FR3109383A1 - Composition bi-composante et utilisations - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne une composition bi-composante comprenant une première partie (A) comprenant un complexe borane BH3-amine et un composé alcène, et une deuxième partie (B) comprenant au moins un composé polymérisable par voie radicalaire comprenant au moins une liaison éthylénique ; une composition adhésive obtenue à partir de celle-ci, ainsi que ses utilisations. L’invention concerne également des articles fabriqués avec cette composition.

Description

Composition bi-composante et utilisations
Domaine de l’invention
La présente invention concerne une composition bi-composante, une composition adhésive obtenue à partir de celle-ci, ainsi que ses utilisations. L’invention concerne également des articles fabriqués avec cette composition.
Arrière-plan technique
La nature de la surface d’un substrat peut être caractérisée par son énergie de surface. Les substrats de basse énergie de surface, tels que les polyoléfines (polyéthylène, polypropylène polybutène, polyisoprène, polybutadiène, polyfarnésène, polymyrcène, polydicyclopentadiene et leurs copolymères), polyfluorure de vinyle (PVF), polyfluorure de vinylidène (PVDF), polytétrafluoroéthylène (PTFE), sont connus pour être difficiles à coller entre eux ou avec d’autres types de substrats et nécessitent souvent un traitement de la surface avant le collage. Ce traitement peut être aussi nécessaire dans le cas où le substrat doit être revêtu ou traité avec une couche. Cela est dû au fait que la surface du substrat est chimiquement inerte en raison des liaisons carbone-carbone saturées. Ces traitements, tels qu’un traitement plasma ou corona, une abrasion ou un traitement avec un agent chimique, consistent à modifier chimiquement et/ou physiquement la surface du substrat pour modifier favorablement son énergie de surface.
Cependant, ce type de traitement présente un certain nombre de désavantages comme un coût de procédé élevé, des résultats pas forcément reproductibles, ainsi qu’un effet qui s’atténue avec le temps.
Récemment, il a été découvert que l’utilisation des compositions adhésives comprenant des organoboranes permet d’améliorer l’adhésion des composés comprenant une liaison éthylénique pouvant être polymérisés par voie radicalaire sur des surfaces de basse énergie. Toutefois, en raison de la nature instable et pyrophorique des organoboranes, ces derniers doivent être complexés avec une amine de sorte à limiter leur décomposition oxydative. Ce type de composition est souvent sous la forme de deux parties (une des deux parties comprenant le complexe organoborane-amine et l’autre partie comprenant un agent réactif avec le complexe organoborane-amine, tel qu’un agent décomplexant) mélangées juste avant l’utilisation et l’application de la composition. Cependant, dans certains cas, malgré la complexation de l’organoborane avec l’amine, les complexes organoborane-amine étant hautement réactifs, cela continue à présenter des risques liés à leur manipulation et à la sécurité des opérations. Afin de pallier ces inconvénients, un excès d’amine peut être utilisé de sorte à diminuer tous ces risques liés à la sécurité des produits, même si cela peut générer une odeur incommodante, entrainer une migration de l’amine en surface et/ou nécessiter un étiquetage particulier.
Le document US 2,973,337 décrit la polymérisation des composés insaturés comprenant une ou plusieurs liaisons éthyléniques, en utilisant des catalyseurs de type borazane.
Le document US 8,202,932 concerne des compositions (méth)acryliques polymérisables et des systèmes adhésifs préparés à partir de ces compositions. Ces compositions comprennent un borohydrure alkylé ou un métal ou un sel d’ammonium de tétra-alkyle borane et un aminosilane. Selon ce document, ces compositions sont adaptées à des applications de collage concernant au moins une surface de basse énergie.
Le document US 6,632,908 concerne des compositions (méth)acryliques utilisées pour l’adhésion de substrats métalliques, plastiques ou en verre sur des substrats de la même nature ou de nature différente tels que des substrats ayant une surface de basse énergie. Les compositions (méth)acryliques décrites dans ce document comprennent un composé (méth)acrylate et un système initiateur comprenant un composé organométallique, un composé peroxyde, un composé à base d'aziridine et un composé ayant une fonction acide.
Le document US 9,315,701 décrit une composition adhésive en deux parties comprenant un complexe organoborane-amine, une polyamine, un composé polymérisable par voie radicalaire et un composé polyisocyanate. Ces compositions sont particulièrement adaptées pour l’adhésion des substrats ayant une basse énergie de surface.
Le document WO 2016/077166 concerne une composition en deux parties comprenant une première partie comprenant un complexe organoborane-amine et un diluant réactif, et une deuxième partie comprenant un agent décomplexant pour décomplexer le complexe organoborane-amine, et au moins un composé polymérisable comprenant une liaison insaturée éthylénique.
Le document WO 2014/140138 concerne une composition polymérisable comprenant un composé polymérisable d’acrylate ou méthacrylate, un composé organoborane initiateur de polymérisation, un composé d’éther de vinyle, et un activateur pour le composé organoborane. La composition présente une bonne stabilité au stockage et des bonnes propriétés adhésives, notamment lorsqu’elle est utilisée pour l’adhésion sur des surfaces de basse énergie.
Le document US 2007/0135601 concerne des complexes d’organoboranes avec des composés organosilylés fonctionnalisés avec des groupements aminés qui sont des initiateurs de polymérisation efficaces pour la polymérisation radicalaire, notamment pour les adhésives acrylates et méthacrylates. Ces complexes sont particulièrement adaptés pour l’adhésion des substrats ayant une basse énergie de surface.
Le document US 6,008,308 décrit une composition comprenant un complexe organoborane-polyamine, un polyol et un composé isocyanate. La composition peut également comprendre un composé bifonctionnel comprenant un groupement radicalement polymérisable et un groupement réactif avec une amine. Cette composition est utilisée pour initier la polymérisation d’un monomère acrylique et pour former des adhésives polyuréthane/polyurée acryliques.
Il existe donc un réel besoin de fournir une composition permettant une bonne adhésion, notamment sur et entre des substrats ayant une basse énergie de surface, la composition pouvant être utilisée avec sécurité en évitant l’utilisation de réactifs dangereux et les inconvénients associés. Il existe également un réel besoin de fournir une composition permettant une bonne adhésion, notamment sur et entre des substrats ayant une basse énergie de surface, la composition étant dépourvue d’agents décomplexant, en particulier d’agents décomplexant de type isocyanate/polyisocyanate ou anhydride succinique. Il existe également un réel besoin de fournir une composition permettant une bonne adhésion, notamment sur et entre des substrats ayant une basse énergie de surface, la composition ne comprenant pas d’amine en excès.
L’invention concerne en premier lieu une composition bi-composante comprenant : une première partie (A) comprenant un complexe borane BH3-amine et un composé alcène, ledit composé alcène étant choisi parmi :
un composé alcène de formule générale [Chem 1]

R11représentant un groupement comprenant de 3 à 31 atomes de carbone choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement aryle, un groupement arylalkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement -OR12, un groupement -SR12et un groupement -SiR13R14R15;
R12étant choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement alkylaryle, un groupement cycloalkyle, un groupement acyle;
R13, R14, R15étant choisis, indépendamment les uns des autres, parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement aryle, un groupement cycloalkyle ou un groupement alkoxy ;
un composé alcène de formule générale [Chem 2]

R11représentant un groupement comprenant de 3 à 31 atomes de carbone choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement aryle, un groupement alkylaryle, un groupement cycloalkyle, un groupement -OR12, un groupement -SR12et un groupement -SiR13R14R15;
R12étant choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement arylalkyle, un groupement cycloalkyle ou un groupement acyle ;
R13, R14, R15étant choisis, indépendamment les uns des autres, parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement aryle, un groupement cycloalkyle ou un groupement alkoxy ; et/ou
un composé alcène de formule générale [Chem 3]

X étant un atome d’oxygène, un atome de soufre ou un radical divalent -CH2- formant pont ;
n étant un nombre entier de 2 à 10 ; et
R17et R18représentant, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement alcène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical divalent -CH2-formant pont avec le cycle ; etune deuxième partie (B) comprenant au moins un composé polymérisable par voie radicalaire comprenant au moins une liaison éthylénique choisi parmi un monomère acrylique, un monomère méthacrylique ou leur combinaison.
Dans des modes de réalisation, l’amine est choisie parmi la diisopropylamine, la N-méthyl diisopropylamine, la N-éthyl diisopropylamine, la dicyclohexylamine, la N-méthyl dicyclohexylamine, la N-éthyl dicyclohexylamine, la di-sec-butylamine, la di-tert-butylamine, le 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, le N-méthyl-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, le N-éthyl-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, la 2,6-diméthylpiperidine, la N-méthyl-2,6-diméthylpiperidine, la N-éthyl-2,6-diméthylpiperidine, le 7-azabicyclo[2.2.1]heptane, le N-éthyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, le 1-azabicyclo[2.2.2]octane et les combinaisons de celles-ci.
Dans des modes de réalisation, le composé polymérisable par voie radicalaire est choisi parmi un acrylate, un acide acrylique, un acrylamide, un acrylonitrile, un méthacrylate, un acide méthacrylique, un méthacrylamide, un méthacrylonitrile et les combinaisons de ceux-ci.
Dans des modes de réalisation, le composé alcène est choisi parmi le décène, l’octène, l’allyl triméthylsilane, le vinyltrimethoxysilane, le vinyltriethoxysilane et les combinaisons de ceux-ci.
Dans des modes de réalisation, le complexe borane BH3-amine et le composé alcène sont présents dans la partie (A) de la composition dans un ratio molaire de 1:1 à 1:20 ; préférentiellement de 1:3 à 1:10.
Dans des modes de réalisation, le composé polymérisable par voie radicalaire a une teneur massique de 10 à 99 % ; préférentiellement de 30 à 95 % ; dans la partie B de la composition.
Dans des modes de réalisation, le rapport volumique de la partie (A) sur la partie (B) est de 1:1 à 1:40 ; préférentiellement de 1:1 à 1:10.
Dans des modes de réalisation, ladite composition est dépourvue d’agents décomplexant pour décomplexer le borane et l’amine, préférentiellement étant dépourvue de composé isocyanate.
L’invention concerne en deuxième lieu une composition adhésive obtenue par le mélange des parties (A) et (B) de la composition bi-composante telle que définie ci-dessus.
L’invention concerne en troisième lieu l’utilisation de la composition bi-composante telle définie ci-dessus, ou de la composition adhésive obtenue à partir de celle-ci telle que définie ci-dessus, comme adhésif pour lier deux substrats entre eux, ou comme revêtement sur la surface d’un substrat, ou comme primaire sur la surface d’un substrat.
Dans des modes de réalisation, le substrat ou au moins l’un des deux substrats a une énergie de surface inférieure ou égale à 45 mJ/m2; préférentiellement inférieure ou égale à 40 mJ/m2; très préférentiellement inférieure ou égale à 35 mJ/m2.
L’invention concerne en quatrième lieu un article comprenant au moins une couche obtenue par réticulation de la composition telle que définie ci-dessus.
La présente invention permet de répondre aux besoins exprimés ci-dessus. Elle fournit plus particulièrement une composition permettant une bonne adhésion, notamment sur et entre des substrats ayant une basse énergie de surface, la composition pouvant être utilisée avec sécurité en évitant l’utilisation des réactifs dangereux et les inconvénients associés.
Cela est accompli grâce à l’utilisation d’une composition bi-composante (ou kit) comprenant un complexe de borane-amine (soit BH3–amine) et un composé alcène dans une première partie (partie A), ce qui permet d’éviter l’utilisation de complexes organoboranes commerciaux qui sont pyrophoriques et instables. Le complexe borane-amine étant plus stable et moins pyrophorique, les risques liés à la sécurité du procédé et la manipulation des produits dangereux sont limités.
De plus, la présente composition permet la polymérisation des monomères d’acide (méth)acrylique et leurs dérivés sans l’utilisation des composés réactifs tels que les agents décomplexant utilisés d’habitude pour décomplexer le borane et l’amine. Ceci permet de faciliter la préparation de la composition adhésive.
Par ailleurs, la présente invention permet l’utilisation des complexes sans la présence d’un excès d’amine, ce qui permet de diminuer les problèmes de toxicité.
Avantageusement, la composition bi-composante selon la présente invention permet d’obtenir des compositions adhésives avec une adhésion plus élevée sur les substrats de basse énergie de surface que celle obtenue avec des complexes organoboranes commerciaux.
Description détaillée
L’invention est maintenant décrite plus en détail et de façon non limitative dans la description qui suit.
L’invention concerne une composition bi-composante comprenant une première partie (partie A) et une deuxième partie (partie B).
Complexe borane-amine
La composition bi-composante, et plus particulièrement la partie A de la composition bi-composante, comprend un complexe de borane avec une amine.
Par «borane» ou «trihydridobore» selon la nomenclature systématique, on entend une molécule ayant la formule «BH 3 ».
Etant donné que le borane est une molécule hautement réactive, sa complexation avec une amine est nécessaire afin d’assurer une bonne stabilité du complexe et de la partie A de la composition adhésive.
L’amine peut être une monoamine (comprenant un seul groupement aminé) ou une polyamine (comprenant plus qu’un groupement aminé, par exemple deux, trois ou quatre groupements aminés). Dans le cas des polyamines présentant une chaîne principale, les groupements aminés peuvent être présents aux extrémités de la chaîne principale et/ou sous la forme de groupements latéraux ou pendants le long de la chaîne principale.
De préférence, l’amine est une monoamine.
Lorsque l’amine est une monoamine, elle peut être choisie parmi une monoamine primaire, secondaire ou tertiaire ; de préférence une monoamine secondaire ou tertiaire.
Selon certains modes de réalisation, la monoamine peut être de formule générale [Chem 4]

R1, R2et R3représentant, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un groupement silylé, un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, éventuellement comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène, le soufre et l’azote, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement arylalkyle, un groupement aryle, ou au moins deux des R1, R2et R3faisant partie d’un groupement cycloalkyle. A titre d’exemple, R1, R2et R3peuvent indépendamment être un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement n-propyle, un groupement isopropyle, un groupement n-butyle, un groupement isobutyle, un groupement sec-butyle, un groupement tert-butyle, un groupement cyclopropyle, un groupement cyclobutyle, un groupement cyclopentyle, un groupement cyclohexyle, un groupement benzyle, un groupement phényle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle (alkylaryle) ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro, et un groupement acyle, un groupement naphthyle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro, et un groupement acyle, un groupement hétéroaryle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro, et un groupement acyle. Comme exemples de groupements hétéroaryles, on peut citer les pyridines, les pyrroles et les carbazoles. Alternativement, deux des R1, R2et R3peuvent faire partie d’un cycle, par exemple d’une pyrrolidine, d’une pipéridine, d’une morpholine, d’une thiomorpholine, ou d’un de leurs homologues supérieurs. Encore alternativement, au moins deux des R1, R2et R3peuvent faire partie de plusieurs cycles tels que par exemple le 1-azabicyclo[2.2.2]octane (ou quinuclidine), le 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (ou DABCO) et le 7-azabicyclo[2.2.1]heptane.
Selon certains modes de réalisation, R1, R2et R3peuvent indépendamment être choisis parmi un groupement silylé. Par exemple, ce groupement silylé peut comprendre un atome de silicium substitué par trois groupements carbonés de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone et encore de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, linéaire ou ramifié. Ces trois groupements peuvent être indépendamment choisis parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement arylalkyle et un groupement aryle. De préférence, il s’agit d’un groupement alkyle et encore plus de préférence il s’agit d’un groupement méthyle.
Par ailleurs, selon certains modes de réalisation, deux des R1, R2et R3peuvent être des groupements alkyles et le troisième des R1, R2et R3peut être un atome d’hydrogène. Un exemple de ce type est le 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (ou HMDS).
Selon certains modes de réalisation, R1, R2et R3peuvent être identiques.
Selon d’autres modes de réalisation, R1, R2et R3peuvent être différents les uns des autres.
Selon certains modes de réalisation, au moins deux des R1, R2et R3sont identiques.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des R1, R2et R3est un hydrogène. Il s’agit alors d’amines primaires ou secondaires.
Selon d’autres modes de réalisation, aucun des R1, R2et R3n’est un hydrogène. Il s’agit alors d’amines tertiaires.
Selon des modes de réalisation préférés, lorsque la monoamine de formule [Chem 4] est une amine primaire, il peut s’agir de la tert-butylamine.
Selon des modes de réalisation préférés, lorsque la monoamine de formule [Chem 4] est une amine secondaire, il peut s’agir de la diisopropylamine de la dicyclohexylamine, de la di-sec-butylamine, de la diisobutylamine, de la di-tert-butylamine, du 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, de la 2,6-diméthylpiperidine ou du 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ; et de préférence de la diisopropylamine.
Selon des modes de réalisation préférés, lorsque la monoamine de formule [Chem 4] est une amine tertiaire, il peut s’agir de la N-méthyl diisopropylamine, de la N-éthyl diisopropylamine, de la N-méthyl dicyclohexylamine, de la N-éthyl dicyclohexylamine, de la N-méthyl-2,6-diméthylpiperidine, de la N-éthyl-2,6-diméthylpiperidine, du 1-azabicyclo[2.2.2]octane (ou quinuclidine), du N-méthyl-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, du N-éthyl-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, du N-méthyl 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ou du N-éthyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane ; de préférence de la N-méthyl diisopropylamine, de la N-éthyl diisopropylamine, de la N-méthyl dicyclohexylamine, de la N-éthyl dicyclohexylamine ou de la N-méthyl-2,6-diméthylpiperidine.
Selon d’autres modes de réalisation, la monoamine peut être une polyétheramine, c’est-à-dire une amine comprenant plusieurs fonctions éther.
Selon des modes de réalisation préférés, la monoamine est une polyétheramine primaire.
Selon d’autres modes de réalisation, la monoamine est une polyétheramine secondaire ou tertiaire.
Ainsi, dans le cas où il s’agit d’une monoamine qui est une polyétheramine, elle peut être de formule générale [Chem 5]

R4, R5et R10représentant, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, ou un groupement aryle ;
Riet Riireprésentant, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle ou un groupement arylalkyle ;
t, x et y représentant, indépendamment les uns des autres, un nombre entier de 0 à 90, préférentiellement de 0 à 70, très préférentiellement de 0 à 50, plus préférentiellement de 0 à 30.
Selon certains modes de réalisation, R4peut être choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement arylalkyle, un groupement aryle ou un groupement alkylaryle, les groupements alkyle, cycloalkyle, arylakyle, aryle et alkylaryle étant comme décrits ci-dessus.
De préférence, R4est un groupement alkyle, de préférence comprenant de 1 à 7 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 3 atomes de carbone.
Selon certains modes de réalisation, R5peut être choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle ou un groupement aryle, ces groupements étant comme décrits ci-dessus. De préférence, R5est un groupement alkyle, notamment un groupement comprenant de 1 à 2 atomes de carbone. Encore de préférence, R5est choisi parmi un groupement méthyle et un groupement éthyle.
Selon certains modes de réalisation R10peut être choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle ou un groupement aryle, les groupements alkyle, cycloalkyle et aryle étant comme décrits ci-dessus. De préférence, R10est un groupement alkyle, notamment un groupement comprenant de 1 à 2 atomes de carbone. Encore de préférence R10est choisi parmi un groupement méthyle et un groupement éthyle.
Selon certains modes de réalisation préférés, R4, R5et R10peuvent être identiques.
Selon d’autres modes de réalisation, R4, R5et R10peuvent être différents l’un de l’autre.
Selon des modes de réalisation préférées, R5et R10sont différents l’un de l’autre. Par exemple, un des R5et R10peut être un groupement éthyle et l’autre des R5et R10peut être un groupement méthyle.
Selon des modes de réalisation préférés, au moins un des R4, R5et R10est un groupement méthyle.
Riet Riipeuvent représenter indépendamment un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone. Ce groupement peut être linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.
Selon certains modes de réalisation, Riet Riipeuvent indépendamment être choisis parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle ou un groupement arylalkyle. A titre d’exemple, Riet Riipeuvent indépendamment être un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement n-propyle, un groupement isopropyle, un groupement cyclopropyle, un groupement tert-butyle, un groupement isobutyle, un groupement n-butyle, un groupement sec-butyle, un groupement cyclobutyle, un groupement cyclopentyle, un groupement cyclohexyle, un groupement alkyle substitué par un groupement aryle tel qu’un alkyle phényle, un groupement phényle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro et un groupement acyle, un groupement naphthyle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro, et un groupement acyle, un groupement hétéroaryle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro et un groupement acyle. Comme exemples de groupements hétéroaryles, on peut citer les pyridines, les pyrroles et les carbazoles. Alternativement, les Riet Riipeuvent faire partie d’un cycle, par exemple d’une pyrrolidine, d’une pipéridine, d’une morpholine, d’une thiomorpholine, ou d’un de leurs homologues supérieurs.
Selon certains modes de réalisation préférés, Riet Riisont tous des atomes d’hydrogène. Dans ce cas, il s’agit d’une polyétheramine primaire.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des Riet Riiest un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone. Dans ce cas, il s’agit d’une polyétheramine secondaire.
Selon d’autres modes de réalisation, les deux des Riet Riisont indépendamment des groupements comprenant de 1 à 20 atomes de carbone. Dans ce cas, il s’agit d’une polyétheramine tertiaire.
Selon certains modes de réalisation t, x et y peuvent représenter indépendamment un nombre de 0 à 90, préférentiellement de 0 à 70, préférentiellement de 0 à 50 et encore plus préférentiellement de 0 à 30. Ainsi, t, x et y peuvent représenter indépendamment un nombre de 0 à 10, ou de 10 à 20 ; ou de 20 à 30 ; ou de 30 à 40 ; ou de 40 à 50 ; ou de 50 à 60 ; ou de 60 à 70 ; ou de 70 à 80 ; ou de 80 à 90.
Quand t est différent de 0, le nombre t représente le nombre de groupements éthoxy substitués par un groupement R10(de préférence des groupements propoxy lorsque R10est un méthyle ou des groupements butoxy lorsque R10est un éthyle) présents dans la monoamine de formule [Chem 5].
Le nombre t peut être un nombre entier ou non. Par exemple, si un mélange de différents oxydes d’alkylène est utilisé, t correspond au degré moyen d’éthoxylation des groupements éthoxy substitués par un groupement R10(de préférence au degré moyen de propoxylation lorsque R10est un méthyle ou de butoxylation lorsque R10est un éthyle).
Quand x est différent de 0, le nombre x représente le nombre de groupements éthoxy présents dans la monoamine de formule [Chem 5].
Le nombre x peut être un nombre entier ou non. Par exemple, si un mélange de différents oxydes d’alkylène est utilisé, x correspond au degré moyen d'éthoxylation.
Quand y est différent de 0, le nombre y représente le nombre de groupements éthoxy substitués par un groupement R5(de préférence des groupements propoxy lorsque R5est un méthyle ou des groupements butoxy lorsque R5est un éthyle) présents dans la monoamine de formule [Chem 5].
Le nombre y peut être un nombre entier ou non. Par exemple, si un mélange de différentes oxydes d’alkylène est utilisé, y correspond au degré moyen d’éthoxylation des groupements éthoxy substitués par un groupement R5(de préférence au degré moyen de propoxylation lorsque R5est un méthyle ou de butoxylation lorsque R5est un éthyle).
Lorsque t et y sont différents de 0, la somme t + y représente le nombre de groupements éthoxy substitués par les groupements R5et R10(de préférence des groupements propoxy lorsque R5et R10sont des méthyles ou des groupements butoxy lorsque R5et R10sont des éthyles) présents dans l’amine de formule [Chem 5].
Selon certains modes de réalisation, lorsque t est égal à 0, y est différent de 0.
Selon d’autres modes de réalisation, lorsque y est égal à 0, t est différent de 0.
Selon encore d’autres modes de réalisation, notamment lorsque R5et R10sont différents, t et y sont tous les deux différents de 0.
Selon certains modes de réalisation, lorsque y et/ou t est égal à 0, x est différent de 0.
Selon d’autres modes de réalisation, lorsque x est égal à 0, y et/ou t est différent de 0.
Les monoamines de formule [Chem 5] peuvent avoir une masse moléculaire de 200 à 5500 g/mol, et de préférence de 500 à 2500 g/mol. Par exemple, les monoamines de formule [Chem 5] peuvent avoir une masse moléculaire de 200 à 500 g/mol ; ou de 500 à 750 g/mol ; ou de 750 à 1000 g/mol ; ou de 1000 à 1250 g/mol ; ou de 1250 à 1500 g/mol ; ou de 1500 à 1750 g/mol ; ou de 1750 à 2000 g/mol ; ou de 2000 à 2250 g/mol ; ou de 2250 à 2500 g/mol ; ou de 2500 à 2750 g/mol ; ou de 2750 à 3000 g/mol ; ou de 3000 à 3250 g/mol ; ou de 3250 à 3500 g/mol ; ou de 3500 à 3750 g/mol ; ou de 3750 à 4000 g/mol ; ou de 4000 à 4250 g/mol ; ou de 4250 à 4500 g/mol ; ou de 4500 à 4750 g/mol ; ou de 4750 à 5000 g/mol ; ou de 5000 à 5250 g/mol ; ou de 5250 à 5500 g/mol.
Ce type de polyétheramines est par exemple commercialisé sous le nom «Jeffamine serie M» par la société Huntsman.
Lorsque l’amine est une polyamine, elle peut être choisie parmi une polyamine primaire et/ou secondaire et/ou tertiaire. De préférence, il s’agit d’une polyamine primaire, c’est-à-dire que tous ses groupements aminés sont primaires. Encore de préférence il s’agit d’une diamine. Toutefois, des polyamines comprenant plus que deux groupements aminés (par exemple trois ou quatre) telles que les polyéthylène imines (PEI) peuvent être utilisées.
Selon certains modes de réalisation, la polyamine peut être de formule générale [Chem 6]

R6représentant un groupement divalent comprenant de 2 à 60 atomes de carbone, préférentiellement de 2 à 40 atomes carbone, éventuellement comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’oxygène et le soufre, le groupement étant linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un radical divalent alkyle, un radical divalent cycloalkyle, un radical divalent arylalkyle ou un radical divalent aryle ;
Ri, Rii, Riiiet Rivreprésentant, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle ou un groupement arylalkyle.
R6peut représenter un groupement divalent comprenant de 2 à 60 atomes de carbone, de préférence de 2 à 40 atomes de carbones et de préférence encore de 2 à 15 atomes de carbone.
R6peut être linéaire ou ramifié, cyclique ou alicyclique, saturé ou insaturé.
R6peut comprendre un ou plusieurs hétéroatomes tels qu’un atome d’oxygène, un atome de soufre, un atome d’azote ou un halogène. De préférence un seul hétéroatome peut être compris dans R6.
De plus, R6peut être choisi parmi un radical divalent alkyle, un radical divalent cycloalkyle, un radical divalent alicyclique, un radical divalent arylalkyle ou un radical divalent aryle. De préférence, R6est un groupement alkyle.
Riet Riisont comme détaillés ci-dessus.
Riiiet Rivpeuvent représenter indépendamment un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone. Ce groupement peut être linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé.
Selon certains modes de réalisation, Riiiet Rivpeuvent indépendamment être choisis parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle, ou un groupement arylalkyle. A titre d’exemple, Riiiet Rivpeuvent indépendamment être un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement n-propyle, un groupement isopropyle, un groupement cyclopropyle, un groupement tert-butyle, un groupement isobutyle, un groupement n-butyle, un groupement sec-butyle, un groupement cyclobutyle, un groupement cyclopentyle, un groupement cyclohexyle, un groupement alkyle substitué par un groupement aryle tel qu’un alkyle phényle, un groupement phényle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro, et un groupement acyle, un groupement naphthyle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro, et un groupement acyle, un groupement hétéroaryle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tels qu’un groupement alkyle ou cycloalkyle, un groupement alkoxy, un halogène, un groupement nitro, et un groupement acyle. Comme exemples de groupements hétéroaryles on peut citer les pyridines, les pyrroles et les carbazoles. Alternativement, les Riiiet Rivpeuvent faire partie d’un cycle, par exemple d’une pyrrolidine, d’une pipéridine, d’une morpholine, d’une thiomorpholine, ou d’un de leurs homologues supérieurs
Selon certains modes de réalisation préférés, Riet Riiet/ou Riiiet Rivsont tous des atomes d’hydrogène.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des Riet Riiet/ou au moins un des Riiiet Rivest un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.
Selon d’autres modes de réalisation, les deux des Riet Riiet/ou les deux des Riiiet Rivsont indépendamment des groupements comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.
Selon des modes de réalisation préférés, la polyamine de formule [Chem 6] peut être choisie parmi l’éthylènediamine, la 1,3-propanediamine, la 1,5-pentanediamine, la 1,6-hexanediamine, la 1,12-dodecanediamine, la 2-méthyl-1,5-pentanediamine, la 3-méthyl-1,5-pentanediamine, l’isophoronediamine, la 4,4'-méthylènedianiline, la 2-méthylbenzène-1,4-diamine, la diéthylenetriamine, la 4,6-diéthyl-2-méthylbenzene-1,3-diamine, la 4,4'-méthylèndicyclohexanamine, la 2,4,6-triméthyl-1,3-phénylènediamine, la naphthalène-1,8-diamine.
Encore de préférence, la polyamine de formule [Chem 6] peut être choisie parmi l’éthylènediamine, et la 1,3-propanediamine, et de préférence la polyamine de formule [Chem 6] est la 1,3-propanediamine.
Selon d’autres modes de réalisation, la polyamine peut être une polyétheramine comprenant deux groupements aminés, de préférence primaire. Alternativement, la polyamine peut être une polyamine secondaire ou tertiaire comprenant deux groupements aminés.
Ainsi, lorsqu’il s’agit d’une polyétheramine comprenant deux groupements aminés, elle peut avoir une formule générale [Chem 7]

R7, R8et R9représentant, indépendamment les uns des autres, un groupement comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, ou un groupement aryle ;
Ri, Rii, Riiiet Rivreprésentant, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle, ou un groupement arylalkyle ;
v, w et z représentant, indépendamment les uns des autres, un nombre de 0 à 90, préférentiellement de 0 à 70.
R7, R8et R9peuvent représenter indépendamment un groupement comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, et encore de préférence de 1 à 2 atomes de carbone. Ces groupements peuvent être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
R7, R8et R9peuvent indépendamment être choisis parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, ou un groupement aryle, ces groupements étant comme décrits ci-dessus. De préférence, au moins un des R7, R8et R9est un groupement alkyle, et encore de préférence un groupement méthyle ou un groupement éthyle.
Selon certains modes de réalisation préférés, R7, R8et R9peuvent être identiques.
Selon d’autres modes de réalisation, R7, R8et R9peuvent être différents l’un de l’autre.
Selon des modes de réalisation préférés, au moins un des R7, R8et R9est un groupement méthyle, et de préférence les R7, R8et R9sont des groupements méthyles.
Selon des modes de réalisation préférées, R8et R9sont différents l’un de l’autre.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des R8et R9sont des groupements méthyle et l’autre des R8et R9des groupements éthyle.
Ri, Rii, Riiiet Rivsont tels que détaillés ci-dessus.
Selon certains modes de réalisation préférés, Riet Riiet/ou Riiiet Rivsont tous des atomes d’hydrogène.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des Riet Riiet/ou au moins un des Riiiet Rivest un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.
Selon d’autres modes de réalisation, les deux des Riet Riiet/ou les deux des Riiiet Rivsont indépendamment des groupements comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.
Selon certains modes de réalisation v, w et z peuvent représenter indépendamment un nombre de 0 à 90 préférentiellement de 0 à 70. Ainsi v, w et z peuvent représenter indépendamment un nombre de 0 à 10, ou de 10 à 20 ; ou de 20 à 30 ; ou de 30 à 40 ; ou de 40 à 50 ; ou de 50 à 60 ; ou de 60 à 70 ; ou de 70 à 80 ; ou de 80 à 90.
Selon certains modes de réalisation, z est égal à 0 et v est différent de 0.
Selon d’autres modes de réalisation, z est différent de 0 et v est égal à 0.
Selon encore d’autres réalisation, z et v sont tous les deux différents de 0.
Lorsque z et v sont différents de 0, la somme z + v représente le nombre de groupements éthoxy substitués (de préférence des groupements propoxy ou butoxy) présents dans la polyamine de formule [Chem 7].
La somme z + v peut être un nombre entier ou non. Par exemple, si un mélange de différents oxydes d’alkylène est utilisé, z + v correspond au degré moyen d’éthoxylation des groupements éthoxy substitués par R8et R9(de préférence au degré de propoxylation ou de butoxylation).
Lorsque v est égal à 0, le nombre z représente le nombre de groupements éthoxy substitués par R8(de préférence des groupements propoxy lorsque R8est un méthyle ou des groupements butoxy lorsque R8est un éthyle) présents dans la polyamine de formule [Chem 7].
Lorsque z est égal à 0, le nombre v représente le nombre groupements éthoxy substitués par R9(de préférence des groupements propoxy lorsque R9est un méthyle ou des groupements butoxy lorsque R9est un éthyle) présents dans la polyamine de formule [Chem 7].
Les nombres z et v peuvent être des nombres entiers ou non.
Le nombre w représente le nombre de groupements éthoxy présents dans la polyamine.
Le nombre w peut être un nombre entier ou non. Par exemple, si un mélange de différentes molécules est utilisé, w correspond au degré moyen d’éthoxylation.
Selon certains modes de réalisation, v et w peuvent être 0. Ce type de polyétheramines est par exemple commercialisé sous le nom «Jeffamine serie D» et «Jeffamine serie SD» par la société HUNTSMAN.
Selon d’autres modes de réalisation, w peut être égal à 0, alors que v est supérieur à 0.
Selon d’autres modes de réalisation, v et w peuvent être supérieurs à 0.
Ce type de polyétheramines est par exemple commercialisé sous le nom «Jeffamine serie ED» par la société Huntsman.
Les polyétheramines de formule [Chem 7] peuvent avoir une masse moléculaire de 100 à 5000 g/mol, de préférence de 200 à 4000 g/mol, de préférence 200 à 2000 g/mol et de préférence 200 à 1000 g/mol. Par exemple, les polyétheramines de formule [Chem 7] peuvent avoir une masse moléculaire de 100 à 500 g/mol ; ou de 500 à 750 g/mol ; ou de 750 à 1000 g/mol ; ou de 1000 à 1250 g/mol ; ou de 1250 à 1500 g/mol ; ou de 1500 à 1750 g/mol ; ou de 1750 à 2000 g/mol ; ou de 2000 à 2250 g/mol ; ou de 2250 à 2500 g/mol ; ou de 2500 à 2750 g/mol ; ou de 2750 à 3000 g/mol ; ou de 3000 à 3250 g/mol ; ou de 3250 à 3500 g/mol ; ou de 3500 à 3750 g/mol ; ou de 3750 à 4000 g/mol ; ou de 4000 à 4250 g/mol ; ou de 4250 à 4500 g/mol ; ou de 4500 à 4750 g/mol ; ou de 4750 à 5000 g/mol.
Selon d’autres modes de réalisation, la polyétheramine comprenant deux groupements aminés peut avoir une formule générale [Chem 8]

Ri, Rii, Riiiet Rivreprésentant, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle, ou un groupement arylalkyle ;
a et b représentent, indépendamment l’un de l’autre, un nombre entier de 1 à 20, préférentiellement de 2 à 11.
Ri, Rii, Riiiet Rivsont tels que décrits ci-dessus.
Selon certains modes de réalisation préférés, Riet Riiet/ou Riiiet Rivsont tous des atomes d’hydrogène.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des Riet Riiet/ou au moins un des Riiiet Rivest un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.
Selon d’autres modes de réalisation, les deux des Riet Riiet/ou les deux des Riiiet Rivsont indépendamment des groupements comprenant de 1 à 20 atomes de carbone.
Selon certains modes de réalisation, a et b peuvent représenter indépendamment un nombre de 1 à 20 et de préférence de 2 à 11.
Selon certains modes de réalisation préférés, a et b sont identiques. De préférence a et b sont égaux à 2 ou 3.
Selon d’autres modes de réalisation, a et b sont différents. Dans ce cas, ou moins un des a et b est de préférence égal à 2 ou 3.
Les polyétheramines de formule [Chem 8] peuvent avoir une masse moléculaire de 150 à 1500 g/mol, de préférence de 150 à 1000 g/mol et de préférence 150 à 500 g/mol. Par exemple, les polyétheramines de formule [Chem 8] peuvent avoir une masse moléculaire de 150 à 160 g/mol ; ou de 160 à 170 g/mol ; ou de 170 à 180 g/mol ; ou de 180 à 190 g/mol ; ou de 190 à 200 g/mol ; ou de 200 à 300 g/mol ; ou de 300 à 400 g/mol ; ou de 400 à 500 g/mol ; ou de 500 à 600 g/mol ; ou de 600 à 700 g/mol ; ou de 700 à 800 g/mol ; ou de 800 à 900 g/mol ; ou de 900 à 1000 g/mol ; ou de 1000 à 1100 g/mol ; ou de 1100 à 1200 g/mol ; ou de 1200 à 1300 g/mol ; ou de 1300 à 1400 g/mol ; ou de 1400 à 1500 g/mol.
Ce type de polyétheramines de formule [Chem 8] est par exemple commercialisé sous le nom «Jeffamine serie EDR» par la société HUNTSMAN.
Selon d’autres modes de réalisation, la polyamine peut être une polyétheramine primaire comprenant trois groupements aminés. Alternativement, la polyamine peut être une polyamine secondaire ou tertiaire comprenant trois groupements aminés.
Ainsi, lorsqu’il s’agit d’une polyétheramine comprenant trois groupements aminés, elle peut avoir une formule générale [Chem 9]

R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R2 9, R3 8, et R3 9représentant, indépendamment les uns des autres, un groupement comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, ou un groupement aryle ;
R représentant un atome d’hydrogène et un groupement comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement arylalkyle ou un groupement aryle ;
Ri, Rii, Riiiet Rivreprésentant, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle ou un groupement arylalkyle ;
n représentant un nombre entier de 0 à 30, préférentiellement égal à 0 ou 1 ; et
les sommes z1+ z2+ z3, v1+ v2+ v3et w1+ w2+ w3représentant, indépendamment les unes des autres, un nombre entier de 0 à 90, préférentiellement de 0 à 70, très préférentiellement de 0 à 50 et plus préférentiellement de 0 à 30.
R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R2 9, R3 8, et R3 9peuvent représenter indépendamment un groupement comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, et encore de préférence de 1 à 2 atomes de carbone. Ces groupements peuvent être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R2 9, R3 8, et R3 9peuvent indépendamment être choisis parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, ou un groupement aryle, ces groupements étant comme décrits ci-dessus. De préférence, au moins un des R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R2 9, R3 8, et R3 9est un groupement alkyle. De préférence encore R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R2 9, R3 8, et R3 9sont choisi parmi un groupement méthyle ou un groupement éthyle.
Selon certains modes de réalisation préférés, R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R2 9, R3 8, et R3 9peuvent être identiques, par exemple ils sont tous un groupement de méthyle.
Selon d’autres modes de réalisation, R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R2 9, R3 8, et R3 9peuvent être différents l’un de l’autre.
Selon certains modes de réalisation, R1 8est différent de R2 8et/ou de R3 9.
Selon certains modes de réalisation, R1 9est différent de R2 9et/ou de R3 9.
Selon des modes de réalisation préférés, au moins un des R1 8, R1 9et/ou au moins un des R2 8, R2 9et/ou au moins un des R3 8, R3 9et/ou est un groupement méthyle et l’autre des R1 8, R1 9et/ou des R2 8, R2 9et/ou des R3 8, R3 9et/ou est un groupement éthyle.
R peut représenter un atome d’hydrogène et un groupement comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 3 atomes de carbone. Ce groupement peut être linéaire ou ramifié.
Selon certains modes de réalisation R peut être choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement arylalkyle, ou un groupement aryle, les groupements alkyle, cycloalkyle, arylalkyle et aryle étant comme décrits ci-dessus.
Lorsque R est un groupement comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, il est de préférence un groupement alkyle, de préférence comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 2 atomes de carbone.
Selon certains modes de réalisation R est un atome d’hydrogène.
Selon d’autres modes de réalisation, R est un groupement éthyle.
Ri, Rii, Riiiet Rivsont aussi tels que détaillés ci-dessus.
Selon certains modes de réalisation, z1, z2et z3peuvent représenter un nombre de 0 à 80, et de préférence de 0 à 70. Par exemple, z1, z2et z3peuvent être de 0 à 5 ; ou de 5 à 10 ; ou de 10 à 15 ; ou de 15 à 20 ; ou de 20 à 25 ; ou de 25 à 30 ; ou de 30 à 35 ; ou de 35 à 40 ; ou de 40 à 45 ; ou de 45 à 50 ; ou de 50 à 55 ; ou de 55 à 60 ; ou de 60 à 65 ; ou de 65 à 70 ; ou de 70 à 75 ; ou de 75 à 80. Les nombres z1, z2et z3peuvent être un nombre entier ou non.
Selon certains modes de réalisation, w1, w2, et w3peuvent représenter un nombre de 0 à 50, et de préférence de 0 à 40. Par exemple, w1, w2, et w3peuvent être de 0 à 5 ; ou de 5 à 10 ; ou de 10 à 15 ; ou de 15 à 20 ; ou de 20 à 25 ; ou de 25 à 30 ; ou de 30 à 35 ; ou de 35 à 40. Les nombres w1, w2, et w3peuvent être un nombre entier ou non.
Selon certains modes de réalisation, v1, v2et v3peuvent représenter un nombre de 0 à 20, et de préférence de 0 à 10. Par exemple, v1, v2et v3peuvent être de 0 à 2 ; ou de 2 à 4 ; ou de 4 à 6 ; ou de 6 à 8 ; ou de 8 à 10 ; ou de 10 à 12 ; ou de 12 à 14 ; ou de 14 à 16 ; ou de 16 à 18 ; ou de 18 à 20. Les nombres v1, v2et v3peuvent être un nombre entier ou non.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des z1, z2et z3est différent de 0.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des v1, v2et v3est différent de 0.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des z1, z2et z3est différent de 0, et v1, v2et v3sont égaux à 0.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des w1, w2et w3est différent de 0.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des w1, w2et w3est égal à 0, de préférence au moins deux des w1, w2et w3et de préférence les trois w1, w2et w3sont égaux à 0.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des v1, et z1est égal à 0 et/ou au moins un des v2, et z2est égal à 0 et/ou au moins un des v3, et z3est égal à 0.
Selon des modes de réalisation préférés au moins un des v1, et z1est égal à 0 et/ou au moins un des v2, et z2est égal à 0 et/ou au moins un des v3, et z3est égal à 0 et au moins un des w1, w2et w3est égal à 0, de préférence au moins deux des w1, w2et w3et de préférence les trois w1, w2et w3sont égaux à 0.
La somme w1+ w2+ w3représente le nombre de groupements éthoxy présents dans la polyamine de formule [Chem 9].
La somme v1+ v2+ v3+ z1+ z2+ z3représente le nombre de groupements éthoxy substitués par R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R3 8et R3 9(de préférence des groupements propoxy ou butoxy) présents dans la polyamine de formule [Chem 9].
La somme v1+ v2+v3+ z1+ z2+ z3peut être un nombre entier ou non. Par exemple, si un mélange de différents oxydes d’alkylène est utilisé, cette somme correspond au degré moyen d’éthoxylation des groupements éthoxy substitués par R1 8, R1 9, R2 8, R2 9, R3 8et R3 9(de préférence au degré de propoxylation et/ou de butoxylation).
Les sommes z1+ z2+ z3, v1+ v2+ v3et w1+ w2+ w3peuvent représenter indépendamment un nombre de 0 à 90, préférentiellement de 0 à 70, préférentiellement de 0 à 50 et encore plus préférentiellement de 0 à 30. Ainsi, ce nombre peut être de 0 à 10 ; ou de 10 à 20 ; ou de 20 à 30 ; ou de 30 à 40 ; ou de 40 à 50 ; ou de 50 à 60 ; ou de 60 à 70 ; ou de 70 à 80 ; ou de 80 à 90.
Selon certains modes de réalisation, lorsque w1, w2, w3, z1, z2et z3sont égaux à 0, v1+ v2+ v3peut être de 2 à 90, et de préférence de 4 à 90. Par exemple, cette somme peut être de 2 à 5 ; ou de 5 à 10 ; ou de 10 à 20 ; ou de 20 à 30 ; ou de 30 à 40 ; ou de 40 à 50 ; ou de 50 à 60 ; ou de 60 ou 70 ; ou de 70 à 80 ; ou 80 à 90.
Le nombre n peut représenter un nombre de 0 à 30, de préférence de 1 à 20, et encore de préférence de 1 à 10. Par exemple, n peut être de 0 à 5 ; ou de 5 à 10 ; ou de 10 à 15 ; ou de 15 à 20 ; ou de 20 à 25 ; ou de 25 à 30.
Selon certains modes de réalisation préférés, n peut être 0 ou 1.
Les polyétheramines de formule [Chem 9] peuvent avoir une masse moléculaire de 300 à 6000 g/mol, de préférence de 300 à 5000 g/mol, de préférence de 300 à 4000 g/mol et de préférence de 300 à 3000 g/mol. Par exemple, les polyétheramines de formule [Chem 9] peuvent avoir une masse moléculaire de 300 à 500 g/mol ; ou de 500 à 750 g/mol ; ou de 750 à 1000 g/mol ; ou de 1000 à 1250 g/mol ; ou de 1250 à 1500 g/mol ; ou de 1500 à 1750 g/mol ; ou de 1750 à 2000 g/mol ; ou de 2000 à 2250 g/mol ; ou de 2250 à 2500 g/mol ; ou de 2500 à 2750 g/mol ; ou de 2750 à 3000 g/mol ; ou de 3000 à 3250 g/mol ; ou de 3250 à 3500 g/mol ; ou de 3500 à 3750 g/mol ; ou de 3750 à 4000 g/mol ; ou de 4000 à 4250 g/mol ; ou de 4250 à 4500 g/mol ; ou de 4500 à 4750 g/mol ; ou de 4750 à 5000 g/mol ; ou de 5000 à 5250 g/mol ; ou de 5250 à 5500 g/mol ; ou de 5500 à 5750 g/mol ; ou de 5750 à 6000 g/mol.
Ce type de polyétheramines de formule [Chem 9] est par exemple commercialisé sous le nom «Jeffamine serie T» et «Jeffamine serie ST» par la société HUNTSMAN.
Dans l’ensemble des formules ci-dessus, les groupements d’indices t, x, y, v, w, z, vi, wi, zi, peuvent être adjacents ou non dans la molécule. Par exemple, des groupements éthoxy peuvent alterner de manière aléatoire (selon une certaine distribution statistique) avec des groupements propoxy et/ou butoxy le long d’une même chaîne.
Alternativement, d’autres types de polyamines pouvant être utilisées dans le cadre de la présente invention sont les polyéthylèneimines (ou polyaziridines) c’est-à-dire un polymère comprenant un motif répétitif composé du groupe amine et du groupement biradical « -CH2CH2- » Ces polyamines peuvent être linéaires, ramifiées ou dendrimères. Des exemples incluent la tetraéthylènepentamine, l’EPOMIN SP012 ainsi que les polyéthylèneimines sous le nom Lupasol® (notamment Lupasol® FG) commercialsées par la société BASF.
Selon l’invention, le borane peut former un complexe avec l’amine, avec un rapport molaire de borane sur l’amine de 0,1 à 10, préférentiellement de 0,5 à 5, très préférentiellement de 0,5 à 2. Ce ratio peut notamment être de 0,1 à 0,5 ; ou de 0,5 à 1 ; ou de 1 à 2 ; ou de 2 à 4 ; ou de 4 à 5 ou de 5 à 6 ; ou de 6 à 8 ; ou de 8 à 10. Par exemple, lorsqu’il s’agit d’une monoamine, ce rapport est de préférence d’environ 1. En revanche, lorsqu’il s’agit d’une diamine, ce rapport est de préférence d’environ 2.
Le complexe borane-amine peut être ajouté dans la partie A de la composition à une teneur massique de 5 à 50 %, et de préférence de 8 à 45 % par rapport à la masse totale de la partie A de la composition. Ce complexe peut par exemple être ajouté à une teneur massique de 5 à 10 % ; ou de 10 à 15 % ; ou de 15 à 20 %; ou de 20 à 25 % ; ou de 25 à 30 % ; ou de 30 à 35 % ; ou de 35 à 40 % ; ou de 40 à 45 % ; ou de 45 à 50 %.
Selon des modes de réalisation préférés, le complexe borane-amine peut être préparé avant son introduction dans la partie A de la composition. Cette préparation peut être effectuée selon le procédé décrit dans la demande EP 2189463 A1 déposée le 30 mars 2009 ou selon le procédé décrit dans l’article de P. Veeraraghavan Ramachandranet al.(“Amine–boranes bearing borane-incompatible functionalities: application to selective amine protection and surface functionalization”, Chem. Commun., 2016, 52, 11885), par exemple en faisant réagir une amine telle que décrite ci-dessus, avec un composé borohydrure, tel que le borohydrure de sodium, le borohydrure de potassium ou le borohydrure de lithium. Cette réaction peut notamment être effectuée en présence d’un acide tel qu’un acide inorganique comme l’acide sulfurique, l’acide méthane sulfonique, l’acide chlorhydrique, l’acide nitrique, l’acide borique, de préférence en présence d’acide sulfurique.
Composé alcène
La partie A de la composition bi-composante comprend un composé alcène. Ce composé alcène peut réagir avec le complexe borane BH3-amine afin de former in situ un organoborane. Par «organoborane», on entend un composé comprenant au moins un atome de bore lié à au moins un atome de carbone par hydroboration. Dans la partie A de la composition bi-composante, le complexe borane BH3-amine et le composé alcène peuvent être présents dans un ratio molaire de 1:1 à 1:20 et préférentiellement de 1:3 à 1:10. Par exemple, le complexe borane BH3-amine et le composé alcène peuvent être présent dans un ratio molaire de 1:1 à 1:5 ; ou de 1:5 à 1:10 ; ou de 1:10 à 1:15 ; ou de 1:15 à 1:20.
Selon certains modes de réalisation, le composé alcène peut être de formule générale [Chem 1]

R11représente un groupement comprenant de 3 à 31 atomes de carbone. Ce groupement peut être linéaire ou ramifié. De plus, ce groupement peut être choisi parmi un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement aryle, un groupement arylalkyle tel qu’un groupement phenylalkyle, un groupement phényle substitué ou non par un ou plusieurs groupements tel qu’un groupement alkyle (alkylaryle), un groupement –OR12, un groupement -SR12ou un groupement -SiR13R14R15.
Lorsque R11représente un groupement alkyle, ce groupement peut être dépourvu d’hétéroatomes. En d’autres termes, le groupement alkyle peut consister en atomes de carbone et en atome d’hydrogène. Il peut s’agit par exemple d’un groupement n-propyle, un groupement isopropyle, un groupement n-butyle, un groupement sec-butyle, un groupement isobutyle, un groupement tert-butyle, un groupement pentyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement hexyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement heptyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement octyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement nonyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement décyle (linéaire, cyclique ou ramifié, un groupement undécyle (lénaire, cyclique ou ramidié), un groupement dodécyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement tridécyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement tétradécyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement pentadécyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement hexadécyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement heptadécyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement octadécyle (linéaire, cyclique ou ramifié), nonadécyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement éicosanyle (linéaire, cycle ou branché), un groupement heneicosanyle (linéaire, cyclique ou ramifié), un groupement docosanyle (linéaire, cyclique ou branchée) ou leurs mélanges telles que les Alpha Oléfines Linéaires et branchées en C20-24 disponibles chez INEOS OLIGOMERS ou Alpha Oléfines Linéaires disponibles chez IDEMITSU KOSAN sous la référence commerciale LINEALENE.
Alternativement, lorsque R11représente un groupement alkyle, ce groupement peut comprendre au moins un hétéroatome, notamment un atome d’oxygène et/ou un atome de soufre ou et/ou un atome de silicium et/ou un halogène choisi parmi les atomes de fluor, chlore, brome et iode. Par exemple, il peut s’agir d’une chaine linéaire alkyle qui comprend un groupement d’hétéroatome en tant que groupement terminal ou en tant que radical divalent (c’est-à-dire présent dans la chaine alkyle entre deux groupements alkyle) ou en tant que groupement latérale sur la chaine alkyle. Dans ce cas, le composé alcène peut avoir une des formules suivantes :
Formule générale [Chem 10]
Dans la formule [Chem 10], m peut être de 1 à 9, et R19peut être un groupement comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, ce groupement pouvant être linéaire ou ramifié. R19peut être un groupement alkyle, un groupement aryle, un groupement alkylaryle ou un groupement cycloalkyle, ces groupements étant comme décrits ci-dessous.
Le groupement aryle peut être par exemple un groupement phényle, un groupement phenyle substitué (voir alkylaryle ci-dessous) ou un groupement hétéroaryle tel qu’une pyridine, un pyrrole, ou un carbazole. Les groupements alkyle, alkylaryle et cycloalkyle sont comme décrits ci-dessous.
Formule générale [Chem 11]
Dans la formule [Chem 11], r peut être de 1 à 9, o peut être de 1 à 340 et R20peut être un atome d’hydrogène ou un groupement comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, ce groupement pouvant être linéaire ou ramifié. R21peut être un groupement comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, ce groupement étant linéaire, cyclique ou ramifié. R21peut être un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement alkylaryle ou un groupement aryle,ces groupements étant comme décrits ci-dessus.
Formule générale [Chem 12]
Dans la formule [Chem 12], p peut être de 1 à 8, et R22peut être un groupement comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, ce groupement pouvant être linéaire ou ramifié. R22peut être un groupement alkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement arylakyle ou un groupement aryle, ces groupements étant comme décrits ci-dessus.
Formule générale [Chem 13]
Dans la formule [Chem 13], q peut être de 1 à 9, et les groupements R13, R14et R15peuvent être choisis, indépendamment les uns des autres, parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement cycloalkyle un groupement arylalkyle, un groupement aryle ou un groupement alkoxy. Ces groupements peuvent comprendre de 1 à 20, de préférence de 1 à 10, et encore de préférence de 1 à 5 atomes de carbone et ils peuvent être (indépendamment les uns des autres) des groupements linéaires ou ramifiés.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des R13, R14et R15, de préférence au moins deux des R13, R14et R15, et encore de préférence les trois groupements R13, R14et R15sont des groupements alkoxy, tels que par exemple un groupement méthoxy, un groupement éthoxy, un groupement propoxy ou un groupement butoxy.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des R13, R14et R15, de préférence au moins deux des R13, R14et R15, et encore de préférence les trois groupements R13, R14et R15sont des groupements alkyle, tels que par exemple, un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement isopropyle, un groupement n-butyle, un groupement isobutyle, un groupement sec-butyle ou un groupement tert-butyle.
Formule générale [Chem 14]
Dans la formule [Chem 14], r peut être comme décrit ci-dessus, s peut être de 2 à 11 atomes de carbone, et les groupements R13, R14et R15peuvent être comme décrits ci-dessus. Selon certains modes de réalisation, au moins un des R13, R14et R15, de préférence au moins deux des R13, R14et R15, et encore de préférence les trois groupements R13, R14et R15sont des groupements alkoxy, tels que par exemple un groupement méthoxy, un groupement éthoxy, un groupement propoxy ou un groupement butoxy.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des R13, R14et R15, de préférence au moins deux des R13, R14et R15, et encore de préférence les trois groupements R13, R14et R15sont des groupements alkyle, tels que par exemple, un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement n-propyle, un groupement isopropyle, un groupement n-butyle, un groupement d’isobutyle, un groupement sec-butyle ou un groupement tert-butyle.
Formule générale [Chem 15]
Dans la formule [Chem 15], k peut être de 3 à 30, et Hal peut être un halogène choisi parmi les atomes de fluor, chlore, brome et iode. De préférence, l’halogène est du brome.
Lorsque R11représente un groupement aryle, il peut s’agit par exemple d’un groupement phényle, un groupement phenyle substitué (voir alkylaryle ci-dessous) ou un groupement hétéroaryle tel qu’une pyridine, un pyrrole, ou un carbazole.
Lorsque R11représente un groupement alkylaryle, il peut s’agit d’un groupement aryle substitué par un ou plusieurs groupements, ces groupements étant de préférence des groupements alkyles comprenant de 1 à 10, et de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, tels qu’un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement n-propyle, un groupement isopropyle, un groupement cyclopropyle, un groupement tert-butyle, un groupement isobutyle, un groupement n-butyle, un groupement sec-butyle.
Lorsque R11est un groupement arylalkyle, il peut s’agir d’un groupement alkyle substitué par un ou plusieurs groupements aryles, ces groupements étant de préférence des groupements aryles comprenant de 4 à 10, et de préférence de 4 à 6 atomes de carbones, tels qu’un groupement furanyle, un groupement phényle.
Lorsque R11représente un groupement cycloalkyle, il peut s’agit d’un groupement cyclopropyle, un groupement cyclobutyle, un groupement cyclopentyle, ou un groupement cyclohexyle. Il peut également s’agir d’un cycloalkyle substitué par un ou plusieurs groupements, ces groupements étant de préférence des groupements alkyles comprenant de 1 à 10, et de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, tels qu’un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement n-propyle, un groupement isopropyle, un groupement n-butyle, un groupement isobutyle, un groupement sec-butyle ou un groupement tert-butyle.
Lorsque R11représente un groupement -OR12, le groupement R12est choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié (comprenant de 3 à 30 atomes de carbone), un groupement cycloalkyle un groupement arylalkyle ou un groupement acyle.
Ainsi, selon certains modes de réalisation, le groupement R12peut être dépourvu de hétéroatomes. En d’autres termes, le groupement alkyle peut consister en atomes de carbone et en atome d’hydrogène.
Le groupement arylalkyle est comme décrit ci-dessus.
Le groupement cycloalkyle est comme décrit ci-dessus.
Selon d’autres modes de réalisation, le groupement R12peut comprendre un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence d’atomes d’oxygène. Ainsi, le groupement R12peut comprendre un groupement acyle tel qu’un groupement -COOR16. Dans ce cas R16peut être choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement cycloalkyle, ou un groupement arylalkyle.
Lorsque R11représente un groupement -SR12le groupement R12est choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié (comprenant de 3 à 30 atomes de carbone), un groupement cycloalkyle, un groupement arylalkyle, un groupement alkylaryle ou un groupement acyle.
Le groupement R12est tel que décrit ci-dessus.
Enfin, lorsque R11représente un groupement -SiR13R14R15, les groupements R13, R14et R15peuvent être comme décris ci-dessus.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des R13, R14et R15, de préférence au moins deux des R13, R14et R15, et encore de préférence les trois groupements R13, R14et R15sont des groupements alkoxy, tels que par exemple un groupement méthoxy, un groupement éthoxy, un groupement propoxy ou un groupement butoxy.
Selon d’autres modes de réalisation, au moins un des R13, R14et R15, de préférence au moins deux des R13, R14et R15, et encore de préférence les trois groupements R13, R14et R15sont des groupements alkyle, tels que par exemple, un groupement méthyle, un groupement éthyle, un groupement isopropyle, un groupement n-butyle, un groupement d’isobutyle, un groupement de sec-butyle, ou un groupement tert-butyle.
Selon des modes de réalisation préférés, les composés alcènes de formule [Chem 1] peuvent inclure : l’octène, le décène, le vinyle cyclohexane, le vinyle benzène, le vinyle toluène, des vinyle silanes, des vinyles alkoxysilanes tels que vinyltrimethoxysilane et le vinyltriethoxysilane, le 1-(vinyloxy)propane, 1-(vinyloxy)dodécane, 1-(vinyloxy)octadecane, (vinyloxy)cyclohexane, 1-(vinyloxy)butane, 1-(vinyloxy)isobutane, le tert-butyl vinyléther, le phényl-vinyléther, le phényl-vinyl-sulfide et le vinyle méthacrylate.
Selon certains modes de réalisation, le composé alcène peut être de formule générale [Chem 2]
R11est comme décrit ci-dessus.
Selon des modes de réalisation préférés, les composés alcènes de formule [Chem 2] peuvent inclure : l’éther d’allyle et de phényle, le thioéther d’allyle et de phényl, le méthacrylate d’allyle, l’éther d’allyle et de glycidyl, le 2-(allyloxy)méthyl)acrylate de méthyle, et l’allyl triméthylsilane.
Selon certains modes de réalisation, le composé alcène peut être de formule générale [Chem 3]
Dans cette formule [Chem 3], X est un atome d’oxygène, un atome de soufre ou un radical divalent -CH2- formant un pont.
De plus, n est un nombre entier de 2 à 10. De préférence, n est de 2 à 8.
Selon certains modes de réalisation, le composé alcène de formule [Chem 3] comprend non seulement une mais plusieurs doubles liaisons dans son cycle, par exemple deux ou trois doubles liaisons.
Selon certains modes de réalisation, n est 2 et X est un radical divalent -CH2- formant un pont. Dans ce cas, le composé alcène de formule [Chem 3] a la structure de norbornène.
Les groupements R17et R18représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement alcène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical divalent -CH2- formant pont avec le cycle. Selon certains modes de réalisation, au moins un des R17et R18représentent un groupement alkyle linéaire ayant de 2 à 8 atomes de carbone.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des R17et R18représentent un groupement alcène linéaire ayant de 1 à 5 atomes de carbone.
Selon certains modes de réalisation, au moins un des R17et R18représentent un atome d’hydrogène. Alternativement, les deux des R17et R18représentent un atome d’hydrogène.
Des composés alcènes de formule [Chem 3] préférés peuvent être le 2,3-dihydrofurane, le 3,4-dihydro-2H-pyran, le 2,3,4,5-tetrahydrooxépine, ou le 3,4,5,6-tetrahydro-2H-oxocine.
Selon des modes de réalisation préférés, le composé alcène peut être choisi parmi le l’octène, le décène, l’allyl triméthylsilane, le vinyltrimethoxysilane, et le vinyltriethoxysilane.
Selon certains modes de réalisation, la partie A de la composition comprend un seul composé alcène.
Alternativement, la partie A de la composition peut comprendre plus d’un composé alcène, par exemple deux ou trois ou quatre ou cinq composés alcènes.
Le composé alcène est présent dans la partie A de la composition à une teneur massique de 50 à 95 %, et de préférence de 55 à 92 % par rapport à la masse totale de la partie A de la composition. Ainsi, le composé alcène peut notamment avoir une teneur massique de 50 à 55 % ; ou de 55 à 60 % ; ou de 60 à 65 % ; ou de 65 à 70 % ; ou de 70 à 75 % ; ou de 75 à 80 % ; ou de 80 à 85 % ; ou de 85 à 90 % ; ou de 90 à 95 % par rapport à la masse totale de la partie A de la composition.
De préférence, le composé alcène a une température d’ébullition à 101 325 Pa (1 atm) supérieure ou égale à 50°C, de préférence supérieure ou égale à 80°C, et préférentiellement supérieure ou égale à 100°C. Par exemple, le composé alcène peut avoir une température d’ébullition de 50 à 55°C ; ou de 55 à 60°C ; 60 à 65°C ; ou de 65 à 70°C ; ou de 70 à 75°C ; ou de 75 à 80°C ; ou de 80 à 85°C ; ou de 85 à 90°C ; ou de 90 à 95°C ; ou de 95 à 100°C ; ou de 100 à 105°C ; ou de 105 à 110°C ; ou de 110 à 115°C ; ou de 115 à 120°C ; ou supérieure à 120°C.
Il est par ailleurs préférable que le composé alcène soit liquide dans un domaine de température allant de 20 à 30°C, et de préférence de 23 à 25°C.
Composé polymérisable par voie radicalaire
La composition bi-composante comprend au moins un composé polymérisable par voie radicalaire comprenant au moins une liaison éthylénique. La «polymérisation par voie radicalaire» est une polymérisation en chaîne qui fait intervenir comme espèces actives des radicaux. Elle fait intervenir des réactions d'amorçage, de propagation, de terminaison et de transfert de chaîne. Ainsi, après formation in-situ de l’organoborane dans la partie A, celui-ci peut initier la polymérisation du ou des composé(s) polymérisable(s) de la partie B pour former un réseau de polymère(s).
Ce composé est uniquement présent dans la partie B de la composition.
Dans le cadre de l’invention, le composé polymérisable par voie radicalaire est choisi parmi les monomères acryliques, les méthacryliques et leur combinaisons. Ceux-là peuvent inclure les monomères ou oligomères acryliques et méthacryliques tels que l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acrylonitrile, le méthacrylonitrile, les amides d’acide acrylique (ou acrylamides), les amides d’acide méthacrylique (ou méthacrylamides), les esters d’acide acrylique (ou acrylates) et les esters d’acide méthacrylique (ou méthacrylates).
Selon des modes de réalisation préférés, le composé polymérisable par voie radicalaire est un monomère acrylique ou méthacrylique tel que l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acrylonitrile, le méthacrylonitrile, les acrylamides, les méthacrylamides, les acrylates et les méthacrylates.
Le composé polymérisable par voie radicalaire peut par exemple être choisi parmi l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, des monomères acrylates, des monomères méthacrylates et des mélanges de ceux-ci, le groupement alkyle des esters acryliques (acrylates) et méthacryliques (méthacrylates) ayant de préférence de 1 à 22 atomes de carbones, saturés ou insaturés, linéaire, ramifié ou cyclique pouvant comprendre au moins un hétéroatome (O,S) ou une fonction ester (-COO-) ; et le groupement alkyle ayant de préférence de 1 à 12 atomes de carbones et étant linéaire, ramifié ou cyclique.
Avantageusement, le composé polymérisable par voie radicalaire peut être choisi parmi les acrylates et méthacrylates d’alkyles et de cycloalkyles tels que l’acide acrylique, l’acrylate de méthyle, l’acrylate d’éthyle, l’acrylate de n-propyle, l’acrylate d’isopropyle, l’acrylate d’allyle, l’acrylate de n-butyle, l’acrylate d’isobutyle, l’acrylate de t-butyle, l’acrylate de n-hexyle, l’acrylate de n-octyle, l’acrylate d’isooctyle (SR440 commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de n-décyle, l’acrylate d’isodecyle (SR395 commercialisé par SARTOMER), l’acrylate de lauryle (SR335 commercialisé par SARTOMER), l’acrylate de tridécyle (SR489 commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate d’alkyle en C12-C14 (SR336 commercialisé par SARTOMER), l’acrylate de n-octadecyle (SR484 commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate d’alkyle en C16-C18 (SR257C commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de cyclohexyle, l’acrylate de t-butyle cyclohexyle (SR217 commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de 3,3,5-triméthyl cyclohexyle (SR420 commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate d’isobornyle (SR506D commercialisé par la société SARTOMER), l’acide méthacrylique, le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d’éthyle, le méthacrylate de n-propyle, le méthacrylate d’allyle, le méthacrylate d’isopropyle, le méthacrylate de n-butyle, le méthacrylate d’isobutyle, le méthacrylate de t-butyle, le méthacrylate de cyclohexyle, le méthacrylate de n-hexyle, le méthacrylate de n-octyle, le méthacrylate d’isooctyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate d’isobornyle, le méthacrylate de n-décyle, le méthacrylate d’isodécyle, le méthacrylate de n-dodécyle, le méthacrylate de tridécyle et des mélanges de ceux-ci. Des composés particulièrement préférés sont l’acrylate de méthyle, l’acrylate d’éthyle, l’acrylate de butyle, l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d’éthyle, le méthacrylate de butyle et le méthacrylate de 2-éthylhexyle.
De plus, le composé polymérisable par voie radicalaire peut être choisi parmi les acrylates et méthacrylates comprenant des hétéroatomes, c’est-à-dire des acrylates et méthacrylates qui comportent au moins un atome qui n’est pas un carbone ou hydrogène dans le groupe de la partie d’alcool de l’ester (sans prendre en compte les atomes du groupe ester lui-même). De préférence, l’atome est un oxygène. Ainsi, le composé polymérisable par voie radicalaire peut être choisi parmi l’acrylate de tétrahydrofurfuryle (SR285 commercialisé par la société SARTOMER), le méthacrylate de tétrahydrofurfuryle (SR203H commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de glycidyle, l’acrylate de 2-hydroxyéthyle, l’acrylate de 2- et 3-hydroxypropyle, l’acrylate de 2-méthoxyéthyle, l’acrylate de 2-éthoxyéthyle, l’acrylate de 2- et 3-éthoxypropyle, l’acrylate de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle (SR256 commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de méthoxy-polyéthylène glycol (comprenant de préférence 2 à 8 motifs (éthoxy) de répétition), l’acrylate de polyéthylène glycol (comprenant de préférence 2 à 8 motifs (éthoxy) de répétition), l’acrylate de polypropylène glycol (comprenant de préférence 2 à 8 motifs (propoxy) de répétition), l’acrylate de polycaprolactone (SR495B commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de 2-phénoxyéthyle (SR339C commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de 2-[2-[2-(2-phénoxyéthoxy)éthoxy]éthoxy]éthyle (SR410 commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de 2-[2-[2-(2-nonylphénoxyéthoxy)éthoxy]éthoxy]éthyle (SR504D commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de triméthylolpropane formal cyclique (SR531 commercialisé par la société SARTOMER), l’acrylate de glycérol formal cyclique, l’acrylate de 2-[2-[2-(2-dodecyloxyéthoxy)éthoxy]éthoxy]éthyle (SR9075 commercialisé par la société SARTOMER), le méthacrylate de glycidyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2- et 3-hydroxypropyle, le méthacrylate de 2-méthoxyéthyle, le méthacrylate de 2-éthoxyéthyle, , le méthacrylate de 2- et 3-éthoxypropyle, le méthacrylate de 2-(2-éthoxyéthoxy)éthyle, le méthacrylate de méthoxy-polyéthylène glycol (comprenant de préférence 2 à 8 motifs (éthoxy) de répétition), le méthacrylate de polyéthylène glycol (comprenant de préférence 2 à 8 motifs (éthoxy) de répétition), le méthacrylate de polypropylène glycol (comprenant de préférence 2 à 8 motifs (propoxy) de répétition), le méthacrylate de triméthylolpropane formal cyclique, le méthacrylate de glycérol formal cyclique (VISIOMER®GLYFOMA commercialisé par la société EVONIK) et des mélanges de ceux-ci. Les acrylates et méthacrylates d’éthylène glycol, diéthylène glycol, triméthylpropane, thiéthylène glycol, tétraéthylène glycol, dipropylène glycol, triopropylène glycol, tétrapropylène glycol, pentapropylène peuvent également être utilisés. Des composés particulièrement préférés sont l’acrylate de 2-hydroxyéthyle, l’acrylate de 2-hydroxypropyle, l’acrylate de polycaprolactone, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxypropyle et le méthacrylate de polycaprolactone.
Des composés diacrylates et diméthacrylates peuvent aussi être utilisés dans le cadre de cette invention. De tels composés incluent le diacrylate d’éthylène glycol, le diacrylate de 1,3-butylène glycol, le diacrylate de 1,4-butanediol, le diacrylate de 1,6-hexanediol (SR238 commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate de 3-méthyl-1,5-pentanediol (SR341 commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate de cyclohexanediméthanol, le diacrylate de néopentyle glycol, le diacrylate de 1,10-décanediol (SR595 commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate de tricyclodecanediméthanol (SR833S commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate d’esterdiol (SR606A commercialisé par SARTOMER), les diacrylates aliphatiques alkoxylés tels que le diacrylate de diéthylène glycol, le diacrylate de triéthylène glycol (SR272 commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate de dipropylène glycol (SR508 commercialisé par la Société SARTOMER), le diacrylate de tripropylène glycol (SR306 commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate de tétraéthylène glycol (SR268G commercialisé par la société SARTOMER), les diacrylates de cyclohexanediméthanol éthoxylés et/ou propoxylés, les diacrylates de hexanediol éthoxylés et/ou propoxylés, les diacrylates de néopentyle glycol éthoxylés et/ou propoxylés, le diacrylate de néopentyle glycol hydroxypivalate modifié caprolactone, le diacrylate de dipropylène glycol, le diacrylate de bisphénol A éthoxylé (3) (SR349 commercialisé par la Société SARTOMER), le diacrylate de bisphénol A éthoxylé (10) (SR602 commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate de bisphénol A éthoxylé (30), le diacrylate de bisphénol A éthoxylé (40), le diacrylate de polyéthylène glycol (200) (SR259 commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate de polyéthylène glycol (400) (SR344 commercialisé par la société SARTOMER), le diacrylate de polyéthylène glycol (600) (SR610 commercialisé par la société SARTOMER), les diacrylates de néopentyle glycol propoxylés, le diméthacrylate d’éthylène glycol, le diméthacrylate de 1,3-butylène glycol, le diméthacrylate de 1,4-butanediol, le diméthacrylate de 1,6-hexanediol, le diméthacrylate de 3-méthyl-1,5-pentanediol, le monométhacrylate de 1,6-hexanediol mono acrylate, le diméthacrylate de cyclohexanediméthanol, le diméthacrylate de néopentyle glycol, le diméthacrylate de tricyclodecanediméthanol, les méthacrylates aliphatiques alkoxylés tels que le diméthacrylate de triéthylène glycol, le diméthacrylate de tripropylène glycol, le diméthacrylate de tétraéthylène glycol, les diméthacrylates de cyclohexanediméthanol éthoxylés et/ou propoxylés, les diméthacrylates de hexanediol éthoxylés et/ou propoxylés, les diméthacrylates de néopentyle glycol éthoxylés et/ou propoxylés, le diméthacrylate de néopentyle glycol hydroxypivalate modifié caprolactone, le diméthacrylate de diéthylène glycol, le diméthacrylate de dipropylène glycol, le diméthacrylate de tripropylène glycol, le diméthacrylate de bisphénol A éthoxylé (10), le diméthacrylate de bisphénol A éthoxylé (3), le diméthacrylate de bisphénol A éthoxylé (30), le diméthacrylate de bisphénol A éthoxylé (40), le diméthacrylate de polyéthylène glycol (200), le diméthacrylate de polyéthylène glycol (400), le diméthacrylate de polyéthylène glycol (600), les diméthacrylates de néopentyle glycol éthoxylés et/ou propoxylés et les mélanges de ceux-ci.
Des composés triacrylates et triméthacrylates peuvent aussi être utilisés dans le cadre de cette invention. Tels composés incluent le triméthacrylate de glycérol, le triacrylate de glycérol, les triacrylates de glycérol éthoxylés et/ou propoxylés, le triacrylate de triméthylolpropane (SR351 commercialisé par la société SARTOMER), les triacrylates de triméthylolpropane éthoxylés et/ou propoxylés, le triacrylate de pentaérythritol (SR444D commercialisé par la société SARTOMER), les triacrylates de triméthylolpropane éthoxylés et/ou propoxylés, le triméthacrylate de triméthylolpropane, et le triacrylate de tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (SR368 commercialisé par la société SARTOMER), le triméthacrylate de tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate, les triméthacrylates de glycérol éthoxylés et/ou propoxylés, les triméthacrylates de triméthylolpropane éthoxylés et/ou propoxylés, et le triméthacrylate de pentaérythritol.
Des composés comprenant plus de trois groupements acrylate ou méthacrylate peuvent également être utilisés tels que par exemple le tétraacrylate de pentaérythritol (SR295 commercialisé par la société SARTOMER), le tétraacrylate de di-triméthylolpropane (SR355 commercialisé par la société SARTOMER), le pentaacrylate de di-pentaérythritol (SR399 commercialisé par la société SARTOMER), les tétraacrylates de pentaérythritol éthoxylés et/ou propoxylés, le tétraméthacrylate de pentaérythritol, le tétraméthacrylate de di-triméthylolpropane, le pentaméthacrylate de di-pentaérythritol et les tetraméthacrylates de pentaérythritol éthoxylés et/ou propoxylés.
De plus, le composé polymérisable par voie radicalaire peut être choisi parmi des oligomères acryliques et méthacryliques tels que les uréthane-acrylates et uréthane-méthacrylates, les polyester-acrylates, les polyester-méthacrylates, les polybutadiène-acrylates (SR307 commercialisé par la société SARTOMER) et les polybutadiène-méthacrylates. Des composés préférés de cette catégorie sont par exemple les CN1963, CN1964, CN992, CN981, CN9001, CN9002, CN9012, CN9200, CN964A85, CN965, CN966H90, CN991, CN9245S, CN998B80, CN9210, CN9276, CN9209, PRO21596, CN9014NS, CN9800, CN9400, CN9167, CN9170A86, CN9761, CN9165A commercialisés par la société SARTOMER.
Des composés polymérisables par voie radicalaire pouvant être utilisés dans le cadre de l’invention peuvent également inclure des acrylamides et méthacrylamides. Par exemple ces monomères peuvent être choisis parmi l’acrylamide, le méthacrylamide, le N-(hydroxyméthyl)acrylamide, le N-(hydroxyéthyl)acrylamide, le N-(isobutoxyméthyl)acrylamide, le N-(3-méthoxypropyl)acrylamide, le N- {tris(hydroxyméthyl)méthyl]acrylamide, le N-isopropylacrylamide, le N-[3-(diméthylamino)propyl]méthacrylamide, l’acrylamide de diacétone, le N,N'-méthylènediméthacrylamide, le N,N'-méthylènediacrylamide, le N,N'-(1,2-dihydroxyéthylène)bisméthacrylamide et le N,N'-(1,2-dihydroxyéthylène)bisacrylamide ainsi que parmi les acrylamides et méthacrylamides formés après réaction de l’acide acrylique ou méthacrylique (ou du chlorure d’acyle de cet acide) avec des (poly)amines primaires et/ou secondaires telles que le 1,3-diaminopropane, le N,N’-diméthyl-1,3-diaminopropane, le 1,4-diaminobutane, les polyamidoamines et les polyoxyalkylènepolyamines.
Selon certains modes de réalisation, un seul composé polymérisable par voie radicalaire (tel que défini ci-dessus) est présent dans la partie B de la composition.
Selon d’autres modes de réalisation, plusieurs composés polymérisables par voie radicalaire (tels que définis ci-dessus) sont présents dans partie B de la composition.
Le ou les composés polymérisables par voie radicalaire peuvent être présents dans partie B de la composition à une teneur massique de 10 à 99 %, et de préférence de 30 à 95 % par rapport à la masse totale de la partie B de la composition. Cette teneur peut être par exemple de 10 à 15 % ; ou de 15 à 20 % ; ou de 20 à 25 % ; ou de 25 à 30 % ; ou de 30 à 35 % ; ou de 35 à 40 % ; ou de 40 à 45 % ; ou de 45 à 50 % ; ou de 50 à 55 % ; ou de 55 à 60 % ; ou de 60 à 65 % ; ou de 65 à 70 % ; ou de 70 à 75 % ; ou de 75 à 80 % ; ou de 80 à 85 % ; ou de 85 à 90 % ; ou de 90 à 95 % ; ou de 95 à 99 %.
La partie B est dépourvue de composés alcènes, tels que définis ci-contre.
Composition bi-composante
La composition bi-composante peut également comprendre au moins une amine additionnelle, l’amine additionnelle étant comme définie ci-dessus.
De préférence, l’amine additionnelle est présente dans la partie A de la composition. La présence de l’amine (en excès par rapport au borane) permet de stabiliser la partie A de la composition, de sorte à augmenter sa durée de conservation.
Selon certains modes de réalisation, cette amine additionnelle est la même que l’amine présente dans le complexe borane-amine.
Selon d’autres modes de réalisation, cette amine additionnelle est différente que l’amine présente dans le complexe borane-amine.
Selon certains modes de réalisation, une seule amine additionnelle est présente dans la composition bi-composante.
Selon d’autres modes de réalisation, deux ou plus que deux amines additionnelles sont présentes dans la composition bi-composante.
Selon des modes de réalisation préférés, il s’agit d’une polyétheramine.
L’amine additionnelle peut être présente dans la composition bi-composante, et de préférence dans la partie A de la composition à une teneur massique de 0,01 à 30 %, et de préférence de 0,01 à 25 % par rapport à la masse totale de la composition et de préférence par rapport à la masse totale de la partie A de la composition. Cette teneur peut être notamment de 0,01 à 0,5 % ; ou de 0,5 à 1 % ; ou de 1 à 5 % ; ou de 5 à 10 % ; ou de 10 à 15 % ; ou de 15 à 20 % ; ou de 20 à 25 % ; ou de 25 à 30 %.
La composition bi-composante peut également comprendre un ou plusieurs additifs choisis parmi les charges, les plastifiants, les résines tackifiantes, les solvants, les stabilisants UV, les absorbeurs d’humidité, les matériaux fluorescents et les additifs rhéologiques.
De tels additifs peuvent être présents dans une des deux parties de la composition, ou alternativement dans les deux parties de la composition.
Par exemple, la partie A de la composition bi-composante peut comprendre des charges, des plastifiants, des résines tackifiantes, des solvants, des stabilisants UV, des absorbeurs d’humidité, les matériaux fluorescents et des additifs rhéologiques.
La partie B de la composition bi-composante peut par exemple comprendre des charges et des plastifiants.
Les charges peuvent être choisies parmi le talc, le mica, le kaolin, la bentonite, les oxydes d'aluminium, les oxydes de titane, les oxydes de fer, le sulfate de baryum, la hornblende, les amphiboles, le chrysotile, le noir de carbone, les fibres de carbone, les silices fumées ou pyrogénées, les tamis moléculaires, le carbonate de calcium, la wollastonite, les billes de verre, les fibres de verre, ainsi que leurs combinaisons.
En ce qui concerne le plastifiant, celui-ci peut être choisi parmi ceux connus de l’homme du métier dans les industries des revêtements ou des adhésifs. Il peut être mentionné, par exemple, des plastifiants à base de phtalate, d’ester de polyol (tel que, par exemple, le tétravalénate de pentaérythritol, commercialisé par Perstop), d’huile époxydée, d’esters alkylsulfoniques de phénol (produit Mesamoll® commercialisé par la société Lanxess) et des mélanges de ceux-ci.
La résine tackifiante peut être notamment choisie parmi : les résines obtenues par polymérisation d'hydrocarbures terpéniques et de phénols, en présence de catalyseurs de Friedel-Crafts telles que la résine Dertophene® 1510 disponible auprès de la société DRT possédant une masse molaire d'environ 870 Da, Dertophene® H150 disponible auprès de la même société de masse molaire égale à environ 630 Da, Sylvarez® TP 95 disponible auprès de la société Arizona Chemical ayant une masse molaire d'environ 1200 Da ; les résines obtenues par un procédé comprenant la polymérisation d'alpha-méthyl styrène telles que la résine Norsolene® W100 disponible auprès de la société Cray Valley, qui est obtenue par polymérisation d'alpha-méthyl styrène sans action de phénols, avec une masse molaire en nombre de 900 Da, Sylvarez® 510 qui est également disponible auprès de la société Arizona Chemical avec une masse molaire d'environ 1740 Da, dont le procédé d'obtention comprend également l'ajout de phénols ; les colophanes d'origine naturelle ou modifiées, et leurs dérivés hydrogénés, dimérisés, polymérisés ou estérifiés par des monoalcools ou des polyols telles que la résine Sylvalite® RE 100 qui est un ester de collophane et de pentaeréthritol disponible auprès de la société Arizona Chemical et de masse molaire environ 1700 Da ; les résines obtenues par hydrogénation, polymérisation ou copolymérisation de mélanges d'hydrocarbures aliphatiques insaturés ayant environ 5, 9 ou 10 atomes de carbone issus de coupes pétrolières ; les résines terpéniques ; les copolymères à base de terpènes naturels ; et les résines acryliques ayant une viscosité à 100°C inférieure à 100 Pa.s.
Le solvant peut être un solvant volatil à température ambiante (température de l'ordre de 23°C). Le solvant volatil peut par exemple être choisi parmi les alcools volatils à température ambiante, tel que l'éthanol ou l'isopropanol. Le solvant volatil permet par exemple de diminuer la viscosité de la composition bi-composante (de la partie A et/ou de la partie B) et de rendre la composition plus facile à appliquer. Le caractère volatil du solvant permet au produit obtenu après réticulation de la composition, de ne plus contenir de solvant.
Les stabilisants UV peuvent être choisis parmi les benzotriazoles, les benzophénones, les amines dites encombrées telles que le bis(2,2,6,6,-tétraméthyl-4-piperidyl)sébacéate, et leurs mélanges. On peut par exemple citer les produits TINUVIN® 328 ou TINUVIN™ 770 commercialisés par BASF.
Le matériau fluorescent peut être par exemple du 2,5-thiophènediylbis(5-tert-butyl-1,3-benzoxazole) (Uvitex® OB).
En ce qui concerne les additifs rhéologiques, ceux-ci peuvent être choisis parmi ceux connus de l’homme du métier dans les industries des revêtements ou des adhésifs. Il peut être mentionné, par exemple, la silice (en particulier la silice pyrogénée), une cire d’amide micronisée (telle que, par exemple, la série CRAYVALLAC commercialisée par Arkema).
Les additifs peuvent être présents dans la composition bi-composante à une teneur massique de 0,01 à 70 %, de préférence de 0,01 à 50 %, de préférence de 0,01 à 30 %, encore de préférence de 0,01 à 10 % par rapport à la masse totale de la composition.
Ainsi, les additifs peuvent notamment être présents dans la composition bi-composante à une teneur massique de 0,01 à 0,05 % ; ou de 0,05 à 0,1 % ; ou de 0,1 à 0,5 % ; ou de 0,5 à 1 % ; ou de 1 à 5 % ; ou de 5 à 10 % ; ou de 10 à 20 % ; ou de 20 à 30 % ; ou de 30 à 40 % ; ou de 40 à 50 % ; ou de 50 à 60 % ; ou de 60 à 70 %.
Selon des modes de réalisations préférés, la composition bi-composante selon l’invention est dépourvue d’agents décomplexant pour décomplexer le borane et l’amine. Par «agent décomplexant» on entend un composé capable de réagir avec l’amine comprise dans le complexe borane-amine, afin de libérer le borane. Par exemple, l’agent décomplexant peut être un isocyanate, un acide de Lewis, un acide carboxylique, un acide minéral, un acide phosphonique, un acide sulfonique un chlorure d’acyle, un anhydride, un aldéhyde, un composé 1,3 dicarbonylé et un époxyde. De préférence, la composition bi-composante selon l’invention est dépourvue de composé isocyanate
Les parties A et B de la composition bi-composante peuvent de préférence rester séparées jusqu’à l’utilisation de la composition. Ainsi, l’initiation de la polymérisation commence lorsque la partie A de la composition vient en contact avec la partie B.
Le rapport volumique de la partie A de la composition sur la partie B peut être de 1:1 à 1:40 ; et préférentiellement de 1:1 à 1:10. Selon certains modes de réalisation préférés, ce rapport peut être d’environ 1. Par exemple, ce rapport peut être de 1:1 à 1:5 ; ou de 1:5 à 1:10 ; ou de 1:10 à 1:15 ; ou de 1:15 à 1:20 ; ou de 1:20 à 1:25 ; ou de 1:25 à 1:30 ; ou de 1:30 à 1:35 ; ou de 1:35 à 1:40.
Utilisation de la composition
La composition bi-composante selon l’invention peut être utilisée pour le traitement des substrats ayant une basse énergie de surface. Plus particulièrement, la composition bi-composante selon l’invention peut être utilisée pour le traitement de substrats ayant une énergie de surface inférieure ou égale à 45 mJ/m2, de préférence inférieure ou égale à 40 mJ/m2, et encore de préférence inférieure ou égale à 35 mJ/m2. Par exemple, cette énergie de surface peut être de 10 à 15 mJ/m2; ou de 15 à 20 mJ/m2; ou 20 à 25 mJ/m2; ou de 25 à 30 mJ/m2; ou 30 à 35 mJ/m2; ou de 35 à 40 mJ/m2; ou de 40 à 45 mJ/m2. Des substrats présentant une basse énergie de surface sont par exemple les polyoléfines telles que le polyéthylène, le polypropylène, le polybutadiène, le polyisoprène, le poly(fluorure de vinylidène), le polytétrafluoroéthylène ainsi que leurs copolymères. Ces valeurs d’énergie de surface sont bien connues dans l’état de l’art.
Selon certains modes de réalisation, la partie A de la composition peut être mélangée avec la partie B, avant enduction de la composition bi-composante (mélange des parties A et B) à la surface d’un substrat. Ainsi, l’initiation de la polymérisation commencent lorsque les deux parties sont mélangées.
Selon d’autres modes de réalisation, l’une des deux parties A et B de la composition peut être enduite à la surface du substrat dans un premier temps, et dans un deuxième temps la deuxième des deux parties peut être enduite à la surface du substrat au-dessus de la première des deux parties. Ainsi, l’initiation de la polymérisation commencent lorsque la deuxième des parties A et B de la composition est enduite sur la surface du substrat.
Selon certains modes de réalisation, la composition polymérisable peut être enduite à la surface du substrat à une température de 20 à 100°C, et de préférence de 35 à 85°C.
Selon certains modes de réalisation, dans un premier temps la partie A est enduite à la surface du substrat, et puis dans un deuxième temps la partie B est enduite au-dessus de la partie A sur la surface du substrat.
Selon d’autres modes de réalisation, dans un premier temps la partie A est enduite à la surface du substrat, et puis dans un deuxième temps la partie B est enduite au-dessus de la partie A sur la surface du substrat.
Ainsi, dans les deux modes de réalisation, la composition bi-composante peut former une couche sur la surface du substrat. Cette couche peut avoir une épaisseur de 1 µm à 500 mm, et de préférence de 10 µm à 100 mm, et encore de préférence de 10 µm à 10 mm.
Selon certains modes de réalisation, la composition bi-composante selon l’invention peut être utilisée comme une composition adhésive, de sorte à coller deux substrats entre eux. Ainsi, après réticulation, la composition peut former une couche adhésive maintenant deux substrats fixés entre eux. Plus particulièrement, après enduction de la composition bi-composante sur la surface d’un substrat, la surface d’un substrat additionnel peut être mise en contact avec la surface enduite, de sorte à coller les deux substrats. Selon certains modes de réalisation, la mise en contact du substrat additionnel avec la surface enduite, l’ensemble peut être placée sous une presse chauffante de sort à accélérer le collage des deux substrats entre eux. La température de cette presse peut être par exemple de 50 à 140°C, et de préférence de 50 à 120°C.
De préférence au moins un des deux substrats est un substrat ayant une basse énergie de surface. Le deuxième substrat peut être également un substrat ayant une basse énergie de surface. Alternativement, le deuxième substrat peut être un matériau choisi parmi le papier, un métal tel que l’aluminium, un matériau polymérique autre que les substrats de basse énergie de surface, tel que les polyamides, le polystyrène, les polymères vinyliques tels que le polychlorure de vinyle, les polyéthers, les polyuréthanes, les polyesters, l’acrylonitrile butadiène styrène, le poly(méthacrylate de méthyle) et le caoutchouc naturel ou synthétique.
Selon d’autres modes de réalisation, la composition bi-composante selon l’invention peut être utilisée comme revêtement sur la surface d’un substrat. Ainsi, après réticulation, la composition peut former une couche couvrant la surface du substrat afin par exemple de modifier une ou plusieurs propriétés de sa surface. De préférence, ce substrat a une basse énergie de surface, comme décrit ci-dessus.
Selon encore d’autres modes de réalisation, la composition bi-composante selon l’invention peut être utilisée comme primaire. Par «primaire» on entend une couche enduite sur un substrat de sorte à améliorer une ou plusieurs propriétés de la surface de ce substrat (par exemple de sorte à améliorer l’adhérence du substrat avec un matériau), afin que des couches supplémentaires puissent être appliquées sur le substrat comprenant la couche de primaire. Par exemple, l’enduction de la composition bi-composante selon l’invention sur un substrat de basse énergie de surface peut permettre d’augmenter son énergie de surface afin de faciliter l’application d’une autre composition adhésive au-dessus de la composition bi-composante.
Ainsi les articles fabriqués après application de la composition selon l’invention comprennent au moins une surface enduite avec la composition bi-composante.
Lorsque la composition bi-composante est utilisée en tant que primaire ou revêtement, il s’agit d’une surface externe de l’article.
Lorsque la composition bi-composante est utilisée en tant qu’adhésif, il s’agit d’une surface interne de l’article, c’est-à-dire une surface de l’article qui est en contact avec par exemple une autre surface de l’article, et la composition bi-composante se trouvant entre ces deux surfaces.
La composition bi-composante réticulée peut présenter une élongation à la rupture supérieure ou égale à 30 %. Cette élongation à la rupture peut être par exemple de 30 à 40 % ; ou de 40 à 50 % ; ou de 50 à 60 % ; ou de 60 à 70 % ; ou de 70 à 80 % ; ou de 80 à 90 % ; ou de 90 à 100 % ; ou supérieure à 100 %. L’élongation à la rupture peut être mesurée selon la norme ISO 37.
La composition bi-composante réticulée peut présenter un module d’élasticité inférieur ou égal à 100 MPa et de préférence encore inférieure ou égal à 60 MPa ; il peut être par exemple de 1 à 100 MPa ; de préférence de 3 à 50 MPa. Le module d’élasticité peut être mesuré selon la norme ISO 37.
L’exemple suivant illustre l'invention sans la limiter.
6 compositions bi-composantes (A à F) ont été préparées par mélange d’une partie A avec une partie B.
Les parties A et B ont été préparées dans une quantité de 100 g chacune et à un rapport 1:10 (A:B).
La partie A des compositions A à C comprend un complexe borane-amine et un composé alcène comme indiqué dans le tableau ci-dessous. La partie A de la composition D est dépourvue de composés alcènes. La partie A des compositions E et F comprend 25 % et 100 % respectivement d’un complexe triéthylborane-amine (exemples comparatif). La partie A de la compositions E comprend un plastifiant (Mesamoll ® commercialisée par la société LANXESS, phényl alkyle sulfonique ester) alors que la partie A de la compositions F est dépourvue d’agent décomplexant.
La partie B des compositions A à D et F est identique et comprend 91 % de monomère de méthylméthacrylate, 8 % d’une silice pyrogénée (AEROSIL® R202 commercialisé par la société EVONIK) et 1 % de billes de verre (SiO2). La partie B de la composition E comprend 89,8 % de monomère de méthylméthacrylate, 1,2 % d’anhydride succinique en tant qu’agent décomplexant, 8 % d’une silice pyrogénée (AEROSIL® R202 commercialisé par la société EVONIK) et 1 % de billes de verre (SiO2).
Dans cet exemple, chaque composition (A à F) a été enduite sur une surface (25 mm x 10 mm) d’un substrat en polypropylène ayant des dimensions de 100 mm x 25 mm x 5 mm. Un deuxième substrat du même type est ensuite mis en contact avec le substrat comprenant la composition bi-composante de sorte à coller les deux substrats entre eux. Les deux substrats sont maintenus l’un contre l’autre avec des pinces pendant 24 heures. La résistance au cisaillement des articles fabriqués est ensuite testée en utilisant un dynamomètre à une vitesse de 10 mm/min. Les valeurs obtenues correspondent à une moyenne de 3 mesures. La résistance au cisaillement est reportée avec le mode de défaillance.
Les résultats sont affichés dans le tableau ci-dessous.
RC = rupture cohésive
On constate que, les articles fabriqués à partir des compositions A à C présentent des bonnes propriétés adhésives comparables avec celles obtenues dans le cas de la composition E comprenant un complexe de diaminopropanamine-triéthylborane avec un agent décomplexant.

Claims (12)

  1. Composition bi-composante comprenant :une première partie (A) comprenant un complexe borane BH3-amine et un composé alcène,
    ledit composé alcène étant choisi parmi :
    -1- un composé alcène de formule générale [Chem 1]

    R11représentant un groupement comprenant de 3 à 31 atomes de carbone choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement aryle, un groupement arylalkyle, un groupement cycloalkyle, un groupement -OR12, un groupement -SR12et un groupement -SiR13R14R15;
    R12étant choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement alkylaryle, un groupement cycloalkyle, un groupement acyle;
    R13, R14, R15étant choisis, indépendamment les uns des autres, parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement aryle, un groupement cycloalkyle ou un groupement alkoxy ;
    -2- un composé alcène de formule générale [Chem 2]
    R11représentant un groupement comprenant de 3 à 31 atomes de carbone choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement aryle, un groupement alkylaryle, un groupement cycloalkyle, un groupement -OR12, un groupement -SR12et un groupement -SiR13R14R15;
    R12étant choisi parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement arylalkyle, un groupement cycloalkyle ou un groupement acyle ;
    R13, R14, R15étant choisis, indépendamment les uns des autres, parmi un groupement alkyle linéaire ou ramifié, un groupement aryle, un groupement cycloalkyle ou un groupement alkoxy ;
    et/ou
    -3- un composé alcène de formule générale [Chem 3]

    X étant un atome d’oxygène, un atome de soufre ou un radical divalent -CH2- formant pont ;
    n étant un nombre entier de 2 à 10 ; et
    R17et R18représentant, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement alcène linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ou un radical divalent -CH2-formant pont avec le cycle ; etune deuxième partie (B) comprenant au moins un composé polymérisable par voie radicalaire comprenant au moins une liaison éthylénique choisi parmi un monomère acrylique, un monomère méthacrylique ou leur combinaison.
  2. Composition bi-composante selon la revendication 1, dans laquelle l’amine est choisie parmi la diisopropylamine, la N-méthyl diisopropylamine, la N-éthyl diisopropylamine, la dicyclohexylamine, la N-méthyl dicyclohexylamine, la N-éthyl dicyclohexylamine, la di-sec-butylamine, la di-tert-butylamine, le 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, le N-méthyl-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, le N-éthyl-1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, la 2,6-diméthylpiperidine, la N-méthyl-2,6-diméthylpiperidine, la N-éthyl-2,6-diméthylpiperidine, le 7-azabicyclo[2.2.1]heptane, le N-éthyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, le 1-azabicyclo[2.2.2]octane et les combinaisons de celles-ci.
  3. Composition bi-composante selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé polymérisable par voie radicalaire est choisi parmi un acrylate, un acide acrylique, un acrylamide, un acrylonitrile, un méthacrylate, un acide méthacrylique, un méthacrylamide, un méthacrylonitrile et les combinaisons de ceux-ci.
  4. Composition bi-composante selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé alcène est choisi parmi le décène, l’octène, l’allyl triméthylsilane, le vinyltrimethoxysilane, le vinyltriethoxysilane et les combinaisons de ceux-ci.
  5. Composition bi-composante selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le complexe borane BH3-amine et le composé alcène sont présents dans la partie (A) de la composition dans un ratio molaire de 1:1 à 1:20 ; préférentiellement de 1:3 à 1:10.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé polymérisable par voie radicalaire a une teneur massique de 10 à 99 % ; préférentiellement de 30 à 95 % ; dans la partie B de la composition.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le rapport volumique de la partie (A) sur la partie (B) est de 1:1 à 1:40 ; préférentiellement de 1:1 à 1:10.
  8. Composition bi-composante selon l’une quelconque des revendications précédentes, ladite composition étant dépourvue d’agents décomplexant pour décomplexer le borane et l’amine, préférentiellement étant dépourvue de composé isocyanate.
  9. Composition adhésive obtenue par le mélange des parties (A) et (B) de la composition bi-composante selon l’une quelconque des revendications précédentes.
  10. Utilisation de la composition bi-composante selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, ou de la composition adhésive obtenue à partir de celle-ci selon la revendication 9, comme adhésif pour lier deux substrats entre eux, ou comme revêtement sur la surface d’un substrat, ou comme primaire sur la surface d’un substrat.
  11. Utilisation selon la revendication 10, dans laquelle le substrat ou au moins l’un des deux substrats a une énergie de surface inférieure ou égale à 45 mJ/m2; préférentiellement inférieure ou égale à 40 mJ/m2; très préférentiellement inférieure ou égale à 35 mJ/m2.
  12. Article comprenant au moins une couche obtenue par réticulation de la composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8.
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Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2973337A (en) 1957-08-02 1961-02-28 Bayer Ag Process for the polymerization of unsaturated compounds, using a borazane catalyst
US5286821A (en) * 1992-03-17 1994-02-15 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Acrylic adhesive composition and organoboron initiator system
US6008308A (en) 1995-08-11 1999-12-28 3M Innovative Properties Company Organoborane polyamine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith
US6632908B1 (en) 2002-03-12 2003-10-14 Henkel Loctite Corporation Bonding system having adherence to low energy surfaces
US20070135601A1 (en) 2003-11-11 2007-06-14 Huntsman Advanced Materials Americas Inc. Initiator systems for polymerisable compositions
EP2189463A1 (fr) 2008-11-25 2010-05-26 Rohm and Haas Company Synthèse d'amine boranes
US8202932B2 (en) 2004-12-03 2012-06-19 Loctite (R&D) Limited Adhesive bonding systems having adherence to low energy surfaces
WO2014140138A1 (fr) 2013-03-14 2014-09-18 Henkel IP & Holding GmbH Compositions de méthacrylate ou acrylate durcissables
US9315701B2 (en) 2008-03-28 2016-04-19 Henkel IP & Holding GmbH Two part hybrid adhesive
WO2016077166A1 (fr) 2014-11-14 2016-05-19 3M Innovative Properties Company Composition adhésive en deux parties et procédé de préparation d'une composition adhésive
US20190211229A1 (en) * 2016-05-27 2019-07-11 Ips Corporation Polyurea-poly(meth)acrylate interpenetrating polymer network adhesive compositions and methods of using the same

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2973337A (en) 1957-08-02 1961-02-28 Bayer Ag Process for the polymerization of unsaturated compounds, using a borazane catalyst
US5286821A (en) * 1992-03-17 1994-02-15 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Acrylic adhesive composition and organoboron initiator system
US6008308A (en) 1995-08-11 1999-12-28 3M Innovative Properties Company Organoborane polyamine complex initiator systems and polymerizable compositions made therewith
US6632908B1 (en) 2002-03-12 2003-10-14 Henkel Loctite Corporation Bonding system having adherence to low energy surfaces
US20070135601A1 (en) 2003-11-11 2007-06-14 Huntsman Advanced Materials Americas Inc. Initiator systems for polymerisable compositions
US8202932B2 (en) 2004-12-03 2012-06-19 Loctite (R&D) Limited Adhesive bonding systems having adherence to low energy surfaces
US9315701B2 (en) 2008-03-28 2016-04-19 Henkel IP & Holding GmbH Two part hybrid adhesive
EP2189463A1 (fr) 2008-11-25 2010-05-26 Rohm and Haas Company Synthèse d'amine boranes
WO2014140138A1 (fr) 2013-03-14 2014-09-18 Henkel IP & Holding GmbH Compositions de méthacrylate ou acrylate durcissables
WO2016077166A1 (fr) 2014-11-14 2016-05-19 3M Innovative Properties Company Composition adhésive en deux parties et procédé de préparation d'une composition adhésive
US20190211229A1 (en) * 2016-05-27 2019-07-11 Ips Corporation Polyurea-poly(meth)acrylate interpenetrating polymer network adhesive compositions and methods of using the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
P. VEERARAGHAVAN RAMACHANDRAN ET AL.: "Amine-boranes bearing borane-incompatible functionalities: application to selective amine protection and surface functionalization", CHEM. COMMUN., vol. 52, 2016, pages 11885

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