Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Farbstoff der Anthrachinonreihe - das An thrachinon-2,2'-1,1'-naphthacridon - erhält, wenn man bei 1-a-Naphthylaminoanthrachi- non-2-carbonsäure den Ringschluss zu Acridon vornimmt, durch Behandeln der Säure mit kondensierend wirkenden Mitteln.
Der so erhaltene Farbstoff kann durch Umkristalli- sieren aus Nitrobenzol in bordeauxfarbenen Kristallen erhalten werden, die die Baum wolle aus violettroter güpe Bordeaux färben. Die schwefelsaure Lösung, in Wasser ein getragen, scheidet bordeauxfarbene Flocken aus.
Beispiel: 39,3 Gewichtsteile 1-a-Naphthylamino- anthrachinon-2-carbonsäurewerdeneingetragen in eine Mischung, bestehend aus 400 Gewichts teilen Toluol und 13 Gewichtsteilen Thionyl- ehlorid. Man erwärmt auf<B>50',</B> hält 1 Stunde bei 50-520, heizt dann zum Rückfluss und hält '/4 Stunde.
Nachdem heiss abgesaugt wurde, wäscht man mit Toluol, Alkohol und Wasser, behandelt den Rückstand zur Ent fernung von eventuell nicht umgesetzter Carbonsäure mit verdünnter Natriumhydro- xydlösung, wäscht dann heiss mit Wasser neutral und trocknet.
Die -1-a-Naphthylaminoanthrachinon-2- carbonsäure kann wie folgt hergestellt werden: 44 Gewichtsteile 1-Aminoanthrachinon-2- carbonsäureäthylester, 24 Gewichtsteile Na- triumcarbonat, 1,5 Gewichtsteile Kupfer chlorid (wasserfrei) und 125 Gewichtsteile 1-Chlornaphthalin werden 4 Stunden rück fliessend gekocht; anschliessend wird die Masse mit Wasserdampf destilliert, der Rückstand abgesaugt, mit heissem Wasser neutral ge waschen, mit Salzsäure gedeckt, wieder neu tral gewaschen und getrocknet.
Der so er haltene 1-a-Naphthylaminoanthrachinon-2- carbonsäureäthylester stellt ein dunkles vio lettes Pulver dar und löst sich in Schwefel säure olive. Durch Verdünnen der schwefel sauren Lösung mit Wasser fallen rotbraune Flocken aus.
42 Gewichtsteile 1-a-Naphthylamirroan- thrachirron - 2 - carbonsäureäthylester werden in 600 Gewichtsteilen Alkohol mit 15 Ge wichtsteilen 30 o%igerNatriumbydroxydlösung 1 Stunde rückfliessend gekocht und heiss ab gesaugt; das Filtrat wird mit Wasser ver dünnt und der Alkohol abdestilliert. Die Lö sung wird von wenig Rückstand filtriert, das Filtrat mit Salzsäure angesäuert, filtriert, neutral gewaschen und getrocknet. Die so erhaltene rohe 1-a-Naphthylamirroantbrachi- non-2-carbonsäure kann z. B. durch Extrak tion mit Alkohol gereinigt werden; sie ver hält sich gegenüber Schwefelsäure wie der Ester.
Process for the production of a new dye of the anthraquinone series. It has been found that a new dye of the anthraquinone series - the anthraquinone-2,2'-1,1'-naphthacridone - is obtained when 1-a-naphthylaminoanthraquinone-2-carboxylic acid closes the ring to acridone, by treating the acid with condensing agents.
The dye thus obtained can be obtained by recrystallization from nitrobenzene in burgundy-colored crystals, which color the cotton from a violet-red güpe bordeaux. The sulfuric acid solution, absorbed in water, separates out burgundy colored flakes.
Example: 39.3 parts by weight of 1-a-naphthylamino-anthraquinone-2-carboxylic acid are introduced into a mixture consisting of 400 parts by weight of toluene and 13 parts by weight of thionyl chloride. The mixture is heated to 50 ', held at 50-520 for 1 hour, then heated to reflux and held for 1/4 hour.
After it has been suctioned off while hot, it is washed with toluene, alcohol and water, the residue is treated with dilute sodium hydroxide solution to remove any unreacted carboxylic acid, then washed hot with water until neutral and dried.
The -1-α-naphthylaminoanthraquinone-2-carboxylic acid can be prepared as follows: 44 parts by weight of ethyl 1-aminoanthraquinone-2-carboxylate, 24 parts by weight of sodium carbonate, 1.5 parts by weight of copper chloride (anhydrous) and 125 parts by weight of 1-chloronaphthalene are 4 Cooked backwards for hours; the mass is then distilled with steam, the residue is filtered off with suction, washed neutral with hot water, covered with hydrochloric acid, washed neutral again and dried.
The 1-a-naphthylaminoanthraquinone-2-carboxylic acid ethyl ester thus obtained is a dark violet powder and dissolves in sulfuric acid olive. By diluting the sulfuric acid solution with water, red-brown flakes precipitate.
42 parts by weight of 1-a-naphthylamirroanthrachirron - 2 - carboxylic acid ethyl ester are refluxed for 1 hour in 600 parts by weight of alcohol with 15 parts by weight of 30% strength sodium hydroxide solution and sucked off hot; the filtrate is diluted with water and the alcohol is distilled off. The solution is filtered from a little residue, the filtrate is acidified with hydrochloric acid, filtered, washed neutral and dried. The crude 1-a-naphthylamirroantbrachi- non-2-carboxylic acid thus obtained can, for. B. be cleaned by extraction with alcohol; it behaves like the ester to sulfuric acid.