CH155329A

CH155329A - Process for the preparation of a water-soluble mixed aromatic-aliphatic diazoamino compound.

Info

Publication number: CH155329A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1929-04-23
Filing date: 1931-05-18
Publication date: 1932-06-15

Description

  

      Verfahren        zur    Herstellung einer wasserlöslichen gemischt     aromatisch-aliphatischen          Diazoaminover    Bindung.    Durch das Hauptpatent     Nr.143023    ist  ein Verfahren zur Herstellung einer wasser  löslichen, gemischt     aromatisch-aliphatischen          Diazoamirioverbindung    geschützt. Es ist da  durch gekennzeichnet, dass man die     Diazo-          verbindung    von     4-Chlor-2-toluidin    in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels auf     Sar-          kosin    einwirken lässt.  



  Es wurde nun weiter gefunden, dass man  ebenfalls zu einer ausgezeichnet wasserlös  lichen gemischt     aromatisch-aliphatischen        Di-          azoaminoverbindung    gelangt, die im übrigen  alle wertvollen Eigenschaften der durch das  Hauptpatent geschützten     Diazoaminoverhin-          dung    zeigt, wenn man die     Diazoverbin-          dung    von     4-Chlor-2-amino-l-methylbenzol    in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels ein  wirken lässt auf     A-Methylaminoäthansulfosäure.     <I>Beispiel:

  </I>  Die in üblicher Weise in verdünnter Salz  säure mit     Natriumnitrit    hergestellte Diazo-         niumsalzlösung    von 1 Grammolekül     4-Chlor-          2-amino-l-methylbenzol    lässt mau unter gutem  Rühren in die     sodaalkalische    wässerige Lö  sung von 139 Gewichtsteilen     ss-methylamino-          äthansulfosaurem    Natrium einlaufen und rührt,  bis kein     Diazosalz    mehr nachweisbar ist.  Die sich bildende     Diazoaminoverbindung     scheidet sich ölig aus und wird nach kurzer  Zeit gut kristallin.

   Nach beendeter Kupplung       versetzt        man        mit        10        %        Natriumchlorid,        saugt     ab und trocknet bei einer Temperatur unter  <B>100,</B> zweckmässig im Vakuum.

   Die Ausbeute       entspricht        90        %        der        Theorie.        Man        kann     auch andere säurebindende Mittel, wie     Kalium-          carbonat,        Bicarbonate,        Magnesiumcarbonate,     Laugen usw. verwenden. Man erhält ein  wasserlösliches, schwach gefärbtes Pulver,  welches durch Behandeln mit Säuren in seine  Komponenten zerfällt. Es soll in der Färberei  und Druckerei Verwendung finden.



      Process for the production of a water-soluble mixed aromatic-aliphatic diazoaminover bond. The main patent No. 143023 protects a process for the production of a water-soluble, mixed aromatic-aliphatic diazoamirio compound. It is characterized in that the diazo compound of 4-chloro-2-toluidine is allowed to act on sarcosine in the presence of an acid-binding agent.



  It has now also been found that an excellent water-soluble mixed aromatic-aliphatic di-azoamino compound is also obtained which, moreover, shows all the valuable properties of the diazoamino-inhibition protected by the main patent, if the diazo compound of 4-chloro 2-amino-l-methylbenzene in the presence of an acid-binding agent can act on A-methylaminoethanesulfonic acid. <I> example:

  </I> The diazonium salt solution of 1 gram molecule of 4-chloro-2-amino-1-methylbenzene, prepared in the usual way in dilute hydrochloric acid with sodium nitrite, can be mixed with the soda-alkaline aqueous solution of 139 parts by weight of ss-methylamino- Pour in ethanesulfonate sodium and stir until no more diazo salt can be detected. The diazoamino compound that forms separates out in an oily form and becomes well crystalline after a short time.

   After the coupling has ended, 10% sodium chloride is added, the mixture is filtered off with suction and dried at a temperature below 100, advantageously in a vacuum.

   The yield corresponds to 90% of theory. Other acid-binding agents such as potassium carbonate, bicarbonates, magnesium carbonates, alkalis, etc. can also be used. A water-soluble, slightly colored powder is obtained which breaks down into its components on treatment with acids. It should be used in dyeing and printing.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-soluble mixed aromatic-aliphatic diazoamino compound, characterized in that the diazo compound of 4-chloro-2-amino-l-methylbeiizole is allowed to act on P-methylaminoethanesulfonic acid in the presence of an acid-binding agent. He is holding a slightly colored powder that breaks down into its components when treated with acids.