Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. <B>166791.</B> Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbsto:ffes. Es wurde gefunden, dass man einen zwei Chloratorne enthaltenden indigoiden Farbstoff herstellen kann, wenn man den Farbstoff der Formel
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mit chlorierenden Mitteln behandelt.
Der erhaltene, zwei Chloratome enthaltende, indigoide Farbstoff stellt ein dunkel gefärbtes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe felsäure mit grüner Farbe löst und aus grün- stichiggelb gefärbter Küpe Baumwolle in grün- stichigblauen echten Tönen färbt. Er kann auch im Druck verwendet werden.
Die Behandlung mit chlorierenden Mitteln, wie z. B. Chlor oder Sulfurylehlorid, kann vorteilhaft in Gegenwart eines indifferenten Lös.ungs- bezw. Suspensionsmittels, wie bei spielsweise Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Dioxan, Eisessig, Tetrachlorkohlenstoff oder Schwefelsäure, durchgeführt werden; ferner kann auch in Gegenwart von Halogenüber- trägern, wie beispielsweise Jod, Antimonpenta- chlorid oder Eisen und dessen Salzen, chloriert werden.
Besonders gute Resultate in bezug auf die Farbstoffausbeute werden bei Ver wendung von Sulfurylehlorid als chlorierendeä Mittel erhalten.
<I>Beispiel:</I> <B>35,2</B> Teile des durch Kondensation in Chlorbenzol aus dem 4-Methyl-7-methoxy- isatin-a-chlorid und 4-Ohlor-l-oxynaphthalin erhaltenen Farbstoffes werden in<B>500</B> Teilen Chlorbenzol suspendiert und unter Rühren und Kühlen bei<B>0-50</B> allmählich mit 14 Teilen Sulfurylehlorid versetzt. Nach beendetem Ein tragen steigert man die Temperatur innert <B>1</B> Stunde auf<B>70'.</B> Unter lebhafter Entwick lung von schwefliger Säure und Salzsäure findet die Chlorierung statt.
Nach 2-ständigem Rühren bei<B>70-750</B> lässt man abkühlen,<B>fil-</B> triert, wäscht den Farbstoff mit Chlorbenzol, sowie mit Alkohol und trocknet.
Das für die Herstellung des 4-Methyl- 7-methoxyisatin-a-chlorids dienende 4-Methyl- 7-inethoxyisatin wird aus 5-Methyl-2-methoxy- 1-aminobenzol nach der Synthese von Sand- meyer durch Kondensation mit Ohloralhydrat und Hydroxylaminsulfonsäure bezw. Hydro- xylaminsulfat und Behandlung der so gebil- deteii
Isonitrosoverbindung mit Schwefelsäure erhalten
Additional patent to the main patent no. <B> 166791. </B> Process for the production of an indigoid dye. It has been found that an indigoid dye containing two chlorates can be prepared by using the dye of the formula
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treated with chlorinating agents.
The indigoid dye obtained, containing two chlorine atoms, is a dark-colored powder which dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color and dyes cotton from a green-tinged yellow vat in real green-tinged shades. It can also be used in print.
Treatment with chlorinating agents, such as. B. chlorine or sulfuryl chloride can be advantageous in the presence of an indifferent solution. Suspending agents, such as, for example, benzene, chlorobenzene, nitrobenzene, dioxane, glacial acetic acid, carbon tetrachloride or sulfuric acid, are carried out; Furthermore, chlorination can also be carried out in the presence of halogen carriers, such as, for example, iodine, antimony pentachloride or iron and its salts.
Particularly good results with regard to the dye yield are obtained when using sulfuryl chloride as the chlorinating agent.
<I> Example: </I> <B> 35.2 </B> parts of the dye obtained by condensation in chlorobenzene from 4-methyl-7-methoxy-isatin-α-chloride and 4-chloro-1-oxynaphthalene are suspended in <B> 500 </B> parts of chlorobenzene and gradually mixed with 14 parts of sulfuryl chloride while stirring and cooling at <B> 0-50 </B>. After entry is complete, the temperature is increased to <B> 70 'within <B> 1 </B> hour. </B> The chlorination takes place with vigorous development of sulphurous acid and hydrochloric acid.
After stirring for 2 hours at <B> 70-750 </B> it is allowed to cool, <B> fil- </B> tration, the dye is washed with chlorobenzene and with alcohol and dried.
The 4-methyl-7-ynethoxyisatin used for the production of 4-methyl-7-methoxy-isatin a-chloride is made from 5-methyl-2-methoxy-1-aminobenzene by condensation with oral hydrate and hydroxylaminesulfonic acid according to the synthesis of Sandmeyer respectively Hydroxylamine sulfate and treatment of the so formed
Isonitroso compound obtained with sulfuric acid