CH215840A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH215840A CH215840A CH215840DA CH215840A CH 215840 A CH215840 A CH 215840A CH 215840D A CH215840D A CH 215840DA CH 215840 A CH215840 A CH 215840A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- amino
- anthraquinone
- preparation
- carbon
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic sulphonic acid chlorides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N chlorine dioxide Inorganic materials O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOVRIPGYHSRFFR-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Br)=CC=C2N JOVRIPGYHSRFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
- C09B1/343—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated only sulfonated in the anthracene nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 209345. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Authraehinonreihe. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren, zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeich net, dass man.
1-Amino-4-bromanthrachinon- 2-su lfonsäure mit 1-Amino-4-oxybenzol kon densiert und die gebildete 1-Amino-4-(4'-oxy- phenylamino)-anthrachinon-2-sulfonsäure mit einem Gemisch von aliphatischen Sulfonsäure- chloriden mit 12-20 Kohl.enstoffatomen, wie es erhalten werden kann durch Einwirkung von Chlor und Schwefeldioxyd auf ein ent sprechendes, bei der katalytischen Hydrie rung der Oxyde des Kohlenstoffes sich bil dendes Kohlenwasserstoffgemisch, umsetzt.
Der so erhaltene Farbstoff ist ein wasser lösliches dunkles Pulver. Er färbt Wolle aus saurem Bade in sehr echten rotstichig blauen Tönen.
Beispiel: 38,2 Teile 1-Amino-4-bromanthrachinon- ?-sulfonsäure und etwa 16 Teile 1-Amino-4- cx,ybenzol werden mit etwa 600 Teilen Was- ser, 5 Teilen Natriumbicarbonat und einer geringen Menge Kupferpulver einige Stunden bei<B>50-60'</B> C gerührt, bis die Umsetzung beendet ist.
Die Lösung wird mit Natrium- ca.rbonat alkalisch gestellt und kochendheiss filtriert; dann wird der gebildete blaue Farb stoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschie den.
Eine wässerige Lösung von 43 Teilen des so erhaltenen 1-amino-4-(4'-oxyphenylamino)- anthrachinon-2-sulfonsauren Natriums wird bei<B>60-90'</B> C mit einem Überschuss eines Gemisches von a;liphatischen Sulfonsäure- chloriden mit 12-20 Kohlenstoffatamen verestert. Der gebildete Farbstoff wird dann in der üblichen Weise abgetrennt und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe,dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Amino-4-broman- thrachinon-2-sulfonsäure mit 1-Amino-4-oxy- Benzol kondensiert und die gebildete 1-Amino- .1- W- oxyphenylamino) -anthrachinon- 2)-sul- fonsäure mit einem Gemisch von alipha- tischen Sulfonsäurechloriden mit 12-20 Koh- lenstoffatomen, wie es erhalten werden kann durch Einwirkung von Chlor und Schwefel dioxyd auf ein entsprechendes, bei der kata lytischen Hydrierung der Oxyde des Kohlen- Stoffes sich bildendes Kohlenwa.sserstoffge- misch, umsetzt. Der so erhaltene Farbstoff ist ein wasser lösliches dunkles Pulver.Er färbt Wolle aus saurem Bade in sehr echten rotstichig blauen Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE215840X | 1937-11-16 | ||
| CH209345T | 1940-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH215840A true CH215840A (de) | 1941-07-15 |
Family
ID=25724708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH215840D CH215840A (de) | 1937-11-16 | 1938-11-14 | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH215840A (de) |
-
1938
- 1938-11-14 CH CH215840D patent/CH215840A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH215840A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH215838A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE665431C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Triphenylmethanreihe | |
| CH152490A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH215839A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH281649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Farbstoffes. | |
| CH190042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH173744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH257039A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH175241A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH123670A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazosalzpräparates für Färberei und Druckerei. | |
| CH119902A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH257040A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| CH226630A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH153491A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH200373A (de) | Verfahren zur Darstellung von Coerulein-Monosulfosäure. | |
| CH183114A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH210735A (de) | Verfahren zur Herstellung eines leichtlöslichen sauren Alizarinfarbstoffes. | |
| CH107525A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Schwefelfarbstoffes. | |
| CH120162A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH152770A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Beizenfarbstoffes. | |
| CH182048A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH202226A (de) | Präparat zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| CH210736A (de) | Verfahren zur Herstellung eines leichtlöslichen sauren Alizarinfarbstoffes. | |
| CH216318A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. |