Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, Baumwolle in sehr lichtechten, blaustichig grünen Tönen färbenden Farbstoff gelangt, wenn man das Kondensationsprodukt ans<B>1</B> Molekül 2-Methyl-4 <B>-</B> 6-dichlorpyrimidin,
<B>1</B> Molekül 4-Amirio-4'-oxyazobenzol-3'-carbon- säure und<B>1</B> Molekül 1-Amino-8-oxynaphtha- lin-3 <B>-</B> 6-disulfosäure mit der diazotierten Aminoazoverbindung aus diazotierter 1-Amino- 8-oxynaphthalin-4-sulfo-6-eai-boiisäure und der <B>p-</B> (2<B>-</B> Amino -4<B>-</B> methylphenoxy) -propionsäure kuppelt.
<I>Beispiel:</I> <B>732</B> Gewichtsteile des durch schrittweisen Austausch der beiden Halogenatome erbal- tenen Natriumsalzes des Kondensationspro duktes aus einem Molekül 2-Methyl-4 <B>-</B> 6-di- chlorpyriniidin und einem Molekül 4-Amino- 4'-oxyazobenzol-3'-cai-bonsäure,
sowie einem Molekül 1-Aiiiino-8-oxyiiaphthaliii-3-6-distilfo- säure (Darstellung dieser Verbindung durch Kondensation eines Moleküls Methyldichlor- pyrimidin mit einem Molekül des Mono- natriumsalzes der 4-Amino-4'-oxyazobenzol- 3'-carbonsäure in wässeriger Lösung bei etwa <B>50 0,
</B> dann Umsetzung des noch ein reaktions fähiges Halogenatom enthaltenden Zwischen körpers mit einem Molekül des sauren Na- triumsalzes der 1-Amino-8-oxyiiaphthaliri-3 <B>-</B> 6- disulfosäure in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat bei erhöhter Temperatur.
Eigen schaften der Verbindung: Graugelbes Pulver, in Wasser mit reingelber Farbe gut löslich, kuppelt sodaalkalisch mit diazotierter Sulfanil- säure zu einem roten Farbstoff) werden unter Zusatz der eben hinreichenden Menge Am- moniakwasser in möglichst wenig heissem Wasser gelöst.
Man fügt dazu<B>1000</B> Volum- teile Pyridin, kühlt auf<B>5 0</B> ab und gibt nun unter gutem Rühren in dünnem Strahl eine eiskalte Paste der in bekannter Weise bei,- gestellten Diazoverbindung ans 493 Gewichts teilen des Azofarbstoffes aus einem Molekül diazotierter 1-Amiiio-8-oxynaphtbalin-4-sLilfo-" 6-earbonsäure und einem Molekül der ss-(2- Amino-4- me.thylphenoxy)-propioiisäure von der Formel:
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zu. Die Kupplung setzt sofort unter Tief- grünfärbung der LöstiDg ein und ist bald beendet; nun verdünnt man mit etwas Was- sei-, salzt aus und arbeitet in gewohnter Weise auf. Der neue- Farbstoff stellt ein bronzeglänzendes Pulver dar und zieht auf Baumwolle, zumBeispiol aus einem Glauber- salz-Sodabade, in sehr lichtechten, blaustichig grünen Tönen.
Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable dye which dyes cotton in very lightfast, bluish green tones is obtained if the condensation product is attached to the <B> 1 </B> molecule 2-methyl-4 <B> - </B> 6 -dichloropyrimidine,
<B> 1 </B> molecule of 4-aminio-4'-oxyazobenzene-3'-carboxylic acid and <B> 1 </B> molecule of 1-amino-8-oxynaphthalin-3 <B> - < / B> 6-disulfonic acid with the diazotized aminoazo compound of diazotized 1-amino-8-oxynaphthalene-4-sulfo-6-eai-boiic acid and <B> p- </B> (2 <B> - </B> Amino -4 <B> - </B> methylphenoxy) propionic acid couples.
<I> Example: </I> <B> 732 </B> parts by weight of the sodium salt of the condensation product obtained from a 2-methyl-4 molecule <B> - </B> 6- dichloropyriniidin and one molecule of 4-amino-4'-oxyazobenzene-3'-caic acid,
and one molecule of 1-Aiiiino-8-oxyiiaphthaliii-3-6-distilfosäure (preparation of this compound by condensation of a molecule of methyldichloropyrimidine with a molecule of the monosodium salt of 4-amino-4'-oxyazobenzene-3'-carboxylic acid in aqueous solution at about <B> 50 0,
Then reaction of the intermediate body, which still contains a reactive halogen atom, with a molecule of the acidic sodium salt of 1-amino-8-oxyiiaphthaliri-3 <B> - </B> 6-disulfonic acid in the presence of excess sodium acetate elevated temperature.
Properties of the compound: gray-yellow powder, easily soluble in water with a pure yellow color, coupling with soda-alkaline with diazotized sulfanilic acid to form a red dye) are dissolved in as little hot water as possible with the addition of just enough ammonia water.
To this, <B> 1000 </B> parts by volume of pyridine are added, cooled to <B> 50 </B> and an ice-cold paste of the diazo compound provided in a known manner is now applied in a thin stream with thorough stirring 493 parts by weight of the azo dye from one molecule of diazotized 1-Amiiio-8-oxynaphthbalin-4-sLilfo- "6-carboxylic acid and one molecule of ss- (2- amino-4- methylphenoxy) propioiic acid of the formula:
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to. The coupling sets in immediately with the looseness in a deep green color and is soon over; Now you dilute with a little washing, salt out and work up in the usual way. The new dye is a shiny bronze powder and is applied to cotton, for example from a Glauber's salt soda bath, in very lightfast, bluish green tones.