CH192015A

CH192015A - Process for the preparation of a lactonic ester with an unsaturated side chain.

Info

Publication number: CH192015A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Heine & Co.
Original assignee: Heine & Co Ag
Priority date: 1934-12-22
Filing date: 1935-03-23
Publication date: 1937-07-15

Description

       

  Verfahren zur Herstellung eines     Eaktonesters    mit einer ungesättigten     Seitenkette.       Das Hauptpatent     betrifft    ein Verfahren  zur Herstellung des     r-Laktons    der     a-Pentenyl-          P-methyl-p-oxyadipinäthylestersäure    durch  Kondensation eines     Lävulinsäureesters    mit  <I>a,</I>     r,        8-Tribrom-n-heptylsäure-äthylester    in  Gegenwart eines     Metalles.     



  Es zeigte sich, dass man ein Produkt er  hält, welches dem Endprodukt des Haupt  patentverfahrens ähnlich ist, wenn man an  Stelle des dort verwendeten     Tribromfettsäure-          esters    den a,     d,        e-Tribrom-n-caprylsäure-äthyl-          ester    verwendet.  



  Das so erhaltene Produkt ist neu und  stellt das     r-Lakton    der     a-Hexenyl-R-methyl-          P-oxyadipinäthylestersäure    dar. Es bildet ein  gelbes, geruchloses Öl vom     Kpä    =175-190    und     dis    = 1,045 bis 1,050. Es soll zur Her  stellung von     3-Methyl-2(hexen-3-yl)-cyclo-          penten-2-on-1    dienen, welches als     Riechstoff     Verwendung findet.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einem Gemisch von 130 g     Lävulin-          ester,    270 cm' trockenem Benzol und 133 g    mit Jod aktivierten Zinkspänen lässt man  unter Rühren beim Kochpunkt des Gemisches  367 g a,     a,        e-Tribrom-n-caprylsäure-äthylester     so zulaufen, dass die Reaktion im Gange  bleibt, hält nach beendeter Zugabe noch eine  Stunde länger im Sieden und arbeitet auf,  indem man abkühlt, Schwefelsäure unter Zu  satz von Eis hinzufügt, mit Benzol extrahiert,  wäscht, das Benzol abtreibt und den Rück  stand im Vakuum fraktioniert.  



  Man erhält in befriedigender Ausbeute  das     r-Lakton    der     a-Hexenyl-,Q-methyl-p-oxy-          adipinäthylestersäure.    Gelbes geruchloses Öl  vom     gp6    = 175-190<B>0</B>, d<B>16</B>     ,=    1,045-1,050.  



  An Stelle von Benzol kann auch trockener  Äther verwendet werden.



  Process for the preparation of an aktone ester with an unsaturated side chain. The main patent relates to a process for the preparation of the r-lactone of a-pentenyl-P-methyl-p-oxyadipinethyl ester by condensation of a levulinic acid ester with 8-tribromo-n-heptylic acid ethyl ester in the presence of a metal.



  It turned out that a product is obtained which is similar to the end product of the main patent process if the a, d, e-tribromo-n-caprylic acid ethyl ester is used instead of the tribromofatty acid ester used there.



  The product obtained in this way is new and represents the r-lactone of a-hexenyl-R-methyl-P-oxyadipin ethyl ester acid. It forms a yellow, odorless oil with a Kpä = 175-190 and dis = 1.045 to 1.050. It is intended to produce 3-methyl-2 (hexen-3-yl) -cyclo- penten-2-one-1, which is used as a fragrance.



  <I> Example: </I> To a mixture of 130 g of levulin ester, 270 cm 'of dry benzene and 133 g of zinc shavings activated with iodine, add 367 ga, a, e-tribromine-n- while stirring at the boiling point of the mixture. ethyl caprylate in such a way that the reaction continues, keeps boiling for an hour longer after the addition and works by cooling, adding sulfuric acid with the addition of ice, extracting with benzene, washing, driving off the benzene and the The residue was fractionated in vacuo.



  The r-lactone of a-hexenyl, Q-methyl-p-oxy-adipic ethyl ester acid is obtained in a satisfactory yield. Yellow odorless oil from gp6 = 175-190 <B> 0 </B>, d <B> 16 </B>, = 1.045-1.050.



  Instead of benzene, dry ether can also be used.

Claims

Claim: Process for the production of a lactonic ester with an unsaturated side chain, characterized in that a, δ, a-tribromo-n-caprylic acid ethyl ester is condensed with a levulinic acid ester in the presence of a metallei. The ester obtained is the r-lactone of a-Hegenyl-p-methyl-p-oxy-adipic ethyl ester acid; it forms a yellow, odorless <B> 01 </B> of Kps = 175-190 'and dls = 1.045-1.050. SUBCLAIMS 1.

Method according to claim, characterized in that zinc is used as the metal. 2. The method according to patent claim and un teran claim 1, characterized in that it is carried out at boiling temperature, the boiling being maintained for at least one hour after the addition of the zinc is complete. 3. The method according to claim, characterized in that it is carried out in dry benzene. 4. The method according to claim, characterized in that it is carried out in dry ether.