CH234722A - Process for producing a diacylimide. - Google Patents

Process for producing a diacylimide.

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CH234722A
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CH
Switzerland
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amino
works
methyl
acid
reaction
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaf Hydrierwerke
Original Assignee
Deutsche Hydrierwerke Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325Dyes with no other substituents than the amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 230265.    Verfahren zur Herstellung eines     biacylimidsr       Es wurde gefunden, dass man zu einer  neuen Klasse saurer Wollfarbstoffe der     An-          thrachinonreihe    gelangt, wenn man solche  Abkömmlinge des     Anthrachinons,    die in min  destens einer     a-Stellung    austauschbare     bezw.     reaktionsfähige     Substituenten    enthalten, mit       Aminogruppen    im Molekül enthaltenden     Di-          acylimiden    zur Umsetzung bringt.  



  Das Hauptpatent Nr. 230265 betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines     Diacylimids,     das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1  Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfosäureoder  deren Salze mit     3-Amino-benzolsulfon-benzol-          sulfonimid    umsetzt. Das erhaltene Umset  zungsprodukt stellt einen neuen     Wollfarb-          stoff    dar.  



  Es wurde gefunden, dass man zu einem  weiteren als Farbstoff verwendbaren     Diacyl-          imid    gelangt, wenn man ein     1-Amino-2-          methylanthrachinon,    welches in     4-Stellung     einen austauschbaren, bei der Kondensation  sich abspaltenden Rest enthält, mit 5-Amino-         2-methyl-benzolsulf        on-naphthalin-1'-sulfon-          imid    umsetzt.  



  Die erhaltene neue Verbindung stellt ein  wasserlösliches blaues Pulver dar, das bei  165<B>'</B> C     unter    Zersetzung schmilzt.  



  Als sich bei der Umsetzung abspaltender  und also im Endprodukt nicht mehr enthal  tender Rest können zum Beispiel     Br,    Cl, OH,       0R        (Atherrest)    und<B>NO,</B> vorhanden sein.  Man nimmt die Umsetzung zweckmässig in  Gegenwart von     säurebindenden    Mitteln vor.  Es empfiehlt sich ferner, Reaktionsbeschleu  niger zu verwenden und in Lösungsmitteln zu  arbeiten.  



  <I>Beispiel:</I>  25 Gewichtsteile     1-Amino-2-methyl-4-          brom    -     anthrachinon,    36 Gewichtsteile 5  Amino-2     -methylbenzolsulfon-naphthalin-1'-          sulfonimid,    15 Gewichtsteile wasserfreies       Kaliumkarbonat,    15 Gewichtsteile wasser  freies     Natriumacetat,    2 Gewichtsteile Kup  feracetat, 2 Gewichtsteile     Kupferbronze,    300           Volumteile        Amylalkohol    und 30     Volumteile          Amylacetat    werden im     Autoklaven    18 Std. auf  165-180  C erhitzt.

   Nach dem Abblasen des       Amylalkohols    wurde der gebildete Farbstoff  durch zweimaliges Umfällen mit Kochsalz  gereinigt und dann die     wässrige    Lösung des       Farbstoffes    mit     Xylol    so lange ausgeschüt  telt, bis das     Xylol        farblos        bleibt.    Die     wäss-          rige        Farbstofflösung    wurde unter Zusatz  einer geringen Menge Aluminiumoxyd auf  gekocht und filtriert, worauf mit     Salzsäure     der Farbstoff ausgefällt wird.

   Man erhält  den gebildeten Farbstoff in Form eines  blauen Pulvers, das bei 165  C unter Zerset  zung schmilzt. Der neue Farbstoff     weist     gute     Nassechtheiten,        insbesondere        Walkccht-          heit    auf.



      Additional patent to the main patent no. 230265. Process for the production of a biacylimidsr It has been found that a new class of acidic wool dyes of the anthraquinone series is obtained if such anthraquinone descendants, which are interchangeable in at least one α-position, respectively. Contain reactive substituents, brings acylimides containing amino groups in the molecule to the reaction.



  Main patent no. 230265 relates to a process for the preparation of a diacylimide, which is characterized in that 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfonic acid or its salts are reacted with 3-amino-benzenesulfone-benzenesulfonimide. The resulting reaction product represents a new wool dye.



  It has been found that a further diacylimide which can be used as a dye is obtained if a 1-amino-2-methylanthraquinone, which contains an exchangeable residue in the 4-position that is split off during condensation, is mixed with 5-amino-2 -methyl-benzenesulfon-naphthalene-1'-sulfone imide converts.



  The new compound obtained is a water-soluble blue powder which melts at 165 ° C. with decomposition.



  The residues that split off during the reaction and are therefore no longer present in the end product can be, for example, Br, Cl, OH, OR (atomic residue) and <B> NO, </B>. The reaction is expediently carried out in the presence of acid-binding agents. It is also advisable to use reaction accelerators and to work in solvents.



  <I> Example: </I> 25 parts by weight of 1-amino-2-methyl-4-bromo-anthraquinone, 36 parts by weight of 5-amino-2-methylbenzenesulfon-naphthalene-1'-sulfonimide, 15 parts by weight of anhydrous potassium carbonate, 15 parts by weight of anhydrous Sodium acetate, 2 parts by weight of copper acetate, 2 parts by weight of copper bronze, 300 parts by volume of amyl alcohol and 30 parts by volume of amyl acetate are heated to 165-180 ° C. in an autoclave for 18 hours.

   After the amyl alcohol had been blown off, the dyestuff formed was purified by reprecipitation twice with sodium chloride and then the aqueous solution of the dyestuff was shaken out with xylene until the xylene remained colorless. The aqueous dye solution was boiled with the addition of a small amount of aluminum oxide and filtered, whereupon the dye is precipitated with hydrochloric acid.

   The dye formed is obtained in the form of a blue powder which melts at 165 ° C. with decomposition. The new dye has good wet fastness properties, in particular fullness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Diacyl- imids, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1-Amino-2-methylanthrachinon, -elches in 4-Stellung einen austauschbaren, beider Kon densation sich abspaltenden Rest enthält, mit 5-Amino -2 -methyl -benzolsulfon-naphtha.lin- 1'-sulfonimid umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung stellt ein wasserlösliches blaues Pulver dar, das bei 165 C unter Zersetzung schmilzt. UNTERANSPRüCHE: 1. PATENT CLAIM: A process for the preparation of a diacyl imide, characterized in that a 1-amino-2-methylanthraquinone, -elches in the 4-position contains an exchangeable radical which is split off in the two condensation, with 5-amino -2 -methyl - benzenesulfon-naphtha.lin-1'-sulfonimide converts. The new compound obtained is a water-soluble blue powder which melts at 165 ° C. with decomposition. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet. dass man ein 1-Amino- 2-methyl-anthrachinoii verwendet, das als bei der Umsetzung in 4-Stellung austausch baren, sich abspaltenden Rest Br enthält. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegen wart säurebindender Mittel arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwad von kupferhaltigen Stoffen als Reaktions beschleuniger arbeitet.. 4. Method according to claim, characterized by. that a 1-amino-2-methyl-anthraquinone is used which contains Br as a residue that is exchangeable in the 4-position during the reaction. 2. The method according to claim, characterized in that one works in the presence of acid-binding agents. 3. The method according to claim, characterized in that one works as a reaction accelerator in Gegenwad of copper-containing substances .. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Amyl- a.lkohol und Ainylacetat als Lösungsmittel und unter Verwendung von wasserfreiem Kaliuinkarbonat als säurebindendem Mittel arbeitet. Process according to patent claim, characterized in that one works in amyl alcohol and ainylacetate as solvents and using anhydrous potassium carbonate as acid-binding agent.
CH234722D 1941-04-17 1942-03-24 Process for producing a diacylimide. CH234722A (en)

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