CH232113A - Process for the production of organic solvents, such as. B. methylene chloride, ethylene chloride, dioxane, etc., homogeneously soluble cellulose triacetate. - Google Patents

Process for the production of organic solvents, such as. B. methylene chloride, ethylene chloride, dioxane, etc., homogeneously soluble cellulose triacetate.

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CH232113A
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triacetate
cellulose triacetate
acetic acid
organic solvents
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Alexander Wacker Gesellsc Gmbh
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Wacker Chemie Gmbh
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B3/00Preparation of cellulose esters of organic acids
    • C08B3/22Post-esterification treatments, including purification

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Description

  

  Verfahren zur Herstellung von in organischen     Lösungsmitteln,        \wie    z.     B.Methylenehlorid,          Äthylenehlorid,        Diogan    usw., homogen löslichem     Cellulosetriacetat.       Zur Herstellung hochwertiger     Erzeugnisse     unter Verwendung     von:        Cellulosetriacetat    ist  die Voraussetzung, dass es mit den     hierbei        ge-          bräuehlichen    organischen     Lösern,    wie z. B.

         Methylenchlorid,        Äthylenchlorid,        Diogan     usw.,     qu.allenfreie,    völlig homogene und hoch  konzentrierte Lösungen ergibt. In dieser Be  ziehung befriedigen im allgemeinen die nach  bekannten Verfahren im homogenen System,  also ohne     Fasererhaltung,        herges@ellteri        Tri-          acetate    nicht.  



  Es wurde nun     gefuniden,        d(ass    auf einfache  Weise ein     Cellulosetriacetat    hergestellt wer  den kann, das die     angegebenen    Nachteile  nicht besitzt und eine     erhebliche    Verbesse  rung der Löslichkeit in :den genannten orga  nischen     Lösern    aufweist.  



  Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur     Herstellung    von in     or-          ganisthen        Lösungsmitteln,    wie z. B.

       Methy-          lenchlorid,        Äthylenchlorid,        Diogan    usw., ho-         mogen    löslichem     Cellulosetriacetat    aus in Ge  genwart von Zinkchlorid als Katalysator her  gestelltem     Cellulosetriacetat.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet,     dass    dem     Acety-          lierungsggemisch,    welches das     Cellulosetriace-          tat        enthält,    wässerige,     zinkchloridhaltige     Essigsäure zugeführt wird,

   worauf das Re  aktionsgemisch bei erhöhter Temperatur, vor  zugsweise bei     30-50     C, einige Zeit sich  selbst überlassen und dann das     behandelte          Triacetat        isoliert    wird.

   Zur     Ausführung    des  Verfahrens wird     beispielsweise        wie    folgt vor  gegangen: Zu dem     zinkchloridhaltigen        Ace-          tylierungsgemisch    wird nach     Beendigung    der       Veresterung        sobald    die     Triacetatstufe    er  reicht ist, so viel wässerige,     zinkchloridhaltige     Essigsäure zugefügt, bis die im     Acetylie-          rungsgemisch    vorhandene Essigsäure so weit       verdünnt    ist,

   dass auf 100 Gewichtsteile       Essigsäure    5-20     Gewichtsteile    Wasser tref  fen.     Dez        Zinkchloridgehalt    :des     zugesetzten         Gemisches wird vorteilhaft so bemessen, dass  es etwa 50     Gewichtsteile    Zinkchlorid.,     hezo-          gen    auf 100     Gewichtsteile    der angewandten       Cellulose,    enthält.

   Das      'assen        enthaltende          Acetylierungsgemisch        überlässt    man bei er  höhter Temperatur, vornehmlich bei 30 bis  50  C     gegebenenfalls    unter Rühren einige  Zeit sich selbst. Der Essigsäuregehalt des       Celluloseesters    verändert sich durch die ange  gebene Behandlung praktisch nicht. Die Ver  ringerung der     Aeetylzahl    beträgt höchstens  einige     1/l0%.    Selbstverständlich muss die Be  handlung so rechtzeitig     abgebrochen    werden,  dass keine     Verseifung    des     Triacetates    erfolgt.

    Dieser Zeitpunkt lässt sich ohne Schwierig  keiten durch Versuche     ermitteln.    Das so er  haltene     Triacetat    wird in üblicher Weise aus  dem     Acetylierungsgemiseh    ausgefällt, ge  waschen und getrocknet. Von dem so behan  delten     Triacetat    können mit den gebräuchli  chen Lösungsmitteln     quallenfreie,    hochkon  zentrierte Lösungen hergestellt werden. Die       Alkoholverträglichkeit    dieser Lösungen ist  erheblich besser als bei     Triacetat,    das nicht  nach dem vorliegenden Verfahren behandelt  wurde.

   Bei Zusatz von Alkohol zu den     Tri-          acetatlösungen    kann dessen     Menge    in weiten  Grenzen schwanken. Bei hochkonzentrierten       Lösungen    von     Triacetat    in     llZethylenchlorid-          Methanol    kann bei gleicher Konzentration der  Alkoholgehalt zwischen     5-20%    schwanken,  ohne dass     Ausfloekung    eintritt und die Homo  genität der Lösung leidet.

   Mit behandeltem  hochviskosem     Cellulosetriacetat    gelingt es  ohne weiteres, homogene,     hochkonzentrierte     Lösungen herzustellen, während sonst dünn  flüssige Lösungen von     unbehandeltem        Tri-          acetat    auch von solchen geringer Eigenvisko  sität, meist quallig und     inho.mogen    in Lösung  gehen.  



  Die durch die     Behandlung    gemäss der Er  findung erzielten Verbesserungen wirken sich  vor allem bei der Verarbeitung, z. B. zu Fil  men, Fäden, Bändchen,     Transparenten,        Press-          massen,    Sicherheitsglas, Isoliermaterial usw..    äusserst vorteilhaft aus. Auch bei der     Versei-          funb    des     behandelten        Triacetates    zu sekun  därem Acetat wird eine Verbesserung der  Löslichkeit in organischen     Lösungsmitteln     erzielt.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einem aus 500 kg vorbehandelter     Cellu-          lose,    1500 kg     Essigsäureanhydrid,    600 kg  Eisessig und 600 kg Zinkchlorid bestehenden       Acetylierungsgemisch    werden nach beendig  ter     Acetylierung    zur     Triacetatstufe    850 kg  25     %        ige        Essigsäure,    welche 200 kg Zinkchlo  rid, enthalten, zugegeben.

   Nach 2-3     stündi-          ger    Einwirkung     unter        öfterem        Rühren    wird  der     Triester    in üblicher     Weise    gefällt.



  Process for the production of organic solvents, such as B. Methylenehlorid, Äthylenehlorid, Diogan etc., homogeneously soluble cellulose triacetate. For the production of high-quality products using: Cellulose triacetate, the prerequisite is that it is compatible with the common organic solvents such as B.

         Methylene chloride, ethylene chloride, Diogan etc., qu.all-free, completely homogeneous and highly concentrated solutions result. In this relation, the tri-acetates produced by known processes in a homogeneous system, that is to say without fiber retention, are generally unsatisfactory.



  It has now been found that a cellulose triacetate can be produced in a simple manner which does not have the disadvantages indicated and which has a considerable improvement in solubility in the organic solvents mentioned.



  The present invention relates to a process for the preparation of organic solvents such as. B.

       Methylene chloride, ethylene chloride, Diogan etc., homogeneously soluble cellulose triacetate from cellulose triacetate produced in the presence of zinc chloride as a catalyst. The method is characterized in that aqueous acetic acid containing zinc chloride is added to the acetylation mixture which contains the cellulose triacetate,

   whereupon the reaction mixture at elevated temperature, preferably before at 30-50 C, left for some time and then the treated triacetate is isolated.

   The procedure for carrying out the process is, for example, as follows: After the esterification has ended, as soon as the triacetate stage has been reached, enough aqueous acetic acid containing zinc chloride is added to the acetylation mixture containing zinc chloride until the acetic acid present in the acetylation mixture is diluted enough

   that for every 100 parts by weight of acetic acid, 5-20 parts by weight of water meet. Dec zinc chloride content: the added mixture is advantageously dimensioned so that it contains about 50 parts by weight of zinc chloride, relative to 100 parts by weight of the cellulose used.

   The acetylation mixture containing aces is left to stand for some time at an elevated temperature, primarily at 30 to 50 ° C., if necessary with stirring. The acetic acid content of the cellulose ester is practically unchanged by the treatment given. The reduction in the ethyl number is at most a few 1/10%. It goes without saying that the treatment must be stopped in good time so that the triacetate is not saponified.

    This point in time can be determined without difficulty through experiments. The triacetate thus obtained is precipitated in the usual manner from the acetylation mixture, washed and dried. The triacetate treated in this way can be used to produce jellyfish-free, highly concentrated solutions using the common solvents. The alcohol tolerance of these solutions is considerably better than that of triacetate, which was not treated according to the present process.

   If alcohol is added to the triacetate solutions, its amount can fluctuate within wide limits. In the case of highly concentrated solutions of triacetate in methylene chloride-methanol, the alcohol content can fluctuate between 5-20% at the same concentration without flooding occurring and the homogeneity of the solution being impaired.

   With treated, highly viscous cellulose triacetate, homogeneous, highly concentrated solutions can easily be produced, while otherwise thinly liquid solutions of untreated triacetate, even those of low intrinsic viscosity, usually go into solution in a jelly-like and inhomogeneous manner.



  The improvements achieved by the treatment according to the invention He affect mainly the processing, for. B. to films, threads, ribbons, transparencies, molding compounds, safety glass, insulating material, etc .. extremely advantageous. An improvement in the solubility in organic solvents is also achieved when the treated triacetate is sintered to form secondary acetate.



  <I> Example: </I> To an acetylation mixture consisting of 500 kg of pretreated cellulose, 1500 kg of acetic anhydride, 600 kg of glacial acetic acid and 600 kg of zinc chloride, 850 kg of 25% acetic acid, which contains 200 kg of zinc chloride rid, included, admitted.

   After 2-3 hours of exposure with frequent stirring, the triester is precipitated in the usual way.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von in organi schen Lösungsmitteln, wie z. B. Methylen- chlorid, Ä.thylenehlorid, Dioxan usw., homo gen löslichem Cellulosetriacetat aus in Gegenwart von Zinkchlorid als Katalysator hergestelltem Triacetat, dadurch gekenn zeichnet, dass dem Acetylierungsgemisch, welches das Cellulosetriacetat enthält, wässe rige, PATENT CLAIM: Process for the production of organic solvents such. B. methylene chloride, Ä.thylenehlorid, dioxane, etc., homogeneous soluble cellulose triacetate from triacetate prepared in the presence of zinc chloride as a catalyst, characterized in that the acetylation mixture, which contains the cellulose triacetate, aqueous, zinkchloridhaltige Essigsäure zugeführt wird, worauf das Reaktionsgemisch bei er höhter Temperatur einige Zeit sich selbst überlassen und dann das Triacetat isoliert wird. UNTERANSPROCHE: 1. zinc chloride-containing acetic acid is fed, whereupon the reaction mixture is left to itself for some time at he elevated temperature and then the triacetate is isolated. SUBSCRIBE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man dem Aoety- lierungsgemiseh so viel wässerige, zinkchlorid- haltige Essigsäure zufügt, bis die im Acety- lierungsgemisch vorhandene Essigsäure so weit verdünnt ist, dass auf 100 Gewichtsteile Essigsäure 5-20 Gewichtsteile Wasser tref fen. 2. A method according to patent claim, characterized in that enough aqueous acetic acid containing zinc chloride is added to the acetylation mixture until the acetic acid present in the acetylation mixture is diluted to such an extent that for 100 parts by weight of acetic acid 5-20 parts by weight of water meet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Reaktionsge- misch bei 30-50 C sich ;selbst überlassen wird. Process according to patent claim, characterized in that the reaction mixture is left to itself at 30-50 ° C.
CH232113D 1940-07-16 1941-08-06 Process for the production of organic solvents, such as. B. methylene chloride, ethylene chloride, dioxane, etc., homogeneously soluble cellulose triacetate. CH232113A (en)

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