CH115935A - Verfahren zur Darstellung von 2-w-Aminoäthylnaphtylamin-7-sulfosäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-w-Aminoäthylnaphtylamin-7-sulfosäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-o)-Aminoäthylnaphtylamin-7-sulfosäure. Die Überführung von Naphtholderivaten in die entsprechenden Naphthylaminverbin- dungen mittelst Bisulfit und Ammoniak ist bekannt (siehe Deutsches Reichspatent Nr. 117471). Durch die deutsche Patentschrift Nr.<B>121683</B> ist auch die Verwendung von Mono- und Dialkylaminen beschrieben, wo durch man zu mono- und dialkylierten Deri vaten der Naphthylamine gelangen kann. Bislang war jedoch nichts darüber be kannt geworden, wie das Verfahren sich be währt, wenn man die Alkylierung mit ali- phatischen Diaminen ausführt, also das Am moniak beispielsweise durch Äthylendiamin ersetzt. Es war nicht vorauszusehen, ob man in glatter Reaktion zu Monoaminoäthyl- verbindungen gelangen würde, zumal die zweite stark basische Aminogruppe der Al kylendiamine leicht durch weitere Umset zung die Verknüpfung zweier Naphthalin kerne herbeiführen und die Reaktion even tuell so zu Gemischen führen konnte. Solche Gemische entstehen nun auch leicht, wenn man a- und ss-Naphthol selbst der Ver- kochung, z. B. mit Bisulfit und Äthylen- diamin, unterwirft. Überraschenderweise lie ssen sich aber aus den Sulfosäuren der Naph- thylamine in ausserordentlich guter Aus beute die Monoaminoalkylverbindungen der Naphthylaminderivate gewinnen. Die Re aktion führt selbst da, wo die Monoamino- alkylverbindungen sich während des Pro zesses in der Hitze nicht. ausscheiden, zu vor züglichen Resultaten: Die cv-Aminoalkylaminonaphthalinderi- vate bilden neue wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen. Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung von 2-co-Aminoäthyl- naphthylamin-7-sulfosäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass 2-naphthylamin-7- sulfosaures Salz mit Sulfiten und Äthylen diamin behandelt wird. Die Behandlung mit Sulfiten und Äthylendiamin kann gleichzei tig oder nacheinander geschehen. Beispiel:' <I>'</I> 245 Gewichtsteile 2-naphthylamin-7-sulfo- saures Natrium werden mit 1300 Volum- teilen einer 40 %igen Natriumbisulfitlösung und 900 Gewichtsteilen einer 20 %igen Lö sung von Äthylendiamin in Wasser am Rückflusskühler unter Rühren zum Kochen erhitzt. Bald tritt völlige Lösung ein, die nach einiger Zeit von einer milchigen Trü bung der ganzen Flüssigkeit abgelöst wird, worauf die ?-cu-:Lininoätiiyliiaphthylamin-7- sulfosäure sich in immer grösseren Mengen allmählich ausscheidet. Die Reaktions mischung wird etwa 12 Stunden unter ste tem Rühren im Sieden erhalten, dann abge kühlt, abgesaugt und die gewonnene Paste mit Wasser angesehlämmt und kongosauer mit Salzsäure so lange unter ,.Ihren ge kocht, bis der Geruch nach schwefliger Säure völlig verschwunden ist. Die in vorzüglicher Ausbeute gewonnene 2.(,).-AminoäthyInaph- tlivIainin-7-sulfosäure stellt ein weisses Pul ver dar, das in kaltem und heissem Wasser fast unlöslich ist. Auch das Natronsalz ist in heissem Wasser sehr schwer löslich und fällt in der Kälte fast vollständig wieder aus. Durch Lösen des Natriumsalzes in hei ssem Wasser, Zugabe der äcluimolel@ularen hfenge Natriumnitrit und Ausgiessen der ge wonnenen Lösung in angesäuertes Eiswasser lässt sich die Nitrosoverbindung gewinnen. Sie kommt in schönen orangefarbenen Kri- :tallen heraus, die in kaltem Wasser schwer löslich, aus heissem Wasser umkristallisiert werden können.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung von ?- Aminoätliylnaphtliylamin- 7 -sulfosäure, da durch gekennzeichnet, dass man 2-naplitlivl- amin-7-sulfosaitres Salz, Sulfite und Äthy- lendiamin aufeinander einwirken lässt.Die 2-ru-Aminoät@v@nap@tbv@amin-7-su@fo- säure stellt ein weisses, in kaltem und hei ssem Wasser fast unlösliches Pulver dar, das ein in heissem -#Ä''asser sehr schwer lösliches, in kaltem Wasser fast unlösliches Natrium salz bildet, und in eine, in orangefarbenen Kristallen aus heissem Wasser kristallisie rende Nitrosoverbindung übergeführt werden kann. Die 2-(,j-Aniinoätlivlnaphtliylamin-7-sulfo- säure soll als Zwischenprodukt für die Dar stellung von Farbstoffen Verwendung fin den.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE115935X | 1924-03-04 | ||
CH115935T | 1925-02-24 |
Publications (1)
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH115935D CH115935A (de) | 1924-03-04 | 1925-02-24 | Verfahren zur Darstellung von 2-w-Aminoäthylnaphtylamin-7-sulfosäure. |
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-
1925
- 1925-02-24 CH CH115935D patent/CH115935A/de unknown
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