CH195854A

CH195854A - Process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye.

Info

Publication number: CH195854A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-11-27
Filing date: 1935-11-25
Publication date: 1938-02-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines sauren     Triphenylmethanfarbstoffes.       Gegenstand     dieses    Patentes     ist    ein Ver  fahren zur     Darstellung    eines sauren     Triphe-          nylmethanfarbstoffes,    welches dadurch ge  kennzeichnet     iet"dass    man     1-Methyl-2-phenyl-          3-p-chlorbenzoylindol    mit     Äthylbenzyl-m-          toluidin    kondensiert, den so erhaltenen Stoff  mit einem     :

  sulfierenden    Mittel behandelt und  dann mit     p-Phenetidin    erhitzt, wobei     das     Chloratom durch den Restdes     p-Phenetidins     
EMI0001.0016     
  
    ersetzt <SEP> wird. <SEP> CHg <SEP> so <SEP> einen <SEP> Farbstoff <SEP> folgender <SEP> Konstitution:
<tb>  <B>O/N-C-C6E14-SO'</B> <SEP> CHF- <SEP> -N < C2He
<tb>  CH2-C6H4-SOsNa
<tb>  <B>11</B> <SEP> G <SEP> I
<tb>  <B>0</B>
<tb>  NH
<tb>  <B>0</B>
<tb>  002H5       <I>Beispiel:

  </I>    34,6     Gewichtsteile        1-Methyl-2-phenyl-3-          p-chlorbenzoylindol    und 22,5     Gewichtsteile          Äthylbenzyl-m-toluidin    werden wie     üblich     in Gegenwart von 30,7     Gewichtsteilen        Phos-          phorogyehlorid    bei     100--A05      C kondensiert.

    Der erhaltene .grüne     wasserunlösliche    Farb  stoff     wird        sulfiert        und        dann        mit        p-Phenetidin     bei 12:

  0-125   C     verschmolzen.    Man erhält    
EMI0002.0001     
  
    der <SEP> in <SEP> Form <SEP> seines <SEP> 1Tatririinsalzes <SEP> Ij'olle <SEP> und
<tb>  Seide <SEP> in <SEP> rotstieliib <SEP> blauen <SEP> Tönen <SEP> von <SEP> hervor  ragender <SEP> Lichtechtheit, <SEP> ausgezeichneter <SEP> Klar  heit <SEP> und <SEP> guter <SEP> Abendfarbe <SEP> färbt. <SEP> Das <SEP> als
<tb>  A <SEP> usganbsstof <SEP> f <SEP> verwendete <SEP> 1-11Tethyl-9-plrer <SEP> iyl  3 <SEP> - <SEP> p <SEP> - <SEP> ehlorbenzoyliirdol <SEP> kann <SEP> auf <SEP> fo.lbeade
<tb>  Weise <SEP> erhalten <SEP> werden:

   <SEP> 92.4 <SEP> Gewichtsteile
<tb>  p-Chlorbenzanilid. <SEP> 82.8 <SEP> Gewichtsteile <SEP> l <SEP> -\,le  l:hyl-2-phenylindol <SEP> und <SEP> 184.5 <SEP> Cre -iciitsteile
<tb>  Phosphoroxychloi,id <SEP> werden <SEP> unter <SEP> Rühren
<tb>  auf <SEP> <B>100-105'</B> <SEP> C <SEP> erhitzt <SEP> und <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> bei
<tb>  dieser <SEP> Temperatur <SEP> behalten. <SEP> Hierauf <SEP> wird
<tb>  die <SEP> Schmelze <SEP> in <SEP> heisse <SEP> verdünnte <SEP> Salzsiiure
<tb>  eingerührt <SEP> und <SEP> mehrere <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> -N#@'asser  ba.dtemperatur <SEP> behalten. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Erkalten
<tb>  wird <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> der <SEP> Eiiclzstand <SEP> nach <SEP> dem
<tb>  Trocknen <SEP> aus <SEP> Alkohol <SEP> oder <SEP> Libroin <SEP> um  kristallisiert.

   <SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 1-1lethl-2  phenyl-3-p-chlorbenzoylindol <SEP> schmilzt' <SEP> bei
<tb>  158,5 <SEP>   <SEP> C.



  Process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye. The subject of this patent is a process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye, which is characterized by "that 1-methyl-2-phenyl-3-p-chlorobenzoylindole is condensed with ethylbenzyl-m-toluidine, the substance thus obtained with a :

  sulfonating agent and then heated with p-phenetidine, the chlorine atom being replaced by the remainder of the p-phenetidine
EMI0001.0016
  
    replaces <SEP>. <SEP> CHg <SEP> so <SEP> a <SEP> dye <SEP> of the following <SEP> constitution:
<tb> <B> O / N-C-C6E14-SO '</B> <SEP> CHF- <SEP> -N <C2He
<tb> CH2-C6H4-SOsNa
<tb> <B> 11 </B> <SEP> G <SEP> I
<tb> <B> 0 </B>
<tb> NH
<tb> <B> 0 </B>
<tb> 002H5 <I> Example:

  </I> 34.6 parts by weight of 1-methyl-2-phenyl-3-chlorobenzoylindole and 22.5 parts by weight of ethylbenzyl-m-toluidine are, as usual, in the presence of 30.7 parts by weight of phosphorogychloride at 100 ° C. condensed.

    The green, water-insoluble dye obtained is sulfated and then treated with p-phenetidine at 12:

  0-125 C fused. You get
EMI0002.0001
  
    the <SEP> in <SEP> form <SEP> of its <SEP> 1 tatririn salt <SEP> Ij'olle <SEP> and
<tb> silk <SEP> in <SEP> red-stemmed <SEP> blue <SEP> tones <SEP> by <SEP> excellent <SEP> lightfastness, <SEP> excellent <SEP> clarity <SEP> and <SEP> good <SEP> evening color <SEP> colors. <SEP> The <SEP> as
<tb> A <SEP> usganbsstoff <SEP> f <SEP> used <SEP> 1-11Tethyl-9-plrer <SEP> iyl 3 <SEP> - <SEP> p <SEP> - <SEP> ehlorbenzoyliirdol <SEP> can <SEP> on <SEP> fo.lbeade
<tb> way <SEP> received <SEP> will be:

   <SEP> 92.4 <SEP> parts by weight
<tb> p-chlorobenzanilide. <SEP> 82.8 <SEP> parts by weight <SEP> l <SEP> - \, le l: hyl-2-phenylindole <SEP> and <SEP> 184.5 <SEP> cre -iciitsteile
<tb> Phosphoroxychloi, id <SEP> become <SEP> under <SEP> stirring
<tb> to <SEP> <B> 100-105 '</B> <SEP> C <SEP> heats <SEP> and <SEP> 5 <SEP> hours <SEP> at
<tb> keep this <SEP> temperature <SEP>. <SEP> Then <SEP> will be
<tb> the <SEP> melt <SEP> in <SEP> hot <SEP> diluted <SEP> hydrochloric acid
<tb> stirred in <SEP> and <SEP> for several <SEP> hours <SEP> at <SEP> -N # @ 'keep water temperature <SEP>. <SEP> After <SEP> the <SEP> cooling down
<tb> <SEP> is filtered <SEP> and <SEP> the <SEP> level <SEP> after <SEP> the
<tb> drying <SEP> from <SEP> alcohol <SEP> or <SEP> libroin <SEP> to crystallize.

   <SEP> The <SEP> thus obtained <SEP> <SEP> 1-1lethl-2 phenyl-3-p-chlorobenzoylindole <SEP> melts' <SEP>
<tb> 158.5 <SEP> <SEP> C.

Claims

EMI0002.0002 <B> PATENT CLAIM: </B> <tb> Method <SEP> for <SEP> representation <SEP> of a <SEP> acidic <tb> triphenylmetal fiber. <SEP> is identified by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> 1-llethyl <SEP> - <SEP> \? <SEP> -plieriyl <SEP> - <SEP> 3 <SEP> -p chlorobenzoylindole <SEP> condensed with <SEP> 3, thylbenzyl-m-toluidine, treated the substance obtained with a styling agent and then with p-phenetidine heated, whereby the chlorine is replaced by the rest of the p-phenetidine.

The fabric obtained in this way, in the form of its nairium salt, dyes wool and silk in red-etichib blue shades of excellent lightfastness. excellent clarity and good evening color. <B> SUBClaims: </B> 1.

Process according to patent claim, characterized in that the condensation of the indole with ethylbenzyl-m-toluidine is effected in (-; in the presence of phosphorus oxychloride at 1-00-105 C.

2. Verfahrf @ n according to claim, characterized in that the reaction with p-fhenetiilin is brought about by fusing at 120 to 1.25 C.