CH183916A - Process for producing an azo compound. - Google Patents

Process for producing an azo compound.

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CH183916A
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azo compound
acid amide
producing
acetic acid
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Herstellung einer     Azoverbindung.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung einer     Azoverbindung,    die  durch ihre bakterizide Wirkung ausgezeich  net ist.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     2-Amino-          4-oxyazobenzol-4'-sulfonsäureamids.    Das Ver  fahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man  die     Diazoverbindung    des     4-Aminobenzolsulfon-          amids    mit     3-Aminophenol    kuppelt.

   Die Kupp  lung bewirkt man zweckmässig in Gegenwart  von verdünnter     Alkalilauge.    Aus der Reak  tionsmischung     lässt    sich     dasgebildete        2-Amino-          4-oxyazobeDzol-4'-sulfonsäureamid    durch ver  dünnte Essigsäure in Form eines braunroten  Niederschlages abscheiden. Nach dem Um  fällen aus Natronlauge mit Essigsäure hat  es den     Schinelzkunkt    106  . Mit Mineral  säuren bildet die neue     Azoverbindung    Salze,  zum Beispiel mit Salzsäure ein Hydrochlorid.  



  Das neue Produkt soll auf Grund seiner  bakteriziden Eigenschaften pharmazeutische  Verwendung finden.         Beispiel:     20,8g Hydrochlorid des     4-Aminobenzol-          sulfonsäureamids    werden in salzsaurer Lö  sung mit 6,9 g     Natriumnitrit    dianotiert. Zur       Diazolösung    gibt man eine Lösung von 10,9 g       3-Aminophenol    in     überschüssigerNatronlauge.     Die Kupplung tritt sofort ein.  



  Aus der kräftig rotbraunen Lösung wird  mit verdünnter Essigsäure das     2-Amirio-4-          oxyazobenzol-4'-sulfonsäureamid    als brauner  Niederschlag erhalten, der nach dem Umfällen       aus        Natronlauge        mit        Essigsäure        den        F.        106              hat.



  Process for producing an azo compound. The main patent relates to a process for the production of an azo compound which is distinguished by its bactericidal effect.



  The present patent relates to a process for the preparation of 2-amino-4-oxyazobenzene-4'-sulfonic acid amide. The process is characterized in that the diazo compound of 4-aminobenzenesulfonamide is coupled with 3-aminophenol.

   The coupling is expediently effected in the presence of dilute alkali. The 2-amino-4-oxyazobeDzol-4'-sulfonic acid amide formed can be separated from the reaction mixture in the form of a brownish-red precipitate using dilute acetic acid. After being precipitated from caustic soda with acetic acid, it has the Schinelz point 106. The new azo compound forms salts with mineral acids, for example a hydrochloride with hydrochloric acid.



  Due to its bactericidal properties, the new product will find pharmaceutical use. Example: 20.8 g of the hydrochloride of 4-aminobenzenesulfonic acid amide are dianotized with 6.9 g of sodium nitrite in a hydrochloric acid solution. A solution of 10.9 g of 3-aminophenol in excess sodium hydroxide solution is added to the diazo solution. The clutch occurs immediately.



  2-Amirio-4-oxyazobenzene-4'-sulfonic acid amide is obtained as a brown precipitate from the strong red-brown solution with dilute acetic acid, which has a melting point of 106 after reprecipitation from sodium hydroxide solution with acetic acid.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Azover- bindung, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung des 4-Amiriobenzolsulfori- säureamids mit 3-Aminophenol kuppelt. Das so erhältliche 2-Amino-4-oxyazoberi- zol-4'-sulfonsäureamid ist ein braunrotes Pul ver vom F. 106 . Mit Mineralsäuren bildet es Salze. UNTERANSPRÜCHE: 1. PATENT CLAIM: Process for the preparation of an azo compound, characterized in that the diazo compound of 4-amiriobenzene sulforic acid amide is coupled with 3-aminophenol. The 2-amino-4-oxyazoberizole-4'-sulfonic acid amide obtainable in this way is a brownish-red powder from F. 106. It forms salts with mineral acids. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Gegenwart von verdünnter Alkalilauge vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungsprodukt aus Natron lauge mit Essigsäure umfällt. Process according to claim, characterized in that the coupling is carried out in the presence of dilute alkali lye. 2. The method according to patent claim and un teran claim 1, characterized in that the coupling product of caustic soda is reprecipitated with acetic acid.
CH183916D 1933-12-16 1934-09-13 Process for producing an azo compound. CH183916A (en)

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