DE681782C

DE681782C - Substitutes for fatty alcohols

Info

Publication number: DE681782C
Application number: DEH143397D
Authority: DE
Inventors: Dr Winfrid Hentrich; Dr Carl Albert Lainau
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1935-04-11
Filing date: 1935-04-11
Publication date: 1939-09-30

Description

Ersatzstoffe für Fettalkohole Es wurde gefunden, daB sich im Kern alkylierte hydroaromatische Oxyverbindungen der allgemeinen Formel R # R' # OH, in der R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen und R' einen gegebenenfalls noch weitere Substituenten enthaltenden Cyclohexyl- oder Dekahydronaphthylrest bedeuten, ausgezeichnet als Ersatz für Fettalkohole verwenden lassen.Substitutes for fatty alcohols It has been found that the nucleus is alkylated hydroaromatic oxy compounds of the general formula R # R '# O H, in which R is an aliphatic hydrocarbon radical with at least 5 carbon atoms and R' is a cyclohexyl or decahydronaphthyl radical which may contain further substituents, Can be used excellently as a substitute for fatty alcohols.

Der Rest R kann beispielsweise der Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Docosylrest usw. sein. An Stelle eines Restes mit gerader Kohlenstoffkette kann R auch einen Rest mit verzweigter Kohlenstoffkette bedeuten. Ein solcher Rest kann beispielsweise ein Isoariiyl-, Isohexyl-, Isoheptyl-,, Isooctyl-, Isodecyl-, Isododecyl-, Isotetradecyl-, Isohexadecyl-, Isodocosylrsst usw. sein. Der Alkylrest kann ein oder mehrere Male in dem Rest R' vorhanden sein.The radical R can, for example, be the amyl, hexyl, heptyl, octyl, Be nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, docosyl, etc. Instead of a radical with a straight carbon chain, R can also be a radical with a branched one Mean carbon chain. Such a residue can, for example, be an isoariiyl, Isohexyl, isoheptyl, isooctyl, isodecyl, isododecyl, isotetradecyl, isohexadecyl, Be isodocosylrsst, etc. The alkyl radical can be one or more times in the radical R ' to be available.

Im Rest R' können Substituenten mannigfacher Art, wie Methyl- und Äthylgruppen,. weitere O H-Gruppen, Äthergruppen u. dgl., vorhanden sein.In the radical R 'there can be many different types of substituents, such as methyl and Ethyl groups ,. further OH groups, ether groups and the like may be present.

Die vorliegenden Verbindungen können erhalten werden durch Kondensation von Olefinen mit Phenolen oder Naphtholen, wobei gegebenenfalls die Kondensation durch Einwirkung katalytisch wirkender Stoffe, wie Säuren, z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Überchlorsäure, oder Chlorzink, Aluminiumchlorid, Borfluorid oder aktive Bleicherden, unterstützt werden kann. Solche Olefine werden beispielsweise bei der Spaltung von Erdöl und Paraffinen sowie bei Benzinsynthesen erhalten. Die durch Kondensation der vorgenannten Art entstehenden substituierten aromatischen Verbindungen werden dann in bekannter Weise zu den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen hydriert.The present compounds can be obtained by condensation of olefins with phenols or naphthols, where appropriate the condensation by the action of catalytically active substances such as acids, e.g. B. sulfuric acid, Phosphoric acid, hyperchloric acid, or zinc chloride, aluminum chloride, or boron fluoride active bleaching earths, can be supported. Such olefins are for example obtained in the breakdown of petroleum and paraffins as well as in gasoline syntheses. the substituted aromatic resulting from condensation of the aforementioned type Compounds then become the compounds used according to the invention in a known manner hydrogenated.

Nachstehend seien einige verwendbare Verbindungen der oben angeführten Formel R-R'#OH angegeben: i. Isohexylmethylcyclohexanol, a. Isooctylmethylcyclohexanol, 3. Isoundecyldekahy dronaphthol, 4. Isooctodecylcyclohexanol, 5. Isodocosylmethylcyclohexanol, 6. Dodecylperhydrooxydiphenyl, 7. (a-Amylhexyl)-methylcyclohexanol, B. Isooctylperhydrodioxyditolylmethan. Alle genannten Verbindungen können für sich oder im Gemisch miteinander sowie im Gemisch mit den verschiedensten Homologen und Isomeren verwendet werden. Die vorstehend aufgeführten Verbindungen, die je nach der Natur der Reste R und R' flüssige bis wachs- und harzartige Substanzen darstellen, können bei der Herstellung und Veredlung von Fasern und Textilien als Ersatz für Fett- und Wachsalkohole verwendet werden. So kann man sie zur Veredlung von Mattkunstseide, als Zusatz bei der Herstellung feinfädiger Kunstseide, zur Ölung von Kunstseide, bei der Mercerisation, ferner als Zusatzstoff beim Schlichten, Schmälzen, Spinnen, Spulen, Färben, Avivieren, Appretieren verwenden: Weitere Verwendungsmöglichkeiten ergeben sich als Weichmachungs- und Glättemittel, ferner für Imprägnierungszwecke; wobei besonders die Verwendung als Bestandteil von Präparaten für solche Imprägnierungen vorteilhaft ist, bei denen es auf die Weichheit und Glätte der behandelten Stoffe ankommt.Below are some useful compounds of the above Formula R-R '# OH given: i. Isohexylmethylcyclohexanol, a. Isooctylmethylcyclohexanol, 3. Isoundecyldekahydronaphthol, 4. Isooctodecylcyclohexanol, 5. Isodocosylmethylcyclohexanol, 6. Dodecylperhydrooxydiphenyl, 7. (α-Amylhexyl) -methylcyclohexanol, B. Isooctylperhydrodioxyditolylmethane. All of the compounds mentioned can be used alone or as a mixture with one another and in the Mixtures with a wide variety of homologues and isomers can be used. the compounds listed above which, depending on the nature of the radicals R and R ', are liquid to represent wax and resin-like substances, can be used in the manufacture and Refinement of fibers and textiles used as a substitute for fatty and wax alcohols will. So you can use them for the finishing of matt artificial silk, as an additive in the production Fine thread rayon, for oiling rayon, during mercerisation, furthermore as an additive in sizing, peeling, spinning, winding, dyeing, finishing, Use sizing: Other possible uses arise as plasticizing and smoothing agents, also for impregnation purposes; being especially the use as a component of preparations for such impregnations is advantageous in which it depends on the softness and smoothness of the treated fabrics.

Weiterhin kann man die genannten Produkte bei der Herstellung von Klebstoffen, z. B. aus Stärke, Dextrin und ähnlichen Produkten, verwenden. Auch zur Schaumverhütung bei den verschiedensten industriellen Verfahren können sie verwendet werden.Furthermore, you can use the products mentioned in the production of Adhesives, e.g. B. from starch, dextrin and similar products, use. Even They can be used to prevent foam in a wide variety of industrial processes will.

Die alkylierten hydroaromatischen Oxyverbindungen können ferner als Bestandteil von Präparaten zur Bearbeitung und Oberflächenbehandlung von Metallen, wie Fettungsmittel, Schmiermittel oder Schmiermittelbeständteil, z. B. für feinmechanische Zwecke, und als Zusatz beim Beizen und Ätzen in der Metallindustrie, ferner zur Herstellung von Bohrölen und Bohrölextrakten, zur Erhöhung der Viscosität von Maschinenöl, zum Kompoundieren von Zylülderöl, zur Herstellung von Autoölen und Fetten, als Bremsflüssigkeit, als gute Rostschutzmittel in Gewehrölen und Kugelfetten, verwendet werden. Sie lassen sich außerdem zur Herstellung von Emulsionen und Dispersionen, als Flotationsmittel bei der Erzaufbereitung, als stabilisierend wirkendes Mittel bei der Herstellung stabiler Dispersionen wasserunlöslicher Stoffe verwenden: Weitere Verwendungsmöglichkeiten bestehen für die Herstellung nicht ranzig werdender Fette, für die Herstellung emuigierbarer Trane (Gerbölen, Degras usw.), für die Herstellung von Schmier- und Lederfettungsmitteln.The alkylated hydroaromatic oxy compounds can also be used as Part of preparations for processing and surface treatment of metals, such as fatliquor, lubricant or lubricant constituent, e.g. B. for precision engineering Purposes, and as an additive for pickling and etching in the metal industry, furthermore for Production of drilling oils and drilling oil extracts to increase the viscosity of machine oil, for compounding cylinder oil, for the production of car oils and fats, as brake fluid, Can be used as good rust inhibitors in gun oils and bullet greases. You let It is also suitable for the production of emulsions and dispersions, as a flotation agent in ore processing, as a stabilizing agent in production Use stable dispersions of water-insoluble substances: Other possible uses exist for the production of non-rancid fats, for the production of emuigable fats Trane (Gerbölen, Degras, etc.), for the production of lubricants and leather fats.

Ausgezeichnete Verwendungsmöglichkeiten für die genannten hydroaromatischen Oxyver-Bindungen bestehen auch in der Seifen- und kosmetischen Industrie zur Herstellung von überfetteten Seifen, als Riechstoffixateure, ferner zur Herstellung von Wachs-, Putz-, Glanz- und Poliermitteln, als Zusatz zu Schuhcremes und Bohnermassen, als Wachsersatz zur Herstellung . von salbenartigen Pasten, Cremes u. dgl. m. Auch als Zusatz zu Rein i-und pharmazeutischen Produkten wie auch zur Schädlingsbekämpfung, zur Herstellung von Desinfektionsmitteln können sie verwendet werden.Excellent uses for the said hydroaromatic Oxyver bonds are also used in the soap and cosmetic industries for manufacture of over-greased soaps, as odorant fixers, also for the production of wax, Cleaning, shine and polishing agents, as an additive to shoe creams and floor polishes, as Wax substitute for manufacture. of ointment-like pastes, creams and the like, also as Additive to pure i and pharmaceutical products as well as pest control, they can be used to manufacture disinfectants.

Weitere Verwendungsmöglichkeiten für die genannten Stoffe bestehen in der Lack- und Farbstoffindustrie zur Herstellung v an Lacken, Firnissen u. dgl., als Zusatz zu trocknenden Ölen und überzugsmassen, zur Herstellung von Kunst- und Isoliermassen, als Lösungsmittel, als Binde- und Emulgiermittel für Farbstoffe in der Färberei und bei der Herstellung von Durchschreibepapieren, Farbbändern und Kopiermitteln sowie als Bestandteil von Pigmentfarben. Sie können als Zusatz zu Motortreibmitteln, ferner zur Verbesserung von Kautschukwaren, beispielsweise als Erweicher und Alterungsschutzmittel in der Kautschukindustrie und verwandten Industrien, zur Erleichterung des Einmischens von Füll- oder Farbstoffen oder Beschleunigern in Kautschuk oder anderen plastischen Massen, wie Linoleum, verwendet werden. Beispiele i. Einer Rasiercreme üblicher Zusammensetzung mit 39 % Gesamtfettgehalt wird 3 % eines Gemisches von sek.Octyl-, Decyl- und Dodecylmethylcyclohexanol zugemischt. Man erhält eine sehnige Creme von guter Konsistenz, die beim Gebrauch einen vorzüglichen beständigen Schaum ergibt.There are other possible uses for the substances mentioned in the lacquer and dye industry for the production of lacquers, varnishes and the like, as an additive to drying oils and coating compounds, for the production of artificial and Insulating compounds, as solvents, as binders and emulsifiers for dyes in in dyeing and in the manufacture of carbonless papers, ribbons and Copying agents and as a component of pigment colors. You can add it to Motor propellants, also for the improvement of rubber goods, for example as Softeners and anti-aging agents in the rubber and related industries, to make it easier to mix in fillers, dyes or accelerators in rubber or other plastic compounds such as linoleum. Examples i. A shaving cream of the usual composition with 39% total fat content is 3% a mixture of secondary octyl, decyl and dodecylmethylcyclohexanol mixed in. The result is a sinewy cream of good consistency that is excellent when used permanent foam results.

2. Gewöhnliche Grundseifenspäne werden vor dem Pilieren mit 3,5 % Dodecylcyclohexanol vermischt und in üblicher Weise auf Toilettenseife verarbeitet. Man erhält eine geschmeidige Seife von gutem Zusammenhalt und einer bemerkenswerten Beständigkeit der Pärfümierung.2. Ordinary basic soap shavings are mixed with 3.5% Dodecylcyclohexanol mixed and processed in the usual way on toilet soap. The result is a pliable soap of good cohesion and a remarkable one Persistence of the perfuming.

3: 65 Gewichtsteile wäßriges Glycerin (2oo/oig) werden mit 1,5 Teilen Kaliumstearat versetzt und bei 7o bis 8o° mit einer Schmelze aus 15 Teilen Glycerinmonododecyläther, 15 Teilen Vaseline und 5 Teilen eines Gemisches von sek: nentyl-, sek.-Hexyl-, sek.-Octyl-, sek.=Nonyl- und sek.-Decylmethylcyclohexanol gut verrührt. Die nach dem Erkalten erhaltene Creme kann zur Hautpflege verwendet werden. .3: 65 parts by weight of aqueous glycerol (2oo / oig) are added to 1.5 parts Potassium stearate is added and at 7o to 8o ° with a melt of 15 parts of glycerol monododecyl ether, 15 parts of petroleum jelly and 5 parts of a mixture of sec: nentyl, sec-hexyl, sec-octyl, sec. = nonyl- and sec-decylmethylcyclohexanol stirred well. The one after cooling off obtained cream can be used for skin care. .

4. Einem Waschmittel von der Zusammensetzung 3o% REinseife, z8% Soda., io% Natriumperborat; 20/0 Wasserglas und 310f0 Wasser werden 2 % der Gesamtmasse an sek:-Octyldekahydronaphthol zugesetzt. Man erhält ein Waschmittel, das beim Gebrauch einen sehr gleichmäßigen und beständigen Schaum liefert.4. A detergent with the composition 3o% pure soap, z8% soda., 10% sodium perborate; 20/0 water glass and 310f0 water are 2% of the total mass of sec: -Octyldekahydronaphthol added. A detergent is obtained that is in use provides a very even and consistent foam.

5- 5o Teile raffinierter Waltran werden mit 2o Teilen Spindelöl und 3o Teilen Decylmethylcyclohexanol gemischt. Man erhält ein ausgezeichnetes Lederöl.5-5o parts of refined whale oil are mixed with 20 parts of spindle oil and 3o parts of decylmethylcyclohexanol mixed. You get an excellent one Leather oil.

6. 7o Teile eines hellfarbigen Spindelöls werden mit 3o Teilen eines Gemisches von sek.-Pentyl-, sek.-Hexyl- undsek.-Heptylmethylcyclohexanol gemischt. Das erhaltene Gemisch läßt sich ausgezeichnet zum Schmieren der Lager von Webstühlen verwenden, da durch dieses Webstuhlöl verursachte Verlekkungen im üblichen Waschvorgang leicht entfernbar sind.6. 7o parts of a light colored spindle oil are mixed with 3o parts of a Mixture of sec-pentyl, sec-hexyl and sec-heptylmethylcyclohexanol mixed. The mixture obtained is excellent for lubricating loom bearings use, because this loom oil caused leakage in the normal washing process are easily removable.

Claims

PATENT CLAIM: Use of hydroaromatic ones that are alkylated in the core Oxy compounds of the general formula R # R '# O H, in which R is an aliphatic Hydrocarbon radical with at least 5 carbon atoms and R 'optionally one mean even further substituents-containing cyclohexyl or decahydronaphthyl radical, as substitutes for fatty alcohols.