CH197589A - Process for the production of a new anthraquinone dye. - Google Patents

Process for the production of a new anthraquinone dye.

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CH197589A
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anthraquinone dye
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Antrachinonfarbstoffes.       Gemäss vorliegender Erfindung wird ein  neuer     Anthrachinonfarbstoff,    nämlich 1-Iso       amylamino-4-p-n-butylanilinoanthrachinonsul-          fosäure,    hergestellt durch Sulfonieren von       1-Isoarnylamino    -4- p - n     -butylanilinoarrthra-          chinon.     



  Zweckmässige     Sulfonierungsmittel    sind       Chlorsulfonsäure    und 20     o/oiges        Oleum.     



  Der neue Farbstoff besitzt eine dunkel  blaue Farbe und erzeugt auf Wolle und an  dern animalischen Fasern lebhaft grünlich  blaue Töne von sehr guter Echtheit gegen  Licht, Walken und gründliches Waschen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  5 Gewichtsteile     1-Isoamylamino-4-p-n-bu-          tylanilinoanthrachinon,    erhalten durch Mono  bromieren von     1-Isoamylaminoanthrachinon     mit Brom in Nitrobenzol und Erhitzen der  gebildeten Verbindung mit     p-n-Butylanilirr    in  Gegenwart von wasserfreiem     galiumacetat     und Kupferacetat, werden bei 15-20 o C in  25 Gewichtsteile 100     o/oige    Schwefelsäure    eingerührt.

   Nachdem sich die     Anthrachinon-          verbindung    aufgelöst hat, fügt man 25 Ge  wichtsteile     Chlorsulfonsäure    hinzu und rührt  das Gemisch bei der genannten Temperatur,  bis eine Probe zeigt, dass das Produkt in  Wasser vollkommen löslich ist. Das     Sulfo-          nierungsgemisch    wird in 500 Gewichtsteile  kaltes Wasser gegossen, die ausgefällte     Sulfo-          säure        abfiltriert    und mit kaltem Wasser ge  waschen.

   Man suspendiert die     gewaschene     Substanz in 1000 Gewichtsteilen     sodahaltigen     Wassers, filtriert das spärlich lösliche     Natrium-          salz    der     Sulfosäure    ab, wäscht es mit 150  Gewichtsteilen kalten Wassers und befreit es  von jeder Spur unlöslicher Substanzen durch  Auflösen in 1500 Gewichtsteilen siedenden  Wassers,     Heissfiltrieren,    Versetzen des Fil  trates mit 25 Gewichtsteilen Chlornatrium  bei<B>50'</B> C, Filtrieren und Trocknen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Man verfährt wie in Beispiel 1, mit dem  Unterschiede, dass 36 Gewichtsteile 20     o/oigen              Oleums    an Stelle von 25 Gewichtsteilen     Chlor-          sulfonsäure    zur Anwendung kommen. Der  resultierende Farbstoff ist der nämliche.



  Process for the production of a new anthraquinone dye. According to the present invention, a new anthraquinone dye, namely 1-iso amylamino-4-p-n-butylanilinoanthraquinone sulfonic acid, is produced by sulfonating 1-isoarnylamino -4-p-n-butylanilinoarrthraquinone.



  Appropriate sulfonating agents are chlorosulfonic acid and 20% oleum.



  The new dye has a dark blue color and produces lively greenish blue tones on wool and animal fibers that are very fast to light, fulling and thorough washing.



  <I> Example 1: </I> 5 parts by weight of 1-isoamylamino-4-pn-butylanilinoanthraquinone, obtained by monobromination of 1-isoamylaminoanthraquinone with bromine in nitrobenzene and heating of the compound formed with pn-butylanilir in the presence of anhydrous galium acetate and copper acetate are stirred into 25 parts by weight of 100% sulfuric acid at 15-20 ° C.

   After the anthraquinone compound has dissolved, 25 parts by weight of chlorosulfonic acid are added and the mixture is stirred at the temperature mentioned until a sample shows that the product is completely soluble in water. The sulfonation mixture is poured into 500 parts by weight of cold water, and the precipitated sulfonic acid is filtered off and washed with cold water.

   The washed substance is suspended in 1000 parts by weight of water containing soda, the sparingly soluble sodium salt of sulfonic acid is filtered off, washed with 150 parts by weight of cold water and freed from every trace of insoluble substances by dissolving it in 1500 parts by weight of boiling water, hot filtering, adding the filter Trates with 25 parts by weight of sodium chloride at <B> 50 '</B> C, filtering and drying.



  <I> Example 2 </I> The procedure is as in Example 1, with the difference that 36 parts by weight of 20% strength oleum are used instead of 25 parts by weight of chlorosulfonic acid. The resulting dye is the same.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Isoamy 1- amino-4-p-n-butylanilinoanthrachinor)srrlfo - säure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1- Isoamylamino-4-p-n -butylarrilirioanthrachirron der Sulfonation unterwirft. Der neue Farb stoff ist von dunkelblauer Farbe und erzeugt auf Wolle und andern animalischen Fasern lebhaft grünlichblaue Töne von sehr guter Licht-, Walk- und Waschechtheit. U NTERANSPRÜCIIE 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of 1-isoamy 1- amino-4-p-n-butylanilinoanthraquinor) srrlfo - acid, characterized in that 1- isoamylamino-4-p-n -butylarrilirioanthrachirrone is subjected to sulfonation. The new dye is dark blue in color and produces lively greenish-blue tones on wool and other animal fibers with very good light, milled and wash fastness. U NTERCLAIMS 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 1-Isoamylamino- 4-p-rr-butylanilinoarrthraclrinorr mit Chlor- sulfonsäure sulfoniert wird. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 1-Isoamylamino- 4-p-rr-brrtylarrilirroanthrachinori mit 20 %- igem Oleum sulfoniert wird. Process according to patent claim, characterized in that the 1-isoamylamino-4-p-rr-butylanilinoarrthraclrinorr is sulfonated with chlorosulfonic acid. 2. The method according to claim, characterized in that the 1-isoamylamino-4-p-rr-brrtylarrilirroanthraquinori with 20% oleum is sulfonated.
CH197589D 1936-06-23 1937-06-03 Process for the production of a new anthraquinone dye. CH197589A (en)

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