CH215079A

CH215079A - Process for the production of a cyclic carboxylic acid.

Info

Publication number: CH215079A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-02-15
Filing date: 1939-02-14
Publication date: 1941-05-31

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 212430.    Verfahren zur Herstellung einer     cyclischen        Carbonsäure.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her  stellung einer     Kupferphthalocyanintetracar-          bonsäure    beschrieben, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     Kupferphthalo-          cyanin    in einer geschmolzenen Mischung von  wasserfreiem Aluminiumchlorid und Alkali  halogenid mit     Phosgen    umsetzt und das er  haltene Säurechlorid durch Einwirkenlassen  von Wasser in die freie     Carbonsäure    über  führt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eine       Bz1-        Brombenzanthronmonocarbonsäure    er  hält, wenn man     Bzl-Brombenzanthron    in  einer geschmolzenen Mischung von wasser  freiem Aluminiumchlorid und     Alkalihalo-          genid    mit     Phosgen    umsetzt und das erhal  tene Säurechlorid durch Einwirkenlassen  von Wasser in die freie     Carbonsäure    über  führt.  



  Die so erhältliche     Bzl-Brombenzanthron-          monocarbonsäure    ist ein wertvolles Zwischen  produkt zur Herstellung von Farbstoffen.         .Beispiel:     In eine geschmolzene Mischung von 20  Gewichtsteilen     Bz1-Brombenzanthron,    180  Gewichtsteilen wasserfreiem Aluminium  chlorid, 20     CTewichtsteilen        Kaliumchlorid    und  10 Gewichtsteilen     Natriumchlorid    wird bei  155 bis<B>160'</B> C unter Rühren so lange ein  langsamer Strom von     Phosgen    eingeleitet, bis  eine Probe der Umsetzungsmischung voll  kommen in verdünnter     Natronlauge    löslich  ist.

   Dann lässt man etwas abkühlen, giesst  die Masse auf Eis, saugt die ausgeschiedene  gelbe Verbindung ab, wäscht sie mit ver  dünnter wässriger Salzsäure, dann mit Was  ser kräftig aus und trocknet sie.  



  Es wird so eine     Bzl-Brombenzanthron-          carbonsäure    erhalten, die, nach dem     Umkri-          stallisieren,    von<B>300'</B> C ab sich allmählich  zersetzt. Sie löst sich in starker Schwefel  säure     mit        rotoranger    und in verdünnten       wässrigen        Alkalihydrogyden    mit gelber  Farbe.

        An Stelle einer     Mischung    von     Kalium-          chlorid    und     Natriumbromid    können auch Ge  mische anderer     Alkalihalogenide    oder auch  ein     Alkalihalogenid    allein verwendet werden.



      Additional patent to main patent No. 212430. Process for the production of a cyclic carboxylic acid. In the main patent, a process for the preparation of a copper phthalocyanine tetracarboxylic acid is described, which is characterized in that copper phthalocyanine in a molten mixture of anhydrous aluminum chloride and alkali halide is reacted with phosgene and the acid chloride obtained is converted into the free by exposure to water Carboxylic acid over leads.



  It has now been found that a Bz1-bromobenzanthrone monocarboxylic acid is obtained if Bzl-bromobenzanthrone is reacted with phosgene in a molten mixture of anhydrous aluminum chloride and alkali halide and the acid chloride obtained is converted into the free carboxylic acid by exposure to water.



  The Bzl-bromobenzanthrone monocarboxylic acid that can be obtained in this way is a valuable intermediate for the production of dyes. Example: In a molten mixture of 20 parts by weight of Bz1-bromobenzanthrone, 180 parts by weight of anhydrous aluminum chloride, 20 parts by weight of potassium chloride and 10 parts by weight of sodium chloride, a slow flow of phosgene is added at 155 to 160 ° C while stirring initiated until a sample of the reaction mixture come completely soluble in dilute sodium hydroxide solution.

   Then it is allowed to cool a little, the mass is poured onto ice, the yellow compound which has precipitated is filtered off with suction, washed with dilute aqueous hydrochloric acid, then with water vigorously and dried.



  A Bzl-bromobenzanthrone carboxylic acid is thus obtained which, after recrystallization, gradually decomposes from <B> 300 '</B> C above. It dissolves in strong sulfuric acid with red-orange color and in dilute aqueous alkali hydrogen with yellow color.

        Instead of a mixture of potassium chloride and sodium bromide, mixtures of other alkali halides or an alkali halide alone can also be used.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a cyclic carboxylic acid, characterized in that Bzl-bromobenzanthrone is reacted with phosgene in a molten mixture of anhydrous aluminum chloride and alkali halide and the acid chloride obtained is converted into the free carboxylic acid by exposure to water.

The Bzl-bromobenzanthrone monocarboxylic acid thus obtained decomposes from 300 ° C., dissolves in strong sulfuric acid with red-orange and in dilute aqueous alkali hydroxides with yellow color.