CH127258A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung.Info
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Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung. Es wurde gefunden, dass man neue Ver bindungen der Thiazolreihe erhält, wenn man rin Salz der Rhodanwasserstoffsäure in Ge genwart eines Halogens (Chlor oder Brom) und vorteilhaft in einem sauren Medium auf primäre aromatische Amine einwirken lässt, bei denen die para.-Stellung zur Amino- gruppe entweder durch ein einwertiges Ra dikal substituiert oder (wie zum Beispiel leim ss-Naphtylamin) blockiert ist. Die Reaktion verläuft wahrscheinlich derart, dass sich in der ersten Reaktionsphase o-Aminoarylrhodanverbindungen bilden, die dann unter dem Einfluss des sauren Mediums oder der aus der Reaktion stammenden Säure in die isomeren Aminothiazolverbindungen übergehen, entweder in statu nascendi oder durch Stehenlassen oder Erwärmen der sau ren Reaktionsmasse. Durch Behandeln der abgeschiedenen o-Aminorhodanverbindungen mit verdünnter Säure oder Erhitzen der selben über ihren Schmelzpunkt werden sie in die Aminothiazolverbindungen überge- f ührt. Die neuen Thiazolverbindungen sind meist kristallinische Körper mit bestimmtem Schmelzpunkt, sie besitzen basischen Cha rakter, ihre Aminogruppe ist aber in den meisten Fällen maskiert, da die neuen Ver bindungen in den meisten Fällen beim Di- azotieren Verbindungen von nur geringer Kupplungsfähigkeit ergeben. Die neuen Ver bindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen und phar- nia.zeutischen Produkten. Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung von wahrscheinlich fol gender Formel: EMI0001.0028 dadurch gekennzeichnet, da.ss man ein Salz der Rhodanwasserstoffsäure in einem sauren Medium in Gegenwart eines Halogens auf 5-Chlor-2-toluidin einwirken lässt. Die neue Verbindung ist ein farbloses, kristallinisches Pulver, das, aus Alkohol umkristallisiert, bei 203 schmilzt. Beispiel: 8 Teile 1-Methyl-2-amino-5-chlorbenzol werden mit 50 Teilen 96 %iger Essigsäure oder der entsprechenden Menge einer geeig neten Mineralsäure, zum Beispiel etwa <B>300</B> Teilen 15 %iger Schwefelsäure oder 15 %iger Salzsäure, angerührt, die Lösung von 18 Teilen Alkalirhodanid in 70 Teilen Essigsäure zugesetzt und bei 10 bis 15 unter Rühren die Lösung von 9 Teilen Brom in 20 Teilen Essigsäure zugegeben. Nach weiterem halbstündigem Rühren wird die Lösung mit 500 Teilen Wasser verdünnt und mit Lauge bis zur schwach alkalischen Reaktion versetzt. Der farblose, kristalline Niederschlag wird abgesaugt, zur Reinigung in verdünnter Salzsäure gelöst und mit Lauge gefällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Tjiiazolverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Rhodanwasserstoff. säure in einem sauren Medium in Gegen wart eines Halogens auf 5-Chlor-2-toluidin einwirken lässt. Die neue Verbindung ist ein farbloses, kristallinisches Pulver, das aus Alkohol umkristallisiert, bei 203 schmilzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE127258X | 1926-04-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH127258A true CH127258A (de) | 1928-08-16 |
Family
ID=5661941
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH127258D CH127258A (de) | 1926-04-15 | 1927-04-11 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH127258A (de) |
-
1927
- 1927-04-11 CH CH127258D patent/CH127258A/de unknown
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