Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstofes. Die. 5-Artrino-,-oxyberrzoesäure und ihre Derivate liefern Diazoverbindungen, die mit Azokomponenten gekuppelt werden können. Die Kupplungsenergie dieser Diazoverbindun- gen ist aber so gering, dass sie sich nicht reit allen Azokomponenten vereinigen lassen.
So ist es zum Beispiel bis jetzt nicht ge lungen, die Diazoverbindungen der 5-Amino- 2-oxybenzoesäure und ihre Derivate mit Sali- cylsäure zu kuppeln.
Es wurde nun gefunden, dass die Kupp lungsenergie der Diazoverbindungen der 5- Arnino-2-oxybenzoesäure und ihrer Derivate sehr stark erhöht wird, wenn man dieselben in ihre komplexen Metallverbindungen über führt. Die Kupplungsenergie der Diazover- bindungen dieser komplexen Metallverbin- dungen ist so gross, dass die Kupplung zum Beispiel mit Salicylsäure spielend stattfindet. Von den Metallverbindungen eignen sich be sonders die Chromverbindungen. Durch dieses Verfahren werden neue, wertvolle Farbstoffe zugänglich.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes. Es besteht darin, dass man die kom plexe Chromverbindung der 5-Amino-2-oxy- benzoesäure diazotiert und mit Salicylsäure in alkalischem Medium kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 1 Mol der komplexen Chromverbindung der 5-Amino-2-oxybenzoesäure wird mit einem Gemisch von 750 gr Eisessig und 200 gr Salzsäure<B>(22o</B> B6)
übergossen und durch Aussenkühlung bei ca.<B>50</B> C mit 700 cm3 10 o/oiger Nitritlösung langsam diazotiert. Nach beendigter Diazotierung verdünnt man das Diazotierungsgemisch etwas mit Eis und lässt es in eine Lösung von 1 Mol Salicylsäure in 480 gr Natronlauge und Eis gleichzeitig mit 950 gr Natronlauge (38o Be) unter Rüh ren einfliessen, so dass immer Eis bei der Kupplung zugegen ist.
Die Kupplungsflüssig keit muss ätzalkalisch reagieren. Die Farb- stoffbildung setzt sofort ein und ist alsbald beendet. Wenn keine biazoverbindung mehr nachweisbar ist, wird die-Natronlauge mit Säure abgestumpft, bis der Farbstoff voll ständig ausgefallen ist. Die entstandene Chrom verbindung des Farbstoffes wird abgesaugt und getrocknet. Sie färbt Wolle in hellgelben Tönen, die durch Nachchromieren röter und kräftiger werden. Die nachchromierten Fär bungen sind sehr walkecht.
Process for the preparation of an azo dye. The. 5-Artrino -, - oxyberrzoic acid and its derivatives provide diazo compounds that can be coupled with azo components. The coupling energy of these diazo compounds is so low, however, that they cannot be combined with all azo components.
For example, it has not yet been possible to couple the diazo compounds of 5-amino-2-oxybenzoic acid and its derivatives with salicylic acid.
It has now been found that the coupling energy of the diazo compounds of 5-amino-2-oxybenzoic acid and its derivatives is greatly increased when they are converted into their complex metal compounds. The coupling energy of the diazo compounds of these complex metal compounds is so great that coupling, for example with salicylic acid, takes place easily. Of the metal compounds, the chromium compounds are particularly suitable. This process makes new, valuable dyes accessible.
The subject of the present patent is a process for the production of an azo dye. It consists in diazotizing the complex chromium compound of 5-amino-2-oxybenzoic acid and coupling it with salicylic acid in an alkaline medium.
<I> Example: </I> 1 mole of the complex chromium compound of 5-amino-2-oxybenzoic acid is mixed with a mixture of 750 grams of glacial acetic acid and 200 grams of hydrochloric acid <B> (22o </B> B6)
Poured over and slowly diazotized by external cooling at approx. 50 C with 700 cm3 of 10% nitrite solution. When the diazotization is complete, the diazotization mixture is diluted a little with ice and allowed to flow into a solution of 1 mol of salicylic acid in 480 grams of sodium hydroxide solution and ice at the same time as 950 grams of sodium hydroxide solution (38o Be) with stirring so that ice is always present during the coupling.
The coupling fluid must react in an alkaline manner. The formation of color begins immediately and ends immediately. When the biazo compound can no longer be detected, the sodium hydroxide solution is blunted with acid until the dye has completely precipitated. The resulting chromium compound of the dye is suctioned off and dried. It dyes wool in light yellow tones, which become redder and stronger after chrome plating. The chromium-plated colors are very millfast.