CA2963500A1 - Polymere reticule a base d'un copolymere aleatoire et d'un agent reticulant polyamine volatil, et ses procedes de fabrication - Google Patents

Polymere reticule a base d'un copolymere aleatoire et d'un agent reticulant polyamine volatil, et ses procedes de fabrication Download PDF

Info

Publication number
CA2963500A1
CA2963500A1 CA2963500A CA2963500A CA2963500A1 CA 2963500 A1 CA2963500 A1 CA 2963500A1 CA 2963500 A CA2963500 A CA 2963500A CA 2963500 A CA2963500 A CA 2963500A CA 2963500 A1 CA2963500 A1 CA 2963500A1
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
random copolymer
crosslinking agent
mol
polymer
copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CA2963500A
Other languages
English (en)
Other versions
CA2963500C (fr
Inventor
Jean-Christophe Daigle
Serge VERREAULT
Nancy Turcotte
Julie Hamel-Paquet
Karim Zaghib
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hydro Quebec
Original Assignee
Hydro Quebec
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CA2870076A external-priority patent/CA2870076A1/fr
Priority claimed from CA2886173A external-priority patent/CA2886173A1/fr
Application filed by Hydro Quebec filed Critical Hydro Quebec
Publication of CA2963500A1 publication Critical patent/CA2963500A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of CA2963500C publication Critical patent/CA2963500C/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/16—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/18—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
    • C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/062—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F6/00—Post-polymerisation treatments
    • C08F6/26—Treatment of polymers prepared in bulk also solid polymers or polymer melts
    • C08F6/28—Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
    • C08G81/025—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L55/00—Compositions of homopolymers or copolymers, obtained by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, not provided for in groups C08L23/00 - C08L53/00
    • C08L55/005—Homopolymers or copolymers obtained by polymerisation of macromolecular compounds terminated by a carbon-to-carbon double bond
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0565—Polymeric materials, e.g. gel-type or solid-type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
    • C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
    • C08F2500/01—High molecular weight, e.g. >800,000 Da.
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/14—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052—Li-accumulators
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M2300/00—Electrolytes
    • H01M2300/0085—Immobilising or gelification of electrolyte
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Secondary Cells (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)

Abstract

Sont décrits des polymères réticulés et leurs utilisations dans des systèmes électrochimiques, par exemple, comme membranes électrolytes. Plus particulièrement, ces polymères réticulées sont formés par la réticulation d'un 5 copolymère aléatoire à base de monomères acrylate ou méthacrylate de glycidyle et poly(éthylène glycol) méthyle acrylate ou méthacrylate, à l'aide d'un agent réticulant polyaminé volatil.

Description

POLYMERE RÉTICULÉ A BASE D'UN COPOLYMERE ALÉATOIRE ET D'UN
AGENT RÉTICULANT POLYAMINÉ VOLATIL, ET SES PROCÉDÉS DE
FABRICATION
DOMAINE TECHNIQUE
La demande se rapporte au domaine des polymères et de leur utilisation dans des applications électrochimiques. Plus particulièrement, la technologie se rapporte au domaine des copolymères aléatoires réticulés.
CONTEXTE
L'un des problèmes rencontrés lors de l'utilisation de membranes dans des piles lithium-polymères concerne leur dégradation avec le temps. Ce phénomène est particulièrement important lors de l'utilisation d'agents réticulants de type radicalaire activé chimiquement ou par photochimie lors de la formation d'une membrane réticulée afin d'en augmenter la tenue mécanique. En effet, la formation de radicaux libres dans la structure polymérique engendre une dégradation de la membrane par extraction des protons présents sur la chaîne principale, causant ainsi un mécanisme de scission de chaîne. Ce phénomène est particulièrement important lors de l'utilisation de lumière UV pour l'initiation de la réaction (voir Koo, G.-H. et al, J. Appl. Polym. Sc. 2012, 125 (4), 2659-2667; et Shyichuk, A. V. et al, Polymer De gradation and Stability 2005, 88 (3), 415-419).
La réticulation chimique par réaction d'une amine avec une fonction oxirane est courante dans le monde des revêtements de type époxy et attire de plus en plus l'attention des chimistes de par sa grande réactivité (voir Benaglia, M. et al, Polym. Chem. 2013, 4 (1), 124-132; et Gadwal, I. et al, Macromolecules, 2013, 47 (1), 35-40). Ces matériaux, communément appelés matériaux thermodurcissables, sont intéressants étant donné leur durcissement qui

Claims (19)

REVENDICATIONS
1. Polymère réticulé composé d'un copolymère aléatoire à base d'acrylate ou de méthacrylate de glycidyle (Monomère A) et de poly(éthylène glycol) méthyle acrylate ou méthacrylate (Monomère B) ainsi que d'un agent réticulant polyamine volatil.
2. Polymère selon la revendication 1, dans lequel le copolymère aléatoire est de Formule I :
dans lequel :
R1 et R2, indépendamment et à chaque occurrence, est un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle;
n est tel que les unités A (provenant du Monomère A) représentent de 10 à 45 %

en mole de la composition du copolymère;
m est tel que les unités B (provenant du Monomère B) représentent de 55 à 90 % en mole de la composition du copolymère, où n + m = 100%; et p définit le nombre d'unité éthylène glycol présents dans l'unité B et est compris entre 2 et 30, bornes incluses, ou est tel que l'unité B a une masse molaire par nombre entre 200 et 1000 g/mol, bornes incluses;
le copolymère aléatoire de Formule I possédant une masse molaire par nombre entre 100 000 et 400 000 g/mol, bornes incluses.
3. Polymère selon la revendication 2, dans lequel R1 est un groupement méthyle et R2 est un atome d'hydrogène.
4. Polymère selon la revendication 2, dans lequel le copolymère aléatoire est de Formule II:
dans lequel :
n, m et p sont tels que définis à la revendication 2;
le copolymère aléatoire de Formule II possédant une masse molaire par nombre entre 100 000 et 400 000 g/mol, bornes incluses.
5. Polymère selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, dans lequel la masse molaire par nombre du copolymère aléatoire se situe dans l'intervalle de 100 000 à 250 000 g/mol bornes incluses, et l'unité A représente de 15 à 35%
en mole de la composition du copolymère aléatoire.
6. Polymère selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, dans lequel la masse molaire par nombre du copolymère se situe dans l'intervalle de 250 000 à

400 000 g/mol bornes incluses et l'unité A représente de 35 à 45% en mole de la composition du copolymère.
7. Polymère selon l'une quelconque des revendications 2 à 4, dans lequel la masse molaire par nombre du copolymère aléatoire se situe entre 280 000 et 360 000 g/mol et l'unité A représente environ 39% en mole de la composition du copolymère.
8. Polymère selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel l'agent réticulant est un composé alkyl comprenant 1 ou 2 carbone(s) et au moins deux groupements amines, l'agent réticulant possédant un point d'ébullition de moins de 150°C.
9. Polymère selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel l'agent réticulant est l'éthylène diamine, le 1,3-diaminopropane, le 1,2-diaminopropane ou un mélange d'au moins deux de ceux-ci, de préférence l'éthylène diamine.
10. Polymère selon la revendication 9, dans lequel l'agent réticulant est l'éthylène diamine.
11. Procédé de préparation d'un polymère réticulé tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 10, lequel comprend les étapes suivantes :
(a) de mélange du copolymère aléatoire et de l'agent réticulant polyamine volatil;
(b) de réticulation du mélange obtenu à l'étape (a); et (c) élimination de l'agent réticulant polyamine volatil résiduel, par évaporation, les étapes (b) et (c) pouvant être simultanées ou effectuées de manière séquentielle.
12. Procédé selon la revendication 11, lequel comprend en outre une étape d'épandage du mélange obtenu à l'étape (a) sur un support.
13. Procédé selon la revendication 11 ou 12, lequel comprend l'ajout d'un solvant à l'étape (a).
14. Procédé selon la revendication 13, dans lequel le solvant comprend un alcool inférieur (comme le méthanol, éthanol, isopropanol ou n-propanol), de l'eau, ou un mélange d'au moins deux de ces derniers.
15. Procédé selon la revendication 14, dans lequel le solvant est un alcool inférieur choisi parmi le méthanol, l'éthanol, l'isopropanol, le n-propanol et leurs mélanges.
16. Procédé selon la revendication 15, dans lequel le solvant est l'éthanol.
17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 à 16, lequel comprend en outre une étape d'évaporation du solvant avant l'étape (b) de réticulation, par exemple, par évaporation à pression atmosphérique à une température située entre 50 et 100°C, ou entre 60°C et 90°C.
18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 17, dans lequel l'étape (b) de réticulation comprend une étape de chauffage.
19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 18 dans lequel l'étape (c) comprend une étape d'évaporation par chauffage sous vide.
CA2963500A 2014-11-03 2015-11-03 Polymere reticule a base d'un copolymere aleatoire et d'un agent reticulant polyamine volatil, et ses procedes de fabrication Active CA2963500C (fr)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CA2870076A CA2870076A1 (fr) 2014-11-03 2014-11-03 Agent reticulant polyamine volatile et son utilisation dans la fabrication de polymeres
CA2.870.076 2014-11-03
CA2886173A CA2886173A1 (fr) 2015-03-24 2015-03-24 Polymere reticule a base d'un copolymere aleatoire et d'un agent reticulant polyamine volatil, et ses procedes de fabrication
CA2.886.173 2015-03-24
PCT/CA2015/051127 WO2016070270A1 (fr) 2014-11-03 2015-11-03 Polymere réticule à base d'un copolymère aléatoire et d'un agent réticulant polyamine volatil, et ses procédés de fabrication

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CA2963500A1 true CA2963500A1 (fr) 2016-05-12
CA2963500C CA2963500C (fr) 2023-09-05

Family

ID=55908305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA2963500A Active CA2963500C (fr) 2014-11-03 2015-11-03 Polymere reticule a base d'un copolymere aleatoire et d'un agent reticulant polyamine volatil, et ses procedes de fabrication

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10745526B2 (fr)
EP (1) EP3215565A4 (fr)
JP (1) JP6685298B2 (fr)
KR (1) KR102370277B1 (fr)
CN (1) CN107075226B (fr)
CA (1) CA2963500C (fr)
WO (1) WO2016070270A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210049114A (ko) * 2018-08-08 2021-05-04 브라이트볼트, 인크. 재충전가능 리튬 배터리들용 고체 중합체 매트릭스 전해질 (pme), 및 그를 사용하여 제조된 배터리들

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3412657A1 (de) * 1984-04-04 1985-10-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Harzartige polymerisate, ihre herstellung und verwendung zur herstellung von formkoerpern
JPH03238704A (ja) * 1990-02-16 1991-10-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 高分子固体電解質
JPH0629043A (ja) 1992-07-10 1994-02-04 Fuji Photo Film Co Ltd 二次電池
WO2005014698A1 (fr) * 2003-08-08 2005-02-17 Mcmaster University Procedes de preparation de reseaux polymeriques reticules par coacervation et reticulation in situ
JP4685037B2 (ja) * 2005-01-21 2011-05-18 日本曹達株式会社 高分子、架橋高分子、高分子固体電解質用組成物、高分子固体電解質及び接着性組成物
US7645830B2 (en) * 2005-01-21 2010-01-12 Nippon Soda Co., Ltd. Polymer, crosslinked polymer, composition for solid polymer electrolyte, solid polymer electrolyte, and adhesive composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP6685298B2 (ja) 2020-04-22
EP3215565A1 (fr) 2017-09-13
US20170327650A1 (en) 2017-11-16
KR102370277B1 (ko) 2022-03-04
EP3215565A4 (fr) 2018-06-13
CN107075226A (zh) 2017-08-18
KR20170078808A (ko) 2017-07-07
US10745526B2 (en) 2020-08-18
CA2963500C (fr) 2023-09-05
CN107075226B (zh) 2019-10-18
WO2016070270A1 (fr) 2016-05-12
JP2017533323A (ja) 2017-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0408429B1 (fr) Copolymères triséquencés comportant au moins une séquence acrylique, un procédé pour leur préparation et leur application à la fabrication d'articles élastomères
EP2502950B1 (fr) Procédé de synthèse d'un alliage de copolymère à blocs présentant des propriétés antistatiques améliorées
EP2427513B1 (fr) Reseau interpenetre de polymeres echangeur d'anions, son procede de fabrication et son utilisation
CN103834354B (zh) 一种有机硅压敏胶的制备与应用
CA2963500A1 (fr) Polymere reticule a base d'un copolymere aleatoire et d'un agent reticulant polyamine volatil, et ses procedes de fabrication
CN111303200B (zh) 一种硅氧烷助剂及其制备方法和应用
WO2014096594A1 (fr) Nouveau procédé de préparation de polymères thermo-épaississants et nouveaux copolymères en peigne
CN104403109B (zh) 一种反应性树状聚酰胺胺橡胶防老剂的制备方法
JP5800899B2 (ja) アジリジニル含有化合物
FR2805268A1 (fr) Polymeres thermoreversibles a fonctions mitroxyde
RU2018126181A (ru) Обработка эпоксидированных ненасыщенных изоолефиновых сополимеров
TW201239009A (en) Process for producing solvent-soluble reactive polysiloxanes
CA2870076A1 (fr) Agent reticulant polyamine volatile et son utilisation dans la fabrication de polymeres
US20180118869A1 (en) Method for producing alkenyl ether polymer
JP2021048398A5 (fr)
KR20220131281A (ko) 실리콘-아크릴레이트 중합체, 공중합체, 및 관련 방법 및 조성물
TW202019991A (zh) 纖維用撥水撥油劑及纖維製品
CN111433241A (zh) 接枝共聚物组合物
CA2928216A1 (fr) Liant copolymerique
CN113336892A (zh) 一种水性古马隆丙烯酸树脂及其制备方法
JP2021165355A (ja) 熱潜在性重合開始剤
FR3109383A1 (fr) Composition bi-composante et utilisations
López de Lacalle et al. Multifunctional Ionic Polymers from Deep Eutectic Monomers Based on Polyphenols
WO2021209699A1 (fr) Procédé de polymérisation d'au moins un composé polymérisable par voie radicalaire
MX2019006466A (es) Metodo para preparar una composicion de recubrimiento curable por radiacion ultravioleta (uv).

Legal Events

Date Code Title Description
EEER Examination request

Effective date: 20200819

EEER Examination request

Effective date: 20200819

EEER Examination request

Effective date: 20200819

EEER Examination request

Effective date: 20200819

EEER Examination request

Effective date: 20200819

EEER Examination request

Effective date: 20200819

EEER Examination request

Effective date: 20200819