CH235237A - Verfahren zur Herstellung von 2',3',5'-Trimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2',3',5'-Trimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin.Info
- Publication number
- CH235237A CH235237A CH235237DA CH235237A CH 235237 A CH235237 A CH 235237A CH 235237D A CH235237D A CH 235237DA CH 235237 A CH235237 A CH 235237A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- cyclopentane
- triketo
- methyl
- trimethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- PNUFYSGVPVMNRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylcyclopentane Chemical compound CC1CC(C)C(C)C1 PNUFYSGVPVMNRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYVGBNGTBQLJBG-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)C1 AYVGBNGTBQLJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000001916 dieting Nutrition 0.000 description 1
- 230000037228 dieting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 2',3',5'-Trimethyl-cyclopentau-1',5-spiro-l-methyl- 2,4,6-triketo-hegahydropyrimidin.
EMI0001.0004
Gegenstand <SEP> vorliegenden <SEP> Zusatzpatentes
<tb> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von
<tb> 2', <SEP> 3', <SEP> 5' <SEP> - <SEP> Trnmethyl <SEP> - <SEP> cyclio,pentan1-1', <SEP> 5 <SEP> - <SEP> sipiro <SEP> -1 methyl <SEP> - <SEP> 2,4,6 <SEP> - <SEP> triketo <SEP> - <SEP> hexahydropyrimidin,
<tb> welches <SEP> dadurch <SEP> gekennz@eiehniet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man
<tb> 2,3,5-Tritm!ethyl-cycliopentan-l-cya.n-l-,carbon ssäureester <SEP> mit <SEP> Dii.cyandiamid <SEP> kondensiert,
<SEP> das
<tb> Kondensiationsprodukt <SEP> methyliert <SEP> und <SEP> an schliessend <SEP> der <SEP> I-Iydtrolys,e <SEP> unterwirft.
<tb>
Dia <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> hochviskoses,
<tb> schwach <SEP> gelblich <SEP> gefärbtes <SEP> 01, <SEP> Kp. <SEP> p,4 <SEP> 139 <SEP> bis
<tb> 141 . <SEP> Sie <SEP> besitzt <SEP> na.rkotn)s,che <SEP> -Wirkung.
<tb>
<I>Beispiel:</I>
<tb> Zu <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 4,6 <SEP> Teilen <SEP> Natrium
<tb> in <SEP> 70 <SEP> Teilen <SEP> absolutem <SEP> Alkohol <SEP> fügt <SEP> man
<tb> <B>20,9</B> <SEP> Teile <SEP> 2, <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> - <SEP> Trimetliyl <SEP> - <SEP> cyelop <SEP> entan <SEP> -1 cyan-l-.ca,rbunLäureäthylestp-,r <SEP> und <SEP> 10 <SEP> Teile
<tb> Dicya-näiamid <SEP> und <SEP> erhitzt <SEP> 10 <SEP> Stunden <SEP> lang
<tb> unten <SEP> Rückflsusslkühl!un#g. <SEP> Naaob:
<SEP> dem <SEP> Erkalten
<tb> gibt <SEP> man <SEP> tropfenweise <SEP> 12,6 <SEP> Teile <SEP> Dimetliyl sufat <SEP> hinzu, <SEP> wobei <SEP> man <SEP> durch <SEP> Kühlung <SEP> die
<tb> Temperatur <SEP> unterhalb <SEP> 50 <SEP> hälit. <SEP> Hierauf ,destilliert man den Alkohol ab und erbnitzt !den Rückstand mit dem sechsfachen Menge Schwefelsäure (25%ig)
8 Stunden lang zum Sieden. Die neue Verbindung läss t sieh nricht in kristallisierter Form erhalten, sie wded durch Ausiäthern iss,okert und nach leim Trocknen über entwässertem Natriumsulfat und Verjagen des Äthers im Vakuum destilliert.
Claims (1)
- EMI0001.0027 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 2',3',5' Tri,m,edhyl- <SEP> cyclopentan-1',5 <SEP> -ispi.ro-1-methyl 2,4,6 <SEP> - <SEP> triketo <SEP> - <SEP> hex-ahydropyrimidin, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> ,dass, <SEP> man <SEP> 2,3,5-Trimethyl cyclopentan <SEP> -1- <SEP> Cyan <SEP> -1- <SEP> ca.rbonsäureester <SEP> mit <tb> Dicyanä,ami-cl <SEP> kondiensn,ert, <SEP> das <SEP> K.ondensa tionsproduklt <SEP> methyliert <SEP> und <SEP> anschliessend <SEP> ,der <tb> Hydrolyse <SEP> unterwimft. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> hochviskoses, <tb> schwach <SEP> gelblich <SEP> gefärbtes <SEP> @0<B>1</B>, <SEP> KP- <SEP> 0,4 <SEP> 1,39 <SEP> bis <tb> 141 . <SEP> Sie <SEP> besitzt <SEP> narkotische <SEP> Wirkung.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH235237T | 1942-07-29 | ||
| CH230367T | 1942-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235237A true CH235237A (de) | 1944-11-15 |
Family
ID=25727476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235237D CH235237A (de) | 1942-07-29 | 1942-07-29 | Verfahren zur Herstellung von 2',3',5'-Trimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235237A (de) |
-
1942
- 1942-07-29 CH CH235237D patent/CH235237A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH235237A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2',3',5'-Trimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
| CH235233A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2',5'-Dimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| CH234975A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides. | |
| CH134273A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxo-2-äthyl-3-p-isopropyl-phenyl-propen-2. | |
| DE563126C (de) | Verfahren zur Herstellung von m-Alkylaethern des Protokatechualdehyds | |
| DE875199C (de) | Verfahren zur Herstellung von Homologen des Oxymethylvinylketons | |
| CH235236A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2',3',5'-Trimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| CH235231A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Methyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| CH235240A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2'-Methyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| CH211294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH167802A (de) | Verfahren zur Herstellung von Isopropyl-allyl-barbitursäure. | |
| CH265755A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Quecksilberverbindung. | |
| CH188765A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminoverbindung der Chinolinreihe. | |
| CH135161A (de) | Verfahren zur Darstellung der Isobutylallylbarbitursäure. | |
| CH205784A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-3-oxy-diphenylenoxyd. | |
| CH237624A (de) | Verfahren zur Herstellung von p,p'-Dibromdiphenylmonochloräthylen. | |
| CH258207A (de) | Verfahren zur Herstellung eines araliphatischen Amins. | |
| CH222484A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-propyl-keton. | |
| CH222485A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isobutyl-keton. | |
| CH245912A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH235239A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2'-Methyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| CH235230A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Methyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| CH235232A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2',5'-Dimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| CH128225A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-aminochinolin. |