Verfahren zur Darstellung einer Azoverbindung. Das schweiz. Hauptpatent Nr. 165653 betrifft die Darstellung einer Azoverbindung, in der eine durch einen basischen Rest sub stituierte Aminogruppe an einen mit der Azogruppierung verknüpften Benzolring ge bunden ist.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 3', 5'-Di- chlor - 4- [N- (r-ami no -(- oxy-a - propyl)-äthyl- atninol-azobenzol-hydrochlorids. Dieses Ver fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf das 3',5'-Dichlor-4-(epihydryl-äthylamino)- azobenzol Ammoniak zweckmässig unter Er wärmen einwirken lässt und das Reaktions produkt mittelst Salzsäure in das Hydro- chlorid umwandelt.
Das so erhältliche 3',5'-Dichlor-4-[N-(r amino-p-oxy-a-propyl)-äthylamino]-azobenzol- hydrochlorid bildet hellbraune Nadeln vom Schmelzpunkt 134", die sich in Wasser gelb, in verdünnter Mineralsäure kirschrot lösen. Das neue Produkt soll therapeutische An wendung finden.
<I>Beispiel</I> 3',5'-Dichlor-4-(epihydryl-äthylamino)-azo- benzol vom F. 86 , erhalten durch Diazotieren von 16,1 gr 3 . 5-Dichloranilin mit 7 gr N a- triumnitrit und Kuppeln der Diazoverbindung mit 17,7 gr N-Epihydryläthylanilin (Kp6 128 ) in essigsaurer Lösung, wird mit überschüs sigem methylalkoholischemAmmoniak 2 Stun den im Bombenrohr auf 100 erhitzt.
Darauf werden Methylalkohol und Ammoniak abge dampft und das gebildete 3',5'-Dichlor-4-[N (r-amino-,p-oxy-a-propyl)-äthylamino]-azoben- zol mittelst Salzsäure in das Hydrochlorid umgewandelt. Das letztere bildet hellbraune Nadeln vom Schmelzpunkt 134', die sich in Wasser gelb, mit verdünnten Mineralsäuren kirschrot lösen.
Process for the preparation of an azo compound. Switzerland. Main patent no. 165653 relates to the preparation of an azo compound in which an amino group substituted by a basic radical is bound to a benzene ring linked to the azo group.
The subject of the present patent is a process for the preparation of the 3 ', 5'-dichloro - 4- [N- (r-amino - (- oxy-a - propyl) ethyl atninol-azobenzene hydrochloride). This Ver Driving is characterized in that the 3 ', 5'-dichloro-4- (epihydryl-ethylamino) -azobenzene ammonia is expediently allowed to act under heating and the reaction product is converted into the hydrochloride using hydrochloric acid.
The 3 ', 5'-dichloro-4- [N- (r amino-p-oxy-a-propyl) -äthylamino] -azobenzene hydrochloride which can be obtained in this way forms light brown needles with a melting point of 134 "which turn yellow in water, in Dissolve diluted mineral acid in cherry red The new product is intended to find therapeutic applications.
<I> Example </I> 3 ', 5'-dichloro-4- (epihydryl-ethylamino) -azobenzene of F. 86, obtained by diazotizing 16.1 g 3. 5-dichloroaniline with 7 grams of sodium nitrite and coupling of the diazo compound with 17.7 grams of N-epihydrylethylaniline (Kp6 128) in acetic acid solution is heated to 100 for 2 hours in a bomb tube with excess methyl alcoholic ammonia.
Methyl alcohol and ammonia are then evaporated off and the 3 ', 5'-dichloro-4- [N (r-amino-, p-oxy-a-propyl) ethylamino] azobenzene formed is converted into the hydrochloride using hydrochloric acid. The latter forms light brown needles with a melting point of 134 'which dissolve yellow in water and cherry-red with dilute mineral acids.