CH175900A - Process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye. - Google Patents

Process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye.

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CH175900A
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines sauren     Triphenylmethanfarbstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung saurer     Triphenylmethanfarbstöffe     beschrieben, die sich     durch    eine ganz her  vorragende Lichtechtheit, klare Nuancen und  vorzügliche Abendfarbe auszeichnen.

   Man  erhält diese     Farbstoffe    dadurch, dass man       4,4'-Dihalogenbenzophenone    oder     4,4'-Dialko-          xybenzophenone    mit     a-substituierten        Indolen     kondensiert,     darin    die in     4,4'-Stellung    befind  lichen Halogenatome     bezw.        Alkoxygruppen     mit primären aromatischen Aminen, die in       p-Stellung    zur     Aminogruppe    eine     Alkoxy-          gruppe    tragen,

   unter Freiwerden von Halo  genwasserstoff     bezw.    des entsprechenden Al  kohols umsetzt und hierauf     sulfiert.     



  Es wurde nun gefunden, dass man zu       Farbstoffen    von ebenfalls guter Lichtechtheit,  klaren Tönen und guter Abendfarbe gelangt,  wein man die obengenannten     4,4'-Dihalogen-          benzophenone    oder     4,4'-Dialkoxybenzophenone     mit andern aromatischen sekundären oder  tertiären Aminen kondensiert und im übrigen    verfährt wie in dem Verfahren des Haupt  patentes angegeben ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Darstellung  eines sauren     Triphenylmethanfarbstoffes,    wel  ches darin besteht, dass man     4,4'-Dichlor-          benzophenon    mit     Äthyl-butyl-m-toluidin    kon  densiert, dann das so erhaltene Kondensa  tionsprodukt mit     p-Phenetidin    umsetzt, wo  durch die in 4- und     4'-Stellung    befindlichen  Chloratome durch die     Basenreste    ersetzt wer  den, und die so erhaltene Verbindung     sulfiert.     <I>Beispiel.:

  </I>  25 Gewichtsteile     4,4'-Dichlorbenzophenon     werden mit 19 Gewichtsteilen     Äthyl-butyl-          m-toluidin    bei Gegenwart von 20 Gewichts  teilen     Phosphoroxychlorid    durch mehrstündi  ges Kochen in 100 Gewichtsteilen     Toluol     kondensiert. Nach     Abdestillieren    des     Toluols     und des noch vorhandenen     Phosphoroxy-          chlorids    wird das     .Kondensationsprodukt    mit      60 Gewichtsteilen     p-Phenetidin    verschmolzen.

    Das überschüssige     p-Phenetidin    wird nach  dem Erkalten der Schmelze durch     Ausrühren     mit verdünnter Salzsäure, worin der ent  standene blaue basische     Farbstoff    unlöslich  ist, entfernt und letzterer nach dem Trock  nen     sulfiert.    Man erhält auf diese Weise eine       Farbstoffdisulfosäure,    die als     Natriumsalz     Wolle und Seide in leuchtend blauen Tönen  färbt, die sich durch eine sehr gute Licht  echtheit und vorzügliche Abendfarbe .aus  zeichnen.



  Process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye. The main patent describes a process for the preparation of acidic triphenylmethane dyes, which are characterized by excellent lightfastness, clear nuances and excellent evening color.

   These dyes are obtained by condensing 4,4'-dihalobenzophenones or 4,4'-dialko- xybenzophenones with α-substituted indoles, in which the halogen atoms located in the 4,4'-position or. Alkoxy groups with primary aromatic amines which have an alkoxy group in the p-position to the amino group,

   with the release of halogen hydrogen or. of the corresponding alcohol and then sulfated.



  It has now been found that dyes of also good lightfastness, clear tones and good evening color are obtained if the above-mentioned 4,4'-dihalogenbenzophenones or 4,4'-dialkoxybenzophenones are condensed with other aromatic secondary or tertiary amines and im the rest of the procedure is as indicated in the procedure of the main patent.



  The subject of the present Zusatzpa tentes is a process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye which consists in condensing 4,4'-dichlorobenzophenone with ethyl-butyl-m-toluidine and then condensing the condensation product thus obtained with p-phenetidine implemented, where replaced by the chlorine atoms in the 4- and 4'-positions by the base residues who, and the compound thus obtained sulfated. <I> Example .:

  25 parts by weight of 4,4'-dichlorobenzophenone are condensed with 19 parts by weight of ethyl-butyl-m-toluidine in the presence of 20 parts by weight of phosphorus oxychloride by boiling for several hours in 100 parts by weight of toluene. After the toluene and the phosphorus oxychloride still present have been distilled off, the condensation product is fused with 60 parts by weight of p-phenetidine.

    The excess p-phenetidine is removed after the melt has cooled by stirring with dilute hydrochloric acid, in which the blue basic dye formed is insoluble, and the latter is sulfated after drying. In this way, a dye disulfonic acid is obtained which, as a sodium salt, dyes wool and silk in bright blue tones, which are distinguished by very good lightfastness and excellent evening color.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4,4'-Dichlorbenzophenon mit Äthyl-butyl-m-toluidin kondensiert, dann das so erhaltene Kondensationsprodukt mit p-Phenetidin umsetzt, wodurch die in 4- und 4'-Stellung befindlichen Chloratome durch die Basenreste ersetzt werden, und die so erhaltene Verbindung sulfiert. Die so erhältliche Farbstoffdisulfosäure färbt als Natriumsalz Wolle und Seide in leuchtend blauen Tönen, PATENT CLAIM: Process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye, characterized in that 4,4'-dichlorobenzophenone is condensed with ethyl-butyl-m-toluidine, then the condensation product thus obtained is reacted with p-phenetidine, whereby the 4- and 4 ' -Position located chlorine atoms are replaced by the base residues, and the compound thus obtained sulfates. The dyestuff disulfonic acid obtainable in this way, as a sodium salt, dyes wool and silk in bright blue tones, die sich durch eine sehr gute Lichtechtheit undvorzügliche Abend farbe auszeichnen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation der Ausgangsstoffe in Gegenwart von Phosphoroxychlorid durch mehrstündiges Kochen in Toluol bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man dieUmsetzung mit p-Phenetidin durch Verschmelzen bewirkt. which are characterized by very good lightfastness and excellent evening color. SUBClaims: 1. The method according to claim, characterized in that the condensation of the starting materials in the presence of phosphorus oxychloride is effected by boiling in toluene for several hours. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction with p-phenetidine is effected by fusing.
CH175900D 1933-06-15 1934-06-13 Process for the preparation of an acidic triphenylmethane dye. CH175900A (en)

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