <SEP> g
<tb>  Total <SEP> séparé <SEP> par <SEP> filtration <SEP> . <SEP> . <SEP> 11610 <SEP> g
<tb>  Mercure <SEP> incorporé <SEP> dans <SEP> des <SEP> sels
<tb>  -dissous <SEP> - <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <U>1</U>5 <SEP> g
<tb>  Total <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 1175 <SEP> g         Si la     récupération        @du    mercure métallique  et de ses sels     insolubles    est facile, une filtra  tion y suffit en effet - il n'en est pas de  même du mercure qui reste incorporé dans  des     combinaisons        solubles    dans le liquide de       réaction        composé    d'acétal et d'une petite       quantité        d'alcool    qui n'a     pas    réagi.  



  Après filtration     des-    boues     insolubles    qui       contiennent        la        plus        -grande        partie        -du     le liquide issu de la     réaction        -contient    le cons  tituant acide du catalyseur et doit être neu  tralisé. La     neutralisation        se    fait avantageuse  ment par deux     traitements.        successifs    par  l'ammoniac gazeux sec.

   Le     premier        traitement     sépare un sel     d'ammonium    d'acide     jsulfoné    et  le second des     dérivés        aldéhydiques:.    Or, on  retrouve du mercure dans chacune des phases  ainsi     séparées    et également dans le     liquide     purifié.  



  Pour être exempt de toute trace     -l'éthers     de l'acide sulfurique, le liquide doit, après  neutralisation,     être        distillé    en     présence    de cer  tains produits     particuliers        comme,    par exem  ple,     l'alooolate,de    sodium.

   On     constate    encore       qu'une    certaine     quantité    de mercure     existe          dans    le     résidu    fixe qui     subsiste        dans    la chau  dière,     alors        qu,üne    autre partie, probablement  incorporée dans     un,        composé    organique,     dis-          tille.     



  On     conçoit    la .difficulté d'une récupéra  tion. de mercure qui serait faite     sur    chacune  des phases obtenues au cours de la purifica  tion. La récupération serait coûteuse par sa  complexité et aussi pare     @qu'olle    ne pourrait  pas être faite sans destruction de     sous-          produits    de valeur     tels    que     las,        ssu!lfonates     d'ammonium séparés après     neutralisatïo.n.     



  Il a maintenant été     découvert    un procédé  qui permet,     dès@    la fin -de la réaction et avant  toute     autre    purification, de: séparer, .du  liquide riche. en acétal, la, totalité ,du mercure  qui était contenu dans le     catalyseur.    Pour y       parvenir,    on     sépare        d'abord-,    ainsi .qu'il est  connu, par     décantation    ou     mieux,    par filtra  tion, le mélange intime du     mercure    et     .des     sels insolubles,

       en        suspension    dans le milieu  de     réaction.       Le liquide filtré est ensuite, selon     l'inven-          tion,        soumis    à       métal    ou alliage  finement divisé, de préférence pulvérulent,  qui déplace complètement le mercure de ses       combinaisons        solubles    et, soit le précipite à  l'état     métallique,    soit     l'incorpore    dans un  amalgame avec le     métal    utilisé pour le traite  ment.  



  La poudre métallique peut être maintenue  en suspension parfaite par un simple agita  teur rotatif. Un temps de contact de     10    à  GO     minutes    à la température ambiante ou à  une     température    un peu     supérieure    de l'ordre  de 40  C, est le plus souvent     suffisant        pour     que le déplacement de mercure soit     complet.     Il est sans intérêt d'élever la température       jirsqu'@à        l'ébul\lition    du liquide.

   La réaction       serait        certes    plus rapide,     mais,        compte    tenu  du temps de mise en température,     l'opération     serait plus longue et on assisterait à une des  truction de l'acétal par l'acide ,qui y est     dis-          sous.    Ce mode opératoire rendrait en outre       nécessaire    le     recours    à des.     dispositifs    spéciaux  pour éviter les pertes par évaporation.  



  Le     -choix    -du métal porte     .sur    les métaux  plus     réactifs    que le     mercure.        Cependant,    les  métaux dont la     réactivité        est    trop grande, en  particulier     les,        alcalins    tels .que sodium,     po-          tassium,    ne     -conviennent    pas.

   Ils     réagissent     très vivement sur les acides provenant du       catalyseur    et     contenus        dans    le liquide après       réaction,    de telle sorte que le métal n'est     uti-          lisé    que     dans        une    faible     proportion,    -à la libé  ration,, de mercure.

   Pour la plus grande  partie, son     passage    à l'état de sel     n'est.aocom-          pagne    que d'un dégagement     d'.hydrogéne.    On  est     alors        ,conduit    à utiliser     un    poids de métal       beaucoup        trop    grand pour -que le procédé soit       é-conomque.    En outre, le mercure déposé est  inclus:

       dans    une     grande        masse    de     sels.    dans       lesquels    sa     récupération    est difficile, et la  filtration de     ces        sels    ne. va pas,     sans        une    perte       (le        liquide        utile        qu'an    ne peut     pas    tolérer.  



  On utilise avec     avantage    le magnésium en  fines     fraisures,        le    fer     pulvérulent    à l'état de       limaille    ou à l'état     ode    poudre provenant de  la     réduction:        d'oxyde,    ou     mieux    encore le zinc  ou     l'aluminium    en poudre:     L'aluminium    est           particulièrement        avantageux.    Sa poudre,  fabriquée d'une façon courante pour l'indus  trie des peintures, est d'un approvisionnement  facile.

   Grâce à sa faible densité, elle est  facilement     maintenue    en suspension dans le  liquide à traiter. Le     déplacement    du mercure  qu'elle provoque est rapide et     total.    Le déga  gement d'hydrogène qui accompagne le traite  ment     est    insignifiant. Pour     cette    dernière rai  son, la quantité de     métal        à,    mettre en     couvre     est très faible,     te    qui rend facile     l's!olement          ultérieur    du mercure.  



  Après traitement, le liquide     contient    en  suspension:     l'excès    de métal pulvérulent, au  quel le     mercure    est soit allié, soit     simplement     mélangé par juxtaposition     intime    des grains  métalliques et des     fines    gouttes de mercure,  et une petite     quantité    du >sel du métal de       traitement.    Une très     petite    quantité ,de     ce    sel       i    reste dissoute dans le liquide riche en acétal.

    Elle peut être séparée dans une neutralisation  consécutive,     .qui    est     toujours    faite dans les  fabrications d'acétal à     partir    de     l'acétylène    et  de l'alcool.  



  Une opération     @de    filtration faite sur le  liquide traité     sépare    donc la ou les     phases          métalliques-et    la partie insoluble du sel.  



  Le procédé d'isolement du mercure dans  le gâteau solide filtré varie avec le métal  choisi pour le traitement.  



  Dans le cas où     le    fer a été     utilisé,    le mer  cure n'est pas allié. Sa séparation sera faite,  par exemple, par     lévigation    ou encore par un  traitement à l'acide sulfurique dilué qui dis  sout le fer et laisse le     mercure        inattaqué:     Ce dernier     traitement    convient également  dans le cas où on a recours à l'aluminium  qui, en fin de traitement, est amalgamé.

   Un  autre procédé     consiste    à dissoudre l'amalgame  dans l'acide     chlorhydrique    et, après avoir       judicieusement    réglé l'acidité; à     précipiter    par  l'hydrogène sulfuré le     sulfure    de mercure,  que l'on filtre. Ce -dernier est     facilement     transformé en     sulfate    de     mercure        directement     utilisable tomme catalyseur.

   Il     convient    de  remarquer que, même pour des     fabrications          industrielles    importantes d'acétal, la sépara  tion du mercure     -d'avec        l'excès    de     métal    de         traitement    relève de la technique courante des  préparations de laboratoire par le peu d'im  portance     des        quantités        sur    lesquelles portent  les opérations.  



       Voici    un     exemple        d'exécution    du procédé  selon l'invention,     relatif    à la     fabrication          d'acétal    éthylique. On fait réagir, à la pres  sion absolue de 2,3' kg par -cm', le gaz acéty  lène sur 510 kg d'alcool     éthylique,    absolu en       maintenant    par     refroidissement    da tempéra  ture à 6.0  C.

   La réaction est     faite    en     pré-          .sen;ce    d'un catalyseur     composé    de     140'V    g  d'acide sulfurique pur et     1750    g de     sulfate          mercurique..    Un contact intime     entre        les        dif    f     é-          rentes        phases    en     présence        est        maintenu    par       une    agitation énergique faite au moyen 

      d'un     agitateur rotatif     spécial.    La réaction est faite  en 1 h. 45 min.  



  De suite,     après    réaction, la     masse    est       filtrée        dans    un filtre-presse en acier protégé  par dépôt galvanique de chrome. Le liquide  filtré est parfaitement limpide. Il est recueilli  dans un appareil à réaction l'en tôle d'acier  inoxydable ou en tôle émaillée, entouré d'une  chemise 2     dans    laquelle peut circuler de la  vapeur d'eau.     L'appareil    à réaction est clos.

    Son     couvercle    comporte un passage pour l'axe  3 de     ]:'agitateur    4 et     un        passage    pour un ther  momètre 5, une tubulure de mise à l'air libre  6 pour égalisation des pressions, une tubulure  d'admission 7 du liquide, une autre 8 pour       introduction    de la poudre     d'aluminium.     



  On porte par une     courte    introduction de  vapeur la température du liquide à 35 , on  introduit 75 g de poudre d'aluminium .et l'on  fait     tourner    l'agitateur pendant 2-0     minutes.     



  Par la tubulure     inférieure,    on fait écouler  le liquide dans un petit     filtre-presse,qui    peut  ne     comporter    qu'un plateau. On     recueille    sur  filtre la poudre d'aluminium amalgamé.  



  Après séchage, on extrait le mercure de       cette    poudre soit à l'état métallique, soit à  l'état de sulfure,     transformable    ensuite en  sulfate. On     recueille    de la     sorte    15 g de mer  cure qui sont     joints    par régénération du sul  fate de     mercure        aux    produits     mercuriels    sépa  rés dans la filtration faite de     suite        après     réaction.

        L'appareil est ici -décrit à titre     .d'exemple.     L'invention peut être réalisée     dans    un     appa-          reillante    comportant     -des    dispositions diffé  rentes sans     sortir    du cadre de la présente     de-          me        tn        rla_  

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de fabrication d'acétale par ré action de l'acétylène sur un alcool en pré sence d'un catalyseur contenant un acide et des composés du mercure, procédé évitant toute perte sensible de mercure, caractérisé en ce que, après avoir séparé par filtration le mercure métallique formé encours de ré action ainsi que ses sels insolubles, on traite le filtrat, contenant des combinaisons Solu bles du mercure, par un métal finement di visé,
    susceptible de .déplacer le mecure des dites combinaisons et n'appartenant pas au groupe des métaux alcalins. SOUS-.REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, dans lequel le métal divisé est de la poudre -de zinc. 2. Procédé selon la revendication, dans lequel le métal divisé est de la poudre d'alu minium.
CH242349D 1943-07-19 1944-06-20 Procédé de fabrication d'acétals en présence d'un catalyseur contenant des composés du mercure. CH242349A (fr)

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