CH147709A

CH147709A - Process for the preparation of a water-soluble dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH147709A
Authority: CH
Inventors: Sandoz Chemische Fabri Vormals
Original assignee: Chem Fab Vormals Sandoz
Priority date: 1928-11-27
Filing date: 1929-11-17
Publication date: 1931-06-15

Description

  

  Verfahren zur     Darstellung    eines wasserlöslichen Farbstoffes der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wasserlöslichen Farbstoff der     Anthrachinon-          reihe    gelangen kann, wenn man'     1-Amino-2-          bi,om-4-p-aminomethylacetanilidoanthrachinori     mit     Kaliuinsulfit    und einem Gemisch von  Phenol und Wasser bei einer solchen Tempera  tur behandelt, bei welcher die     Acylgruppe     nicht abgespalten wird.  



  Der erhaltene Farbstoff ist leicht mit  blauer Farbe in Wasser löslich und besteht  aus 4 - p     -Aminomethylacetanilido    -1-     amino        -          anthrachinon-2-sulfosäure.    Er bildet ein blaues,  fein kristallisiertes     Pulvermit        violettbronzieren-          dem    Glanz. Dieses Kristallpulver ist mit roter  Farbe in Salzsäure, mit blaugrüner Farbe in  Schwefelsäure löslich. Die Lösungsfarbe in  Schwefelsäure wird noch grüner bei Gegen  wart von Borsäure.

   Der Farbstoff besitzt aus  gezeichnete     Egalisierungseigenschaften    und  färbt die Wolle in lebhaft     rotstichig    blauem  Tone von sehr guten Echtheitseigenschaften.    <I>Beispiel</I>  1 Teil     1-Amino-2-brom-4-p-aminoinethyl-          acetanilidoanthrachinori    wird mit 1 Teil Kalium  sulfit, 2 Teilen Wasser und 4 Teilen Phenol  im     Autoklaven    so lange auf eine nahe bei  140' liegende Temperatur erwärmt, bis keine  Zunahme der Bildung von wasserlöslichem       Farbstoff    mehr stattfindet.

   Dann bläst man  Phenol mit Wasserdampf ab, filtriert von  unveränderter Base und isoliert die     4-p-Amino-          methylacetanilido    - 1 -     aminoanthrachirion    - 2     -          sulfosäure    durch Versetzen der Lösung mit  wenig Salzsäure, wobei sie ausfällt und durch  Filtration leicht rein erhalten werden kann.  



  Der erhaltene     Farbstoff    ist leicht mit  blauer Farbe in Wasser löslich und besteht  aus 4 - p -     Amiriomethylacetanilido    -1-     amir)o        -          anthrachinon-2-sulfosäure.    Er bildet ein blaues,  fein kristallisiertes Pulver mit violett     bronzie-          rendem    Glanz. Dieses Kristallpulver ist mit  roter Farbe in Salzsäure, mit blaugrüner      Farbe in Schwefelsäure löslich. Die Lösungs  farbe in Schwefelsäure wird noch grüner bei  Gegenwart von Borsäure.

   Der Farbstoff be  sitzt ausgezeichnete     Egalisierungseigenschaften     und färbt die Wolle in lebhaft     rotstichig     blauem Tone von sehr guten Echtheitseigen  schaften.



  Process for the preparation of a water-soluble dye of the anthraquinone series. It has been found that a water-soluble dye of the anthraquinone series can be obtained if one treats 1-amino-2-bi, om-4-p-aminomethylacetanilidoanthraquinori with potassium sulfite and a mixture of phenol and water at such a temperature in which the acyl group is not split off.



  The dye obtained is easily soluble in water with a blue color and consists of 4 - p -aminomethylacetanilido -1-amino-anthraquinone-2-sulfonic acid. It forms a blue, finely crystallized powder with a violet-bronze sheen. This crystal powder is soluble in hydrochloric acid with a red color and in sulfuric acid with a blue-green color. The solution color in sulfuric acid becomes even greener in the presence of boric acid.

   The dye has excellent leveling properties and dyes the wool in vivid reddish blue shades with very good fastness properties. <I> Example </I> 1 part 1-amino-2-bromo-4-p-aminoinethyl-acetanilidoanthraquinori with 1 part potassium sulfite, 2 parts water and 4 parts phenol in an autoclave to a temperature close to 140 ' Temperature heated until there is no more increase in the formation of water-soluble dye.

   Phenol is then blown off with steam, the unchanged base is filtered off and the 4-p-amino-methylacetanilido-1-aminoanthra-2-sulfonic acid is isolated by adding a little hydrochloric acid to the solution, whereupon it precipitates and can easily be obtained pure by filtration.



  The dye obtained is easily soluble in water with a blue color and consists of 4 - p - Amiriomethylacetanilido -1-amir) o - anthraquinone-2-sulfonic acid. It forms a blue, finely crystallized powder with a violet bronzing sheen. This crystal powder is soluble in hydrochloric acid with a red color and in sulfuric acid with a blue-green color. The solution color in sulfuric acid becomes even greener in the presence of boric acid.

   The dye has excellent leveling properties and dyes the wool in vivid reddish blue tones with very good fastness properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a water-soluble dye of the anthraquinone grater, characterized in that 1-amino-2-bromo-4-p-amiriomethylacetanilidoanthraquinone of the formula EMI0002.0009 heated with potassium sulfite in a mixture of phenol and water under pressure to a temperature at which complete replacement of the halogen by the sulfo group takes place; without the acyl group being split off.

The dye obtained is easily soluble in water with a blue color and consists of 4 - p - aminomethylacetanilido - 1. \ amino - anthraquinone-2-sulfonic acid. It forms a blue, finely crystallized powder with a violet, bronzing sheen. This crystal powder is soluble in hydrochloric acid with a red color and in sulfuric acid with a blue-green color. The solution color in sulfuric acid becomes even greener in the presence of boric acid.

The dye has excellent leveling properties and dyes the wool in vivid "#" i, osty blue shades with very good fastness properties.