Verfahren zur Herstellung eines neuen Antrachinonfarbstoffes. Gemäss vorliegender Erfindung wird ein neuer Anthrachinonfarbstoff, nämlich 1-Iso amylamino-4-p-n-butylanilinoanthrachinonsul- fosäure, hergestellt durch Sulfonieren von 1-Isoarnylamino -4- p - n -butylanilinoarrthra- chinon.
Zweckmässige Sulfonierungsmittel sind Chlorsulfonsäure und 20 o/oiges Oleum.
Der neue Farbstoff besitzt eine dunkel blaue Farbe und erzeugt auf Wolle und an dern animalischen Fasern lebhaft grünlich blaue Töne von sehr guter Echtheit gegen Licht, Walken und gründliches Waschen.
<I>Beispiel 1:</I> 5 Gewichtsteile 1-Isoamylamino-4-p-n-bu- tylanilinoanthrachinon, erhalten durch Mono bromieren von 1-Isoamylaminoanthrachinon mit Brom in Nitrobenzol und Erhitzen der gebildeten Verbindung mit p-n-Butylanilirr in Gegenwart von wasserfreiem galiumacetat und Kupferacetat, werden bei 15-20 o C in 25 Gewichtsteile 100 o/oige Schwefelsäure eingerührt.
Nachdem sich die Anthrachinon- verbindung aufgelöst hat, fügt man 25 Ge wichtsteile Chlorsulfonsäure hinzu und rührt das Gemisch bei der genannten Temperatur, bis eine Probe zeigt, dass das Produkt in Wasser vollkommen löslich ist. Das Sulfo- nierungsgemisch wird in 500 Gewichtsteile kaltes Wasser gegossen, die ausgefällte Sulfo- säure abfiltriert und mit kaltem Wasser ge waschen.
Man suspendiert die gewaschene Substanz in 1000 Gewichtsteilen sodahaltigen Wassers, filtriert das spärlich lösliche Natrium- salz der Sulfosäure ab, wäscht es mit 150 Gewichtsteilen kalten Wassers und befreit es von jeder Spur unlöslicher Substanzen durch Auflösen in 1500 Gewichtsteilen siedenden Wassers, Heissfiltrieren, Versetzen des Fil trates mit 25 Gewichtsteilen Chlornatrium bei<B>50'</B> C, Filtrieren und Trocknen.
<I>Beispiel 2:</I> Man verfährt wie in Beispiel 1, mit dem Unterschiede, dass 36 Gewichtsteile 20 o/oigen Oleums an Stelle von 25 Gewichtsteilen Chlor- sulfonsäure zur Anwendung kommen. Der resultierende Farbstoff ist der nämliche.
Process for the production of a new anthraquinone dye. According to the present invention, a new anthraquinone dye, namely 1-iso amylamino-4-p-n-butylanilinoanthraquinone sulfonic acid, is produced by sulfonating 1-isoarnylamino -4-p-n-butylanilinoarrthraquinone.
Appropriate sulfonating agents are chlorosulfonic acid and 20% oleum.
The new dye has a dark blue color and produces lively greenish blue tones on wool and animal fibers that are very fast to light, fulling and thorough washing.
<I> Example 1: </I> 5 parts by weight of 1-isoamylamino-4-pn-butylanilinoanthraquinone, obtained by monobromination of 1-isoamylaminoanthraquinone with bromine in nitrobenzene and heating of the compound formed with pn-butylanilir in the presence of anhydrous galium acetate and copper acetate are stirred into 25 parts by weight of 100% sulfuric acid at 15-20 ° C.
After the anthraquinone compound has dissolved, 25 parts by weight of chlorosulfonic acid are added and the mixture is stirred at the temperature mentioned until a sample shows that the product is completely soluble in water. The sulfonation mixture is poured into 500 parts by weight of cold water, and the precipitated sulfonic acid is filtered off and washed with cold water.
The washed substance is suspended in 1000 parts by weight of water containing soda, the sparingly soluble sodium salt of sulfonic acid is filtered off, washed with 150 parts by weight of cold water and freed from every trace of insoluble substances by dissolving it in 1500 parts by weight of boiling water, hot filtering, adding the filter Trates with 25 parts by weight of sodium chloride at <B> 50 '</B> C, filtering and drying.
<I> Example 2 </I> The procedure is as in Example 1, with the difference that 36 parts by weight of 20% strength oleum are used instead of 25 parts by weight of chlorosulfonic acid. The resulting dye is the same.