Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen Azofarbstoff der Formel
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erhält, wenn man das 2'. 4'-Dimethyl-4-di- azotriphenylamin mit dem 4-Chlor-2-toluidid der 2. 3-OYynaphthoesäure kuppelt.
Der so erhaltene Farbstoff bildet ein blaues Pulver. Auf geeigneten Substraten, wie zum Beispiel Baumwolle, Wolle, Kunst seide, hergestellt, färbt er diese in reinen. sehr echten blauen Tönen.
<I>Beispiel:</I> 28,8 Teile<B>29'.</B> 4'-Dimethyl-4-a,minotriphc- rivlamin werden wie üblich diazotiert und in eine Lösung von 31,1 Teilen des 4-Chlor-2- toluidids der 2. 3-Ogynaphthoesäure, 60 Tei len 30 ö iger Natriumhydrogydlösung, 15 Teilen Soda und 2000 Teilen Wasser ein getragen. Der gebildete Farbstoff fällt sofort aus. Er wird filtriert, gewaschen und ge trocknet.
Das 2' . 4'-Dimethyl - 4 - aminotriphenyl- amin kann wie folgt dargestellt werden: 120,.5 Teile 2'. 4'-Dimethyldiphenylamin- 2-carbonsäure, F. 186 , 187,5 Teile p-Nitro- jodbenzol, 80 Teile Kaliumkarbonat, 375 Teile Nitrobenzol und 5 Teile Naturkupfer C werden während einer Stunde bei 195 bis 200 im Ölbad erwärmt. Das Nitrobenzol und das überschüssige p-Nitrojodbenzol wer den mit Wasserdampf abgetrieben.
Es bleibt eine braunrote Lösung, aus der man mit Salz säure die 2" . 4"-Dimethyl-4'-nitrotriphenyl- amin-2-carbonsättre als gelber Niederschlag abscheidet, zurück. Durch Kristallisation aus Eisessig erhält man den Körper in gelben Blättchen vom F. 197 bis 198 . 100 Teile 2" . 4"-Dimethyl-4'-nitrotriphe- nylamin-2-carbonsäure, 250 Teile Nitroben- zol und 5 Teile Naturkupfer C werden wäh rend 4 bis 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Das Nitrobenzol wird mit Wasserdampf ab getrieben. Es bleibt ein in der Kälte er starrendes 01 zurück. Durch Kristallisation aus Alkohol erhält man das 2'. 4'-Dimethyl- 4-nitrotriphenylamin in orangegelben Blätt chen vom F. 101 bis 102'. Durch Reduktion mit Eisen und Salzsäure in Alkohol erhält man das 2' . 4'-Dimethyl-4-aminotriphenyl- amin als farblosen Körper, dessen Acetyl- derivat bei 180 bis 1.81 schmilzt.
Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye of the formula
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if you get the 2 '. 4'-Dimethyl-4-diazotriphenylamine couples with the 4-chloro-2-toluidide of the 2. 3-OYynaphthoic acid.
The dye thus obtained forms a blue powder. Produced on suitable substrates such as cotton, wool, artificial silk, he dyes them in pure. very real blue tones.
<I> Example: </I> 28.8 parts <B> 29 '. </B> 4'-Dimethyl-4-a, minotriphcrivlamin are diazotized as usual and poured into a solution of 31.1 parts of the 4th -Chlor-2-toluidids of 2. 3-ogynaphthoic acid, 60 parts of 30 iger sodium hydrogen solution, 15 parts of soda and 2000 parts of water. The dye formed precipitates immediately. It is filtered, washed and dried.
The 2 '. 4'-Dimethyl - 4 - aminotriphenylamine can be represented as follows: 120.5 parts of 2 '. 4'-Dimethyldiphenylamine-2-carboxylic acid, mp 186, 187.5 parts of p-nitroiodobenzene, 80 parts of potassium carbonate, 375 parts of nitrobenzene and 5 parts of natural copper C are heated for one hour at 195 to 200 in an oil bath. The nitrobenzene and the excess p-nitroiodobenzene who are driven off with steam.
A brown-red solution remains, from which the 2 ". 4" -Dimethyl-4'-nitrotriphenylamine-2-carboxylic acid is deposited as a yellow precipitate with hydrochloric acid. Crystallization from glacial acetic acid gives the body in yellow leaves with a melting point of 197 to 198. 100 parts of 2 ". 4" -Dimethyl-4'-nitrotriphenylamine-2-carboxylic acid, 250 parts of nitrobenzene and 5 parts of natural copper C are refluxed for 4 to 5 hours.
The nitrobenzene is driven off with steam. There remains an 01 staring in the cold. The 2 'is obtained by crystallization from alcohol. 4'-Dimethyl-4-nitrotriphenylamine in orange-yellow leaves from 101 to 102 '. The 2 'is obtained by reduction with iron and hydrochloric acid in alcohol. 4'-Dimethyl-4-aminotriphenylamine as a colorless body, the acetyl derivative of which melts at 180 to 1.81.