CH232287A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH232287A
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Albert Chemische Werke
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Albert Ag Chem Werke
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.    Nach dem Hauptpatent wird eine     Chro-          mancarbonsäure    erhalten durch Umsetzung  von     2-Methyl-4-tert.-butyl-6-oxy-methylphe-          nol    mit     Crotonsäure.    Auf Grund der Er  kenntnis, dass eine     Chromanringbildung    auch  erzielt werden kann, wenn andere Phenol  alkohole, in denen eine     Methylolgruppe    in  unmittelbarer Nachbarschaft zur     Ilydroxyl-          gruppe    steht, mit Stoffen kondensiert wer  den, die mindestens eine     Kohlenstoffdoppel-          bindung    aufweisen,

   wurde auch ein Weg zur  Herstellung von     8-Methyl-6-tert.-Butyl-3-          octyl-2-carboxheptyl-chroman    gefunden.  



  Erfindungsgemäss wird diese Verbindung  dadurch erhalten, dass     3-tert.-Butyl-5-methyl-          6-oxybenzylalkohol        (2-Methyl-4-tert.-butyl-          6-oxymethylphenol),    der z. B. nach der im  Hauptpatent angegebenen Arbeitsvorschrift  erhalten werden kann, umgesetzt wird mit  Ölsäure.  



  Wie nach dem Verfahren des Haupt  patentes, wird die Kondensation durchgeführt  durch Erhitzen auf Temperaturen über  l30  C, vorzugsweise auf l80-230  C.         Beispiel:     38 Teile     2-Methyl-4-tert.-butyl-6-oxy-          methylphenol    werden mit 260 Teilen reiner  Ölsäure bis auf 220  C erhitzt. Nach Ab  destillieren des überschüssigen     Ölsäureanteils     im Hochvakuum (bei 280  C im Kolben)       hinterbleiben    60 Teile eines weichen Harzes,  welches in Äther gelöst und mit     Sodalösung     ausgezogen wird. Beim Ansäuern derselben  fällt eine ölige, braune Säure aus, die mit       Tonsil    gebleicht werden kann.

   Ihre mit 119  gefundene Säurezahl entspricht annähernd  derjenigen, die sich aus der Summe von     Phe-          nolalkohol        -I-    Ölsäure - Wasser     errechnet     (122). Das so erhaltene Kondensationspro  dukt weist weder eine     Hydrogylgruppe    noch  eine     aliphatische    Doppelbindung auf.  



  Der aus dem Kondensationsprodukt dar  gestellte     Cyclohexylester    ist ebenfalls ölig.  Wie bei dem Verfahren des Hauptpaten  tes, kann auch hier der als Ausgangsmaterial  dienende     Phenolalkohol    teilweise     veräthert          sein.         Das erfindungsgemäss hergestellte Kon  densationsprodukt kann Verwendung finden  zur Herstellung von Kunstharzen, als     Lack-          grundstoff    sowie als Zwischenprodukt zur  Herstellung pharmazeutisch verwendbarer  Verbindungen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, nämlich von 8-Methyl-6- tert.-Butyl - 3 - octyl-2-ca.rboxheptyl - chroman. dadurch gekennzeichnet, dass 2-llethyl-4- tert.-butyl-6-oxymethylphenol mit Ölsäure auf eine Temperatur über l30 C erhitzt wird.
    Die neue Verbindung stellt ein braunes, zähflüssiges 01 dar, welches weder eine Hydroxylgruppe noch eine aliphatisehe Dop pelbindung enthält und die Bruttoformel C.",H.r"O,, aufweist. Es hat die Säurezahl 119. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Komponenten auf eine Temperatur von 180-230 C erhitzt werden.
CH232287D 1940-10-21 1941-12-06 Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. CH232287A (de)

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