CH204759A - Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines.

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CH204759A
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quinoline
ether
therapeutically effective
amidine
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen     Amidines.            Es        wurde    gefunden, dass man zu einem  neuen     therapeutisch        wirksamen        Amdin    ge  langen     kann,        wenn    man einen     Chinolin-8-          oxyacetimicloäther    mit     Piperidin    umsetzt.  



       Das    so gewonnene     Chinolin-8-oxyätlienyl-          piperidin-amidin    der Formel  
EMI0001.0016     
    bildet ein     Dihydrochlorid    vom     F.2,08    bis  210,     das        sich,    in Wasser leicht löst.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



       Beispiel:     30 Teile     Chinolin    - 8 -     oxyacetimidoäthyl-          äther-hydrochlorid,    aus dem sich während       :der    Umsetzung     Chinolin    - 8 -     oxy    -     acetimido-          äthyläther    bildet, werden mit einer alkoholi-    sehen     Lösung    von     :

  8,5        Teilen        Piperidin    in       Gegenwart    von     Natriumalkoholat        gezchüttelt.     Sodann     wird    vom entstandenen     Natrium-          chlorid    abgesaugt und :die     Lösung    mit alko  holischer     ':Salzsäure    versetzt.

   Man erhält so       das        Ghinolin-    8     -oxyätllenyl-piperidin-amidin-          äihydrochlorid    als farbloses     Kristallpulver,     aus dem     sich        mittels        Alkalien    die freie Base       gewinnen    lässt.  



  Das     ,Natriumalkoholat    kann     auch.    durch  andere basische Mittel, wie z. B.     Piperidin          selbst,    andere Alkoholorte oder     tertiäre    Basen       ersetzt    werden.  



  'Statt von     Chinolin-    8     -oxyacetimidoätllyl-          äther    kann man ebensogut auch von einem       andern    Äther, wie     .z.    B. vom     Methyl-,        Pro-          pyl-    oder     Butyläther,        ausgehen.     



  An Stelle :des salzsauren     Salzes,des        Chino-          lin-8-oxyaoetimidoätllyläthers    kann auch     ,die     freie     Base        selbst    oder ein anderes     Salz        wie     z. B.     :das        Hydrobromid    oder das     s:chwefel-          saure    Salz     Verwendung    finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Chinolin-8- oxyacetimidoäther mit Piperidin umsetzt. Das so gewonnene Chinolin-8-oxyätlienyl- piperidin-amidin der Formel EMI0002.0008 bildet ein Dihydrochlorid vom F. 208 bis 210 , das sich in Wasser leicht löst. Die neue Verbindung soll therapeutiselie Verwendung finden. UNTERANSPRCCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man zur Umsetzung Chinolin - 8 - oxyacetimidoä,thyläther ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man zur Umsetzung einen Chinolin - 8 - oxyacetimidoäther ver wendet, der a.us einem Salz desselben er halten wurde.
    3. Verfahren nach Patentanspruch und Un- teranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, das man zur Umsetzung einen Chinolin-8- oxya:cetimidoäther verwendet., der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch gekenn zeichnet, das man zur Umsetzung einen Chinolin - 8 - oxyacetimidoäther verwendet, der aus dem Hydrochlorid desselben er halten wurde.
    Verfahren naeh Patentanspruch und den Unteran,spriichen 1 bis 4, -dadurch ge kennzeichnet, das man zur Umsetzung Chinolin - 8 - oxyacetimidoäthyläther ver wendet, der aus dem Hydrochlorid f'?ssel- ben erhalten wurde.
CH204759D 1935-06-21 1935-06-21 Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidines. CH204759A (de)

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