Verfahren zur Herstellung von 4-Benzoylamino-2-oxy-benzoesäure. Es wurde gefunden, dass 4-Acylamino-2- oxy-benzoesäuren dadurch. hergestellt werden können, dass man eine Carbonsäare oder ein Halogeriid oder Anby drill oder einen Ester einer solchen auf 4-Anrino-2-ox37-benzoesäure einwirken lässt.
Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel, je doch zweckmässiger in einem geeigneten Lö sungsmittel, wie Aceton, Pyridin, verdünnter Sodalösring oder Natronlauge ausgeführt wer den, und zwar bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur. Ausserdem kann die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie z.
B. a'hosplioroxyelilorid oder Zinntetrachlo- rid, erfolgen. Die entstandenen Acylainino-2- oxy-benzoesärtren können durch Verdünnen des Reaktionsgemisches finit Wasser ausgefüllt werden;
durch Absaugen und Umkristallisie- ren aus verdünntem Alkohol gereinigt., stellen sie meist weisslich bis schwach bräunlieh ge färbte, kristallinisehe Körper dar, deren Lö sungen in Alkohol oder Aceton auf Zusatz von Ferrichloridlösung eine violette Färbung geben.
Diese Säuren sollen in erster Linie als Heilmittel, ferner als Zwischenprodukte für die Herstellung von Heilmitteln und Farb stoffen verwendet werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Benzoy 1 anrino-2-oxy-berizoesäure, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 4-Amino-2-oxy-ben- zoesäure und Benzoylehlorid aufeinander einwirken lässt. Man erhält. die bisher nicht. bekannte 4-Benzoylamino-2-oxy-benzoesäure, die als Heilmittel und als Zwisehenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln und Farb stoffen verwendbar ist. <I>Beispiel:</I> 15,3 Teile 4-Amino-2-oxy-benzoesäure und 30 Teile Soda werden in 7_50 Teilen warmem Wasser gelöst. Unter kräftigem.
Schütteln werden nun in Portionen innert einer halben Stunde 20 Teile Benzoylehlorid zugegeben. 1)as Gemisch erstarrt nach einiger Zeit. zu einem dicken Brei. Nun wird mit Wasser ver dünnt, mit Salzsäure angesäuert und die weisse Fällung abgesaugt und aus verdünntem Alko hol unikristallisiert.. Man erhält 4-Berizoyl- ainino-2-oxy-beirzoesäure als feines, weisses Pulver voni F. 260 bis 2611) (Zers.) ; sie ist. leicht löslich in verdünntem Ammoniak und Alkohol.
Process for the preparation of 4-benzoylamino-2-oxy-benzoic acid. It has been found that 4-acylamino-2-oxy-benzoic acids thereby. can be prepared by allowing a carboxylic acid or a Halogeriid or Anby drill or an ester of such to act on 4-anrino-2-ox37-benzoic acid.
The reaction can be carried out without a solvent, but more appropriately in a suitable solvent, such as acetone, pyridine, dilute soda solution or sodium hydroxide solution, at normal or elevated temperature. In addition, the reaction in the presence of a condensing agent, such as.
B. a'hosplioroxyelilorid or tin tetrachloride, take place. The Acylainino-2-oxy-benzoic acid can be filled in finitely water by diluting the reaction mixture;
Purified by suction and recrystallization from dilute alcohol, they are usually whitish to slightly brownish colored, crystalline bodies, the solutions of which in alcohol or acetone give a violet color when a ferric chloride solution is added.
These acids are primarily intended to be used as medicinal products, and also as intermediates in the manufacture of medicinal products and dyes.
The subject of the present patent is a process for the preparation of 4-Benzoy 1 anrino-2-oxy-berizoic acid, which is characterized in that 4-Amino-2-oxy-benzoic acid and Benzoylehlorid can act on one another. You get. not yet. known 4-benzoylamino-2-oxy-benzoic acid, which can be used as a remedy and as an intermediate product for the production of remedies and dyes. <I> Example: </I> 15.3 parts of 4-amino-2-oxy-benzoic acid and 30 parts of soda are dissolved in 7_50 parts of warm water. Under vigorous.
Shaking, 20 parts of benzoyle chloride are then added in portions within half an hour. 1) The mixture solidifies after a while. to a thick pulp. It is now diluted with water, acidified with hydrochloric acid and the white precipitate is filtered off with suction and unicrystallized from dilute alcohol .); she is. Easily soluble in dilute ammonia and alcohol.