CH240381A

CH240381A - Process for the preparation of an acylated, aliphatic aminocarboxamide.

Info

Publication number: CH240381A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-12-18
Filing date: 1942-12-18
Publication date: 1945-12-15

Description

  

  Verfahren zur     Bärstellung    eines     acylierten,        aliphatischen        Aminocarbonsäureamids.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines       acylierten,        aliphatischen        Aminocarbonsäure-          amids.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,

   dass ein a-Halogen-n-buttersäure-         diäthylamid    mit     Äthylamin    umgesetzt und  das Reaktionsprodukt mit einer das Radikal  der     n-Valeriansäure    abgebenden Verbindung       acy        liert        wird.       Das     N-(n-Valeroyl)-a-äthylamino-n-buttersäurediäthylamidderFormel     
EMI0001.0016     
    bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siede  punkt     124-126     unter 0,1 mm.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung     finden.       <I>Beispiel:</I>  37,2 Teile     a-Äthylamino-n-buttersäure-          diäthylamid,        Kp.        ",    110-114  (dargestellt aus       a-Brom-n-buttersäurediäthylamid    durch Er  hitzen mit     Äthylamin),

      werden in 200 Teilen       Äther    gelöst und unter Rühren und Kühlen  12 Teile     n-Valeriansäurechlorid        zugetropft.     Nach zweistündigem Rühren     wird    vom    a -     Äthylamino    - n -     buttersäurediäthylamid        -          chlorhydrat    erbfiltriert und die ätherische Lö  sung mit     gesättigter    Kalilauge geschüttelt.  Nach dem     Abdestillieren    des Lösungsmittels  wird das Reaktionsprodukt im Hochvakuum  rektifiziert.

   Die neue     Verbindung    siedet bei  124-126  unter 0,1 mm und ist mässig löslich ,  in Wasser     und    leicht in     organischen    Lösungs  mitteln.



  Process for the preparation of an acylated, aliphatic aminocarboxamide. The present additional patent is a process for the preparation of an acylated, aliphatic aminocarboxylic acid amide. The procedure is characterized by

   that an α-halo-n-butyric acid diethylamide is reacted with ethylamine and the reaction product is acylated with a compound which releases the radical of n-valeric acid. The N- (n-valeroyl) -a-ethylamino-n-butyric acid diethylamide of the formula
EMI0001.0016
    forms a colorless liquid with a boiling point of 124-126 below 0.1 mm.



  The new compound should find therapeutic use. <I> Example: </I> 37.2 parts of a-ethylamino-n-butyric acid diethylamide, Kp. ", 110-114 (prepared from a-bromo-n-butyric acid diethylamide by heating with ethylamine),

      are dissolved in 200 parts of ether and 12 parts of n-valeric acid chloride are added dropwise with stirring and cooling. After stirring for two hours, the a-ethylamino-n-butyric acid diethylamide chlorohydrate is filtered off and the ethereal solution is shaken with saturated potassium hydroxide solution. After the solvent has been distilled off, the reaction product is rectified in a high vacuum.

   The new compound boils below 0.1 mm at 124-126 and is sparingly soluble in water and slightly in organic solvents.

Claims

PATENTAIN CLAIM Process for the preparation of an acylated, aliphatic aminocarboxamide, characterized in that an α-halo-n-butyric acid diethylamide is reacted with: Itbylainin and the reaction product is acylated with a compound which releases the radical of the ti-valeric acid. The N- (n-valeroyl) -a-ethylamino-n-but1;

ersäurediäthylaniid of the formula EMI0002.0009 forms a colorless liquid with a boiling point of 124-126 below 0.1 mm. The new compound should find therapeutic use.