Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Wir haben gefunden, dass ein neuer Mono azofarbstoff zum Färben von Acetatseide er halten wird, indem man dianotiertes o-Nitro- anilin mit dem Schwefelsäureester des N-p- Hydroxyäthyl-m-toluidins kuppelt.
<I>Beispiel:</I> Eine Suspension von 138 Teilen o-Nitro- anilin in 2000 Teilen Wasser und 325 Teilen 31,5 %iger Chlorwasserstoffsäure wird durch Zusatz von 69 Teilen Natriumnitrit dianotiert und die Lösung der so erhaltenen Diazover- bindung einer Lösung von 231 Teilen der freien Säure des Schwefelsäureesters des N-ss- Hydroxyäthyl-m-toluidins in 2400 Teilen 40 Teile Ätznatron enthaltendem Wasser zuge setzt,
welcher Lösung 200 Teile Natrium chlorid und 67 Teile Natriumbikarbonat zu gesetzt worden sind. Wenn die Kupplung voll ständig ist, wird der Farbstoff durch Filtra tion isoliert, die Farbstoffpaste mit etwas Wasser gewaschen und dann mit genügend Natriumkarbonat gründlich gemahlen, um allen Farbstoff in sein Natriumsalz umzu wandeln und eine Paste herzustellen, welche schwach alkalisch reagiert. Der so erhaltene Farbstoff wird als Paste aufbewahrt, oder in irgend einer Weise getrocknet.
Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver, welches sich in Wasser zu einer gelblich roten Lösung und in konzentrierter Schwefel säure zu einer orangebraunen Lösung auflöst.
Der neue Farbstoff färbt Acetat-Kunst- seide aus einem neutralen, 3 % Salz ent- haltenden Bad in orangen Tönen, welche nicht phototropisch sind und welche mit den üb lichen Reduktionsagentien leicht gebeizt wer den können. Er eignet sich auch zum direk ten Drucken von Acetat-gunstseide.
Der Farbstoff besitzt, wenn aus einem Säurebad angewandt, gute Affinität für Wolle, Naturseide und zinnbeschwerte Seide, wobei er diese Stoffe in orangen Tönen färbt. Wenn auf die für Säurefarbstoffe übliche Weise auf Leder angewandt, erzeugter orange Töne von guten Festigkeitseigenschaften.
Der Schwefelsäureester des N-P-Hydroxy- äthyl-m-toluidins kann erhalten werden, in dem man 1 112o1 N-13-Hydroxyäthyl-m-toluidin in Tetrachloräthanlösung mit einem 1M1 Chlorschwefelsäure behandelt, das Lösungs mittel entfernt und den rohen Ester aus Alko hol kristallisiert. Er hat einen Schmelzpunkt von 182 C.
Process for the production of a new azo dye. We have found that a new mono azo dye for dyeing acetate silk is obtained by coupling dianotated o-nitroaniline with the sulfuric acid ester of N-p-hydroxyethyl-m-toluidine.
<I> Example: </I> A suspension of 138 parts of o-nitroaniline in 2000 parts of water and 325 parts of 31.5% strength hydrochloric acid is dianotized by adding 69 parts of sodium nitrite and the solution of the diazo compound thus obtained is a Solution of 231 parts of the free acid of the sulfuric acid ester of N-ss- hydroxyethyl-m-toluidine in 2400 parts of water containing 40 parts of caustic soda is added,
which solution 200 parts of sodium chloride and 67 parts of sodium bicarbonate have been added. When the coupling is complete, the dye is isolated by filtration, the dye paste is washed with a little water and then thoroughly ground with enough sodium carbonate to convert all of the dye into its sodium salt and make a paste that is weakly alkaline. The dye obtained in this way is stored as a paste or dried in some way.
The new dye forms a brown powder, which dissolves in water to form a yellowish red solution and in concentrated sulfuric acid to form an orange-brown solution.
The new dye dyes acetate synthetic silk from a neutral bath containing 3% salt in orange tones, which are not phototropic and which can easily be stained with the usual reducing agents. It is also suitable for direct printing of acetate silk.
When applied from an acid bath, the dye has a good affinity for wool, natural silk and tin-laden silk, whereby it dyes these fabrics in orange tones. When applied to leather in the usual manner for acid dyes, it produced orange tones of good strength properties.
The sulfuric acid ester of NP-hydroxy-ethyl-m-toluidine can be obtained by treating 1 112o1 N-13-hydroxyethyl-m-toluidine in tetrachloroethane solution with a 1M1 chlorosulfuric acid, removing the solvent and crystallizing the crude ester from alcohol . It has a melting point of 182 C.