Verfahren zur Darstellung eines indigoiden Farbstoffes. Während von den verschiedenen Naplit- isatinen das ss-Naphtisatin und das 2.
3-Napht- isatin, also Derivate des ss-Naphtylamins zur Herstellung indigoider Farbstoffe in der Technik Bedeutung erlangt haben, haben a- Naphtisatin und seine Substitutionsprodukte bis jetzt keine Verwendung gefunden. Von den halogenierten a-Naphtisatinen ist nur das durch Bromieren von a-Naphtisatin in Eisessig entstehende, bei 28:
6 bis 287 schmel zende Monobrom-a-naphtisatin bekannt ge worden (D. R. P. 213 50"0), in dem das Ha logen wahrscheinlich in p-Stellung zur Imino- gruppe des Isatins sitzt. Es liefert mit 3- Oxy-l-thionaphten einen braunviolettenFärb- stoff.
Es hat sich nunmehr gezeigt, dass halo- genierte Naphtisatine, in denen ein Halogen in Peristellung zur Iminogruppe steht, sich in ausgezeichneter Weise zur Herstellung wertvoller güpenfarbstoffe eignen.
Derartige Isatine nachstehender Konstitution:
EMI0001.0041
in der X ein Halogen bedeutet, und die ausser dem noch andere Substituenten, wie zum Bei spiel Cl, Br, Xj0@2, OCHg usw.
enthalten kön nen, liefern, je nachdem sie als Isatine selbst oder in Form ihrer a-Substitutionsprodukte zur Anwendung gelangen, mit den zur Her stellung indigoider Farbstoffe gebräuchlichen Komponenten, wie zum Beispiel Oxythio- napliten, Oxindol, In doxyl, Acenaphtenon, a-Anthrol, a-Naphtol, a-Ogyanthranol,
Kar- bazol und ähnlichen Verbindungen violette bis schwarze K,üpenfarbstoffe, die sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus zeichnen.
Gegenstand vorliegender Erfindung -ist ein Verfahren zur ;Darstellung eines violetten indigoiden Farbstoffes, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man 8-Chlor-l. 2-napht- isatin in a-,Stellung halogeniert und das er haltene a-Halogenid, zum Beispiel das a- Chlorid,
mit 4-Methyl-6-chlor-3-oxy thio- naphten zur Umsetzung bringt. Der so er haltene dunkelviolette Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus orangegelber Küpe in violet- ten Tönen von vorzüglicher Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit an.
<I>Beispiel:</I> 28 Gewichtsteile 8-Chlor-1 . 2-naphtisatin (dunkelrote Blättchen. aus Eisessig, Schmelz punkt<B>239</B> ) werden durch Behandlung mit Phosphorpentachlorid in Chlorbenzol in das a-Chlorid verwandelt und zu der klaren Lö sung 20 Gewichtsteile 4-Methyl-6-chlor-3- oxythionaphten gegeben. Es wird hierauf so lange erhitzt, als die Farbstoffbildung an hält, dann wird abgesaugt und mit Alkohol gewaschen.
Der dunkelviolette Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus organgegelber Küpe in violetten Tönen von vorzüglicher Wasch-, Chlor- und Lichtechtheit an.
Process for the preparation of an indigoid dye. While the ss-naphtisatin and the 2.
3-naphthisatin, ie derivatives of β-naphthylamine for the production of indigoid dyes have gained importance in technology, α-naphthisatin and its substitution products have so far not been used. Of the halogenated a-naphthisatins, only the one produced by bromination of a-naphthisatin in glacial acetic acid is:
6 to 287 melting monobromo-a-naphthisatin became known (DRP 213 50 "0), in which the halogen is probably in the p-position to the imino group of the isatin. With 3-oxy-l-thionaphthene it gives one brown-purple dye.
It has now been shown that halogenated naphthisatins, in which a halogen is in the peri-position to the imino group, are outstandingly suitable for the production of valuable high-quality dyes.
Such isatins of the following constitution:
EMI0001.0041
in which X denotes a halogen, and the other substituents, such as Cl, Br, Xj0 @ 2, OCHg, etc.
NEN, depending on whether they are used as isatins themselves or in the form of their α-substitution products, with the components customary for the manufacture of indigoid dyes, such as oxythiophene, oxindole, indoxyl, acenaphtenone, α-anthrole , a-naphtol, a-ogyanthranol,
Karbazole and similar compounds violet to black K, veneer dyes, which are characterized by excellent fastness properties.
The present invention is a process for the preparation of a violet indigoid dye, which is characterized in that 8-chloro-l. 2-naphthisatin is halogenated in a-, position and the a-halide obtained, for example the a-chloride,
with 4-methyl-6-chloro-3-oxy thio- naphten brings to implementation. The dark violet dye obtained in this way dissolves in sulfuric acid with a green color and dyes cotton from an orange-yellow vat in violet shades of excellent washing, chlorine and lightfastness.
<I> Example: </I> 28 parts by weight of 8-chloro-1. 2-naphthisatin (dark red leaflets. Made from glacial acetic acid, melting point <B> 239 </B>) are converted into α-chloride by treatment with phosphorus pentachloride in chlorobenzene and 20 parts by weight of 4-methyl-6-chloro-solution are added to the clear solution. 3- oxythionaphten given. It is then heated as long as the dye formation continues, then suctioned off and washed with alcohol.
The dark violet dye dissolves in sulfuric acid with a green color and dyes cotton from an orange-yellow vat in violet shades of excellent washing, chlorine and lightfastness.