Verfahren zur Darstellung einer Azoverbindung. Das Hauptpatent betrifft die Darstellung einer Azoverbindung, in der eine durch einen basischen Rest substituierte Aminogruppe an einem mit der Azogruppierung verknüpften Benzolring gebunden ist.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des 3', 5'-Dichlor- 4- [N- (r-amino-p-oxy-a-propyl) - äthylamino] - azobenzol-hydrochlorides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo- verbindung des 3,5-Dichlor-anilins auf N-(r- arnino-p-oxy -a-propyl)
-äthylami nobenzol zweck mässig in Gegenwart eines säurebindenden Mittels einwirken lässt und die so erhältliche Azoverbindung mittelst Salzsäure in ihr Hydro- chlorid umwandelt.
Das so erhältliche 3', 5'-Dichlor-4-[N-(r- amino-ss-oxy-a-propyl)-äthylamino] -azobenzol- hydrochlorid bildet hellbraune Nadeln vom Schmelzpunkt 1340, die sich in Wasser gelb, in verdünnten Mineralsäuren kirschrot lösen. Die neue Verbindung soll therapeutische Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 16,2 gr 3,5-Dichloranilin werden mit 30 cm' Salzsäure und Wasser gelöst und mit 7 gr Na triumnitrit diazotiert, dann werden 19,4 gr N-(r-amino-ss-oxy-a-propyl)-äthylaminoberrzol, in Essigsäure gelöst, hinzugegeben und die Kupplung durch Zusatz von Natriumacetat vervollständigt. Man erhält durch Zusatz von Salzsäure und Natriumchlorid das Hydrochlorid .
des 3,5-Dichlor-4-[N-(r-amino-p-oxy-a-propyl)- äthylamino]-azobenzols, welches aus 30 %igem Alkohol umkristallisiert hellbraune Nadeln vom Schmelzpunkt 1340 liefert, die sich in Wasser gelb, in verdünnter Mineralsäure kirschrot lösen.
Process for the preparation of an azo compound. The main patent relates to the preparation of an azo compound in which an amino group substituted by a basic radical is bonded to a benzene ring linked to the azo group.
The present patent relates to a process for the preparation of 3 ', 5'-dichloro-4- [N- (r-amino-p-oxy-a-propyl) - ethylamino] - azobenzene hydrochloride. The process is characterized in that the diazo compound of 3,5-dichloro-aniline is converted to N- (r- arnino-p-oxy-a-propyl)
-äthylami nobenzol is expediently allowed to act in the presence of an acid-binding agent and the azo compound thus obtainable is converted into its hydrochloride using hydrochloric acid.
The 3 ', 5'-dichloro-4- [N- (r-amino-ss-oxy-a-propyl) -äthylamino] -azobenzene hydrochloride which can be obtained in this way forms light brown needles with a melting point of 1340, which turn yellow in water, in Dissolve diluted mineral acids in cherry red. The new compound is intended to find therapeutic use.
<I> Example: </I> 16.2 g of 3,5-dichloroaniline are dissolved with 30 cm 'hydrochloric acid and water and diazotized with 7 g of sodium nitrite, then 19.4 g of N- (r-amino-ss- oxy-a-propyl) -äthylaminoberrzol, dissolved in acetic acid, added and the coupling completed by adding sodium acetate. The hydrochloride is obtained by adding hydrochloric acid and sodium chloride.
of 3,5-dichloro-4- [N- (r-amino-p-oxy-a-propyl) -ethylamino] -azobenzene, which recrystallized from 30% alcohol gives light brown needles with a melting point of 1340, which turn yellow in water , dissolve cherry red in dilute mineral acid.