Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu wert vollen grünen Trisazofärbstoffen gelangt, wenn man die diazotierten Aminoazofarb- stoffe der allgemeinen Formel:
R,-N --. N-RZ-I\TH-CO. R3 NH2, worin R1 für,den Rest einer Gelbkomponente steht und worin R2 und R3 Benzolkerne be deuten, die substituiert sein können, mit 1.2-Aminonaphtholalkyläther oder dessen Sulfonsäuren vereinigt,
die so erhältlichen Aminodiazofarbstoffe weiterdiazotiert und mit Pericacidylaminonaphtholsulfonsäuren kuppelt.
Unter Gelbkomponenten werden die fol genden Kupplungskomponenten verstanden: Phenol, Salicyisäure oder ihre kupplungs fähigen Derivate, Acetessigsäurearylide, bezw. deren Substitutionsprodukte, 1Vlethyl- ketol oder dessen Analoge und Substitutions- produkte und Pyrazolone.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines Poly- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Azofarbstoff vom Typus
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diazotiert, mit 1.2-Aminonaphtholäthyläther- 6-sulfonsäure kuppelt, das erhaltene Produkt weiter diazotiert und mit 1. 8-Acetylamino- raphthol-3. 6-disulfo#nsäure kuppelt.
Der neue Trisazofarbstoff zeichnet sich durch gutes Ziehvermögen auf die pflanz liche Faser und durch gute Lichtechtheit aus. <I>Beispiel:</I> 257 Gewichtsteile des Azofarbstoffes p-Phenylendiamin-azo-salicylsäure werden neutral in Wasser gelöst und nach Zusatz von 106 gr kalzinierter Soda bei 50 bis 60 langsam mit 200 gr p-Nitrobenzoylchlorid versetzt.
Nach Beendigung der Konden sation gibt man zwecks Reduktion der Nitrogruppe zu -dem vorher klar gelösten Reaktionsprodukt eine Lösung von etwa 420 Gewichtsteilen kristallisiertem Schwefel- natrium in Wasser, lässt die Reduktion bei zirka 50 bis 60 zu Ende gehen und be freit die erhaltene Aminoazoverbindung in üblicher Weise vom Schwefel und von Schwefelverbindungen.
Die neutrale Lösung dieses Monoazofarb- stoffes lässt man nach Zugabe von 70 Ge wichtsteilen Natriumnitrit in 280 Gewichts teile 30 ö ige kalte Salzsäure einlaufen, saugt die sich abscheidende, gelbbraun gefärbte Di- azoa,zoverbindung ab und kuppelt sie essig sauer mit 1 Mal 1. 2-Aminonaphtholäthyl- äther-6-sulfonsäure. Die Kupplung ist in einigen Stunden beendet.
Durch ein- bis zweistündiges Erwärmen auf 70 bis 80 er- en hält den Aminodisazofarbstoff in gut filtrierbarer Form. Nach dem Abfiltrieren kann man ihn gegebenenfalls durch ein maliges Umlösen von noch anhaftender 1. 2- Aminonaphtholäther-6-sulfGnsäure befreien. Die Weiterdiazotierung erfolgt, wie oben schon beim Aminoazofarbstoff beschrieben, zweckmässig in indirekter Weise.
Auch hier wird die Diazaverbindung wieder isoliert und dann zum Schluss mit einer mit 350 -r Natriumbikarbanat versetzten, kalt gehal tenen- Lösung von 363 Gewichtsteilen 1 . 8- Acetylaminonaphthol-3.6-disulfonsäure in 10,000 Volumteilen Nasser und 5000 Volum- teilen Pyridin gekuppelt.
Der sich durch Aussahen abscheidende Farbstoff wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Er zieht gut auf Baumwolle und färbt diese in grünen lichtechten Tönen an.
Process for the preparation of a polyazo dye. It has been found that valuable green trisazo dyes can be obtained if one uses the diazotized aminoazo dyes of the general formula:
R, -N -. N-RZ-I \ TH-CO. R3 NH2, where R1 stands for the remainder of a yellow component and where R2 and R3 represent benzene nuclei which can be substituted, combined with 1,2-aminonaphthol alkyl ethers or its sulfonic acids,
the aminodiazo dyes obtainable in this way are further diazotized and coupled with pericacidylaminonaphtholsulfonic acids.
Yellow components are understood to mean the following coupling components: phenol, salicyic acid or their derivatives capable of coupling, acetoacetic acid arylides, respectively. their substitution products, 1Vlethylketol or its analogues and substitution products and pyrazolones.
The present invention relates to a process for the preparation of a poly azo dye, characterized in that the azo dye of the type
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diazotized, coupled with 1,2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid, the product obtained is further diazotized and raphthol-3 with 1. 8-acetylamino. 6-disulfonic acid couples.
The new trisazo dye is characterized by good drawability on the vegetable fiber and good lightfastness. <I> Example: </I> 257 parts by weight of the azo dye p-phenylenediamine-azo-salicylic acid are dissolved neutrally in water and after adding 106 g of calcined soda at 50 to 60, 200 g of p-nitrobenzoyl chloride are slowly added.
After the condensation has ended, a solution of about 420 parts by weight of crystallized sodium sulphide in water is added to the previously clear reaction product for the purpose of reducing the nitro group, the reduction is allowed to end at about 50 to 60 and the aminoazo compound obtained is freed in the usual way Way of sulfur and sulfur compounds.
After adding 70 parts by weight of sodium nitrite in 280 parts by weight of 30% cold hydrochloric acid, the neutral solution of this monoazo dye is run in, the yellow-brown colored diazoa, zo compound which separates out is suctioned off and it is coupled with 1 acetic acid with 1. 2-aminonaphtholethyl ether-6-sulfonic acid. The coupling is completed in a few hours.
By heating to 70 to 80 for one to two hours, the amino disazo dye is preserved in a readily filterable form. After filtering it off, it can be freed from any 1,2-aminonaphthol ether-6-sulfonic acid that is still adhering by dissolving it once. The further diazotization takes place, as already described above for the aminoazo dye, expediently in an indirect manner.
Here, too, the diaza compound is isolated again and then at the end with a cold solution of 363 parts by weight 1 to which 350 -r sodium bicarbanate is added. 8-acetylaminonaphthol-3,6-disulfonic acid coupled in 10,000 parts by volume of water and 5000 parts by volume of pyridine.
The dye which separates out by appearance is worked up in the usual way. It pulls well on cotton and dyes it in green, lightfast tones.