CH155328A

CH155328A - Process for the preparation of a water-soluble mixed aromatic-aliphatic diazoamino compound.

Info

Publication number: CH155328A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1929-04-23
Filing date: 1931-05-18
Publication date: 1932-06-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung einer     wasserlöslichen    gemischt     aromatisch-aliphatischen          Diazoaminoverbindung.       Durch das Hauptpatent Nr. 143023 ist  ein Verfahren zur Herstellung einer wasser  löslichen, gemischt     aromatiscb-aliphatischen          Diazoaminoverbindung    geschützt. Es ist da  durch gekennzeichnet, dass man die     Diazo-          verbindung    von     4-Chlor-2-toluidin    in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels auf     Sar-          kosin    einwirken lässt.  



  Es wurde nun weiter gefunden, dass man  ebenfalls zu einer ausgezeichnet     wasserlösli-          chen,gemischt        aromatisch-aliphatischen        Diazo-          aminoverbindung    gelangt, die im übrigen alle  wertvollen Eigenschaften der durch das Haupt  patent geschützten     Diazoaminoverbindung     zeigt, wenn man die     Diazoverbindung    von       4-Chlor-2-amino-l-methylbenzol.in    Gegenwart  eines säurebindenden Mittels einwirken lässt.  auf     a-Butylaminoäthansulfosäure.     



       Beispiel:     Die in üblicher Weise in verdünnter Salz  säure mit     Natriumnitrit    hergestellte     Diazo-          niumsalzlösung    von 1 Grammolekül 4-Chlor-         2-amino-l-methylbenzol    lässt man unter gutem  Rühren in die     sodaalkalische    wässerige Lö  sung von 181 Gewichtsteilen     ss-butylamino-          äthansulfosaurem    Natrium     einlaufen    und rührt,  bis kein     Diazosalz    mehr nachweisbar ist. Die  sich bildende     Diazoaminoverbindung    scheidet  sich ölig aus und wird nach kurzer Zeit gut  kristallin.

   Nach beendeter Kupplung versetzt       man        mit        10        %        Natriumchlorid,        saugt        ab        und     trocknet bei einer Temperatur unter 100 0,  zweckmässig im Vakuum.

   Die Ausbeute     ent-          spricht        .90        %        der        Theorie.        Man        kann        auch     andere säurebindende Mittel, wie     Kaliumcar-          bonat,        Bicarbonate,        Magnesiumcarbonat,    Lau  gen usw. verwenden. Man erhält ein wasser  lösliches, schwach gefärbtes Pulver, welches  durch Behandeln mit Säure in seine Kom  ponenten zerfällt.



      Process for the preparation of a water-soluble mixed aromatic-aliphatic diazoamino compound. The main patent No. 143023 protects a process for the preparation of a water-soluble, mixed aromatic-aliphatic diazoamino compound. It is characterized in that the diazo compound of 4-chloro-2-toluidine is allowed to act on sarcosine in the presence of an acid-binding agent.



  It has now been found that one also arrives at an excellent water-soluble, mixed aromatic-aliphatic diazoamino compound which, moreover, shows all the valuable properties of the diazoamino compound protected by the main patent, if the diazo compound of 4-chloro-2 -amino-l-methylbenzol.in the presence of an acid-binding agent. on a-butylaminoethanesulfonic acid.



       Example: The diazonium salt solution of 1 gram molecule of 4-chloro-2-amino-1-methylbenzene, prepared in the usual way in dilute hydrochloric acid with sodium nitrite, is allowed to stir well into the soda-alkaline aqueous solution of 181 parts by weight of sodium s-butylamino-ethanesulfonic acid run in and stir until no more diazo salt can be detected. The diazoamino compound that forms separates out in an oily form and becomes well crystalline after a short time.

   When the coupling is complete, 10% sodium chloride is added, the mixture is filtered off with suction and dried at a temperature below 100 °, advantageously in vacuo.

   The yield corresponds to .90% of theory. Other acid-binding agents such as potassium carbonate, bicarbonate, magnesium carbonate, lye, etc. can also be used. A water-soluble, slightly colored powder is obtained which breaks down into its components on treatment with acid.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-soluble, mixed aromatic-aliphatic diazoamino compound, characterized in that the diazo compound of 4-chloro-2-amino-1-methylbenzene is allowed to act on R-butylaminoethanesulfonic acid in the presence of an acid-binding agent. A weakly colored powder is obtained which breaks down into its components on treatment with acids.