Verfahren zur Darstellung der 1 . 8-Ogynaphthoesäure. Es wurde gefunden, dass man die 1. 8- Oxynaphtoesäure, die bisher nur auf um- ständlichem Wege darzustellen war, in tech nischem Massstab in sehr reinem Zustande mit ausgezeichneter Ausbeute herstellen kann, wenn man auf ein Alkalisalz der im Schweiz. Patent Nr. 122811 erwähnten 1- Sulfonaphtalin-8-carbonsäure Alkalien bei erhöhter Temperatur einwirken lässt.
Man kann dabei ein solches Alkalisalz der 1 Sulfonaphta.lin-8-carbonsäure dem Verfahren unterwerfen, das durch Einwirkung von Al- kalien auf das innere Anhydrid der 1-Sulfo- naphtalin-8-carbonsäure erhalten wurde.
Die Alkalien können als Ätzalkalien in wässeriger oder alkoholischer Lösung im offenen Gefäss oder unter Druck zur An wendung kommen.
Die erhaltene 1.8-Oxynaphtoesäure hat den Schmelzpunkt<B>168'</B> C und ist in ihren Eigenschaften identisch mit der von Eck strand (Journal für praktische Chemie [2], Band 38, Seite 278) beschriebenen Säure. Beispiel <I>1</I> In eine Schmelze von 40 Teilen Ätz- kali und etwa 8 Teilen Wasser werden 13 Teile des Kaliumsalzes :der 1-Sulfonaph- talin-8-carbonsäure eingetragen und die Tem peratur der Schmelze allmählich auf 190 bis 230 gesteigert.
Die Schmelze wird einige Zeit bei dieser Temperatur gehalten, nach Beendigung der Reaktion verdünnt und mit Mineralsäuren angesäuert.
Die so gebildete 1.8-Oxynaphtoesäure scheidet sich in fast reinem Zustand in vor züglicher Ausbeute aus. <I>Beispiel 2:</I> 80 Teile Itzkali und 100 Teile Methyl- alkolhol werden kurze Zeit auf 80 bis 100 erwärmt und bei dieser Temperatur 20 Teile des innern Anhydrids der 1-Sulfonaphtalin- 8-carbonsäure eingetragen, wobei sich das galiumsalz der 1-Sulfonaphtalin-8-carbon- säure bildet.
Dann wird allmählich so viel Methylalkohol abdestilliert, bis die Tempe ratur 130 bis<B>150'</B> erreicht. Man erhitzt einige Zeit bei dieser Temperatur unter Rüekfluss und verdünnt die Schmelze nach Beendigung der Reaktion mit Wasser und säuert mit Mineralsäuren an. Die abgeschie dene 1. 8-Oxynaphtoesäure ist mit der in Bei spiel 1 beschriebenen identisch.
<I>Beispiel</I> :3: In einem Autoklaven werden 10 Teile des innern Anhydrids der 1-Sulfonaphtalin- 8-carbonsäure bei etwa 80 in etwa. 30 Teeile Natronlauge 50 B6 eingetragen, wobei sich das Natriumsalz der 1-Sulfonaphtalin-8- carbonsäure bildet. Man erhitzte dann etwa -1 bis 6 Stunden auf 230 bis 250 bei 12 bis 15 Atmosphären Druck.
Nach dein Ab kühlen scheidet sich das gebildete Natrium salz der 1.8-Oxynaphtoesäure grösstenteils in kristalliner Form ab. Um die freie 1. 8 Oxynaphtoesäure zu erhalten, verdünnt man die Schmelze mit Wasser und säuert mit Mineralsäuren an.
Procedure for displaying the 1st 8-ogynaphthoic acid. It has been found that 1,8-oxynaphthoic acid, which up to now could only be prepared in a complicated way, can be produced on a technical scale in a very pure state with excellent yield if one uses an alkali salt from Switzerland. Patent No. 122811 mentioned 1-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid allows alkalis to act at elevated temperature.
Such an alkali metal salt of 1-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid can be subjected to the process which was obtained by the action of alkali on the internal anhydride of 1-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid.
The alkalis can be used as caustic alkalis in an aqueous or alcoholic solution in an open vessel or under pressure.
The 1.8-oxynaphthoic acid obtained has a melting point of 168 C and its properties are identical to the acid described by Eckstrand (Journal for Practical Chemistry [2], Volume 38, Page 278). Example <I> 1 </I> 13 parts of the potassium salt of 1-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid are introduced into a melt of 40 parts of caustic potash and about 8 parts of water and the temperature of the melt gradually increases to 190 to 230 increased.
The melt is kept at this temperature for some time, diluted after the end of the reaction and acidified with mineral acids.
The 1,8-oxynaphtoic acid formed in this way separates out in an almost pure state and in excellent yield. <I> Example 2: </I> 80 parts of itzkali and 100 parts of methyl alcohol are heated to 80 to 100 for a short time and 20 parts of the internal anhydride of 1-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid are added at this temperature, the galium salt which forms 1-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid.
Then enough methyl alcohol is gradually distilled off until the temperature reaches 130 to 150 '. The mixture is heated for some time at this temperature with reflux and, after the reaction has ended, the melt is diluted with water and acidified with mineral acids. The deposited 1,8-oxynaphtoic acid is identical to that described in game 1.
<I> Example </I>: 3: In an autoclave 10 parts of the internal anhydride of 1-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid are approximately 80 parts. 30 parts of sodium hydroxide solution 50 B6 entered, forming the sodium salt of 1-sulfonaphthalene-8-carboxylic acid. The mixture was then heated to 230 to 250 at 12 to 15 atmospheres for about -1 to 6 hours.
After you have cooled down, the sodium salt of 1.8-oxynaphtoic acid formed is largely deposited in crystalline form. In order to obtain the free 1.8 oxynaphtoic acid, the melt is diluted with water and acidified with mineral acids.