CH200375A - Process for the production of mixtures containing organic substances. - Google Patents

Process for the production of mixtures containing organic substances.

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CH200375A
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Description

  

  Verfahren     zier    Herstellung von organische Stoffe enthaltenden     Mischungen.            Die        vorliegende    Erfindung     haut    ein Ver  fahren zur Herstellung von     organische    Stoffe  enthaltenden     Mischungen    zum Gegenstande,  das     dadurch        gekennzeichnet        ist,        dass        man     ausser     mindestens        einem    öl-,

   fett- oder     wachs-          artigen        -Stoff        mindestens    eine hydrierte     Al-          kylarylverbind,ung        von,der    allgemeinen For  mel R .

   R' .     0X        verwendet,        in,    .der R     einen          mindestens,    4     Kohlenstoffatome        enthaltenden          aliphatisehen    Rest, R'     einen,        hydrierten    aro  matischen Rest, 0     Sauerstoff    und X     Wasser-          stoff    oder einen     einwertigen    Rest     bedeuten.     



  Der     mindestens    4     Kohlenstoffatome    ent  haltende Rest R     kann        beispielsweise    der       Butyl-,        Amyl-,        Hexyl-,        Heptyl-,        Octyl-,          Nonyl-,        Decyl-,        Undecyl-,        Do,decyl-,        Tetra-          de:cyl-"        H.exaad@ecyl-,        Docosylres@t   <B>USW.</B> sein.

    An Stelle eines Restes     mit    gerader     Kohlen-          stoffkette        kann    R auch einen Rest mit ver  zweigter     Kohlenstoffkette    bedeuten.

   Ein  solcher Rest     kann        beispielsweise    ein     Iso-          butyl-,        Isoamyl-,        Isohexyl-,        Isoheptyl-,        Iso-          octyl-,        Isolecyl-,        Isodo,decyl-,        lsotetradecyl-,            Is,o,hexaclecyl-,        Isodoco:

  sylrest        usw.sein.    Der       Alkylrest    kann ein oder     mehrere    Male in  dem     hydrierten        aromatischen    Rest R' vor  handen     sein.     



       Unter    R' ist ein     hydrierter        aromatischer     Rest,     wie    der Rest der     hydrierten        Kohlen-          wasserstoffe,    z.

       B.    des Benzols,     Toluols,          Xylols,        Naphtha,hns-,        Phenanthrens,        Anthra-          zens,        Diphenyls,        Diphenyläthans,        Diphenyl-          methans,        Phenyln:aphthylm@cthans,    usw. ver  standen.

   Der     hydrierte        aromatische        Rest     kann     seinertseits        Substituenten    mannigfacher       Art    tragen;

       @so    kann er durch andere Reste,  wie     Methyl-        und        Äthylgruppen        substituiert     sein.     Im:        hydrierten        aromatischen    Rest kön  nen     ,gegebenenfalls        mehrere    GH-Gruppen,       ferner        Äthergruppen:

      und     dergl.    als,     Substi-          tu.enten    vorhanden     sein.        Auch        der        Rest    R       kann    gegebenenfalls.     :Substituenten        ,der        ver-          schiedensten        Axt        tragen.     



  Stoffe, durch deren     Hydrierung        beim     vorliegenden Verfahren verwendbare     Alkyl-          arylverbindnigendarstellbar        sind,    können      erhalten werden durch     Kondensation    von  primären, sekundären     oder        tertiären    Alko  holen oder     deren        Gemischen        bezw.    den ent  sprechenden     Olefinen    mit     Phenolen,        Naph-          tholen    und     dergl.,

      wobei     gegebenenfalls    die       Kondensation    durch Einwirkung     katalytisch     wirkender     Stoffe,    wie Säuren, z. B.     Schwefel-          säure,    Phosphorsäure,     Überchlorsäure,    oder  Chlorzink, Aluminiumchlorid,     Borfluorid,     aktiven Bleicherden und     dergl.    unterstützt  werden kann. Man kann z.

   B. die den oben  genannten     Alkylresten    entsprechenden Alko  hole zur     Kondensation        verwenden.    Weiterhin  kann man mit aromatischen     Oxyverbindun-          gen    Stoffe, wie     Pentyl-methyl-carbinol-          fl-Äthyl-butyl-alkohol,        Trimet,hyl-carbiniol,     sowie die aus     diesen    Alkoholen     durch     Wasserabspaltung erhältlichen     Olefine    kon  densieren.

       Weiterhin    kann man auch     natür-          liche    und künstliche     Produkte,        die    solche       aliphatische        Olefine        enthalten,    zur Konden  sation     verwenden.    Solche     Produkte    sind     bei-          spielsweise        olefinische        Produkte    der Holz  verkohlung, der     Kohlenverschwelung,    der       Crackung    von Erdöl und     Paraffinen,

      sowie  der Benzinsynthesen,     Fraktionen    von     Teer-          destillaten,        sowie    der     Crackdestillation    von       Teerölen,        Produkte        aus    der     araekenden          Braunkohlenhydrierung,        Produkte    der     Stein-          kohlenhydrierung,    durch     Salzsäureabspal-          tung    aus     Chlorparaffinen    erhältliche     Olefine,

       aus natürlichen oder     künstlichen    höheren  Alkoholen     durch        Wasserabspaltung    ent  stehende     Olefine,    Terpentinöl,     Pineöl,

          Naph-          thenalkohole    und     dergl.        Die    durch Konden  sation der vorgenannten Art     entstehenden          substituierten        aromatis-ahen    Verbindungen  können dann in     bekannter        Weise        hydriert     werden und die     Hydrierungsprodukte        erfin-          dungsgemäss        Verwendung    finden.  



       Weiterhin    können die durch     Hydrierung     von     C-acylierten        aromatischen        Hydroxylver-          bindungen    der Formel R.

       ArOH,    in der R  einen     mehr    als 4     C-Atome        aufweisenden,    in  der     a-Stellung    durch     eine        Oxygruppe        sub-          stituierten        aliphatischen        Rest        bedeutet,        er-          hültlichen        Produkte        verwendet    wenden.

         Naturgemäss    können     auch    für die     vorstellend            aufgeführte        Kondensation    zur     Herstellung     der     erfindungsgemäss        verwendeten        Produkte          Stoffe,    die     mehrere    Alkoholgruppen     bezw.          Doppelbindungen        enthalten,    zur Konden  sation     herangezogen    werden.

   Solche Stoffe  sind     beispielsweise    der     Oleinalkohol,    das       1,110-Dioxydekan;        Rizinusalkohol    oder die       daraus    durch     Wasserabspaltung    erhältlichen       Olefine        und        dergl.    mehr:

         Nachstehend        seien    einige     verwendbare     Verbindungen ,der oben     angeführten        Formel          R.    R'.     0X        angegeben.        Naturgemäss        wird    die  Erfindung hierauf nicht     beschränkt;

      viel  mehr können an     Stelle    der in den folgenden       Verbindungen        angeführten    Reste     R    auch die  andern, nicht     besonders        genannten        Alkyl-          gruppen        treten,:

       1.     n-Butyl-eyelohexanol,     2.     Sek.-@butyl-ayclo@hexanol,     3.     Tert.-butyl-cyelohexanol,     4.     Di-tert.-butyl-cyclohexanol,     5.     Is@ohexyl-methyl-oyclohexanol,     6.     Isooctyl-methyl-eyelohexanol,     7.     Isound.ecyl-dekahydro-naphthol,     B.     Isooctodecyl-cyclohexanol,     9.     Isadooosyl-methyl-cyclohexanol,     1<B>1</B>0.     Dodecyl-perhydro-oxydiphenyl,     11.     (a-Amyl-hexyl)-methyl-cyclohexanol,     12.     Isoootyl-perhydro-dioxy-ditolylmethan.     An     ;

  Stelle    .der oben     genannten    Verbindun  gen können auch     ihre        Substztutionsprodukte,     die     beispiel,s.weüe        durch    weitere     Methyl-.     Äthyl-,     Propyl-,        Isopropylgruppen,    sowie       durch        Aryl-    und     Cycloalkylgruppen        substi-          tuierten        Verbindungen    verwendet werden.  



       Alle        genannten    Verbindungen können       auch    im     Gemisch        miteinander,    sowie im     Ge-          misch        mit    den     verschiedensten        Homologen,          Isomeren        und        Stellungsisomeren        verwendet     werden.  



       Die        vorstehend        aufgeführten        Verbindun-          gen    stellen je nach der Natur der     Reste    R  und R'     flüssige    bis     wachs-        und    harzartige       Substanzen    dar.

   Die     genannten    hydrierten       Alkyloxyaxyle    und ihre     Substitutionspro-          dukte        ,können    zum     Beispiel    mit     Vorteil    als       Ersatz    für Fett- und     Warmalkohole    bei der           ghe-rstellun;g    von     Misehunggen    verwendet wer  den, die zur     Textilveredlung    dienen sollen.

    So kann man die mit den     vorstehend    genann  ten Verbindungen unter Zusatz von öl-,     fett-          oder        wachsartigen    Stoffen     hergestellten    Mi  schungen     beispielsweise    zur     Veredlung    von       Mattkunstseide,    bei der     Herstellung        fein-          fädiger        Kunstseide>,    zur Ölung von     Kunst-          seide,        bei    der     Mercerisation,    ferner beim  Schlichten,

       Schmälzen,    Spinnen, Spulen,  Färben,     Avivieren,    Appretieren     verwenden:.     Weitere     Verwendungsmöglichkeiten    ergeben       sieb:    als     Weichmachungs-    und     Glättemittel,          ferner    für     Imprägnierungszweeke,    wobei be  sonders die     Verwendung    als Bestandteil von       Präparaten    für solche     Imprägnierungen        vor-          teilhaft    ist,

   bei denen es auf die     Weichheit     und     Glätte    der     behandelten    Stoffe an  kommt.  



  Die     hydrierten        Alkyloxyaryle    und ihre       Substitutionsprodukte        können    ferner     als:        Be-          standteil    von Mischungen zur     Bearbeitung     und Oberflächenbehandlung von Metallen,       wie        Fettungsmittel    oder     Schmiermittel,    z. B.

    für     feinmechanische    Zwecke, ferner als Zu  satz zu Bohrölen und     Bahrölextrakten,    zur  Erhöhung der Viskosität von Maschinenöl,  zum     Kompoundieren    von     Zylinderöl,    zur       Herstellung    von Autoölen     und    Fetten, als  gutes     Rostschutzmittel    in Gewehrölen     und     Kugelfetten     verwendet    werden.

   Sie     lassen     sieh ausserdem zur     Herstellung    von Öl     und          Fette        enthaltenden    Emulsionen,     Dispersionen     und     Flotationsmitteln    bei der Erzaufberei  tung,     als        stabilisierend        wirkendes        Mittel    bei  der Herstellung stabiler     Dispersionen        wasser-          unlöslicher        .Stoffe,    verwenden.

   Weitere     Ver-          wendungsmöglichkeiten        bestechen    für     ,die          Herstellung    nicht ranzig werdender     Fett-          misohungen,    für     @die        Herstellung    von     emul-          gierbaren    Tranen     (Gerbölen,        Degras        usw.),

            s        s        owie        für        die        Herstellung        von        Schmier-        und          Leclerèttunb        mitteln.     



       Weitere        Möglichkeiten:    zur     Herstellung     von Mischungen     mit    Fetten und Ölen be  stehen     in    der     Lack-    und     Farbstoffindustrie     zur     Herstellung    von Lacken, Firnissen     und          dergl.,    so als Zusatz zu trocknenden Ölen    und     Überzugsmassen,

      zur Herstellung von       Kunst-    und     Isoliermassen        und    bei der     Her-          stellung    von     Durchschreibepapieren,        Farb-          bändern.    und     Kopiermitteln.     



  Die vorstehende     Aufzählung    für die     ver-          schiedenartigsten        Verwendungsmöglichkeiten     der aus den     hydrierten        Alkyloxyarylen    und       ihren        Substitutionsprodukten        hergestellten          Mischungen:

      soll nicht erschöpfend     sein,    son  dern,dem     Fachmann    nur einen     Hinweis    auf  die     aussterordentliche,    von     cler        Anmelderin          gefundene        Verwertungsmägliohkeit    der ge  nannten Stoffmischungen bieten.  



       Bekanntlich        finden,die        Fettalkohole    nicht  nur als solche,     sondern.    auch in Form ihrer  Derivate vielfache     Anwendung    in der Tech  nik.

   Es wurde     weiterhin    .gefunden,     dass        fair     die gleichen     Zwecke,    für ,die bisher Derivate  der     Fettalkohole        verwendet    wurden, ;auch  die     entsprechenden        Derivate    der     vorstehend     angegebenen hydrierten     Alkyloxyaryle    und  ihre     Swbsti-@ationsprodukte,    die     @du:

  reh        Um-          wandlung        .der        Hydroxylgruppe    entstehen,     in          Mischung        mit    öl-, fett- oder     wachsartigen     Stoffen verwendet werden können.

   Solche       Derivate        kann    man     leicht    erhalten,     indem     man die     Hydro.xylgruppe        veräthert    oder     ver-          estert.        Beispielsweise    lässt sich ,die     Hydro-          xylgruppe    durch bekannte     Verä;

   & erungs-          mittel        in    die     entsprechenden        Alkyläther,    wie       M@ethyl-,    Äthyl-,     Propyl-,        Isopropyl-,        Butyl-,          Isobutyl-,        Decyl-,        Doleoyl-,        Tetradecyl-,          H@exadecyläther,        P'henyl-,

          Benzyläther    und       dergl.        überführen.        Durch        die        Einwirkung     von     Verbindungen        wie        Äthylenoxyd,        Epi-          ohlorhydrin,        Glycld    und dergl., lassen     sich     ferner     Verbindungen        herstellen,

      die neben       einer    oder     mehreren        Äthergruppen    auch       Hydroxylgruppen    enthalten. Die     Hydroxyl-          gruppe    lässt     sich    auch mit verschiedensten       Säuren    oder     ihren        funktionellen    Derivaten  in ,die     entsprechenden        Ester    überführen.

    Solche     Ester        sind        beispielsweise    die Essig  säure, Milchsäure-,     Buttersäume-,        Adipin-,     säure-,     Laurinsäure-,        Myristins,äure-,        Palmi-          tinsäure-,    Ölsäure-,     Linolsäure-,        Rizinol-          s,äure-,        iStearinsläure-,        Xanthogensäure-,         Wachssäuren-,     Benzoesäure-,

          Phthalsäure-          und    ähnliche     Ester.     



       Beispiele:     1. 50 Teile     raffinierter    Waltran     werden     mit 20 Teilen     Spindelöl    und 30 Teilen       Decylmethylcyclohexanal        gemischt.    Man er  hält ein ausgezeichnetes Lederöl.  



  2. 70 Teile     eines    hellfarbigen     Spindelöls     werden mit     3@0    Teilen     eines        Gemisches    von       sek.-Pentyl-,        sek-Hexyl-    und     sek.-Heptyl-          methyleycldhexanol    gemischt.

       Das        erhaltene          Gemisch        lässt    sich     ausgezeichnet    zum  Schmieren der     Leger    von     Webstüihlen        ver-          ,#N    enden,     @da    durch dieses     Webstuhlöl        verur-          sachte        Verfleckungen    im normalen     Waseh-          prozess    leicht     entfermbar    sind.



  Process for the production of mixtures containing organic substances. The present invention relates to a process for the production of mixtures containing organic substances, which is characterized in that, in addition to at least one oil,

   fatty or waxy substance at least one hydrogenated alkylaryl compound, ung of, the general formula R.

   R '. 0X is used in .der R is an aliphatic radical containing at least 4 carbon atoms, R 'is a hydrogenated aromatic radical, 0 is oxygen and X is hydrogen or a monovalent radical.



  The radical R containing at least 4 carbon atoms can be, for example, butyl, amyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, do, decyl, tetrad de: cyl- "H.exaad @ ecyl-, Docosylres @ t <B> ETC. </B>.

    Instead of a radical with a straight carbon chain, R can also mean a radical with a branched carbon chain.

   Such a radical can, for example, be isobutyl, isoamyl, isohexyl, isoheptyl, isooctyl, isolecyl, isodo, decyl, isotetradecyl, is, o, hexaclecyl, isodoco:

  sylrest, etc. The alkyl radical can be present one or more times in the hydrogenated aromatic radical R '.



       Under R 'is a hydrogenated aromatic radical, like the rest of the hydrogenated hydrocarbons, e.g.

       B. of benzene, toluene, xylene, naphtha, hns, phenanthrene, anthracene, diphenyls, diphenylethane, diphenylmethane, phenyln: aphthylm @ cthans, etc. understood.

   The hydrogenated aromatic radical on its part can carry various kinds of substituents;

       @so it can be substituted by other radicals such as methyl and ethyl groups. In the: hydrogenated aromatic radical, if necessary several GH groups, further ether groups:

      and the like. Be present as substitutes. The radical R can also optionally. : Substituents that bear the most diverse ax.



  Substances which can be used by hydrogenation in the present process alkyl aryl compounds can be obtained by condensation of primary, secondary or tertiary alcohols or mixtures thereof. the corresponding olefins with phenols, naphthols and the like.,

      where optionally the condensation by the action of catalytically active substances such as acids, eg. B. sulfuric acid, phosphoric acid, superchloric acid, or zinc chloride, aluminum chloride, boron fluoride, active bleaching earth and the like. Can be supported. You can z.

   B. use the alcohol corresponding to the above-mentioned alkyl groups for condensation. In addition, aromatic oxy compounds can be used to condense substances such as pentyl-methyl-carbinol-fl-ethyl-butyl alcohol, trimet, hyl-carbiniol, and the olefins obtainable from these alcohols by splitting off water.

       Furthermore, natural and artificial products that contain such aliphatic olefins can also be used for condensation. Such products are, for example, olefinic products of wood charring, coal charring, the cracking of petroleum and paraffins,

      as well as the gasoline syntheses, fractions of tar distillates, as well as the crack distillation of tar oils, products from the araekende lignite carbohydrate, products from hard carbohydrate, olefins obtained by splitting off hydrochloric acid from chlorinated paraffins,

       olefins resulting from natural or synthetic higher alcohols through elimination of water, turpentine oil, pine oil,

          Naphthene alcohols and the like. The substituted aromatic compounds formed by condensation of the aforementioned type can then be hydrogenated in a known manner and the hydrogenation products can be used according to the invention.



       Furthermore, the aromatic hydroxyl compounds of the formula R obtained by hydrogenation of C-acylated

       ArOH, in which R denotes an aliphatic radical having more than 4 carbon atoms and substituted by an oxy group in the a-position, available products are used.

         Naturally, substances which contain several alcohol groups and / or which can be used for the above-mentioned condensation for the production of the products used according to the invention. Contain double bonds, can be used for condensation.

   Such substances are, for example, oleic alcohol, 1,110-Dioxydekan; Castor alcohol or the olefins obtainable from it by dehydration and the like. More:

         Below are some useful compounds of the above formula R. R '. 0X specified. Naturally, the invention is not restricted to this;

      Instead of the radicals R listed in the following compounds, the other alkyl groups not specifically mentioned can also be used:

       1. n-butyl-eyelohexanol, 2. sec .- @ butyl-ayclo @ hexanol, 3. tert-butyl-cyelohexanol, 4. di-tert-butyl-cyclohexanol, 5. is @ ohexyl-methyl-cyclohexanol, 6. Isooctyl-methyl-eyelohexanol, 7. Isound.ecyl-dekahydro-naphthol, B. Isooctodecyl-cyclohexanol, 9. Isadooosyl-methyl-cyclohexanol, 1 <B> 1 </B> 0. Dodecyl-perhydro-oxydiphenyl, 11. (a-Amyl-hexyl) -methyl-cyclohexanol, 12. Isoootyl-perhydro-dioxy-ditolylmethane. At     ;

  In place of the above-mentioned compounds, their substitution products can also be substituted for them, for example by further methyl-. Ethyl, propyl, isopropyl groups, and compounds substituted by aryl and cycloalkyl groups can be used.



       All of the compounds mentioned can also be used in a mixture with one another and in a mixture with the most varied of homologues, isomers and positional isomers.



       Depending on the nature of the radicals R and R ', the compounds listed above represent liquid to waxy and resin-like substances.

   The hydrogenated alkyloxyaxyls mentioned and their substitution products can, for example, advantageously be used as a substitute for fatty and warm alcohols in the production of mixtures which are intended to be used for textile finishing.

    The mixtures produced with the above-mentioned compounds with the addition of oil, fat or wax-like substances can be used, for example, for the finishing of matt artificial silk, for the production of fine-thread artificial silk, for oiling artificial silk, for mercerization, also in finishing,

       Use peeling, spinning, winding, dyeing, finishing, finishing :. Further possible uses result from: as a softening and smoothing agent, also for impregnation purposes, whereby the use as a component of preparations for such impregnations is particularly advantageous,

   which depend on the softness and smoothness of the treated fabrics.



  The hydrogenated alkyloxyaryls and their substitution products can also be used as: constituents of mixtures for processing and surface treatment of metals, such as fatliquoring agents or lubricants, e.g. B.

    for precision mechanical purposes, also as an additive to drilling oils and Bahr oil extracts, to increase the viscosity of machine oil, for compounding cylinder oil, for the production of car oils and fats, as a good rust inhibitor in gun oils and ball greases.

   They can also be used for the production of emulsions, dispersions and flotation agents containing oil and fats in ore processing, as a stabilizing agent in the production of stable dispersions of water-insoluble substances.

   Further possible uses are attractive for the production of fat mishaps that do not become rancid, for the production of emulsifiable tears (tanning oils, degras etc.),

            s as well as for the manufacture of lubricants and liqueurs.



       Further possibilities: for the production of mixtures with fats and oils exist in the lacquer and dye industry for the production of lacquers, varnishes and the like, so as an additive to drying oils and coating compounds,

      for the production of synthetic and insulating compounds and for the production of carbonless papers and ribbons. and copying agents.



  The above list for the most diverse possible uses of the mixtures prepared from the hydrogenated alkyloxyaryls and their substitution products:

      is not intended to be exhaustive, but only to offer the person skilled in the art an indication of the extraordinary possibility of utilizing the substance mixtures mentioned by the applicant.



       As is well known, the fatty alcohols not only as such, but. Also in the form of their derivatives, they are widely used in technology.

   It has also been found that the same purposes for which derivatives of fatty alcohols have hitherto been used; also the corresponding derivatives of the hydrogenated alkyloxyaryls indicated above and their Swbsti @ ationsprodukte, the @du:

  The conversion of the hydroxyl group can be used in a mixture with oil, fat or wax-like substances.

   Such derivatives can easily be obtained by etherifying or esterifying the hydroxyl group. For example, the hydroxyl group can be determined by known methods;

   & detergents in the corresponding alkyl ethers, such as M @ ethyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, decyl, doleoyl, tetradecyl, H @ exadecyl ethers, phenyl,

          Transfer benzyl ether and the like. Through the action of compounds such as ethylene oxide, epiochlorohydrin, glycid and the like, compounds can also be produced

      which also contain hydroxyl groups in addition to one or more ether groups. The hydroxyl group can also be converted into the corresponding esters with a wide variety of acids or their functional derivatives.

    Such esters are, for example, acetic acid, lactic acid, butyric acid, adipic acid, acidic, lauric acid, myristic, acid, palmitic acid, oleic acid, linoleic acid, ricinoleic acid, acidic acid, iStearic acid, xanthogenic acid -, waxic acid, benzoic acid,

          Phthalic acid and similar esters.



       Examples: 1. 50 parts of refined Waltran are mixed with 20 parts of spindle oil and 30 parts of decylmethylcyclohexanal. You keep an excellent leather oil.



  2. 70 parts of a light-colored spindle oil are mixed with 3 @ 0 parts of a mixture of sec-pentyl, sec-hexyl and sec-heptyl-methyleycldhexanol.

       The mixture obtained can be used excellently for lubricating the layers of loom looms, # N because stains caused by this loom oil can easily be removed in the normal washing process.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von organische Stoffe enthaltenden Mischungen, dadurch ge kennzeichnet, dass man ausser mindestens einem öl-, fett- oder wachsartigen Stoff min- destens eine hydrierte Alkylarylverbindung von der allgemeinen Formel R. PATENT CLAIM: Process for the production of mixtures containing organic substances, characterized in that, in addition to at least one oil, fat or wax-like substance, at least one hydrogenated alkylaryl compound of the general formula R. R', 0X ver wendet, in der R einen mindestens 4 Kohlen stoffatome enthaltenden aliphatischen Rest, R' einen hydrierten aromatischen lvest, 0 Sauerstoff und X Wasserstoff oder einen einwertigen Rest bedeuten:. UNTERANSPRüCHE 1. R ', 0X is used, in which R is an aliphatic radical containing at least 4 carbon atoms, R' is a hydrogenated aromatic invest, 0 is oxygen and X is hydrogen or a monovalent radical. SUBCLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da & Lederfettungsmittel hergestellt werden;. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Schmiermittel herge- stellt werden. 3. Method according to claim, characterized in that leather fatliquors are produced. 2. The method according to claim, characterized in that lubricants are produced. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Oberflächenbehanad- lungsmittel hergestellt werden. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Bohröle hergestellt werden. Method according to patent claim, characterized in that surface treatment agents are produced. 4. The method according to claim, characterized in that drilling oils are produced.
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