CH179352A

CH179352A - Process for the preparation of 4'-sulfonamide-benzene-azo-5-aminoquinoline hydrochloride.

Info

Publication number: CH179352A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-12-24
Filing date: 1933-12-16
Publication date: 1935-08-31

Description

  

      Verfahrön    zur Darstellung von     4'-Sulfonamid-benzolazo-5-aminochinolin-hydrochlorid.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung einer     Azoverbindung,    die  durch ihre bakterizide Wirkung ausgezeich  net ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von 4'       Sulfonamid-benzolazo-5-aminochinolin-hydro-          chlorid,    das ebenfalls eine bakterizide Wir  kung aufweist. Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man .die     Diazoverbin-          dung    des     4-Aminobenzolsulfonamids    mit 5  Aminochinolin kuppelt und das Kupplungs  produkt durch Salzsäure in Form     seines     Hydrochlorids abscheidet. Die Kupplung  wird zweckmässig unter Zusatz von Natrium  acetat bewirkt. Das Kupplungsprodukt  scheidet man vorteilhaft zunächst durch Zu  satz einer schwachen Base, z.

   B. durch Zu  satz von Ammoniak ab,     bringt    die Base wie  der in einem organischen Lösungsmittel,  z. B. Methylalkohol, in Lösung und fällt  dann durch Zusatz von Salzsäure das     Hydro-          chlorid    der neuen Verbindung aus.    Das     4'-Sulfonamid-benzolazo-5-amino-          chinolin-hydrochlorid    kristallisiert in ziegel  roten Kristallen vom F.<B>192</B>  . Es löst sich  in Wasser und wässerigen     Ätzalkalien    mit  oranger Farbe und ist in wässerigem Am  moniak und Natriumkarbonat unlöslich. Auf  Grund seiner     bakteriziden    Eigenschaften soll  es     therazeutische    Anwendung finden.

           Beispiel:       20;8 g     Hydrochlorid    .des     4-Aminobenzol-          sulfonamids    werden in 100     cm3    Wasser ge  löst. 15     cm@    konzentrierte Salzsäure zuge  geben und mit einer Lösung von 6,9 g       Natriumnitrit    in Wasser     diazotiert.    Dann  wird eine Lösung von 14,4 g     5-Amino-          chinolin    in 50     cmä    30%iger Essigsäure zu  gegeben und kristallisiertes     Natriumacetat     eingerührt.

   Nach Beendigung der Kupplung  wird mit verdünntem Ammoniak schwach  alkalisch gemacht, die Base abgesaugt und  mit Wasser gewaschen. Die     Base    wird in  Methylalkohol unter Zugabe von Salzsäure      in der Hitze gelöst.     Beim    Erkalten kristalli  siert das     4'-Sulfonamid-benzolazo-5-amino-          chinolin-hydrochlorid    in Form ziegelroter  Kristalle vom F.<B>192'.</B> Es löst sich in Was  ser und wässerigen     Ätzalkalien    mit oranger  Farbe und ist in wässerigem Ammoniak und  Natriumkarbonat unlöslich.



      Process for the preparation of 4'-sulfonamide-benzolazo-5-aminoquinoline hydrochloride. The main patent relates to a process for the production of an azo compound which is distinguished by its bactericidal effect.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of 4 'sulfonamide-benzolazo-5-aminoquinoline hydrochloride, which also has a bactericidal effect. The process is characterized in that the diazo compound of 4-aminobenzenesulfonamide is coupled with 5-aminoquinoline and the coupling product is separated off in the form of its hydrochloride using hydrochloric acid. The coupling is expediently effected with the addition of sodium acetate. The coupling product is advantageously separated first by adding a weak base, for.

   B. by addition of ammonia, brings the base like that in an organic solvent, for. B. methyl alcohol, in solution and the hydrochloride of the new compound is then precipitated by adding hydrochloric acid. The 4'-sulfonamide-benzolazo-5-aminoquinoline hydrochloride crystallizes in brick-red crystals from F. <B> 192 </B>. It dissolves in water and aqueous caustic alkalis with an orange color and is insoluble in aqueous ammonia and sodium carbonate. Due to its bactericidal properties, it is said to find therapeutic applications.

           Example: 20; 8 g of hydrochloride of the 4-aminobenzenesulfonamide are dissolved in 100 cm3 of water. Give 15 cm @ concentrated hydrochloric acid and diazotized with a solution of 6.9 g of sodium nitrite in water. Then a solution of 14.4 g of 5-aminoquinoline in 50 cm-30% acetic acid is added and crystallized sodium acetate is stirred in.

   After the coupling has ended, the mixture is made weakly alkaline with dilute ammonia, the base is filtered off with suction and washed with water. The base is dissolved in methyl alcohol with the addition of hydrochloric acid in the heat. On cooling, the 4'-sulfonamide-benzolazo-5-aminoquinoline hydrochloride crystallizes in the form of brick-red crystals of F. <B> 192 '. </B> It dissolves in water and aqueous caustic alkalis with an orange color and is insoluble in aqueous ammonia and sodium carbonate.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 4'-sulfonamide - benzolazo - 5 - aminoquinoline - hydrochloride, characterized in that the diazo compound of 4-aminobenzene sulfonamide is coupled with 5-aminoquinoline and the coupling product is coupled with hydrochloric acid in the form of its hydrochloride separates.

The 4'-sulfonamide-benzene-azo-5-aminoquinoline-hydrochloride thus obtainable crystallizes in brick-red crystals of F. <B> 192 '. </B> It dissolves in water and aqueous caustic alkalis with an orange color and is insoluble in aqueous ammonia and sodium carbonate. SUBClaims 1. Method according to patent claim, characterized in that the coupling is effected with the addition of Na_triumaeetat. 2.

Process according to patent claim, characterized in that the coupling product is heathed by a weak base from <I> s </I> e '. the free base is dissolved in an organic solvent and the hydrochloride is precipitated with hydrochloric acid. 3.

Process according to patent claim and sub-claim 2, characterized in that the coupling product is precipitated in the form of the free base by adding ammonia, the base is dissolved in methyl alcohol and the hydrochloride is separated off by adding hydrochloric acid.