CH199663A - Process for the preparation of an anthraquinone dye. - Google Patents

Process for the preparation of an anthraquinone dye.

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Publication number
CH199663A
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Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
color
blue
green
preparation
anthraquinone
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH199663A publication Critical patent/CH199663A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     196665.       Verfahren zur Herstellung eines     Anthraehinonfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass wertvolle Farb  stoffe der     Anthrachinonreihe    entstehen, wenn  man     Chinizarin,        resp.        Leukochinizarin    oder  andere     Anthrachinonderivate,    welche in     1;4-          Stellung    leicht austauschbare     Substituenten,     wie z. B.

   Halogen oder OCHS enthalten, mit       Aminodiphenyläthern    und ihren Homologen  kondensiert und die entstehenden Farbbasen  von der allgemeinen Formel  
EMI0001.0013     
    sulfoniert, wodurch zwei     Sulfonsäuregruppen     ins     Farbstoffmolekül    eintreten.  



  Die mit den neuen     Farbstoffen    auf Wolle  erzielten Färbungen sind echt gegen kräf  tiges Waschen und Walken. Sie weisen,  besonders wenn sie mit Schwefelsäure ge  färbt worden sind, eine gute     Pottingechtheit     auf. Gleichzeitig zeichnen sie sich durch er-    höhte Licht- und     Alkaliechtheiten    aus, mit  welchen Eigenschaften sie ähnliche Farb  stoffe des Handels übertreffen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen,  sauren     Anthrachinonfarbstoffes,    das darin be  steht, dass die in üblicher Weise aus einem       Anthrachinonderivat,    das in den Stellungen 1  und 4 leicht austauschbare     Substituenten    be  sitzt, wie beispielsweise     Chinizarin,        Leuko-          ehinizarin,    deren Gemisch oder     1,

  4-Dichlor-          anthrachinon    und     4-Amino-4'-methyldiphenyl-          äther    hergestellte     Farbatoffbase    der Formel  
EMI0001.0030     
    mit sulfonierenden Mitteln in die     Farbstoff-          disulfonsäure    übergeführt, diese isoliert und  mit Soda neutralisiert wird.      Getrocknet und gemahlen stellt der neue  Farbstoff ein dunkelgrünes Pulver dar, das  sich leicht in Wasser mit blaugrüner Farbe  löst und auf Wolle sauer blaugrüne Fär  bungen ergibt, die sich durch gute     Potting-,     Licht-, Alkali- und     Seewassereehtheit    aus  zeichnen.  



       Beispiel:     200 Teile     4-Amino-4'-methyldiphenyläther,     40 Teile     Chinizarin,    30 Teile     Leukochinizarin     und 30 Teile Borsäure werden unter     Rübren     so lange auf 150   C erhitzt, bis die Wasser  dampfentwicklung aufgehört hat und sich  die anfänglich blaue Farbe der Schmelze  nicht mehr weiter nach Grün verschiebt.  



  Nach dem Erkalten wird die spröde  Masse gepulvert, durch Aufkochen mit ver  dünnter Salzsäure der unveränderte     4-Amino-          4'-methyldiphenyläther    herausgelöst und zu  rückgewonnen.  



  Die Farbbase kann durch Behandeln mit  heissem Sprit weiter gereinigt werden.  



  Sie wird als dunkelblaues Pulver     erbal-          ten,    das sich in Chlorbenzol mit lebhafter  blaugrüner und in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe löst.  



  Zwecks     Sulfonierung    werden 4 Teile  Farbbase in 20 Teile konzentrierte Schwefel  säure bei 30   C eingetragen. Nach     12stün-          digem    Rühren giesst man auf Eis. Die ab  geschiedene     Disulfonsäure    wird abgesaugt,  in warmem Wasser mit Soda alkalisch ge-    löst und der Farbstoff durch wenig Salz  gefällt:  Getrocknet und     gemahlen    stellt er ein       dunkelgrünes    Pulver dar, das sich leicht in  Wasser mit blaugrüner Farbe löst.

   Auf  Wolle lassen sich sauer blaugrüne,     potting-          echte    Färbungen erzielen, die sich durch  ihre Licht-, Alkali- und     Seewasserechtheit     auszeichnen.



      Additional patent to main patent no. 196665. Process for the production of an anthraquinone dye. It has been found that valuable dyes of the anthraquinone series arise when quinizarin, respectively. Leucoquinizarin or other anthraquinone derivatives which have easily exchangeable substituents in the 1; 4-position, such as. B.

   Contain halogen or OCHS, condensed with aminodiphenyl ethers and their homologues and the resulting color bases of the general formula
EMI0001.0013
    sulfonated, whereby two sulfonic acid groups enter the dye molecule.



  The dyeings achieved on wool with the new dyes are resistant to vigorous washing and fulling. They have good potting fastness, especially if they have been dyed with sulfuric acid. At the same time, they are characterized by increased light and alkali fastness properties, with which they surpass similar commercial dyes.



  The subject matter of the present patent is a process for the production of a new, acidic anthraquinone dye, which consists in the fact that, in the usual way, it is composed of an anthraquinone derivative with easily interchangeable substituents in positions 1 and 4, such as quinizarine, leukoehinizarin, their mixture or 1,

  4-dichloro-anthraquinone and 4-amino-4'-methyldiphenyl ether produced dye base of the formula
EMI0001.0030
    converted with sulfonating agents into the dye disulfonic acid, this is isolated and neutralized with soda. When dried and ground, the new dye is a dark green powder that dissolves easily in water with a blue-green color and produces acidic blue-green dyeings on wool, which are characterized by good potting, light, alkali and sea water resistance.



       Example: 200 parts of 4-amino-4'-methyldiphenyl ether, 40 parts of quinizarine, 30 parts of leucoquinizarine and 30 parts of boric acid are heated to 150 ° C. while stirring until the water vapor development has stopped and the initially blue color of the melt no longer changes moves further to green.



  After cooling, the brittle mass is powdered, the unchanged 4-amino-4'-methyldiphenyl ether is dissolved out and recovered by boiling with dilute hydrochloric acid.



  The color base can be cleaned further by treating it with hot fuel.



  It is inherited as a dark blue powder that dissolves in chlorobenzene with a vivid blue-green color and in concentrated sulfuric acid with a blue color.



  For the purpose of sulfonation, 4 parts of color base are introduced into 20 parts of concentrated sulfuric acid at 30.degree. After stirring for 12 hours, it is poured onto ice. The separated disulfonic acid is filtered off with suction, dissolved in warm water with soda in an alkaline way and the dye is precipitated with a little salt: when dried and ground, it is a dark green powder that easily dissolves in water with a blue-green color.

   Acid blue-green, potting-real dyes, which are characterized by their light, alkali and seawater fastness, can be achieved on wool.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUOH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Anthrachinonfarbatoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass die Farbbase der Formel EMI0002.0023 mit sulfonierenden Mitteln in die Farbstoff- disulfonsäure übergeführt, diese isoliert und mit Soda neutralisiert wird: Getrocknet und gemahlen stellt der neue Farbstoff ein dunkelgrünes Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit blaugrüner Farbe löst und auf Wolle sauer blaugrüne Fär bungen ergibt, die sich durch gute Potting-, Licht-, ,Alkali- und Seewasserechtheit aus zeichnen. PATENT APPLICATION: Process for the production of an acidic anthraquinone color, characterized in that the color base of the formula EMI0002.0023 With sulfonating agents it is converted into the dyestuff disulphonic acid, this is isolated and neutralized with soda: when dried and ground, the new dyestuff is a dark green powder that easily dissolves in water with a blue-green color and turns sour blue-green colorations on wool characterized by good potting, light, alkali and sea water fastness.
CH199663D 1937-03-11 1937-03-11 Process for the preparation of an anthraquinone dye. CH199663A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1090355B (en) * 1954-12-31 1960-10-06 Geigy Ag J R Process for the preparation of acidic anthraquinone dyes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1090355B (en) * 1954-12-31 1960-10-06 Geigy Ag J R Process for the preparation of acidic anthraquinone dyes

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