Verfahren zur Herstellung eines Bisazofarbstoffes. Im Schweizer Patent Nr. 141537 und Zusätzen ist ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen beschrieben, darin be stehend, dass man die Tetrazoverbindungen von Kondensationsprodukten aus primären Aminen und hydroaromatischen Ringketonen mit 2 Mol der gleichen oder verschiedener Azokomponenten zu symmetrischen oder un symmetrischen Disazo- oder Polyazo farbstoffen kuppelt.
Es wurde nun gefunden, dass man be sonders wertvolle unsymmetrische Disazo- farbstoffe dieser Gruppe erhält, wenn man die Tetrazoverbindungen von Kondensations produkten aus hydroaroinatischen Ringketonen und Aminen von der Formel
EMI0001.0019
worin X<B>=</B> Wasserstoff oder eine Methyl- gruppe bedeutet, mit<B>je</B> einem Mol 2-Oxy- naphthalin-6.8.disulfonsäure und 1-Oxynaph- thalin-4-sulfonsäure kuppelt.
Die so erhaltenen unsymmetrischen Dis- azofarbstoffe zeichnen sich vor den in obigen Patentschriften beschriebenen Disazofarb- stoffen, auch wenn diese unter Verwendung einer der beiden Azokomponenten, also ent weder der 2-Oxynaphthalin-6.8-disulfonsäure oder der 1-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure her gestellt sind, durch eine Reihe von guten Eigenschaften, nämlich durch Klarheit des Farbtons, rein weisse Ätzbarkeit, Reservieren mitgefärbter Acetatseide,
sowie durch gute Walk- und Lichtechtheit aus.
Man erhält mit den neuen Farbstoffen leuchtend scharlachrote Färbungen, wie sie in gleichen Farbtönen und gleicher Echtheit mit einheitlichen Azofarbstoffen bisher nicht zu erreichen waren. Das vorliegende Ver fahren stellt also eine Bereicherung der Technik dar, Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Hersellung eines Disazo- larbsttoffes, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Tetrazoverbindung des 4.4'-Diaininodi- phenyl-l. l'-eyelohexans mit<B>je</B> einem Mol 2-Oxynaphthalin-6.8-disulfonsäure und 1- Oxynaphthalin-4-sulionsäure kuppelt.
Der so erhaltene Farbstoff bildet nach dem Isolieren und Trocknen ein rotes, was serlösliches Pulver und färbt Wolle oder Seide in leuchtenden Scharlachtönen von guter Walk- und Lichtechtheit, sowie von rein weisser Ätzbarkeit. <I>Beispiel:
</I> <B>-26,6</B> Teile 4.4'-Diaminodipbenyl-l. l'- cyclohexan werden mit Salzsäure und Na- triumnitrit in der üblichen Weise bei<B>00 0</B> tetrazotiert. Dann wird bei<B>0</B> bis<B>-5 0</B> C unter Zusatz von Natriumehlorid durch Kuppeln mit<B>36</B> Teilen 2-Oxynaphthalin-6.8-disulfon- säure in sodaalkalischem Mittel der Zwischen körper erhalten.
Dieser wird nach beendeter Kupplung abfiltriert, mit Salzwasser ge waschen und wieder mit Eiswasser angeteigt. Dazu lässt man eine Lösung vor) etwa 24 Tei len 1-Oxytiaphthalin-4-sulfonsäure laufen und führt die Kupplung in Gegenwart von Na- triumcarbonat bei gewöhnlicher Temperatur zu Ende.
Process for the preparation of a bisazo dye. In Swiss Patent No. 141537 and additives, a process for the preparation of azo dyes is described, it being that the tetrazo compounds of condensation products of primary amines and hydroaromatic ring ketones with 2 moles of the same or different azo components to form symmetrical or unsymmetrical disazo or polyazo dyes domes.
It has now been found that particularly valuable asymmetrical disazo dyes of this group are obtained if the tetrazo compounds of condensation products of hydroaroinatic ring ketones and amines of the formula are used
EMI0001.0019
where X is hydrogen or a methyl group, with one mole each of 2-oxynaphthalene-6.8.disulfonic acid and 1-oxynaphthalene-4-sulfonic acid.
The unsymmetrical disazo dyes obtained in this way are distinguished from the disazo dyes described in the above patents, even if they are made using one of the two azo components, ie either 2-oxynaphthalene-6.8-disulfonic acid or 1-oxynaphthalene-4-sulfonic acid are made by a number of good properties, namely the clarity of the hue, pure white etchability, reservation of acetate silk dyed at the same time,
as well as good milled and lightfastness.
With the new dyes, bright scarlet dyeings are obtained which have not previously been possible in the same hues and the same fastness with uniform azo dyes. The present process thus represents an enrichment of the technology. The present patent now relates to a process for the production of a disazolar substance, characterized in that
that the tetrazo compound of 4.4'-Diaininodiphenyl-l. l'-eyelohexane couples with <B> each </B> one mole of 2-oxynaphthalene-6.8-disulfonic acid and 1-oxynaphthalene-4-sulionic acid.
After isolation and drying, the dyestuff obtained in this way forms a red, water-soluble powder and dyes wool or silk in bright scarlet shades of good millfastness and lightfastness, as well as pure white etchability. <I> example:
</I> <B> -26.6 </B> parts 4.4'-diaminodipbenyl-1. l'-Cyclohexane is tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite in the usual way at <B> 00 0 </B>. Then at <B> 0 </B> to <B> -5 0 </B> C with the addition of sodium chloride by coupling with <B> 36 </B> parts of 2-oxynaphthalene-6.8-disulfonic acid in alkaline soda Receiving means of intermediate bodies.
After the coupling has ended, this is filtered off, washed with salt water and made into a paste again with ice water. For this purpose, a solution is allowed to run in front of about 24 parts of 1-oxytiaphthalene-4-sulfonic acid and the coupling is completed in the presence of sodium carbonate at ordinary temperature.