CH234721A - Process for producing a diacylimide. - Google Patents

Process for producing a diacylimide.

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CH234721A
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CH
Switzerland
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works
amino
alcohol
imide
acid
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaf Hydrierwerke
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Deutsche Hydrierwerke Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325Dyes with no other substituents than the amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent     Nr..    23.0265.    Verführen zur Herstellung eines     1)iaeylinids.       Es wurde gefunden, dass man zu einer  neuen Klasse saurer     Wollfarbstoffe    der     An-          thrachinonreihe    gelangt, wenn man solche  Abkömmlinge des     Anthrachinons,    die in min  destens einer     a-Stellung    austauschbare     bezw.     reaktionsfähige     Substituenten    enthalten, mit  A     minogruppen    im Molekül enthaltenden     Di-          acylimiden    zur Umsetzung bringt.

    



  Das Hauptpatent Nr. 230265 betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines     Diacylimids,     das dadurch gekennzeichnet ist, dass man     1-          Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulf        osäure    oder  deren Salze mit     3-Amino-benzolsulfon-benzol-          sulfonimid    umsetzt. Das erhaltene Umset  zungsprodukt stellt einen neuen     Wollfarb-          stoff    dar.  



  Es wurde gefunden, dass man zu einem  weiteren als Farbstoff verwendbaren     Diacyl-          imid    gelangt, wenn man ein     1-Amino-2-me-          thylanthraehinon,    welches in 4 - Stellung  einen austauschbaren, bei der Kondensation  sich     abspaltenden    Rest enthält, mit 2-Me-         thyl    - 5     -:amino    -     benzolsulf        on-        -diphenylsulfon        -          imid    umsetzt.

   Die erhaltene neue Verbin  dung stellt in Form des     Imidkaliums    ein in  Wasser und Alkohol lösliches blaues Pul  ver dar.  



  Als sich bei der     Umsetzung    abspaltenden  und also     im    Endprodukt nicht mehr enthal  tender Rest können zum Beispiel     Br,    Cl, OH,       0R    (Ätherrest)     und        NO=    vorhanden sein.  Man nimmt die Umsetzung zweckmässig in  Gegenwart von säurebindenden Mitteln vor.  Es empfiehlt sich ferner, Reaktionsbeschleu  niger zu verwenden und in     Lösungsmitteln     zu arbeiten.

      <I>Beispiel:</I>    25 Gewichtsteile     1-Amino-2-methyl-4-          brom-anthrachinon,    38 Gewichtsteile     2-Me-          thyl    - 5 -     aminobenzolsulfon    -     diphenylsulfon-          imid,    15 Gewichtsteile wasserfreies Kalium  karbonat, 15 Gewichtsteile wasserfreies       Natriumacetat,    2 Gewichtsteile Kupferacetat,      2 Gewichtsteile Kupferbronze,

   300     Volum-          teile        Amylalkohol    und 30     Volumteile        Amyl-          acetat    werden im     Autoklaven    16 Stunden  auf 165 bis     1i0     C erhitzt. Der     Amvlalkohol     wird darauf mit Wasserdampf abgeblasen  und der     Rückstand    mit     Wasser    ausgekocht.

    Die filtrierte Lösung des Farbstoffes wird  mit Kochsalz ausgefällt, und der Farbstoff  wird wieder in Wasser gelöst, worauf man  die Lösung zur Entfernung von     Verinireini-          gungen    mit     Xylol    ausschüttelt. Aus der so  gereinigten Lösung wird der Farbstoff noch  mals mit Kochsalz niedergeschlagen,     a@ige.-          saugt,    nochmals in Wasser gelöst     iitid     schliesslich mit Salzsäure die freie     Farbsäure     ausgefällt. Diese wird in Alkohol gelöst,  wobei eine graue Verunreinigung ungelöst:  zurückbleibt.

   Der Alkohol wird abgedampft,  wobei der Farbstoff in Gestalt     eines    blauen  Pulvers als Rückstand verbleibt.



      Additional patent to the main patent No. 23.0265. Seduce to produce a 1) iaeylinids. It has been found that one arrives at a new class of acidic wool dyes of the anthraquinone series if one uses such anthraquinone descendants which are respectively exchangeable in at least one α-position. Contain reactive substituents, brings acylimides containing amino groups in the molecule to reaction.

    



  The main patent no. 230265 relates to a process for the preparation of a diacylimide, which is characterized in that 1-amino-4-bromo-anthraquinone-2-sulfonic acid or its salts are reacted with 3-amino-benzenesulfon-benzenesulfonimide. The resulting reaction product represents a new wool dye.



  It has been found that a further diacylimide which can be used as a dye is obtained if a 1-amino-2-methylanthraehinone, which in the 4 - position contains an exchangeable radical which is split off during condensation, is mixed with 2-Me - ethyl - 5 -: amino - benzenesulfon --diphenylsulfon - imide converts.

   The new compound obtained is a blue powder that is soluble in water and alcohol in the form of potassium imide.



  The residues that split off during the reaction and are therefore no longer contained in the end product can be, for example, Br, Cl, OH, OR (ether residue) and NO = present. The reaction is expediently carried out in the presence of acid-binding agents. It is also advisable to use reaction accelerators and to work in solvents.

      <I> Example: </I> 25 parts by weight of 1-amino-2-methyl-4-bromo-anthraquinone, 38 parts by weight of 2-methyl - 5 - aminobenzenesulfone - diphenylsulfonimide, 15 parts by weight of anhydrous potassium carbonate, 15 parts by weight of anhydrous Sodium acetate, 2 parts by weight copper acetate, 2 parts by weight copper bronze,

   300 parts by volume of amyl alcohol and 30 parts by volume of amyl acetate are heated to 165 to 10 ° C. in the autoclave for 16 hours. The amvl alcohol is then blown off with steam and the residue is boiled with water.

    The filtered solution of the dye is precipitated with common salt and the dye is redissolved in water, whereupon the solution is shaken out with xylene to remove contaminants. The dyestuff is precipitated again with common salt from the solution purified in this way, sucked in, redissolved in water and finally the free dyestuff is precipitated with hydrochloric acid. This is dissolved in alcohol, whereby a gray impurity remains undissolved:

   The alcohol is evaporated off, the dye remaining in the form of a blue powder as a residue.

 

Claims (1)

PATENTAN SPRUCIi: Verfahren zur Herstellung eines Diacy1- imids, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1-Amino-2-methylanthrachinon, -welches in 4-Stellung einen austauschbaren, bei der Kondensation sieh abspaltenden Rest eilt- hält, mit 2 -Methyl - 5 - amino - benzolsulfon- diphenyIsulfonimid umsetzt. PATENTAN SPRUCIi: Process for the preparation of a diacy1- imide, characterized in that a 1-amino-2-methylanthraquinone, -which holds an exchangeable residue in the 4-position, which is split off during condensation, with 2-methyl-5 - Amino-benzenesulfone-diphenyl-sulfonimide converts. Die erhaltene neue Verbindung stellt in Form des Imid- kalitiins ein in Wasser und Alkohol lösliches blaues Pulver dar. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1- Anüno- 2-methylantliracliinoti verwendet, das als bei der Umsetzung in 4-Stellinig austauschbaren. sieh. abspaltenden Rest Br enthält. 2. The new compound obtained is in the form of imide kalitiins a blue powder soluble in water and alcohol. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that a 1- Anüno-2-methylantliracliinoti is used, which as in the implementation in 4-digit interchangeable. see The remainder Br contains. 2. Verfuhren nach Patentanspruch, da durch gel@eniizeichnet, dass man in Gegen wart säurebindender Mittel arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegen wart von kupferhaltigen Stoffen als Reak- tionsbesehleuniger arbeitet. 4. Procedure according to the patent claim, because it is gel @ eniizeichnet that one works in the presence of acid-binding agents. 3. The method according to claim, characterized in that one works as a reaction accelerator in the presence of copper-containing substances. 4th Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in Amyl- alkohol und Amylacetat als Lösungsmittel und unter Verwendung von wasserfreiem Kaliumkarbonat als säurebindendem Mittel arbeitet. Process according to patent claim, characterized in that one works in amyl alcohol and amyl acetate as solvent and using anhydrous potassium carbonate as acid-binding agent.
CH234721D 1941-04-17 1942-03-24 Process for producing a diacylimide. CH234721A (en)

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