CH185359A

CH185359A - Process for producing an azo compound.

Info

Publication number: CH185359A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-11-30
Filing date: 1934-09-13
Publication date: 1936-07-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     Azoverbindung.       Das Hauptpatent     betrifft    ein Verfahren  zur Herstellung einer     Azoverbindung,    die  durch ihre bakterizide Wirkung ausgezeich  net ist.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des     6,8-Dioxy-          chinoliri-azophenyl-4'-sulfonsäureamides.    Das  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man die     Diazoverbindung    des     4-Amiciobenzol-          sulfonamides    mit     6,8-Dioxycbinolin    in Gegen  wart verdünnter     Alkalilauge    kuppelt.

   Aus der  Reaktionsmischung lässt sich das neue Pro  dukt durch Zusatz von Essigsäure als braunes  Kristallpulver abscheiden. Es kann durch       Umlösen    in Natronlauge und erneutes Aus  fällen mit Essigsäure gereinigt werden und  zeigt dann den Schmelzpunkt 232  Das neue Produkt soll im Hinblick auf  seine bakteriziden Eigenschaften pharmazeu  tische Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  20,8 g Hydrochlorid des     4-Aminobenzol-          sulfonamides    werden in 100 cm' Wasser ge  löst, 15     cm3    konzentrierte Salzsäure zugege  ben und mit einer Lösung von 6,9 g Natrium  nitrit bei etwa 5   dianotiert.

   Die     Diazolösung     wird mit einer Lösung von 16,1 g     6,8-Dioxy-          chinolin    in überschüssiger verdünnter Natron  lauge vermischt. Aus der dunkelroten Lösung  wird das     6,8-Dioxychinolinazophenyl-4'-sulfon-          säureamid    mit Essigsäure als braunes Kristall  pulver abgeschieden, das nach dem     Umlösen     aus Natronlauge und Fällen mit Essigsäure  den F. 232          (u.     Zers.)    zeigt.



  Process for producing an azo compound. The main patent relates to a process for the production of an azo compound which is distinguished by its bactericidal effect. The subject of the present patent is a process for the preparation of 6,8-dioxy-quinoliri-azophenyl-4'-sulfonic acid amide. The process is characterized in that the diazo compound of 4-amiciobenzene sulfonamide is coupled with 6,8-dioxycbinoline in the presence of dilute alkali.

   The new product can be separated from the reaction mixture as a brown crystal powder by adding acetic acid. It can be cleaned by dissolving it in sodium hydroxide solution and precipitating it again with acetic acid and then has a melting point of 232. In view of its bactericidal properties, the new product should be used in pharmaceuticals. <I> Example: </I> 20.8 g of the hydrochloride of 4-aminobenzenesulfonamide are dissolved in 100 cm of water, 15 cm3 of concentrated hydrochloric acid are added and a solution of 6.9 g of sodium nitrite is added at about 5% .

   The diazo solution is mixed with a solution of 16.1 g of 6,8-dioxyquinoline in excess dilute sodium hydroxide solution. The 6,8-dioxyquinolinazophenyl-4'-sulfonic acid amide is precipitated from the dark red solution with acetic acid as a brown crystal powder, which after dissolving from sodium hydroxide solution and precipitating with acetic acid shows the F. 232 (and decomposition).

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of an azo compound, characterized in that the diazo compound of 4-aminobenzenesulfonamide is coupled with 6,8-dioxyquinoline in the presence of dilute alkali. The 6,8-Diogychinolinazo- phenyl-4'-sulfonic acid amide obtainable in this way is a brown crystal powder of F. 232, which is soluble in dilute alkaline solutions. SUBCLAIMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that the reaction product is deposited by adding acetic acid. 2. The method according to claim, characterized in that the reaction product is purified by dissolving in sodium hydroxide solution and reprecipitation in acetic acid.