CA3006499A1 - Composition de solubilisation des residus organiques - Google Patents
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Abstract
Composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile comprenant un mélange d'esters d'acides gras de formule R O R2 O dans laquelle R1 représente une chaine carbonée en C5 à C23, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations, R2 représente une chaine carbonée en C1 à C10, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations; ladite composition comprenant : a) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C6 à C10, b) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C18 à C24, en particulier en C18 à C22, comportant au moins une double liaison, et L'invention concerne aussi l'utilisation des compositions.
Description
Composition de solubilisation des résidus organiques La présente invention concerne une composition pouvant être utilisée pour dissoudre ou disperser des résidus organiques provenant d'huile brute et notamment des cires paraffinées et des asphaltènes. Elle concerne également les utilisations d'une telle composition, ainsi que des formulations contenant une telle composition en association avec d'autres excipients.
La solubilisation de résidus de matières premières d'origine fossile présente un intérêt prédominant dans le domaine de l'extraction pétrolière. En effet, cette extraction nécessite des forages pour atteindre le gisement, et le pétrole brut est ensuite récupéré
à travers des tubes, soit qu'il remonte naturellement grâce à la pression du pétrole au début de la vie du puits, soit à l'aide de pompe. Il est ensuite acheminé par des oléoducs jusqu'au lieu de raffinage.
Tout au long des processus d'extraction et de raffinage, des dépôts de paraffines ou de produits analogues peuvent s'accumuler dans les dispositifs de production et de stockage, limitant ainsi le rendement.
Par ailleurs, lors de l'utilisation des produits de fractionnement du pétrole, en particulier dans le domaine des revêtements routiers, il peut être souhaitable de fluidifier le bitume pour faciliter le mélange avec les enrobés et/ou son étalement.
De manière générale, les divers produits du fractionnement du pétrole brut doivent pouvoir être éliminés lors de leur utilisation, lors d'une étape de nettoyage ou de décapage.
On utilise classiquement des produits chimiques eux-mêmes d'origine pétrolière, comme des composés organiques volatils et des solvants toxiques, à cette fin.
Cependant ces produits peuvent avoir des effets nocifs pour la santé humaine ou animale, et pour l'environnement.
US 2014/0328625 propose d'utiliser des agents fluidifiants de bitumes comprenant des esters méthyliques en C6-C14, provenant en particulier d'huile de palme.
EP 1012211 décrit des décapants à base d'esters d'alkyle inférieur d'acide gras ayant de 6 à 22 atomes de carbone, mélangés à des solvants comme les hydrocarbures ou le DMSO.
La solubilisation de résidus de matières premières d'origine fossile présente un intérêt prédominant dans le domaine de l'extraction pétrolière. En effet, cette extraction nécessite des forages pour atteindre le gisement, et le pétrole brut est ensuite récupéré
à travers des tubes, soit qu'il remonte naturellement grâce à la pression du pétrole au début de la vie du puits, soit à l'aide de pompe. Il est ensuite acheminé par des oléoducs jusqu'au lieu de raffinage.
Tout au long des processus d'extraction et de raffinage, des dépôts de paraffines ou de produits analogues peuvent s'accumuler dans les dispositifs de production et de stockage, limitant ainsi le rendement.
Par ailleurs, lors de l'utilisation des produits de fractionnement du pétrole, en particulier dans le domaine des revêtements routiers, il peut être souhaitable de fluidifier le bitume pour faciliter le mélange avec les enrobés et/ou son étalement.
De manière générale, les divers produits du fractionnement du pétrole brut doivent pouvoir être éliminés lors de leur utilisation, lors d'une étape de nettoyage ou de décapage.
On utilise classiquement des produits chimiques eux-mêmes d'origine pétrolière, comme des composés organiques volatils et des solvants toxiques, à cette fin.
Cependant ces produits peuvent avoir des effets nocifs pour la santé humaine ou animale, et pour l'environnement.
US 2014/0328625 propose d'utiliser des agents fluidifiants de bitumes comprenant des esters méthyliques en C6-C14, provenant en particulier d'huile de palme.
EP 1012211 décrit des décapants à base d'esters d'alkyle inférieur d'acide gras ayant de 6 à 22 atomes de carbone, mélangés à des solvants comme les hydrocarbures ou le DMSO.
2 Il demeure souhaitable de pouvoir disposer de compositions possédant de bonnes propriétés de solvant ou dispersant des matières premières issues du fractionnement des huiles lourdes, mais issues de matière première renouvelable et ne présentant pas de tels effets nocifs.
Il est en outre souhaitable de disposer de compositions qui ne soient pas facilement inflammables, pour pouvoir les transporter sans précaution particulière et les utiliser dans des conditions de températures compatibles avec les installations pétrolières par exemple.
Il est en outre souhaitable que les compositions présentent aussi une fluidité
satisfaisante.
Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention.
La présente invention a pour objet une composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile comprenant un mélange d'esters d'acides gras de formule :
(I) dans laquelle R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023, en particulier en 05 à 021, et notamment en 05 à 019, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations, R2 représente une chaine carbonée en Cl à 010, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations;
ladite composition comprenant :
a) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en 06 à 01 0, b) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en 018 à 024, en particulier en 018 à 022, comportant au moins une insaturation, en particulier au moins une double liaison et à la condition que la teneur en esters d'acides gras saturés en 08 à 014 soit supérieure ou égale à 38% en masse, les pourcentages en masse étant donnés par rapport à la masse totale d'esters d'acides gras dans la composition.
De préférence, R1 représente une chaine carbonée linéaire.
De préférence, R2 représente une chaine carbonée saturée, en particulier en Cl à
08.
Il est en outre souhaitable de disposer de compositions qui ne soient pas facilement inflammables, pour pouvoir les transporter sans précaution particulière et les utiliser dans des conditions de températures compatibles avec les installations pétrolières par exemple.
Il est en outre souhaitable que les compositions présentent aussi une fluidité
satisfaisante.
Ces buts et d'autres sont atteints par la présente invention.
La présente invention a pour objet une composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile comprenant un mélange d'esters d'acides gras de formule :
(I) dans laquelle R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023, en particulier en 05 à 021, et notamment en 05 à 019, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations, R2 représente une chaine carbonée en Cl à 010, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations;
ladite composition comprenant :
a) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en 06 à 01 0, b) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en 018 à 024, en particulier en 018 à 022, comportant au moins une insaturation, en particulier au moins une double liaison et à la condition que la teneur en esters d'acides gras saturés en 08 à 014 soit supérieure ou égale à 38% en masse, les pourcentages en masse étant donnés par rapport à la masse totale d'esters d'acides gras dans la composition.
De préférence, R1 représente une chaine carbonée linéaire.
De préférence, R2 représente une chaine carbonée saturée, en particulier en Cl à
08.
3 On comprend que pour au moins une partie des esters d'acides gras présents dans la composition, dans la formule (I) au moins une des chaines R1 ou R2 comporte au moins une insaturation, en particulier au moins R1 comporte au moins une insaturation.
Selon un mode de réalisation avantageux, le mélange comprend des esters d'acides gras pour lesquels R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023 telle que définie plus haut comportant une ou plusieurs insaturations, et des esters d'acides gras pour lesquels R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023 telle que définie plus haut ne comportant pas d'insaturation.
Par au moins une insaturation on entend en particulier au moins une double liaison ou au moins une triple liaison.
Les esters d'acides gras mentionnés en a sont en particulier des esters d'acides gras en 08 à C10. On utilise par exemple des esters méthyliques ou éthyliques, notamment des esters méthyliques.
Les esters d'acides gras mentionnés en b sont notamment des esters d'acides gras en 018 comportant au moins une insaturation, tels que les acides gras en 018:1, les acides gras en 018:2 et leurs mélanges en toutes proportions.
Avantageusement, dans la composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile selon l'invention, parmi les au moins 18%
en masse d'esters d'acides gras en 018 à 024 comportant au moins une insaturation, et en particulier comportant au moins une double liaison, au moins 10% en masse, et notamment au moins 12% en masse, sont des esters d'acide gras en 018 :1, les pourcentages en masse étant donnés par rapport à la masse totale d'esters d'acides gras dans la composition.
Les esters d'acides gras proviennent soit d'une estérification d'acides gras, soit d'une transestérification de triglycérides.
Les acides gras et les triglycérides sont issus avantageusement de ressources renouvelables, telles que les huiles végétales et les graisses végétales et animales.
Une fraction particulière d'acides gras ou d'esters gras, telles qu'en 06-C10 et 08-C10, est obtenue par toute méthode connue de l'homme du métier, en particulier par distillation d'un mélange d'acides gras ou d'esters gras.
Selon un mode de réalisation avantageux, le mélange comprend des esters d'acides gras pour lesquels R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023 telle que définie plus haut comportant une ou plusieurs insaturations, et des esters d'acides gras pour lesquels R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023 telle que définie plus haut ne comportant pas d'insaturation.
Par au moins une insaturation on entend en particulier au moins une double liaison ou au moins une triple liaison.
Les esters d'acides gras mentionnés en a sont en particulier des esters d'acides gras en 08 à C10. On utilise par exemple des esters méthyliques ou éthyliques, notamment des esters méthyliques.
Les esters d'acides gras mentionnés en b sont notamment des esters d'acides gras en 018 comportant au moins une insaturation, tels que les acides gras en 018:1, les acides gras en 018:2 et leurs mélanges en toutes proportions.
Avantageusement, dans la composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile selon l'invention, parmi les au moins 18%
en masse d'esters d'acides gras en 018 à 024 comportant au moins une insaturation, et en particulier comportant au moins une double liaison, au moins 10% en masse, et notamment au moins 12% en masse, sont des esters d'acide gras en 018 :1, les pourcentages en masse étant donnés par rapport à la masse totale d'esters d'acides gras dans la composition.
Les esters d'acides gras proviennent soit d'une estérification d'acides gras, soit d'une transestérification de triglycérides.
Les acides gras et les triglycérides sont issus avantageusement de ressources renouvelables, telles que les huiles végétales et les graisses végétales et animales.
Une fraction particulière d'acides gras ou d'esters gras, telles qu'en 06-C10 et 08-C10, est obtenue par toute méthode connue de l'homme du métier, en particulier par distillation d'un mélange d'acides gras ou d'esters gras.
4 Les acides gras en 06 à Cl 0 sont de préférence saturés. Ces acides gras pourront notamment être choisis parmi l'acide hexanoïque, l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide pélargonique et leurs mélanges en toutes proportions.
Les acides gras en C8¨C10 sont de préférence des acides gras saturés; ils pourront notamment être choisis parmi l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide pélargonique et leurs mélanges en toutes proportions. En particulier, on utilise un mélange d'esters d'acide caprylique et d'acide caprique, notamment un mélange d'esters méthyliques comprenant 45 à 70% de caprylate et de 30 à 55% de caprate De telles fractions d'esters d'acides gras peuvent notamment être obtenues à
partir d'huile de coco et/ou d'huile de palmiste, avantageusement à partir d'huile de coco.
Les esters d'acides gras en 08 à 014 pourront notamment être choisis parmi l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide pélargonique, l'acide laurique, l'acide myristique et leurs mélanges en toutes proportions. Ils peuvent être introduits dans la composition selon l'invention via une fraction particulière obtenue à partir d'huile de coco, d'huile de palmiste, de suif et/ou d'huile de poisson, et/ou via une de ces huiles/graisses végétales/animales transéstérifiée.
Avantageusement, les esters d'acides gras en 08 à 014 sont introduits dans la composition selon l'invention via une huile de coco ou une huile de palmiste transestérifiée.
On peut ainsi préparer des compositions contenant des esters méthyliques, éthyliques, isopropyliques, butyliques, isoamyliques ou 2-éthylhexyliques d'huile de coco et d'huile de palmiste.
En particulier, les esters d'acides gras en 08 à 014 sont des esters d'huile de coco.
L'invention concerne ainsi des compositions comprenant des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en Cl à 08, à une concentration de 0 à 60% en masse.
Avantageusement, la concentration totale d'esters, en particulier d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à Cl 0 et des esters d'acides gras d'huile de coco est supérieure ou égale à 35% de la composition totale d'esters d'acides gras, et inférieure ou égale à 85%, de préférence inférieure ou égale à 80%.
Les acides gras en C8¨C10 sont de préférence des acides gras saturés; ils pourront notamment être choisis parmi l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide pélargonique et leurs mélanges en toutes proportions. En particulier, on utilise un mélange d'esters d'acide caprylique et d'acide caprique, notamment un mélange d'esters méthyliques comprenant 45 à 70% de caprylate et de 30 à 55% de caprate De telles fractions d'esters d'acides gras peuvent notamment être obtenues à
partir d'huile de coco et/ou d'huile de palmiste, avantageusement à partir d'huile de coco.
Les esters d'acides gras en 08 à 014 pourront notamment être choisis parmi l'acide caprylique, l'acide caprique, l'acide pélargonique, l'acide laurique, l'acide myristique et leurs mélanges en toutes proportions. Ils peuvent être introduits dans la composition selon l'invention via une fraction particulière obtenue à partir d'huile de coco, d'huile de palmiste, de suif et/ou d'huile de poisson, et/ou via une de ces huiles/graisses végétales/animales transéstérifiée.
Avantageusement, les esters d'acides gras en 08 à 014 sont introduits dans la composition selon l'invention via une huile de coco ou une huile de palmiste transestérifiée.
On peut ainsi préparer des compositions contenant des esters méthyliques, éthyliques, isopropyliques, butyliques, isoamyliques ou 2-éthylhexyliques d'huile de coco et d'huile de palmiste.
En particulier, les esters d'acides gras en 08 à 014 sont des esters d'huile de coco.
L'invention concerne ainsi des compositions comprenant des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en Cl à 08, à une concentration de 0 à 60% en masse.
Avantageusement, la concentration totale d'esters, en particulier d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à Cl 0 et des esters d'acides gras d'huile de coco est supérieure ou égale à 35% de la composition totale d'esters d'acides gras, et inférieure ou égale à 85%, de préférence inférieure ou égale à 80%.
5 PCT/EP2016/068323 La présente invention a ainsi pour objet une composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile comprenant un mélange d'esters d'acides gras caractérisée en ce que le mélange d'esters d'acides gras comprend un mélange de composés de formule :
o dans laquelle R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023, en particulier en 05 à C21, et notamment en 05 à C19, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations, R2 représente une chaine carbonée en Cl à C10, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations;
ladite composition comprenant :
a) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en 08 à Cl 0, notamment d'esters méthyliques ou d'esters éthyliques d'acides gras en 08 à Cl 0, b) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C18 à 024, en particulier en C18 à 022, comportant au moins une double liaison, et c) optionnellement des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en Cl à 08, à une concentration de 0 à 60% en masse, la concentration totale d'esters d'acides gras en 08 à C10 et des esters d'acides gras d'huile de coco étant supérieure ou égale à 35% de la composition totale d'esters d'acides gras, et inférieure ou égale à 85%, de préférence inférieure ou égale à 80%.
A moins qu'il ne soit spécifié différemment, les concentrations sont exprimées tout au long du présent texte en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Avantageusement, lorsque la concentration en esters d'acides gras en 08 à Cl 0 est inférieure ou égale à 25%, voire inférieure ou égale à 21%, la concentration en esters d'acides gras d'huile de coco est supérieure ou égale à 25%, en particulier supérieure ou égale à 30%.
Les esters d'acides gras en C18:2 sont en particulier des esters d'acide linoléique.
Les acides gras en C18:1 pourront être choisis dans le groupe comprenant l'acide oléique, l'acide vaccénique et l'acide ricinoléique; de préférence, le ou les ester(s)
o dans laquelle R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023, en particulier en 05 à C21, et notamment en 05 à C19, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations, R2 représente une chaine carbonée en Cl à C10, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations;
ladite composition comprenant :
a) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en 08 à Cl 0, notamment d'esters méthyliques ou d'esters éthyliques d'acides gras en 08 à Cl 0, b) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C18 à 024, en particulier en C18 à 022, comportant au moins une double liaison, et c) optionnellement des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en Cl à 08, à une concentration de 0 à 60% en masse, la concentration totale d'esters d'acides gras en 08 à C10 et des esters d'acides gras d'huile de coco étant supérieure ou égale à 35% de la composition totale d'esters d'acides gras, et inférieure ou égale à 85%, de préférence inférieure ou égale à 80%.
A moins qu'il ne soit spécifié différemment, les concentrations sont exprimées tout au long du présent texte en masse, par rapport à la masse totale de la composition.
Avantageusement, lorsque la concentration en esters d'acides gras en 08 à Cl 0 est inférieure ou égale à 25%, voire inférieure ou égale à 21%, la concentration en esters d'acides gras d'huile de coco est supérieure ou égale à 25%, en particulier supérieure ou égale à 30%.
Les esters d'acides gras en C18:2 sont en particulier des esters d'acide linoléique.
Les acides gras en C18:1 pourront être choisis dans le groupe comprenant l'acide oléique, l'acide vaccénique et l'acide ricinoléique; de préférence, le ou les ester(s)
6 d'acide gras en 018:1 présents dans les compositions selon l'invention sont choisis parmi les esters d'acide oléique.
De tels esters peuvent notamment être obtenus par estérification ou transestérification des acides gras d'huile de colza, cette huile pouvant comporter jusqu'à 65% d'acide oléique. Les esters d'acides gras en 018:1 peuvent aussi, de manière connue en soi, être obtenus à partir d'huile d'olive ou d'avocat.
Ces esters peuvent également être obtenus à partir d'autres huiles d'origine végétale ou animale pouvant contenir au moins 20% d'acide oléique telles que : palme, arachide, maïs, soja, tournesol, raisin, lin, collophane, suif ou graisse animale.
Selon l'un des modes de réalisation de l'invention, l'ester d'acide oléique est apporté
dans la composition sous forme d'ester d'huile de colza.
L'invention a donc également pour objet une composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile telle que définie ci-dessus, comprenant un mélange d'esters d'acides gras de formule :
dans laquelle R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023, en particulier en 017 à 021, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations, R2 représente une chaine carbonée en Cl à 010, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations;
ladite composition comprenant :
a) au moins 18% en masse d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 01 0, b) au moins 20% en masse d'esters d'acides gras d'huile de colza, et c) optionnellement des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en Cl à 08, à une concentration de 0 à 60% en masse, la concentration totale d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 010 et des esters d'acides gras d'huile de coco étant supérieure ou égale à 35%, en particulier à 40% de la composition totale, et inférieure ou égale à 85%.
Les esters d'huile de coco (ou cocoate) comprendront un mélange d'esters d'acide laurique, myristique, caprylique, caprique, oléique, linoléique, stéarique et palmitique.
De tels esters peuvent notamment être obtenus par estérification ou transestérification des acides gras d'huile de colza, cette huile pouvant comporter jusqu'à 65% d'acide oléique. Les esters d'acides gras en 018:1 peuvent aussi, de manière connue en soi, être obtenus à partir d'huile d'olive ou d'avocat.
Ces esters peuvent également être obtenus à partir d'autres huiles d'origine végétale ou animale pouvant contenir au moins 20% d'acide oléique telles que : palme, arachide, maïs, soja, tournesol, raisin, lin, collophane, suif ou graisse animale.
Selon l'un des modes de réalisation de l'invention, l'ester d'acide oléique est apporté
dans la composition sous forme d'ester d'huile de colza.
L'invention a donc également pour objet une composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile telle que définie ci-dessus, comprenant un mélange d'esters d'acides gras de formule :
dans laquelle R1 représente une chaine carbonée en 05 à 023, en particulier en 017 à 021, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations, R2 représente une chaine carbonée en Cl à 010, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations;
ladite composition comprenant :
a) au moins 18% en masse d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 01 0, b) au moins 20% en masse d'esters d'acides gras d'huile de colza, et c) optionnellement des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en Cl à 08, à une concentration de 0 à 60% en masse, la concentration totale d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 010 et des esters d'acides gras d'huile de coco étant supérieure ou égale à 35%, en particulier à 40% de la composition totale, et inférieure ou égale à 85%.
Les esters d'huile de coco (ou cocoate) comprendront un mélange d'esters d'acide laurique, myristique, caprylique, caprique, oléique, linoléique, stéarique et palmitique.
7 Il a été trouvé de manière inattendue que des compositions répondant aux caractéristiques ci-dessus, pouvant être préparées à partir de matières premières renouvelables à savoir les matières premières végétales ou animales, de préférence végétales, présentent de très bonnes propriétés de dissolution et de dispersion des cires paraffinées et des sous-produits du fractionnement et de la distillation du pétrole, et ce dans de larges gammes de températures. Généralement, à partir de 35 C, 70%
des résidus organiques sont dissouts.
En outre, ces compositions ne sont pas inflammables ni combustibles, comme cela ressort de la mesure de leur point éclair. Enfin, les compositions selon l'invention restent liquides à de basses températures, cette propriété étant objectivée par la mesure de leur point d'écoulement.
Le point d'écoulement d'un produit est la température à laquelle le produit ne s'écoule plus.
De manière générale, les compositions conformes à l'invention ont un point d'écoulement inférieur à -20 C.
Le point éclair est la température minimale pour laquelle la concentration des vapeurs émises est suffisante pour produire une déflagration au contact d'une flamme ou d'un point chaud dans les conditions normalisées, mais insuffisante pour produire la propagation de la combustion en l'absence de la flamme "pilote".
On met en évidence une température minimale à laquelle l'émission de vapeurs est suffisante pour former avec l'air le mélange gazeux inflammable sous l'action extérieure d'une flamme.
Ce niveau de température minimale est appelé point éclair (ou flash point).
Plus le point éclair est bas, plus la substance est inflammable, donc dangereuse.
On note un second niveau de température, au-delà du point éclair, nommé point d'inflammation (fire point), nécessaire et suffisant pour que la combustion du mélange gazeux soit entretenue et perdure.
A noter que cette inflammation peut avoir lieu sous l'action d'une source extérieure (flamme) ou être spontanée, on parlera alors de point d'auto-inflammation.
des résidus organiques sont dissouts.
En outre, ces compositions ne sont pas inflammables ni combustibles, comme cela ressort de la mesure de leur point éclair. Enfin, les compositions selon l'invention restent liquides à de basses températures, cette propriété étant objectivée par la mesure de leur point d'écoulement.
Le point d'écoulement d'un produit est la température à laquelle le produit ne s'écoule plus.
De manière générale, les compositions conformes à l'invention ont un point d'écoulement inférieur à -20 C.
Le point éclair est la température minimale pour laquelle la concentration des vapeurs émises est suffisante pour produire une déflagration au contact d'une flamme ou d'un point chaud dans les conditions normalisées, mais insuffisante pour produire la propagation de la combustion en l'absence de la flamme "pilote".
On met en évidence une température minimale à laquelle l'émission de vapeurs est suffisante pour former avec l'air le mélange gazeux inflammable sous l'action extérieure d'une flamme.
Ce niveau de température minimale est appelé point éclair (ou flash point).
Plus le point éclair est bas, plus la substance est inflammable, donc dangereuse.
On note un second niveau de température, au-delà du point éclair, nommé point d'inflammation (fire point), nécessaire et suffisant pour que la combustion du mélange gazeux soit entretenue et perdure.
A noter que cette inflammation peut avoir lieu sous l'action d'une source extérieure (flamme) ou être spontanée, on parlera alors de point d'auto-inflammation.
8 Des normes définissent les divers protocoles de mesures; il peut s'agir de tests à
coupelle ouverte (ex : Pensky-Martens, Abel, Miniflash, Tag,) ou à coupelle fermée (Cleveland). Dans le cadre de l'invention les mesures sont effectuées selon la norme ASTM D92, qui correspond à un test à coupelle ouverte (Cleveland).
Les compositions selon l'invention présentent un point éclair supérieur à 80 C, et notamment supérieur ou égal à 90 C, avantageusement supérieur ou égal à 93 C, en particulier supérieur ou égal à 95 C, voire supérieur ou égal à 100 C.
Selon une variante de l'invention, la composition contient au moins 12% en masse d'esters d'acides gras en 018:1, en particulier au moins 15%, notamment au moins 18%.
Selon un mode de réalisation avantageux, la somme des concentrations d'esters méthylique d'acides gras en C8 à Cl 0 et du ou des esters d'acides gras en C18:1 est supérieure ou égale à 40%, notamment supérieure ou égale à 45%, en particulier supérieure ou égale à 50%.
Des compositions répondant particulièrement aux objectifs de l'invention sont celles pour lesquelles les esters d'acides gras en C18:1 sont des esters d'alcool pour lesquels R2 représente une chaine carbonée en C1-C8, en particulier en C1-05, plus particulièrement en C1-C4.
Il peut s'agir notamment d'ester méthylique, éthylique, propylique, isopropylique, butylique, pentylique ou isoamylique, ou de leurs mélanges, en particulier des esters formés avec l'acide oléique.
On peut ainsi préparer des compositions contenant des esters méthyliques, butylique ou isoamylique d'huile de colza, en particulier, des esters méthyliques d'huile de colza. Selon l'un des modes de réalisation de l'invention, les esters d'acides gras en C18:1 présents dans la composition sont choisis parmi l'oléate de n-butyle, l'oléate de méthyle et leurs mélanges; l'oléate de méthyle peut être apporté dans la composition sous forme d'esters méthyliques d'huile de colza.
Par ailleurs, les esters d'acides gras mentionnés en c) sont avantageusement choisis parmi le méthylcocoate, le 2-éthylhexylcocoate et leurs mélanges en toutes proportions, de préférence les esters d'acides gras mentionnés en c) sont des esters d'huile de coco et de 2-éthylhexanol, également appelés le 2-éthylhexylcocoate.
coupelle ouverte (ex : Pensky-Martens, Abel, Miniflash, Tag,) ou à coupelle fermée (Cleveland). Dans le cadre de l'invention les mesures sont effectuées selon la norme ASTM D92, qui correspond à un test à coupelle ouverte (Cleveland).
Les compositions selon l'invention présentent un point éclair supérieur à 80 C, et notamment supérieur ou égal à 90 C, avantageusement supérieur ou égal à 93 C, en particulier supérieur ou égal à 95 C, voire supérieur ou égal à 100 C.
Selon une variante de l'invention, la composition contient au moins 12% en masse d'esters d'acides gras en 018:1, en particulier au moins 15%, notamment au moins 18%.
Selon un mode de réalisation avantageux, la somme des concentrations d'esters méthylique d'acides gras en C8 à Cl 0 et du ou des esters d'acides gras en C18:1 est supérieure ou égale à 40%, notamment supérieure ou égale à 45%, en particulier supérieure ou égale à 50%.
Des compositions répondant particulièrement aux objectifs de l'invention sont celles pour lesquelles les esters d'acides gras en C18:1 sont des esters d'alcool pour lesquels R2 représente une chaine carbonée en C1-C8, en particulier en C1-05, plus particulièrement en C1-C4.
Il peut s'agir notamment d'ester méthylique, éthylique, propylique, isopropylique, butylique, pentylique ou isoamylique, ou de leurs mélanges, en particulier des esters formés avec l'acide oléique.
On peut ainsi préparer des compositions contenant des esters méthyliques, butylique ou isoamylique d'huile de colza, en particulier, des esters méthyliques d'huile de colza. Selon l'un des modes de réalisation de l'invention, les esters d'acides gras en C18:1 présents dans la composition sont choisis parmi l'oléate de n-butyle, l'oléate de méthyle et leurs mélanges; l'oléate de méthyle peut être apporté dans la composition sous forme d'esters méthyliques d'huile de colza.
Par ailleurs, les esters d'acides gras mentionnés en c) sont avantageusement choisis parmi le méthylcocoate, le 2-éthylhexylcocoate et leurs mélanges en toutes proportions, de préférence les esters d'acides gras mentionnés en c) sont des esters d'huile de coco et de 2-éthylhexanol, également appelés le 2-éthylhexylcocoate.
9 Selon encore une variante de l'invention, la composition de solubilisation contient au moins 36% d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 010.
Ainsi, une composition particulièrement adaptée à la mise en oeuvre de l'invention contient un mélange d'acides gras consistant en :
a) 36 à 43% d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 01 0, b) au moins 18% d'esters d'acides gras en 018:1 choisis parmi les esters méthyliques, les esters éthyliques, les esters butyliques, les esters isoamyliques, les esters 2-éthylhexyliques et leurs mélanges, en particulier, parmi les esters méthyliques, les esters butyliques et leurs mélanges.
De telles compositions comprendront avantageusement une concentration d'esters méthyliques d'huile de colza supérieure ou égale à 30%.
En particulier, la composition pourra comprendre:
a) 40% d'esters méthyliques d'un mélange d'acides gras comprenant de 78 à
100% d'acide gras saturés en 08 et en 01 0, b) 30% d'esters méthyliques ou éthyliques d'huile de colza et 30% d'une composition contenant au moins 68% d'oléate de n-butyle.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, la composition de solubilisation contient:
a) 40% d'esters méthyliques d'un mélange d'acides gras comprenant de 78 à
100% d'acide gras saturés en 08 et en 01 0, b) 30% d'esters méthyliques ou éthyliques d'huile de colza c) 30% de 2-éthylhexyl-cocoate.
Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation selon l'invention pourront être utilisées pures, ou en mélange avec un solvant. Le solvant pourra notamment être choisi parmi le xylène ou les huiles minérales.
Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation de l'invention peuvent être utilisées pour solubiliser ou disperser des bitumes solides, en particulier des huiles lourdes, telles que des paraffines et cires paraffinées ou des asphaltènes.
Par paraffine on entend des hydrocarbures saturés de formule 0,1-12n+2 avec n variant de 8 à 40. Les cires paraff iniques ont en général n supérieur ou égal à 20.
Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation de l'invention pourront être utilisées pour décaper et entretenir les installations d'extraction, de raffinage, de transport et de stockage du pétrole et de ses dérivés.
5 Elles seront également utiles pour le nettoyage et le décapage de tout type de dispositif en contact avec des dérivés pétroliers de type paraffine ou asphaltène, notamment pour le dégraissage de pièces métalliques dans l'industrie ou des presses d'imprimerie.
Ainsi, une composition particulièrement adaptée à la mise en oeuvre de l'invention contient un mélange d'acides gras consistant en :
a) 36 à 43% d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 01 0, b) au moins 18% d'esters d'acides gras en 018:1 choisis parmi les esters méthyliques, les esters éthyliques, les esters butyliques, les esters isoamyliques, les esters 2-éthylhexyliques et leurs mélanges, en particulier, parmi les esters méthyliques, les esters butyliques et leurs mélanges.
De telles compositions comprendront avantageusement une concentration d'esters méthyliques d'huile de colza supérieure ou égale à 30%.
En particulier, la composition pourra comprendre:
a) 40% d'esters méthyliques d'un mélange d'acides gras comprenant de 78 à
100% d'acide gras saturés en 08 et en 01 0, b) 30% d'esters méthyliques ou éthyliques d'huile de colza et 30% d'une composition contenant au moins 68% d'oléate de n-butyle.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, la composition de solubilisation contient:
a) 40% d'esters méthyliques d'un mélange d'acides gras comprenant de 78 à
100% d'acide gras saturés en 08 et en 01 0, b) 30% d'esters méthyliques ou éthyliques d'huile de colza c) 30% de 2-éthylhexyl-cocoate.
Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation selon l'invention pourront être utilisées pures, ou en mélange avec un solvant. Le solvant pourra notamment être choisi parmi le xylène ou les huiles minérales.
Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation de l'invention peuvent être utilisées pour solubiliser ou disperser des bitumes solides, en particulier des huiles lourdes, telles que des paraffines et cires paraffinées ou des asphaltènes.
Par paraffine on entend des hydrocarbures saturés de formule 0,1-12n+2 avec n variant de 8 à 40. Les cires paraff iniques ont en général n supérieur ou égal à 20.
Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation de l'invention pourront être utilisées pour décaper et entretenir les installations d'extraction, de raffinage, de transport et de stockage du pétrole et de ses dérivés.
5 Elles seront également utiles pour le nettoyage et le décapage de tout type de dispositif en contact avec des dérivés pétroliers de type paraffine ou asphaltène, notamment pour le dégraissage de pièces métalliques dans l'industrie ou des presses d'imprimerie.
10 Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation selon l'invention peuvent aussi être utilisées dans le domaine de la peinture, par exemple comme diluant ou liant dans des peintures, ou pour nettoyer les surfaces ou les outils après usage.
Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation selon l'invention seront également utiles dans la construction, comme agent de démoulage du béton.
Une composition selon l'invention peut également être utilisée dans le domaine des revêtements routiers, au sein de liants bitumineux, pour fluidifier la composition bitumineuse. La composition intervient comme fluxant et facilite l'épandage du bitume et l'enrobage des minéraux contenus dans la composition bitumineuse.
Toutes ces utilisations des compositions et formulations sont également comprises dans l'invention.
L'invention a encore pour objet un procédé de préparation de composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile, comprenant le mélange d'esters d'acides gras suivant :
a) au moins 20% en masse d'un mélange comprenant au moins 90% d'esters d'acides gras saturés en 06 à 010, en particulier d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 01 0, b) au moins 15% en masse d'esters d'acides gras en 018 à 024, notamment en 018 à 022 comportant au moins une double liaison, et c) optionnellement des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en Cl à 08, à une concentration de 0 à 60% en masse.
En particulier, on mélange au moins 20% d'un mélange d'esters méthyliques d'acides gras comportant de 48 à 70% d'ester méthylique en 08 (caprylate), de 30 à
Les compositions selon l'un quelconque des modes de réalisation selon l'invention seront également utiles dans la construction, comme agent de démoulage du béton.
Une composition selon l'invention peut également être utilisée dans le domaine des revêtements routiers, au sein de liants bitumineux, pour fluidifier la composition bitumineuse. La composition intervient comme fluxant et facilite l'épandage du bitume et l'enrobage des minéraux contenus dans la composition bitumineuse.
Toutes ces utilisations des compositions et formulations sont également comprises dans l'invention.
L'invention a encore pour objet un procédé de préparation de composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile, comprenant le mélange d'esters d'acides gras suivant :
a) au moins 20% en masse d'un mélange comprenant au moins 90% d'esters d'acides gras saturés en 06 à 010, en particulier d'esters méthyliques d'acides gras en 08 à 01 0, b) au moins 15% en masse d'esters d'acides gras en 018 à 024, notamment en 018 à 022 comportant au moins une double liaison, et c) optionnellement des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en Cl à 08, à une concentration de 0 à 60% en masse.
En particulier, on mélange au moins 20% d'un mélange d'esters méthyliques d'acides gras comportant de 48 à 70% d'ester méthylique en 08 (caprylate), de 30 à
11 50% d'ester méthylique en 010 (caprate), une quantité inférieure ou égale à
4,5%
d'ester méthylique en 06, une quantité inférieure ou égale à 2% d'esters méthyliques en 012, avec les constituants b) et c), tels que définis dans ce qui précéde.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront à la lecture des exemples qui suivent.
Exemple 1: préparation de compositions selon l'invention On utilise la composition d'ester méthylique d'huile de colza, de composition suivante:
- C16 :0 4,3%
- 018 :1 62-63,5%
- C18 :2 19,1-19,3%
- C18 :3 9,1-9,7%
Le mélange d'esters méthyliques en 08/010 (Methyl 08/010), de composition suivante:
-06 : inférieur ou égal 4,5 -08 48-70%
-010 30-50%
-012 inférieur ou égal 2 La composition d'oléate de n-butyle correspond à un mélange comprenant de 68 à
92% d'oléate de n-butyle, au moins 8% d'ester butylique d'acide linoléique, et de 0 à
2% d'ester butylique d'acide linolénique, le reste étant le cas échéant constitué d'ester d'acides gras saturés en 016 et 018.
Les différents constituants des formulations sont mélangés dans un contenant à
température ambiante jusqu'à homogénéisation de la formulation.
Esters Composition 2-Ethyl Methyl Methyl éthyliques d'oléate de Formulation Hexyl 08/010 cocoate d'huile de n-butyle cocoate colza Form. 4X 40% 30% 30%
Form. 5 30% 10% 30% 30%
bisX
4,5%
d'ester méthylique en 06, une quantité inférieure ou égale à 2% d'esters méthyliques en 012, avec les constituants b) et c), tels que définis dans ce qui précéde.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaitront à la lecture des exemples qui suivent.
Exemple 1: préparation de compositions selon l'invention On utilise la composition d'ester méthylique d'huile de colza, de composition suivante:
- C16 :0 4,3%
- 018 :1 62-63,5%
- C18 :2 19,1-19,3%
- C18 :3 9,1-9,7%
Le mélange d'esters méthyliques en 08/010 (Methyl 08/010), de composition suivante:
-06 : inférieur ou égal 4,5 -08 48-70%
-010 30-50%
-012 inférieur ou égal 2 La composition d'oléate de n-butyle correspond à un mélange comprenant de 68 à
92% d'oléate de n-butyle, au moins 8% d'ester butylique d'acide linoléique, et de 0 à
2% d'ester butylique d'acide linolénique, le reste étant le cas échéant constitué d'ester d'acides gras saturés en 016 et 018.
Les différents constituants des formulations sont mélangés dans un contenant à
température ambiante jusqu'à homogénéisation de la formulation.
Esters Composition 2-Ethyl Methyl Methyl éthyliques d'oléate de Formulation Hexyl 08/010 cocoate d'huile de n-butyle cocoate colza Form. 4X 40% 30% 30%
Form. 5 30% 10% 30% 30%
bisX
12 Form. 8X 20% 30% 20% 30%
Le point éclair et le point d'écoulement des formulations sont déterminés par les méthodes selon les normes ASTM D92 et ASTM D97 respectivement Caractéristiques des formulations Form. 4X Form. 5 bisX Form. 8X
Viscosité à 40 C (mm2/s) 3,0 3,0 3,8 Point éclair ( C) 100 104 116 Point d'inflammation( C) 106 114 128 Point d'écoulement ( C) -21 -24 -21 Densité à 20 C (g.cm-3) 0,8733 0,8709 0,8699 D'autres formulations sont préparées de la même façon, avec les compositions suivantes :
Esters Methyl Methyl éthyliques Composition 2-d' C8/C10 cocoate d'huile de oléatede Ethylhexyl n-butyle cocoate colza Exemple comparatif 30% 40% 30%
Exemple comparatif 50% 50%
Les points d'écoulement sont mesurés La formulation de l'exemple comparatif 1, pour laquelle la concentration totale en Methyl C8/C10 et en esters d'acides gras d'huile de coco est égale à 30%, présente un point d'écoulement supérieur à -20 C, et ne convient donc pas à la mise en oeuvre de l'invention. La teneur en esters d'acides gras en C8 à C14 de cette composition est inférieure à 38% en masse requise pour les compositions selon l'invention.
Les formulations 4X, 5bisX et 8X présentent toutes un point d'écoulement inférieur ou égal à -20 C et un point éclair supérieur ou égal à 100 C.
Exemple 2: Tests pour déterminer la température de dissolution
Le point éclair et le point d'écoulement des formulations sont déterminés par les méthodes selon les normes ASTM D92 et ASTM D97 respectivement Caractéristiques des formulations Form. 4X Form. 5 bisX Form. 8X
Viscosité à 40 C (mm2/s) 3,0 3,0 3,8 Point éclair ( C) 100 104 116 Point d'inflammation( C) 106 114 128 Point d'écoulement ( C) -21 -24 -21 Densité à 20 C (g.cm-3) 0,8733 0,8709 0,8699 D'autres formulations sont préparées de la même façon, avec les compositions suivantes :
Esters Methyl Methyl éthyliques Composition 2-d' C8/C10 cocoate d'huile de oléatede Ethylhexyl n-butyle cocoate colza Exemple comparatif 30% 40% 30%
Exemple comparatif 50% 50%
Les points d'écoulement sont mesurés La formulation de l'exemple comparatif 1, pour laquelle la concentration totale en Methyl C8/C10 et en esters d'acides gras d'huile de coco est égale à 30%, présente un point d'écoulement supérieur à -20 C, et ne convient donc pas à la mise en oeuvre de l'invention. La teneur en esters d'acides gras en C8 à C14 de cette composition est inférieure à 38% en masse requise pour les compositions selon l'invention.
Les formulations 4X, 5bisX et 8X présentent toutes un point d'écoulement inférieur ou égal à -20 C et un point éclair supérieur ou égal à 100 C.
Exemple 2: Tests pour déterminer la température de dissolution
13 Les tests sont réalisés avec des résidus organiques solides provenant de champs pétroliers des sables bitumineux Méthode / procédure:
Dans un contenant en verre, on met environ 1g de cire paraff inique dans 100m1 de solvant sous agitation magnétique (14Orpm). Le contenant est chauffé
progressivement dans un bain marie de la température ambiante jusqu'à la température avec une complète dissolution des résidus introduits. La température du test est maintenue environ 15min avant d'être augmentée de 5 C, jusqu'à la température de dissolution.
Résultats:
Les températures de dissolution des cires dans les formulations testées se situent:
- pour avoir une dissolution > 70 /0: entre 30 et 40 C selon le type de cire - pour avoir une dissolution totale: entre 40 C et 45 C selon le type de cire Dans les conditions testées, les températures de dissolution totale du xylène et du cyclohexane sont entre 30 et 35 C.
Exemple 3: Tests de la dissolution limite de résidus organiques:
Les tests sont réalisés avec des résidus organiques solides provenant de champs pétroliers des sables bitumineux).
Le test est basé sur la méthode de Baker Petrolite: (Experimental solubility data of various n-alkane waxes: effects of alkane chain length, alkane odd versus even carbon number structures and solvent chemistry on solubility) D.W. Jennings, K.
Weispfennig /
Fluid Phase Equilibria 227(2005) 27-35 a- Méthode Dans un contenant en verre (200m1), 100m1 de formulation (à évaluer) sont chargés sous agitation magnétique (14Orpm). Le contenant est chauffé à 45 C dans un bain-marie. A cette température, 1g de résidus organiques est ajouté toutes les 15 min. La dissolution de la cire est déterminée visuellement.
Résultats:
Dans ces conditions, il a été impossible de dissoudre environ 45g de cire sans observer la saturation de la solution. Des résultats identiques ont été
observés en utilisant du xylène.
Dans un contenant en verre, on met environ 1g de cire paraff inique dans 100m1 de solvant sous agitation magnétique (14Orpm). Le contenant est chauffé
progressivement dans un bain marie de la température ambiante jusqu'à la température avec une complète dissolution des résidus introduits. La température du test est maintenue environ 15min avant d'être augmentée de 5 C, jusqu'à la température de dissolution.
Résultats:
Les températures de dissolution des cires dans les formulations testées se situent:
- pour avoir une dissolution > 70 /0: entre 30 et 40 C selon le type de cire - pour avoir une dissolution totale: entre 40 C et 45 C selon le type de cire Dans les conditions testées, les températures de dissolution totale du xylène et du cyclohexane sont entre 30 et 35 C.
Exemple 3: Tests de la dissolution limite de résidus organiques:
Les tests sont réalisés avec des résidus organiques solides provenant de champs pétroliers des sables bitumineux).
Le test est basé sur la méthode de Baker Petrolite: (Experimental solubility data of various n-alkane waxes: effects of alkane chain length, alkane odd versus even carbon number structures and solvent chemistry on solubility) D.W. Jennings, K.
Weispfennig /
Fluid Phase Equilibria 227(2005) 27-35 a- Méthode Dans un contenant en verre (200m1), 100m1 de formulation (à évaluer) sont chargés sous agitation magnétique (14Orpm). Le contenant est chauffé à 45 C dans un bain-marie. A cette température, 1g de résidus organiques est ajouté toutes les 15 min. La dissolution de la cire est déterminée visuellement.
Résultats:
Dans ces conditions, il a été impossible de dissoudre environ 45g de cire sans observer la saturation de la solution. Des résultats identiques ont été
observés en utilisant du xylène.
14 Il a été observé que les solutions à 45 C étaient visqueuses mais homogènes sans dépôt apparent. En diminuant à la température ambiante, les solutions deviennent pâteuses avec 6g à 12g de cire dans la formulation.
b- Méthode :
Dans un contenant en verre (200m1), 100m1 de formulation (ou xylène) sont chargés sous agitation magnétique (14Orpm). Le contenant est chauffé à 40 C dans un bain-marie, contenant une quantité connue de cire (addition de 1g de cire à la température).
Après dissolution, une spatule métallique est plongée dans la solution:
- si il n'y a pas de résidu observé sur la spatule alors le test est continué
(une masse supplémentaire).
- si du résidu est observé sur la spatule alors le test est arrêté
Test 2 ¨ solubilité de cire dans le xylène Masse de cire (g) 14g 15g 16g 17g 20g 22g Commentaires pas de pas de léger léger léger dépôt sur (sur la spatule) dépôt dépôt dépôt dépôt dépôt la spatule Test 2 - solubilité de cire dans les formulations Masse de 1g - 2g 3g - 4g 5g 6g 8g 9g cire (g) Form 4X pas de pas de pas de dépôt sur .
dépôt dépôt dépôt la spatule Form. 5 bisX pas de pas de pas de pas de pas de dépôt sur dépôt dépôt dépôt dépôt dépôt la spatule Form. 8X pas de pas de dépôt sur dépôt dépôt la spatule Exemple dépôt sur comparatif 2 la spatule Les résultats montrent qu'il est possible de solubiliser une quantité de cire dans les formulations d'esters d'acide gras.
En revanche, Il n'est pas possible de solubiliser de la cire dans l'Exemple comparatif 2, qui ne comporte pas assez d'esters d'acides gras en C6 à C10. En effet, ceux-ci ne peuvent provenir que des esters d'huile de coco qui représentent 50% en masse de la formulation. Il ne peut donc y avoir que maximum 10% en masse d'esters d'acides gras en C6 à C10, en particulier maximum 9% en masse d'esters d'acides gras en C8 à
010.
c- Méthode :
Afin d'avoir une meilleure idée de la limite de solubilité des cires, des tests sont 5 réalisés en utilisant une paraffine (avec un point de fusion de 44 C). En effet, la paraffine est incolore à chaud et blanche à froid. Ainsi, il devrait être plus facile d'observer les phénomènes de dissolution des cires.
Dans un contenant en verre (200m1), 100m1 de formulation sont chargés sous 10 agitation magnétique (14Orpm). Le contenant est chauffé à 40 C dans un bain-marie, contenant une quantité connue de paraffine, jusqu'à dissolution des cires.
Après refroidissement à température ambiante, les solutions sont gardées pour 2 jours avant de faire les observations.
b- Méthode :
Dans un contenant en verre (200m1), 100m1 de formulation (ou xylène) sont chargés sous agitation magnétique (14Orpm). Le contenant est chauffé à 40 C dans un bain-marie, contenant une quantité connue de cire (addition de 1g de cire à la température).
Après dissolution, une spatule métallique est plongée dans la solution:
- si il n'y a pas de résidu observé sur la spatule alors le test est continué
(une masse supplémentaire).
- si du résidu est observé sur la spatule alors le test est arrêté
Test 2 ¨ solubilité de cire dans le xylène Masse de cire (g) 14g 15g 16g 17g 20g 22g Commentaires pas de pas de léger léger léger dépôt sur (sur la spatule) dépôt dépôt dépôt dépôt dépôt la spatule Test 2 - solubilité de cire dans les formulations Masse de 1g - 2g 3g - 4g 5g 6g 8g 9g cire (g) Form 4X pas de pas de pas de dépôt sur .
dépôt dépôt dépôt la spatule Form. 5 bisX pas de pas de pas de pas de pas de dépôt sur dépôt dépôt dépôt dépôt dépôt la spatule Form. 8X pas de pas de dépôt sur dépôt dépôt la spatule Exemple dépôt sur comparatif 2 la spatule Les résultats montrent qu'il est possible de solubiliser une quantité de cire dans les formulations d'esters d'acide gras.
En revanche, Il n'est pas possible de solubiliser de la cire dans l'Exemple comparatif 2, qui ne comporte pas assez d'esters d'acides gras en C6 à C10. En effet, ceux-ci ne peuvent provenir que des esters d'huile de coco qui représentent 50% en masse de la formulation. Il ne peut donc y avoir que maximum 10% en masse d'esters d'acides gras en C6 à C10, en particulier maximum 9% en masse d'esters d'acides gras en C8 à
010.
c- Méthode :
Afin d'avoir une meilleure idée de la limite de solubilité des cires, des tests sont 5 réalisés en utilisant une paraffine (avec un point de fusion de 44 C). En effet, la paraffine est incolore à chaud et blanche à froid. Ainsi, il devrait être plus facile d'observer les phénomènes de dissolution des cires.
Dans un contenant en verre (200m1), 100m1 de formulation sont chargés sous 10 agitation magnétique (14Orpm). Le contenant est chauffé à 40 C dans un bain-marie, contenant une quantité connue de paraffine, jusqu'à dissolution des cires.
Après refroidissement à température ambiante, les solutions sont gardées pour 2 jours avant de faire les observations.
15 Solubilité de la paraffine dans les formulations d'acide gras Masse paraffine 2g 4g 5g 6g 7g 8g 9g (g) léger voile trouble au au fond, fond, dépôt dépôt absolument Form. 4X avec avec homogène phase phase supérieure supérieure claire claire léger voile léger voile au fond, au fond, Form. 5X absolument dépôt dépôt avec avec bis homogène phase phase supérieure supérieure claire claire léger voile trouble au au fond, fond, dépôt dépôt absolument Form. 8Xavec avec homogène phase phase supérieure supérieure claire claire
16 Exemple 4: fluidifiant d'une composition Composition d'esters d'acides gras :
40% esters méthyliques C8/C10 30% esters éthyliques de colza 30% oléate de butyle La paraffine a été achetée chez Panreac: Paraffin CAS [8002-74-2] EC number (EINECS): 232-315-6.
On mélange la composition d'esters d'acides gras avec la paraffine en différentes proportions et on chauffe vers 50 C-55 C sous agitation magnétique 200rpm. On mesure la viscosité de la composition résultante avec un Viscosimètre Stabinger SVM
300/G2 de Anton Paar.
Viscosité cinématique à 60 C :
Paraffine seule : 4.8918mm2/s Mélange d'esters d'acides gras seul: 2.2072mm2/s.
Mélange d'esters d'acides gras /Paraffine (90/10, w/w) : 2.2628mm2/s Mélange d'esters d'acides gras /Paraffine (85/15, w/w) : 2.4182mm2/s Conclusion: le mélange d'esters d'acides gras fluidifie la paraffine.
40% esters méthyliques C8/C10 30% esters éthyliques de colza 30% oléate de butyle La paraffine a été achetée chez Panreac: Paraffin CAS [8002-74-2] EC number (EINECS): 232-315-6.
On mélange la composition d'esters d'acides gras avec la paraffine en différentes proportions et on chauffe vers 50 C-55 C sous agitation magnétique 200rpm. On mesure la viscosité de la composition résultante avec un Viscosimètre Stabinger SVM
300/G2 de Anton Paar.
Viscosité cinématique à 60 C :
Paraffine seule : 4.8918mm2/s Mélange d'esters d'acides gras seul: 2.2072mm2/s.
Mélange d'esters d'acides gras /Paraffine (90/10, w/w) : 2.2628mm2/s Mélange d'esters d'acides gras /Paraffine (85/15, w/w) : 2.4182mm2/s Conclusion: le mélange d'esters d'acides gras fluidifie la paraffine.
Claims (11)
1. Composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile comprenant un mélange d'esters d'acides gras caractérisée en ce que le mélange d'esters d'acides gras comprend un mélange de composés de formule dans laquelle R1 représente une chaine carbonée en C5 à C23, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations, R2 représente une chaine carbonée en C1 à C10, linéaire ou ramifiée, comportant éventuellement une ou plusieurs insaturations;
ladite composition comprenant :
a) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C6 à C10, b) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C18 à C24, en particulier en C18 à C22, comportant au moins une double liaison, et à la condition que la teneur en esters d'acides gras saturés en C8 à C14 soit supérieure ou égale à 38% en masse, les pourcentages en masse étant donnés par rapport à la masse totale d'esters d'acides gras dans la composition.
ladite composition comprenant :
a) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C6 à C10, b) au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C18 à C24, en particulier en C18 à C22, comportant au moins une double liaison, et à la condition que la teneur en esters d'acides gras saturés en C8 à C14 soit supérieure ou égale à 38% en masse, les pourcentages en masse étant donnés par rapport à la masse totale d'esters d'acides gras dans la composition.
2. Composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle comprend des esters d'acides gras d'huile de coco et d'alcools en C1 à C8, à une concentration de 0 à 60% en masse, la concentration totale d'esters d'acides gras en C8 à C1 0 et des esters d'acides gras d'huile de coco étant supérieure ou égale à 35% de la composition totale, et inférieure ou égale à 85%.
3. Composition de solubilisation des résidus organiques de matière première d'origine fossile selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans laquelle parmi les au moins 18% en masse d'esters d'acides gras en C18 à C24 comportant au moins une insaturation , au moins 10% en masse sont des esters d'acide gras en C18 :1, les pourcentages en masse étant donnés par rapport à
la masse totale d'esters d'acides gras dans la composition.
la masse totale d'esters d'acides gras dans la composition.
4. Composition selon l'une au moins des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que les esters d'acides gras en particulier d'acides gras en C18:1 mentionnés en b) sont des esters d'alcool pour lesquels R2 représente une chaine carbonée en C1 ¨ C8, en particulier en C1-C5.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que les esters d'acides gras en particulier d'acides gras en C18:1 mentionnés en b) sont choisis parmi les esters méthyliques, les esters éthyliques, les esters propyliques, les esters isopropyliques, les esters butyliques, les esters isoamyliques et leurs mélanges.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que les esters d'acides gras mentionnés en c) sont choisis parmi le méthylcocoate, le 2-éthylhexylcocoate et leurs mélanges.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle présente un point éclair supérieur à 90°C et un point d'écoulement inférieur à -20°C.
8. Composition selon l'une au moins des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que les esters d'acide gras en C18:1 sont des esters d'acide oléique.
9. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à
comme agent pour le nettoyage et le décapage de dispositif en contact avec des dérivés pétroliers de type paraffine ou asphaltène.
comme agent pour le nettoyage et le décapage de dispositif en contact avec des dérivés pétroliers de type paraffine ou asphaltène.
10. Utilisation selon la revendication 9, caractérisée en ce que la composition est utilisée comme fluxant dans une composition bitumineuse.
11. Utilisation d'une composition selon l'une au moins des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que ladite composition est utilisée en mélange avec au moins un solvant choisi parmi le xylène ou les huiles minérales.
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