CH234523A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH234523A
CH234523A CH234523DA CH234523A CH 234523 A CH234523 A CH 234523A CH 234523D A CH234523D A CH 234523DA CH 234523 A CH234523 A CH 234523A
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CH
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dye
vat
vat dye
amino
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/002—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being condensed in peri position and in 1-2 or 2-3 position

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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 232371.    Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Kü-          penfarbstoffes    durch Umsetzung des Halo  genids der Formel  
EMI0001.0005     
    mit 4-     Amino    - 4'-     chloranthrachinon-    2.1-     (N)-          1'.        2'-(N)-benzacridon.    Die Reaktion wird vor  teilhaft in Gegenwart eines indifferenten Lö  sungsmittels wie Nitrobenzol,     Trichlorbenzol     oder Phenol bei erhöhten Temperaturen  durchgeführt.  



  Der erhältliche Farbstoff löst sich in kon  zentrierter Schwefelsäure mit orangegelber  Farbe und färbt Baumwolle aus violetter         Küpe    in     gelbstichig    grünen Tönen von sehr  guten     Echtheitseigenschaften    an.  



  Das als Ausgangsmaterial     benutzte    Halo  genid der     obenstehenden    Formel kann     im     Falle des     Chlorids    hergestellt werden, indem  man     2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure    zu  nächst zum     1-Bromderivat    umsetzt und dieses  durch Behandlung mit     Polysulfid-Ammoniak     in die     Thiazolanthron-2-amino-3-carbonsäure     überführt. Die weitere Behandlung kann nach  derselben Methode erfolgen, wie dies in der       schweiz.    Patentschrift Nr. 200273 für die       2-Aminoanthrachinon-3-carbonsäure    beschrie  ben ist.

   Das schliesslich erhaltene Chlorid der       obenstehenden    Formel liegt in Form gelber  Nadeln vom Schmelzpunkt 317 bis 318' vor.  <I>Beispiel:</I>  14 Gewichtsteile     4-Amino-4'-chloranthra-          chinon-2.1-(N)-1'.2'-(N)-benzacridon,    22 Ge  wichtsteile des Chlorids der     Förmel       
EMI0002.0001     
    und 350 Gewichtsteile Phenol werden so lange  zum Sieden erhitzt, bis die     Salzsäureent-          wicklung        beendet    ist.

   Die Schmelze wird bei       l.30     mit warmem Nitrobenzol verdünnt und  bei 90  abgesaugt; der Farbstoff     (oliv-          farbene        Nädelchen)    wird mit     warmem        Ni-          trobenzol    und Alkohol gewaschen und     ge-          trocknet.    Er kann durch Auskochen mit     Pv-          ridin    gereinigt werden.

   In     konzentrierter     Schwefelsäure löst er sich mit     orangegelber     Farbe und färbt Baumwolle aus     violetter          Küpe    in     gelbstichig    grünen Tönen von sehr       Lruten        Echtheiten.  



      Additional patent to main patent no. 232371. Process for the production of a pebble dye. The present patent is a process for the preparation of a new vat dye by converting the halide of the formula
EMI0001.0005
    with 4-amino-4'-chloranthraquinone-2.1- (N) - 1 '. 2 '- (N) -benzacridone. The reaction is carried out before geous in the presence of an inert solvent such as nitrobenzene, trichlorobenzene or phenol at elevated temperatures.



  The available dye dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange-yellow color and dyes cotton from a violet vat in yellowish green tones with very good fastness properties.



  The halide of the above formula used as starting material can be prepared in the case of the chloride by converting 2-aminoanthraquinone-3-carboxylic acid to the next to the 1-bromo derivative and this by treatment with polysulfide ammonia into the thiazolanthrone-2-amino-3 -carboxylic acid transferred. Further treatment can follow the same method as in Switzerland. Patent No. 200273 for the 2-aminoanthraquinone-3-carboxylic acid is described ben.

   The chloride of the above formula finally obtained is in the form of yellow needles with a melting point of 317 to 318 '. <I> Example: </I> 14 parts by weight of 4-amino-4'-chloranthraquinone-2.1- (N) -1'.2 '- (N) -benzacridone, 22 parts by weight of the chloride of the formula
EMI0002.0001
    and 350 parts by weight of phenol are heated to the boil until the evolution of hydrochloric acid has ended.

   The melt is diluted with warm nitrobenzene at 1.30 and sucked off at 90; the dye (olive-colored needles) is washed with warm nitrobenzene and alcohol and then dried. It can be cleaned by boiling it with pvidin.

   It dissolves in concentrated sulfuric acid with an orange-yellow color and dyes cotton from a violet vat in yellow-tinged green shades of very rod fastness.

Claims (1)

PATENTTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Halogenid der nachstehenden Formel EMI0002.0031 mit 4-Amino-4'-cliloranthrachinon-3.1-(N)- l'-L'-(N) PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that the halide of the following formula is used EMI0002.0031 with 4-amino-4'-cliloranthraquinone-3.1- (N) - l'-L '- (N) -benzacridon umsetzt. Der erhältli.clie Farbstoff löst sieh in Izon- zentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in gelbstichig grünen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften an. -benzacridone converts. The available dye dissolves in izon-centered sulfuric acid with an orange-yellow color and dyes cotton from a violet vat in yellowish green shades with very good fastness properties. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gel@ennzeiclinet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur durehführt. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a solvent at an elevated temperature.
CH234523D 1939-05-26 1941-06-20 Process for the production of a vat dye. CH234523A (en)

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