CH179352A - Verfahren zur Darstellung von 4'-Sulfonamid-benzolazo-5-aminochinolin-hydrochlorid. - Google Patents

Description

      Verfahrön    zur Darstellung von     4'-Sulfonamid-benzolazo-5-aminochinolin-hydrochlorid.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung einer     Azoverbindung,    die  durch ihre bakterizide Wirkung ausgezeich  net ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung von 4'       Sulfonamid-benzolazo-5-aminochinolin-hydro-          chlorid,    das ebenfalls eine bakterizide Wir  kung aufweist. Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man .die     Diazoverbin-          dung    des     4-Aminobenzolsulfonamids    mit 5  Aminochinolin kuppelt und das Kupplungs  produkt durch Salzsäure in Form     seines     Hydrochlorids abscheidet. Die Kupplung  wird zweckmässig unter Zusatz von Natrium  acetat bewirkt. Das Kupplungsprodukt  scheidet man vorteilhaft zunächst durch Zu  satz einer schwachen Base, z.

   B. durch Zu  satz von Ammoniak ab,     bringt    die Base wie  der in einem organischen Lösungsmittel,  z. B. Methylalkohol, in Lösung und fällt  dann durch Zusatz von Salzsäure das     Hydro-          chlorid    der neuen Verbindung aus.    Das     4'-Sulfonamid-benzolazo-5-amino-          chinolin-hydrochlorid    kristallisiert in ziegel  roten Kristallen vom F.<B>192</B>  . Es löst sich  in Wasser und wässerigen     Ätzalkalien    mit  oranger Farbe und ist in wässerigem Am  moniak und Natriumkarbonat unlöslich. Auf  Grund seiner     bakteriziden    Eigenschaften soll  es     therazeutische    Anwendung finden.

           Beispiel:       20;8 g     Hydrochlorid    .des     4-Aminobenzol-          sulfonamids    werden in 100     cm3    Wasser ge  löst. 15     cm@    konzentrierte Salzsäure zuge  geben und mit einer Lösung von 6,9 g       Natriumnitrit    in Wasser     diazotiert.    Dann  wird eine Lösung von 14,4 g     5-Amino-          chinolin    in 50     cmä    30%iger Essigsäure zu  gegeben und kristallisiertes     Natriumacetat     eingerührt.

   Nach Beendigung der Kupplung  wird mit verdünntem Ammoniak schwach  alkalisch gemacht, die Base abgesaugt und  mit Wasser gewaschen. Die     Base    wird in  Methylalkohol unter Zugabe von Salzsäure      in der Hitze gelöst.     Beim    Erkalten kristalli  siert das     4'-Sulfonamid-benzolazo-5-amino-          chinolin-hydrochlorid    in Form ziegelroter  Kristalle vom F.<B>192'.</B> Es löst sich in Was  ser und wässerigen     Ätzalkalien    mit oranger  Farbe und ist in wässerigem Ammoniak und  Natriumkarbonat unlöslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4'-Sul- fonamid - benzolazo - 5 - aminochinolin - hydro- chlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Aminobenzol- sulfonamids mit 5- Aminochinolin kuppelt und das Kupplungsprodukt durch Salzsäure in Form seines Hydrochlorids abscheidet.

   Das so erhältliche 4'-Sulfonamid-benzol- azo - 5 - aminochinolin - hydrochlorid kristalli siert in ziegelroten Kristallen vom F.<B>192'.</B> Es löst sich in Wasser und wässerigen Ätz- alkalien mit oranger Farbe und ist in wässerigem Ammoniak und Natriumkarbonat unlöslich. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung unter Zusatz von Na_triumaeetat bewirkt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungs produkt durch eine schwache Base ab <I>s</I> e 'heidet. die freie Base in einem organi- e# sehen Lösemittel auflöst und mit Salz säure das Hydrochlorid ausfällt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet"daC man das Kupplungsprodukt durch Zusatz von Ammoniak in Form der freien Base ausfällt, die Base in Methylalkohol löst und durch Zusatz von Salzsäure das Hydrochlorid abscheidet.