CH196655A - Process for the preparation of an anthraquinone dye. - Google Patents

Process for the preparation of an anthraquinone dye.

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CH196655A
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CH
Switzerland
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dye
green
blue
color
preparation
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German (de)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/325Dyes with no other substituents than the amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Antbrachinonfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    -wertvolle     Farb-          stoffe,der        Anthra#ellinonreihe    entstehen, wenn  man     Chinizarin    respektive     lieukoehinizarin     oder andere     Anthrachinonderivate,    welche in       1,4-iS.tellung    leicht austauschbare     Substit-u-          enten,    wie z.

   B.     Ralogen    oder     Offl,    enthal  ten, mit     Amino,diplienyläthern    und ihren  Homologen kondensiert und     die    entstehenden       Farbba,sen        vonder    allgemeinen Formel  
EMI0001.0018     
         sulfoniert,    wodurch zwei     iSu-Ifonsäuregruppen     ins     Farbstoffmolekül    eintreten.  



  Die     mitden    neuen Farbstoffen auf Wolle  erzielten Färbungen sind echt gegen     kräfti-          es    Waschen     und    Walken. Sie weisen, beson  ders wenn sie     mitSchwefelsäure        gef"itrbt    wor  den sind, eine gute     Pottingeolith--it    auf.    Gleichzeitig zeichnen sie sich durch erhöhte  Licht- und     Alkaliechtheiten    aus, mit welchen       Eigensss'haften    sie     äänliche    Farbstoffe des  Handels übertreffen.  



       Gegenstaad    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen,  sauren     Anthrachinonfarbsteffe"s,    das darin       be,steht,,da.ss,die    in üblicher Weise aus einem       Anthrachinonderivat,    das in den     iStellungen     <B>1</B> und 4 leicht austauschbare     Substituenten     besitzt,     wie    beispielsweise     Chinizarin,        Leuko-          chinizarin,    deren Gemisch oder     1,4-Dichlor-          antlira,chinon,    und     4-Ami-no,

  diplienyläther    her  gestellte     r'        arbba-se,der    Formel  
EMI0001.0047     
    mit     sulfonierenden    Mitteln in die     Farbstoff-          di,sulfon,säure        übergeführt,,diese    isoliert und  mit Soda neutralisiert wird.

        Getrocknet und gemahlen stellt der neue  Farbstoff     ein    dunkelgrünes Pulver dar, das  sieh leicht in Wasser mit blaugrüner Farbe  löst und auf Wolle sauer     blaugräne        Fiirl.)uii-          gen        er,-JU    die     sie.li    durch gute     Potthig-,          Lieht-#    Alkali- und     Seewassereelitbeit    aus  zeichnen.  



  <I>Beispiel:</I>       reile        4-Amiiiodiplieiiylä    er, 40 Teile       Chinizarin,   <B>30</B> Teile     Lei-tl-,oeb.in-izai-ilii        und   <B>30</B>  Teile     BorsäLire    werden unter     Rübrenso    lange  auf<B>110 ' C</B> erhitzt, bis die     M7as#jerd#iiiipf(,iit-          wiel:lung    aufgehört     hat    und sieb die     anfäll11,-          lieh    blaue Farbe der Schmelze nicht     melir     weiter nach     Grän    verschiebt.  



  Nach dem     Erhalteii    wird die spröde     MaAse     gepulvert, durch Aufkochen mit     verdümiter     Salzsäure der     unverändert(.        Aminodiphenyl-          äther        lieri-iLis"-;,elöst    und     zurüAgewonnen.     



  Die     Farbbase    kann durch Behandeln mit  heissem Sprit, weiter gereinigt werden.  



  Sie wird als dunkelblaues Pulver     erlial-          ten.    das sieb. in     Chlorbetizol    mit lebhafter       blau-,rüner    und in     konz.        Sehwefelsäure    mit  n  blauer Farbe löst.  



       Z,%7#,-e#cks        Sulfonierung    werden 4 Teile       Farbbase    in     -)()    Teile     konz.    Schwefelsäure     bei     <B>30 ' C</B> ein- tragen.<B>'</B>       _-e   <B>,</B> Nach Rüh  ren giesst man     auf    Eis. Die     abgeschiedone          Disulfonsäure    wird in     warmeiii       Wasser     init        So#da,    alkalisch gelöst und der  Farbstoff durch     weiiig    Salz gefällt.  



       Getroaknet        und        -emahlen    stellt er ein       daii1z4-,1",rüi)#"s    Pulver dar, das sieh leicht in       e#     Wasser mit     blaugrünür    Farbe löst. Auf  Wolle lassen     sieli    sauer     blaLiggrüne,        potting-          eellte,        Färbungeii        ei-7iel(,ii,    die     isich    durch ihre  <B>M</B>  Liebt-. Alkali- und     Seewassei-eebtlieit    aus  zeichnen.



  Process for the preparation of an antbrachinone dye. It has been found that valuable dyes of the anthraquinone series are formed when quinizarine or lieukoehinizarin or other anthraquinone derivatives, which in the 1,4-position are easily interchangeable, such as eg.

   B. Ralogen or Offl, condensed with amino, diplomatic ethers and their homologues and the resulting color bases from the general formula
EMI0001.0018
         sulfonated, whereby two iSu-Ifonic acid groups enter the dye molecule.



  The dyeings achieved on wool with the new dyes are resistant to vigorous washing and fulling. They have a good pottingeolite, especially when they have been colored with sulfuric acid. At the same time, they are characterized by increased light and alkali fastness properties, with which they surpass similar commercial dyes.



       The subject of the present patent is a process for the production of a new, acidic anthraquinone dye that is contained therein, that is, that is produced in the usual manner from an anthraquinone derivative that is found in positions <B> 1 </B> and 4 has easily interchangeable substituents, such as quinizarin, leucoquinizarin, their mixture or 1,4-dichloro-antlira, quinone, and 4-amino,

  diplienylether made r 'arbba-se, the formula
EMI0001.0047
    with sulfonating agents converted into the dye di, sulfonic acid, this is isolated and neutralized with soda.

        Dried and ground, the new dye is a dark green powder that easily dissolves in water with a blue-green color and turns acidic blue-green filaments on wool.) You can find it, -JU, which you.li by good potthig-, Lieht- and maritime elite work.



  <I> Example: </I> reile 4-Amiiiodiplieiiylä er, 40 parts quinizarin, <B> 30 </B> parts Lei-tl-, oeb.in-izai-ilii and <B> 30 </B> parts Borsals are heated under Rübrens to <B> 110 'C </B> until the M7as # jerd # iiiipf (, iit- wiel: lung has stopped and sieve the accrued blue color of the melt no further to Grän shifts.



  After receiving it, the brittle substance is powdered, dissolved and recovered by boiling with dilute hydrochloric acid of the unchanged (. Aminodiphenyl ether lieri-iLis "-;).



  The color base can be cleaned further by treating it with hot fuel.



  It is obtained as a dark blue powder. The sieve. in chlorobetizole with lively blue, green and conc. Sulfuric acid dissolves with a blue color.



       Z,% 7 #, - e # cks sulfonation, 4 parts of color base are in -) () parts of conc. Enter sulfuric acid at <B> 30 'C </B>. <B>' </B> _-e <B>, </B> After stirring, pour onto ice. The separated disulfonic acid is dissolved in warm water with soot, alkaline, and the dye is precipitated with white salt.



       When drunk and ground, it represents a daii1z4-, 1 ", rüi) #" s powder, which easily dissolves in e # water with a blue-green color. On wool, you can have sour pale green, potted, potted, dyed colors (, ii, which are characterized by their <B> M </B> love, alkali and sea water quality.

 

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zür llerstellun- eines sauren fes, dadurch gekenn zeichnet, dass die Farbbase der Formel EMI0002.0071 mit ";tilfoni(#r(,rideii Mitteln in die Farbstoff- (listilfoii-siliiii-o über g eführt, diese isoliert und mit Soda neutralisiert wird. <B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of an acidic acid, characterized in that the color base of the formula EMI0002.0071 with "; tilfoni (#r (, rideii means into the dye- (listilfoii-siliiii-o), this is isolated and neutralized with soda. Gretroeknet und gemahlen stellt der neue Farbstoff ein dunkel-rünes Pulver dar, das sieh leielit in Masesr mit blaul.rüner Farbe löst un(1 auf Wolle sauer blaugrüne Färbuti- Oleil ertribt, die sieh durüh gute Potfin--. n el <I>n</I> -Licht-, Alkafi- mid Seewassereehtheit aus zeichnen. Gretroeknet and ground, the new dye is a dark-green powder, which easily dissolves in Masesr with a blue-green color and dries out acidic blue-green dye oil on wool, which looks good thanks to its good potency n </I> -Light-, Alkafi- mid sea water resistance distinguish.
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