CA2266522C - Additif detergent et anti-corrosion pour carburants et composition de carburants - Google Patents
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Abstract
Additif détergent et anti-corrosion pour carburants moteurs, notamment les carburants de type gazole, comprenant des fonctions amides ou imides caractérisé en ce qu'il est obtenu en mélangeant de 60 à 90 % en poids d'un composé A constitué par au moins un composé polyalcényl carboxylique, diacide ou anhydride, de masse moléculaire moyenne variant de 200 à 3000, de 0,1 à 10 % en poids d'un composé B constitué par au moins un composé carboxylique, monoacide ou anhydride, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone par chaîne et de 10 à 30 % d'un composé C constitué par au moins une polyamine primaire de formule générale H2N - [- (CHR1- (CH2)p - CHR2)n - NH]m- H, les rapports molaires A/B/C correspondant à 1/(0,1 à 1)/(1 à 3), A/B/C ne pouvant jamais être 1/1/1.
Description
ADDITIF DETERGENT ET ANTI-CORROSION POUR CARBURANTS ET
COMPOSITION DE CARBURANTS
La présente invention concerne un additif bifonctionnel aux fonctions détergente et anti-corrosion qui, ajouté aux carburants moteurs, réduit considérablement les problèmes liés à la corrosion de certaines parties du moteur et à la formation de dépôts.
En effet, l'utilisation de carburants conventionnels sans additifs détergent et anti-corrosion favorise l'accumulation de dépôts dans le système d'admission, notamment au niveau des injecteurs qui s'encrassent, voire dans la chambre de combustion, consécutif à la présence de composés aromatiques polaires et de traces de lubrifiants.
L'accumulation de dépôts détériore la qualité de vaporisation du carburant ce qui provoque une augmentation de la consommation, un accroissement des émissions de composés polluants et de fumées, notablement plus importantes au cours de l'accélération, et enfin une augmentation non négligeable du bruit.
Pour remédier à ce problème de l'encrassement du moteur, il est possible de nettoyer périodiquement les organes encrassés et particulièrement les injecteurs, mais, à la longue, ce procédé devient très onéreux.
Un autre procédé pour réduire l'encrassement par dépôts dans les moteurs et en particulier sur les injecteurs, est d'introduire dans le carburant des additifs de type détergent dont le rôle est de s'absorber sur les surfaces métalliques pour prévenir la formation de dépôts (effet préventif) et/ou d'éliminer les dépôts déjà formés en restaurant la propreté des injecteurs (effet curatif).
Ainsi, parmi les additifs utilisés dans les carburants, et même dans les lubrifiants, on connaît plus particulièrement les produits issus de la condensation des anhydrides polyalcénylsucciniques sur des polyamines telles que la tétraéthylènepentamine, décrits dans le brevet US 3.172.892.
Si ces additifs donnent de bons résultats pour limiter la formation des dépôts sur des injecteurs neufs, ils demeurent
COMPOSITION DE CARBURANTS
La présente invention concerne un additif bifonctionnel aux fonctions détergente et anti-corrosion qui, ajouté aux carburants moteurs, réduit considérablement les problèmes liés à la corrosion de certaines parties du moteur et à la formation de dépôts.
En effet, l'utilisation de carburants conventionnels sans additifs détergent et anti-corrosion favorise l'accumulation de dépôts dans le système d'admission, notamment au niveau des injecteurs qui s'encrassent, voire dans la chambre de combustion, consécutif à la présence de composés aromatiques polaires et de traces de lubrifiants.
L'accumulation de dépôts détériore la qualité de vaporisation du carburant ce qui provoque une augmentation de la consommation, un accroissement des émissions de composés polluants et de fumées, notablement plus importantes au cours de l'accélération, et enfin une augmentation non négligeable du bruit.
Pour remédier à ce problème de l'encrassement du moteur, il est possible de nettoyer périodiquement les organes encrassés et particulièrement les injecteurs, mais, à la longue, ce procédé devient très onéreux.
Un autre procédé pour réduire l'encrassement par dépôts dans les moteurs et en particulier sur les injecteurs, est d'introduire dans le carburant des additifs de type détergent dont le rôle est de s'absorber sur les surfaces métalliques pour prévenir la formation de dépôts (effet préventif) et/ou d'éliminer les dépôts déjà formés en restaurant la propreté des injecteurs (effet curatif).
Ainsi, parmi les additifs utilisés dans les carburants, et même dans les lubrifiants, on connaît plus particulièrement les produits issus de la condensation des anhydrides polyalcénylsucciniques sur des polyamines telles que la tétraéthylènepentamine, décrits dans le brevet US 3.172.892.
Si ces additifs donnent de bons résultats pour limiter la formation des dépôts sur des injecteurs neufs, ils demeurent
2 cependant peu efficaces pour nettoyer des injecteurs déjà
encrassés.
D'autres additifs détergents, décrits dans le brevet EP 613.938, sont constitués de diamides succiniques substituées par des polyalkylènes, de préférence des polyisobutènes comprenant de 35 à 300 atomes de carbone, la diamide résultant de la condensation d'une amine secondaire de type N-alkylpipérazine sur soit un acide succinique substitué, soit un anhydride, soit un ester ou une monoamide dérivée ; ces additifs sont de préférence utilisés dans les carburants type essence.
En outre, de tels composés sont connus pour leurs propriétés dispersantes dans les lubrifiants comme le décrit le brevet EP 72.645.
Cependant, si ces composés sont bons détergents, ils n'empêchent pas totalement la formation de dépôt et ont un effet curatif limité, voire nul. Ainsi, la présente invention vise un additif bifonctionnel aux propriétés détergentes et anti-corrosion, compatible avec les autres additifs usuellement introduits dans les carburants, en particulier les gazoles, permettant de réduire et même d'empêcher la formation des dépôts au niveau des injecteurs tout en limitant les phénomènes de corrosion et en maintenant une bonne dispersion.
La présente invention a donc pour objet un additif bifonctionnel pour carburants moteur, notamment les carburants de type gazole, aux propriétés détergentes et dispersantes comprenant des fonctions amides ou imides résultant de la condensation d'un composé C constitué d'une polyamine primaire avec un composé A constitué par au moins un composé polyalcényl carboxylique, diacide ou anhydride et un composé B constitué par au moins un composé carboxylique, monoacide ou anhydride, linéaire ou ramifié, le dit additif étant caractérisé en ce qu'il est obtenu en mélangeant de 60 à 90% en poids d'un composé A comprenant de 2 à 20 atomes de carbone par groupement alcényl linéaire ou ramifié ayant une masse moléculaire moyenne variant de 200 à 3000, de 0,1 à
10% en poids d'un composé B, comprenant de 1 à 6 atomes de
encrassés.
D'autres additifs détergents, décrits dans le brevet EP 613.938, sont constitués de diamides succiniques substituées par des polyalkylènes, de préférence des polyisobutènes comprenant de 35 à 300 atomes de carbone, la diamide résultant de la condensation d'une amine secondaire de type N-alkylpipérazine sur soit un acide succinique substitué, soit un anhydride, soit un ester ou une monoamide dérivée ; ces additifs sont de préférence utilisés dans les carburants type essence.
En outre, de tels composés sont connus pour leurs propriétés dispersantes dans les lubrifiants comme le décrit le brevet EP 72.645.
Cependant, si ces composés sont bons détergents, ils n'empêchent pas totalement la formation de dépôt et ont un effet curatif limité, voire nul. Ainsi, la présente invention vise un additif bifonctionnel aux propriétés détergentes et anti-corrosion, compatible avec les autres additifs usuellement introduits dans les carburants, en particulier les gazoles, permettant de réduire et même d'empêcher la formation des dépôts au niveau des injecteurs tout en limitant les phénomènes de corrosion et en maintenant une bonne dispersion.
La présente invention a donc pour objet un additif bifonctionnel pour carburants moteur, notamment les carburants de type gazole, aux propriétés détergentes et dispersantes comprenant des fonctions amides ou imides résultant de la condensation d'un composé C constitué d'une polyamine primaire avec un composé A constitué par au moins un composé polyalcényl carboxylique, diacide ou anhydride et un composé B constitué par au moins un composé carboxylique, monoacide ou anhydride, linéaire ou ramifié, le dit additif étant caractérisé en ce qu'il est obtenu en mélangeant de 60 à 90% en poids d'un composé A comprenant de 2 à 20 atomes de carbone par groupement alcényl linéaire ou ramifié ayant une masse moléculaire moyenne variant de 200 à 3000, de 0,1 à
10% en poids d'un composé B, comprenant de 1 à 6 atomes de
3 PCT/FR97/01634 carbone par chaîne et de 10 à 30 % d'un composé C de formule générale (I) ci-après :
H2N - [- (CHR1- (CH2)p - CHR2)n - NH]m- H (I) dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un groupement hydrocarboné
comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, n est un nombre entier variant de 1 à 3, m est un nombre entier variant de 1 à 10, et p est un nombre entier égal à 0 ou 1.
Selon l'invention, les composés A, B et C sont utilisés dans des rapports molaires A/B/C correspondant de préférence à 1/ (0,1 à 1)/ (1 à 3)et sont nécessairement différents de 1/1/1. En effet, il y a toujours un excès de polyamine dans la composition choisie ce qui conduit à
laisser libres un certain nombre de terminaisons NH2 de la polyamine C. De préférence, le rapport molaire C/A varie de 1.3 à 2.0 et le rapport molaire B/A varie de 0.1 à 0.8.
Comparé aux additifs connus, la combinaison de composés mono et dicarboxyliques en plus d'une polyamine, favorise la détergence et l'effet anti-corrosion des additifs selon l'invention. Il correspond à un effet synergique de la combinaison de ces trois composants entre eux.
La masse molaire moyenne des composés polyalcényl carboxyliques selon la présente invention varie de préférence de 200 à 2000 et le plus souvent de 200 à 1500.
Ces composés sont bien connus de l'art antérieur ; ils sont notamment obtenus par réaction d'au moins une a-oléfine ou d'au moins un hydrocarbure chloré, l'un et l'autre linéaire ou ramifié, sur l'acide ou l'anhydride maléique. Cette oléfine ou cet hydrocarbure chloré comprend de 10 à 150 atomes de carbone en général, de préférence 15 à 80 atomes de carbone et le plus souvent de 20 à 75 atomes de carbone dans leur molécule. L'oléfine peut être également un oligomère, tel qu'un dimère, un trimère ou un tétramère ou encore un polymère d'une oléfine inférieure comprenant de 2 à 10 atomes de carbone telle que l'éthylène, le propylène,
H2N - [- (CHR1- (CH2)p - CHR2)n - NH]m- H (I) dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un groupement hydrocarboné
comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, n est un nombre entier variant de 1 à 3, m est un nombre entier variant de 1 à 10, et p est un nombre entier égal à 0 ou 1.
Selon l'invention, les composés A, B et C sont utilisés dans des rapports molaires A/B/C correspondant de préférence à 1/ (0,1 à 1)/ (1 à 3)et sont nécessairement différents de 1/1/1. En effet, il y a toujours un excès de polyamine dans la composition choisie ce qui conduit à
laisser libres un certain nombre de terminaisons NH2 de la polyamine C. De préférence, le rapport molaire C/A varie de 1.3 à 2.0 et le rapport molaire B/A varie de 0.1 à 0.8.
Comparé aux additifs connus, la combinaison de composés mono et dicarboxyliques en plus d'une polyamine, favorise la détergence et l'effet anti-corrosion des additifs selon l'invention. Il correspond à un effet synergique de la combinaison de ces trois composants entre eux.
La masse molaire moyenne des composés polyalcényl carboxyliques selon la présente invention varie de préférence de 200 à 2000 et le plus souvent de 200 à 1500.
Ces composés sont bien connus de l'art antérieur ; ils sont notamment obtenus par réaction d'au moins une a-oléfine ou d'au moins un hydrocarbure chloré, l'un et l'autre linéaire ou ramifié, sur l'acide ou l'anhydride maléique. Cette oléfine ou cet hydrocarbure chloré comprend de 10 à 150 atomes de carbone en général, de préférence 15 à 80 atomes de carbone et le plus souvent de 20 à 75 atomes de carbone dans leur molécule. L'oléfine peut être également un oligomère, tel qu'un dimère, un trimère ou un tétramère ou encore un polymère d'une oléfine inférieure comprenant de 2 à 10 atomes de carbone telle que l'éthylène, le propylène,
4 le n-butène, l'isobutène, le n-hexène, le n-octène-1, le méthyl-2-heptène-1 et le propyl-2-propyl-5-héxène-1. On ne sortirait pas du cadre de l'invention si on mélangeait plusieurs oléfines ou plusieurs hydrocarbures chlorés.
Dans un mode préféré de l'invention, les composés polyalcényl carboxyliques sont choisis parmi les dérivés acides et anhydrides polyalcényl succiniques, l'indice d'anhydride variant de 0,5 à 1.2 milli-équivalents de potasse par gramme de produit.
Parmi les anhydrides succiniques, les anhydrides préférés sont l'anhydride n-octadécényl succinique, l'anhydride dodécényl succinique et les anhydrides polyisobutènyl succiniques et tous les anhydrides succiniques de masse moléculaire moyenne en poids variant de 200 à 1500.
Dans un mode préféré de l'invention, le composé B
est choisi de préférence dans le groupe constitué par l'acide méthacrylique, l'acide acrylique, l'anhydride maléique, l'anhydride succinique, l'acide malonique, l'acide fumarique et l'acide adipique.
Parmi les polyamines primaires selon la formule (I), on préfère les polyamines du groupe constitué par la diéthylène triamine, la dipropylène triamine, la triéthylène tétramine, la tétraéthylène pentamine et leurs dérivés substitués.
Le mélange de ces composés A, B et C peut se faire indifféremment dans cet ordre ou dans un ordre différent.
Cependant, dans un mode préféré, on ajoute le produit C, c'est-à-dire la polyamine primaire de formule (I) sur le mélange des produits A et B, c'est-à-dire le mélange d'hydrocarbures carboxyliques. On opère habituellement en introduisant de façon progressive la polyamine C à une solution dans un solvant organique de ce mélange d'hydrocarbures carboxyliques à température ordinaire, puis la température est montée habituellement entre 65 et 250 C
et de préférence entre 80 et 200 C. Le solvant organique nécessaire à la solubilisation est choisi pour son point d'ébullition compris entre 65 et 250 C et sa capacité à
éliminer l'eau formée par condensation de la polyamine sur le mélange A+B, par distillation azéotropique du mélange eau/solvant. Le solvant est de préférence choisi dans le groupe constitué par le benzène, le toluène, les xylènes,
Dans un mode préféré de l'invention, les composés polyalcényl carboxyliques sont choisis parmi les dérivés acides et anhydrides polyalcényl succiniques, l'indice d'anhydride variant de 0,5 à 1.2 milli-équivalents de potasse par gramme de produit.
Parmi les anhydrides succiniques, les anhydrides préférés sont l'anhydride n-octadécényl succinique, l'anhydride dodécényl succinique et les anhydrides polyisobutènyl succiniques et tous les anhydrides succiniques de masse moléculaire moyenne en poids variant de 200 à 1500.
Dans un mode préféré de l'invention, le composé B
est choisi de préférence dans le groupe constitué par l'acide méthacrylique, l'acide acrylique, l'anhydride maléique, l'anhydride succinique, l'acide malonique, l'acide fumarique et l'acide adipique.
Parmi les polyamines primaires selon la formule (I), on préfère les polyamines du groupe constitué par la diéthylène triamine, la dipropylène triamine, la triéthylène tétramine, la tétraéthylène pentamine et leurs dérivés substitués.
Le mélange de ces composés A, B et C peut se faire indifféremment dans cet ordre ou dans un ordre différent.
Cependant, dans un mode préféré, on ajoute le produit C, c'est-à-dire la polyamine primaire de formule (I) sur le mélange des produits A et B, c'est-à-dire le mélange d'hydrocarbures carboxyliques. On opère habituellement en introduisant de façon progressive la polyamine C à une solution dans un solvant organique de ce mélange d'hydrocarbures carboxyliques à température ordinaire, puis la température est montée habituellement entre 65 et 250 C
et de préférence entre 80 et 200 C. Le solvant organique nécessaire à la solubilisation est choisi pour son point d'ébullition compris entre 65 et 250 C et sa capacité à
éliminer l'eau formée par condensation de la polyamine sur le mélange A+B, par distillation azéotropique du mélange eau/solvant. Le solvant est de préférence choisi dans le groupe constitué par le benzène, le toluène, les xylènes,
5 l'éthylbenzène et les coupes commerciales d'hydrocarbures, par exemple ceux distillant de 190 à 209 C et contenant 99%
en poids de composés aromatiques. Bien entendu, on ne sortirait pas du cadre de l'invention, si on utilisait un mélange de solvants, notamment un mélange de xylènes, ou encore un mélange xylène/alcool, en particulier l'éthyl-2-hexanol pour d'une part, faciliter l'homogénéité du milieu et, d'autre part, favoriser la cinétique de la réaction.
Après la fin de l'addition de la polyamine primaire C, on maintient le chauffage sous reflux jusqu'à l'élimination complète de l'eau contenue, habituellement pendant de 0,5 à
7 heures, de préférence de 1 à 5 heures.
Un deuxième objet de l'invention est un carburant constitué pour une majeure partie par un distillat moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut compris entre 150 et 400 C ou tout autre carburant d'indice de cétane supérieur ou égal à 30, et pour une partie mineure par le ou les additif(s) bifonctionnel(s) détergent(s) et anti-corrosion selon le premier objet de l'invention.
Dans un mode préféré de ce carburant, la concentration en additif(s) détergent et anti-corrosion est supérieure à 50 ppm, de préférence variant de 60 à 600 ppm.
Selon la présente invention, on peut ajouter au dit carburant au moins un additif du groupe des additifs d'onctuosité, des additifs améliorant l'indice de ~étane, des additifs désémulsifiants et des additifs modificateurs d'odeur.
Les exemples ci-après visent à illustrer l'invention sans en limiter la portée.
en poids de composés aromatiques. Bien entendu, on ne sortirait pas du cadre de l'invention, si on utilisait un mélange de solvants, notamment un mélange de xylènes, ou encore un mélange xylène/alcool, en particulier l'éthyl-2-hexanol pour d'une part, faciliter l'homogénéité du milieu et, d'autre part, favoriser la cinétique de la réaction.
Après la fin de l'addition de la polyamine primaire C, on maintient le chauffage sous reflux jusqu'à l'élimination complète de l'eau contenue, habituellement pendant de 0,5 à
7 heures, de préférence de 1 à 5 heures.
Un deuxième objet de l'invention est un carburant constitué pour une majeure partie par un distillat moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut compris entre 150 et 400 C ou tout autre carburant d'indice de cétane supérieur ou égal à 30, et pour une partie mineure par le ou les additif(s) bifonctionnel(s) détergent(s) et anti-corrosion selon le premier objet de l'invention.
Dans un mode préféré de ce carburant, la concentration en additif(s) détergent et anti-corrosion est supérieure à 50 ppm, de préférence variant de 60 à 600 ppm.
Selon la présente invention, on peut ajouter au dit carburant au moins un additif du groupe des additifs d'onctuosité, des additifs améliorant l'indice de ~étane, des additifs désémulsifiants et des additifs modificateurs d'odeur.
Les exemples ci-après visent à illustrer l'invention sans en limiter la portée.
6 EXEMPLE I
Le présent exemple décrit la préparation de plusieurs échantillons d'additifs bifonctionnels détergents et anti-corrosion selon l'invention.
Ces échantillons selon l'invention sont référencés Xi et les exemples comparatifs Cõ i correspondant à une numérotation permettant de les différencier.
La composition de ces échantillons est donné dans le tableau I ci-après TABLEAU I
Echantil- A B C
ion C/A B/A C/B
Nature la (molesNature b (moles) nature c (moles) X, A1 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.04 1.33 0.33 4 X_ A1 0.03 AS 0.01 TEPA 0.04 1.33 0.33 4 X, A2 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.04 1.33 0.33 4 X A 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.042 1.4 0.33 4.2 X5 A1 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.05 1.6 0.33 5 X5 A1 0.03 AMA 0.02 TEPA 0.048 1.6 0.60 5.8 X, A1 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.054 1.8 0.33 5.4 X A1 0.03 AS 0.01 TEPA 0.06 2 0.33 6 X9 A1 0.03 AS 0.015 TEPA 0.79 2.4 0.45 7.9 X, A1 0.03 AMA 0.025 TEPA 0.04 1.3 0.8 1.6 C, A 0.03 TEPA 0.03 1 C_ AMA 0.1 TEPA 0.1 1 C, A1 0.03 AMA 0.03 TEPA 0.03 1 1 1 A1= anhydride polyisobutènylsuccinique de masse moléculaire moyenne 950 et d'indice d'anhydride égal à 0,7 milli-équivalent de potasse par gramme A2= anhydride polyisobutènylsuccinique de masse moléculaire moyenne 950 et d'indice d'anhydride égal à 0,8 milli-équivalent de potasse par gramme, commercialisé sous la référence ADX 104 par la société ADIBIS.
Le présent exemple décrit la préparation de plusieurs échantillons d'additifs bifonctionnels détergents et anti-corrosion selon l'invention.
Ces échantillons selon l'invention sont référencés Xi et les exemples comparatifs Cõ i correspondant à une numérotation permettant de les différencier.
La composition de ces échantillons est donné dans le tableau I ci-après TABLEAU I
Echantil- A B C
ion C/A B/A C/B
Nature la (molesNature b (moles) nature c (moles) X, A1 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.04 1.33 0.33 4 X_ A1 0.03 AS 0.01 TEPA 0.04 1.33 0.33 4 X, A2 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.04 1.33 0.33 4 X A 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.042 1.4 0.33 4.2 X5 A1 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.05 1.6 0.33 5 X5 A1 0.03 AMA 0.02 TEPA 0.048 1.6 0.60 5.8 X, A1 0.03 AMA 0.01 TEPA 0.054 1.8 0.33 5.4 X A1 0.03 AS 0.01 TEPA 0.06 2 0.33 6 X9 A1 0.03 AS 0.015 TEPA 0.79 2.4 0.45 7.9 X, A1 0.03 AMA 0.025 TEPA 0.04 1.3 0.8 1.6 C, A 0.03 TEPA 0.03 1 C_ AMA 0.1 TEPA 0.1 1 C, A1 0.03 AMA 0.03 TEPA 0.03 1 1 1 A1= anhydride polyisobutènylsuccinique de masse moléculaire moyenne 950 et d'indice d'anhydride égal à 0,7 milli-équivalent de potasse par gramme A2= anhydride polyisobutènylsuccinique de masse moléculaire moyenne 950 et d'indice d'anhydride égal à 0,8 milli-équivalent de potasse par gramme, commercialisé sous la référence ADX 104 par la société ADIBIS.
7 AMA= acide méthacrylique AS= anhydride succinique TEPA= tétraéthylène pentamine Les échantillons X. rassemblés dans ce tableau I sont obtenus selon la procédure suivante.
On introduit successivement dans un ballon tétracol de 250 ml, a moles d'anhydride polyisobutènylsuccinique A, b moles du composé B, 25 ml d'éthyl-2-hexanol et 25 ml de xylène. Le mélange est agité et chauffé à 100 C jusqu'à
obtenir un milieu homogène, puis on ajoute en 5 minutes environ c moles de tétraéthylènepentamine ou TEPA,C.
L'ensemble est maintenu à la même température sous reflux pendant trois à quatre heures jusqu'à l'obtention d'un volume constant d'eau extraite ( 1,05 ml). Les produits obtenus présentent deux bandes d'absorption infra-rouge caractéristiques des fonctions imides à 1700 cm 1 et des fonctions amides à 1670 cm l.
Pour les exemples comparatifs C10Cz et C3, on opère comme précédemment pour les échantillons Xi, mais en modifiant les proportions en composés A, B et C. Par spectroscopie infra-rouge, on observe des bandes caractéristiques d'absorption des imides à 1700cm 1 (intense) et des amides à 1670cm 1(faible).
EXEMPLE II
Le présent exemple vise à souligner l'amélioration des propriétés détergentes des échantillons selon l'invention selon les concentrations relatives en A, B et C, après addition dans un carburant gazole. Il vise également à
souligner l'effet de synergie du à la combinaison selon l'invention.
Le gazole utilisé est un gazole moteur dont les caractéristiques principales sont :
- densité à 15 OC = 0,836 Kg/1 - point initial de distillation =174 C
- point final de distillation = 366 C
On introduit successivement dans un ballon tétracol de 250 ml, a moles d'anhydride polyisobutènylsuccinique A, b moles du composé B, 25 ml d'éthyl-2-hexanol et 25 ml de xylène. Le mélange est agité et chauffé à 100 C jusqu'à
obtenir un milieu homogène, puis on ajoute en 5 minutes environ c moles de tétraéthylènepentamine ou TEPA,C.
L'ensemble est maintenu à la même température sous reflux pendant trois à quatre heures jusqu'à l'obtention d'un volume constant d'eau extraite ( 1,05 ml). Les produits obtenus présentent deux bandes d'absorption infra-rouge caractéristiques des fonctions imides à 1700 cm 1 et des fonctions amides à 1670 cm l.
Pour les exemples comparatifs C10Cz et C3, on opère comme précédemment pour les échantillons Xi, mais en modifiant les proportions en composés A, B et C. Par spectroscopie infra-rouge, on observe des bandes caractéristiques d'absorption des imides à 1700cm 1 (intense) et des amides à 1670cm 1(faible).
EXEMPLE II
Le présent exemple vise à souligner l'amélioration des propriétés détergentes des échantillons selon l'invention selon les concentrations relatives en A, B et C, après addition dans un carburant gazole. Il vise également à
souligner l'effet de synergie du à la combinaison selon l'invention.
Le gazole utilisé est un gazole moteur dont les caractéristiques principales sont :
- densité à 15 OC = 0,836 Kg/1 - point initial de distillation =174 C
- point final de distillation = 366 C
8 - indice de cétane = 53 - teneur en soufre = 0,24 % poids.
Les essais ont été réalisés sur le gazole moteur seul ou additivé avec l'un des additifs Xi selon l'invention ou les détergents comparatifs Ci, à une concentration en poids de matière active de 175 ppm.
Ces essais consistent à suivre la procédure d'essai moteur telle que décrite dans la littérature publiée par la SAE (Society for Automotive Engineers) sous la référence SAE
# 922184 de 1992. Ils sont réalisés sur un ensemble de deux groupes électrogènes Kubota Z 600 - B entraînés par des moteurs Diesel bicylindres de 570 cm3 à 4 temps et à
injection indirecte.
Chaque essai est mené pendant une durée de 6 heures dans les conditions suivantes :
- régime moteur : 3000 t/mn - charge : 2/3 de la charge maximale.
Au début de chaque essai, les moteurs sont équipés d'injecteurs neufs dont les débits ont été mesurés préalablement à leur installation, à différentes levées d'aiguille des injecteurs. A la fin de chaque essai, les injecteurs sont démontés, et leurs débits sont mesurés pour les mêmes levées d'aiguille. L'efficacité des additifs détergents testés est comparée à partir de leur pourcentage de débit résiduel (%dr) calculé par la formule ci-après.
Débit moyen des injecteurs fin d'essai % Débit résiduel = x 100 Débit moyen des injecteurs neufs Le tableau II ci-après rassemble les résultats obtenus.
WO 98/12283 PCT!R97/01634
Les essais ont été réalisés sur le gazole moteur seul ou additivé avec l'un des additifs Xi selon l'invention ou les détergents comparatifs Ci, à une concentration en poids de matière active de 175 ppm.
Ces essais consistent à suivre la procédure d'essai moteur telle que décrite dans la littérature publiée par la SAE (Society for Automotive Engineers) sous la référence SAE
# 922184 de 1992. Ils sont réalisés sur un ensemble de deux groupes électrogènes Kubota Z 600 - B entraînés par des moteurs Diesel bicylindres de 570 cm3 à 4 temps et à
injection indirecte.
Chaque essai est mené pendant une durée de 6 heures dans les conditions suivantes :
- régime moteur : 3000 t/mn - charge : 2/3 de la charge maximale.
Au début de chaque essai, les moteurs sont équipés d'injecteurs neufs dont les débits ont été mesurés préalablement à leur installation, à différentes levées d'aiguille des injecteurs. A la fin de chaque essai, les injecteurs sont démontés, et leurs débits sont mesurés pour les mêmes levées d'aiguille. L'efficacité des additifs détergents testés est comparée à partir de leur pourcentage de débit résiduel (%dr) calculé par la formule ci-après.
Débit moyen des injecteurs fin d'essai % Débit résiduel = x 100 Débit moyen des injecteurs neufs Le tableau II ci-après rassemble les résultats obtenus.
WO 98/12283 PCT!R97/01634
9 TABLEAU II
Levée d'aiguille(mm) 0,05 0,10 0,20 0,30 0,40 0,50 Gazole seul 10 14 23 31 40 54 gazole + Xl 48 53 62 73 83 88 gazole + X2 50 59 78 87 92 93 gazole + X3 77 80 89 92 93 93 gazole + X4 54 60 70 80 86 91 gazole + X5 64 74 82 89 93 95 gazole + X6 67 78 83 88 91 92 gazole + X7 79 85 92 94 95 95 gazole + X8 68 78 91 95 95 95 gazole + X9 30 34 45 56 65 69 gazole + Xio 35 39 49 57 68 72 gazole + Cz 34 38 48 58 67 73 gazole + C2 0 0 0 0 0 0 gazole + C3 18 22 33 42 54 65 Comme le montre le tableau I, les additifs selon l'invention donnent des débits résiduels bien supérieurs à
ceux du gazole seul et du gazole additivé par des additifs détergents comparatifs.
EXEMPLE III
Le présent exemple vise à démontrer l'efficacité des additifs selon l'invention pour le nettoyage des injecteurs déjà encrassés (effet curatif) comparé aux additifs C selon la procédure décrite dans l'exemple II. Préalablement à
chaque essai, les injecteurs sont pré-encrassés avec un gazole sans additif pendant 6 heures selon la procédure décrite dans l'exemple II.
Les débits résiduels après la phase d'encrassement avec le gazole seul sont ceux indiqués dans la ligne 1 du tableau II.
L'efficacité des additifs à nettoyer les injecteurs déjà encrassés est calculée d'après la formule suivante Débit moyen des injecteurs fin d'essai 5 efficacité = x 100 Débit moyen des injecteurs encrassés (débit d'essai) TABLEAU III
Levée d'aiguille(mm) 0,10 0,20 0,30 0,40 0,50 gazole + Xi 230 190 174 158 120 gazole + X2 243 210 180 170 135 gazole + X3 260 217 198 172 135 gazole + Cl 164 139 132 135 115 gazole + C3 207 165 158 145 120 Les résultats d'efficacité des additifs au regard du nettoyage des injecteurs encrassés, rassemblés dans le tableau III sont donnés pour chaque levée d'aiguille ; ils montrent encore la supériorité des additifs selon l'invention.
EXEMPLE IV
Le présent exemple vise à montrer la supériorité des additifs selon la présente invention par rapport aux additifs C comparatifs.
Les essais de corrosion consistent à déterminer l'effet anti-corrosif des additifs dans le gazole sur des échantillons d'acier ordinaire poli en présence d'eau de mer synthétique selon la norme ASTM D665, pendant une durée de 24 heures à la température de 60 C. Ils sont exprimés en %
de surface corrodée.
TABLEAU IV
Carburant `6 de surface corrodée Gazole seul 100 Gazole + Xi 10 Gazole + X2 10 Gazole + X3 5 Gazole + X4 5 Gazole + C1 25 Gazole + C2 60 Gazole + C3 20 Comme le montre les résultats du tableau IV, les additifs selon l'invention ont d'excellentes propriétés anti-corrosion, supérieures à celles des produits connus.
Levée d'aiguille(mm) 0,05 0,10 0,20 0,30 0,40 0,50 Gazole seul 10 14 23 31 40 54 gazole + Xl 48 53 62 73 83 88 gazole + X2 50 59 78 87 92 93 gazole + X3 77 80 89 92 93 93 gazole + X4 54 60 70 80 86 91 gazole + X5 64 74 82 89 93 95 gazole + X6 67 78 83 88 91 92 gazole + X7 79 85 92 94 95 95 gazole + X8 68 78 91 95 95 95 gazole + X9 30 34 45 56 65 69 gazole + Xio 35 39 49 57 68 72 gazole + Cz 34 38 48 58 67 73 gazole + C2 0 0 0 0 0 0 gazole + C3 18 22 33 42 54 65 Comme le montre le tableau I, les additifs selon l'invention donnent des débits résiduels bien supérieurs à
ceux du gazole seul et du gazole additivé par des additifs détergents comparatifs.
EXEMPLE III
Le présent exemple vise à démontrer l'efficacité des additifs selon l'invention pour le nettoyage des injecteurs déjà encrassés (effet curatif) comparé aux additifs C selon la procédure décrite dans l'exemple II. Préalablement à
chaque essai, les injecteurs sont pré-encrassés avec un gazole sans additif pendant 6 heures selon la procédure décrite dans l'exemple II.
Les débits résiduels après la phase d'encrassement avec le gazole seul sont ceux indiqués dans la ligne 1 du tableau II.
L'efficacité des additifs à nettoyer les injecteurs déjà encrassés est calculée d'après la formule suivante Débit moyen des injecteurs fin d'essai 5 efficacité = x 100 Débit moyen des injecteurs encrassés (débit d'essai) TABLEAU III
Levée d'aiguille(mm) 0,10 0,20 0,30 0,40 0,50 gazole + Xi 230 190 174 158 120 gazole + X2 243 210 180 170 135 gazole + X3 260 217 198 172 135 gazole + Cl 164 139 132 135 115 gazole + C3 207 165 158 145 120 Les résultats d'efficacité des additifs au regard du nettoyage des injecteurs encrassés, rassemblés dans le tableau III sont donnés pour chaque levée d'aiguille ; ils montrent encore la supériorité des additifs selon l'invention.
EXEMPLE IV
Le présent exemple vise à montrer la supériorité des additifs selon la présente invention par rapport aux additifs C comparatifs.
Les essais de corrosion consistent à déterminer l'effet anti-corrosif des additifs dans le gazole sur des échantillons d'acier ordinaire poli en présence d'eau de mer synthétique selon la norme ASTM D665, pendant une durée de 24 heures à la température de 60 C. Ils sont exprimés en %
de surface corrodée.
TABLEAU IV
Carburant `6 de surface corrodée Gazole seul 100 Gazole + Xi 10 Gazole + X2 10 Gazole + X3 5 Gazole + X4 5 Gazole + C1 25 Gazole + C2 60 Gazole + C3 20 Comme le montre les résultats du tableau IV, les additifs selon l'invention ont d'excellentes propriétés anti-corrosion, supérieures à celles des produits connus.
Claims (12)
1. Additif détergent et anti-corrosion pour carburants moteurs, comprenant des fonctions amides ou imides résultant de la condensation d'un composé C
constitué d'une polyamine primaire avec un composé A
constitué par au moins un composé polyalcényl carboxylique, diacide ou anhydride et un composé B constitué par au moins un composé carboxylique, monoacide ou anhydride, linéaire ou ramifié ledit additif étant caractérisé en ce qu'il est obtenu en mélangeant de 60 à 90% en poids du composé A, comprenant de 2 à 20 atomes de carbone par groupement alcényl linéaire ou ramifié et ayant une masse moléculaire moyenne variant de 200 à 3000, de 0,1 à 10% en poids du composé B, choisi dans le groupe constitué par l'acide méthacrylique, l'acide acrylique, l'anhydride maléique et l'anhydride succinique, et de 10 à 30% du composé C, de formule générale (1) ci-après:
H2N - [-(CHR1- (CH2)p - CHR2)n - NH]m- H (I) dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un groupement hydrocarboné
comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, n est un nombre entier variant de 1 à 3, m est un nombre entier variant de 1 à 10, et p est un nombre entier égal à 0 ou 1, A, B et C
étant utilisés dans des rapports molaires A/B/C
correspondant à 1/(0,1 à 1)/(1 à 3), A/B/C ne pouvant jamais être 1/1/1, le rapport molaire C/A variant de 1.3 à 2.0, et le rapport molaire B/A variant de 0.1 à 0.8.
constitué d'une polyamine primaire avec un composé A
constitué par au moins un composé polyalcényl carboxylique, diacide ou anhydride et un composé B constitué par au moins un composé carboxylique, monoacide ou anhydride, linéaire ou ramifié ledit additif étant caractérisé en ce qu'il est obtenu en mélangeant de 60 à 90% en poids du composé A, comprenant de 2 à 20 atomes de carbone par groupement alcényl linéaire ou ramifié et ayant une masse moléculaire moyenne variant de 200 à 3000, de 0,1 à 10% en poids du composé B, choisi dans le groupe constitué par l'acide méthacrylique, l'acide acrylique, l'anhydride maléique et l'anhydride succinique, et de 10 à 30% du composé C, de formule générale (1) ci-après:
H2N - [-(CHR1- (CH2)p - CHR2)n - NH]m- H (I) dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent l'hydrogène ou un groupement hydrocarboné
comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, n est un nombre entier variant de 1 à 3, m est un nombre entier variant de 1 à 10, et p est un nombre entier égal à 0 ou 1, A, B et C
étant utilisés dans des rapports molaires A/B/C
correspondant à 1/(0,1 à 1)/(1 à 3), A/B/C ne pouvant jamais être 1/1/1, le rapport molaire C/A variant de 1.3 à 2.0, et le rapport molaire B/A variant de 0.1 à 0.8.
2. Additif selon la revendication 1, caracté-risé en ce que les carburants moteurs sont des carburants de type gazole.
3. Additif selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la masse molaire moyenne des composés A polyalcényl carboxyliques varie de 200 à 2000.
4. Additif selon la revendication 3, caracté-risé en ce que la masse molaire moyenne des composés A
polyalcényl carboxyliques varie de 200 à 1500.
polyalcényl carboxyliques varie de 200 à 1500.
5. Additif selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 4, caractérisé en ce que les composés polyalcényl carboxyliques sont choisis parmi les dérivés acides et anhydrides polyalcényl succiniques, d'indice d'anhydride variant de 0,5 à 1,2 milli-équivalent de potasse par gramme de composé.
6. Additif selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 5, caractérisé en ce que les anhydrides succiniques sont choisis dans le groupe constitué par l'anhydride n-octadécényl succinique, l'anhydride dodécényl succinique et les anhydrides polyisobutènyl succiniques, et tous les anhydrides succiniques de masse moléculaire moyenne en poids variant de 200 à 1500.
7. Additif selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 6, caractérisé en ce que les polyamines primaires sont des polyamines du groupe constitué par la diéthylène triamine, la dipropylène triamine, la triéthylène tétramine, la tétraéthylène pentamine et leurs dérivés substitués.
8. Additif selon l'une quelconque des revendi-cations 1 à 7, caractérisé en ce qu'il est obtenu en une succession d'étapes qui consistent:
i) à introduire les produits A et B dans un solvant organique de point d'ébullition compris entre 65 et 250°C, ii) à introduire progressivement le produit C, iii) puis, à augmenter la température du mélange à une température comprise entre 65 et 250°C, iv) et enfin, à distiller le ou les hétéro-azéotrope(s) eau/solvant en maintenant le mélange sous reflux à la température de distillation du ou des hétéroazéotrope(s) jusqu'à élimination complète de l'eau formée par la réaction de condensation de la polyamine sur les acides, pendant de 0,5 à 7 heures.
i) à introduire les produits A et B dans un solvant organique de point d'ébullition compris entre 65 et 250°C, ii) à introduire progressivement le produit C, iii) puis, à augmenter la température du mélange à une température comprise entre 65 et 250°C, iv) et enfin, à distiller le ou les hétéro-azéotrope(s) eau/solvant en maintenant le mélange sous reflux à la température de distillation du ou des hétéroazéotrope(s) jusqu'à élimination complète de l'eau formée par la réaction de condensation de la polyamine sur les acides, pendant de 0,5 à 7 heures.
9. Additif selon la revendication 8, caracté-risé en ce que:
à l'étape iii), la température est augmentée entre 80 et 200°C, à l'étape IV), le mélange est maintenant sous reflux pendant de 1 à 5 heures.
à l'étape iii), la température est augmentée entre 80 et 200°C, à l'étape IV), le mélange est maintenant sous reflux pendant de 1 à 5 heures.
10. Carburant comprenant une majeure partie d'au moins un distillat moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut compris entre 150 et 400°C ou tout autre carburant d'indice de cétane supérieur ou égal à 30, et une partie mineure d'au moins un additif détergent et anti-corrosion selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.
11. Carburant selon la revendication 10, carac-térisé en ce qu'il contient au moins 50 ppm du ou des additifs détergents et anti-corrosion.
12. Carburant selon la revendication 11, carac-térisé en ce qu'il contient de 60 à 600 ppm du ou des additifs détergents et anti-corrosion.
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