CH161687A

CH161687A - Process for obtaining a highly concentrated aqueous solution of a salt of 3,5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid.

Info

Publication number: CH161687A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1931-10-15
Filing date: 1932-06-02
Publication date: 1933-05-15

Description

  

  Verfahren zur Gewinnung einer hochkonzentrierten wässerigen Lösung eines Salzes  der     3.5-Dijod-4-pyridon-N-essigsäure.       Die Verwendung der für pharmazeutische  Zwecke, insbesondere für die     röntgenbgra-          phische    Darstellung von Organen im tierischen  Körper, wertvollen     Halogenpyridoncarbon      oder     -sulfonsäuren    begegnet in der Praxis  vielfach infolge der nicht ausreichenden Lös  lichkeit ihrer Metallsalze Schwierigkeiten.  Im besonderen zeigen die     dihalogenierten          Pyridonderivate    im allgemeinen eine derart  geringe Löslichkeit in Wasser, dass ihre prak  tische Verwendung dadurch häufig unmöglich  wird.  



  Es wurde nun gefunden, dass man hoch  konzentrierte     Lösungen    von     Pyridinderivaten     gewinnen kann, wenn man durch zur Salz  bildung befähigte saure Gruppen substituierte       Oxy-        bezw.        Oxohalogenpyridone,    wie die  3.     5-Dijod-4-pyridon-N-essigsäure,    in ihre Salze  mit einem     aliphatischen    Amin umwandelt,  wobei als Lösungsmittel Wasser dient.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung der hochkonzen  trierten, als Röntgenkontrastmittel verwend  baren Lösung eines Salzes der     3.5-Dijod-4-          pyridon-N-essigsäure,    das dadurch gekenn-    zeichnet ist, dass man die 3.     5-Dijod-4-py        ri-          don-N-essigsäure    in wässerigem Medium mit       Diäthylamin    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  50,6     gr        3,5-Dijod-4-pyridon-N-essigsäure     werden mit einer Lösung von 10     gr        Diäthyl-          amin    in 60     cm3    Wasser unter Erwärmen in  Lösung gebracht, worauf man die Lösung mit  Wasser auf 100 ein' auffüllt. 100     eins    dieser  Lösung enthalten 60     gr        Diäthylaminsalz        --,     50,6     gr        3.5-Dijod-4-pyridon-N-essigsäure.     



  Dagegen enthalten 100     cms    einer gesät  tigten Lösung des     Natriumsalzes    nur 33     gr          Natriumsalz    = 31,3     gr        3,5-Dijod-4-pyridon-          N-essigsäure.  



  Process for obtaining a highly concentrated aqueous solution of a salt of 3,5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid. The use of halopyridone carbon or sulfonic acids, which are valuable for pharmaceutical purposes, in particular for the X-ray graphical representation of organs in the animal body, often encounters difficulties in practice due to the insufficient solubility of their metal salts. In particular, the dihalogenated pyridone derivatives generally have such a low solubility in water that their practical use is often impossible.



  It has now been found that highly concentrated solutions of pyridine derivatives can be obtained if oxy- or substituted oxy groups capable of salt formation are used. Oxohalopyridones, such as 3. 5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid, are converted into their salts with an aliphatic amine, water being used as the solvent.



  The present invention relates to a process for the preparation of the highly concentrated solution, which can be used as an X-ray contrast medium, of a salt of 3,5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid, which is characterized in that the 3. 5-diiodo-4- treated pyridon-N-acetic acid in an aqueous medium with diethylamine.



  <I> Example: </I> 50.6 g of 3,5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid are brought into solution with a solution of 10 g of diethylamine in 60 cm3 of water while warming, whereupon the solution fill up with water to 100 a '. 100 one of these solutions contain 60 grams of diethylamine salt, 50.6 grams of 3.5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid.



  In contrast, 100 cms of a saturated solution of the sodium salt contains only 33 grams of sodium salt = 31.3 grams of 3,5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid.

Claims

Claim: Process for obtaining a highly concentrated aqueous solution of a salt of 3,5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid, characterized in that the 3,5-diiodo-4-pyridone-N-acetic acid in an aqueous medium with Diethplamin treated.