BRPI0805403A2 - paralalelepìpedo de maltitol retangular - Google Patents
paralalelepìpedo de maltitol retangular Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0805403A2 BRPI0805403A2 BRPI0805403-7A BRPI0805403A BRPI0805403A2 BR PI0805403 A2 BRPI0805403 A2 BR PI0805403A2 BR PI0805403 A BRPI0805403 A BR PI0805403A BR PI0805403 A2 BRPI0805403 A2 BR PI0805403A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- maltitol
- crystals
- syrup
- weight
- rectangular
- Prior art date
Links
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 title claims abstract description 135
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 title claims abstract description 135
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 title claims abstract description 105
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 title claims abstract description 103
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 78
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims description 17
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims description 17
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 6
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 5
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 5
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims description 4
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 23
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 23
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 12
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 12
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 11
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 11
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 11
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 11
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 11
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 11
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 10
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 8
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 8
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 8
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- XJCCHWKNFMUJFE-CGQAXDJHSA-N Maltotriitol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H](O)CO)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 XJCCHWKNFMUJFE-CGQAXDJHSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 3
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 3
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010028688 Isoamylase Proteins 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- 108090000344 1,4-alpha-Glucan Branching Enzyme Proteins 0.000 description 1
- 102000003925 1,4-alpha-Glucan Branching Enzyme Human genes 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000021152 breakfast Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 108010075550 termamyl Proteins 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000002424 x-ray crystallography Methods 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/34—Sugar alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
Abstract
A invenção tem como objetivo cristais de maltitol caracterizados pelo fato de que eles são de forma paralelepipédica retangular e cuja proporção das dimensões comprimento em relação à largura está compreendida entre 1,8 e 5,3, de preferência igual a 3 +<sym>- 0,7, assim como o seu processo de obtenção.
Description
"PARALALELEPÍPEDO DE MALTITOL RETANGULAR"
A presente invenção refere-se a cristais de maltitol de forma especial e a composi-ções cristalinas que contêm os mesmos. Ela se refere igualmente a um processo especialde obtenção destes cristais e destas composições.
O maltitol (1, 4-0-o-D-glicopiranosil-D-glucitol) é um poliol obtido por hidrogenaçãoda maltose.
A ausência de extremidade redutora na molécula de maltitol confere à mesma umaestabilidade elevada tanto no plano térmico como no plano químico.
Menos calórico do que a sacarose, ele possui próximas deste açúcar. Não cariogê-nico, ele é então utilizado em um grande número de aplicações tanta em alimentos como emprodutos farmacêuticos.
Durante muito tempo, o maltitol foi comercializado somente sob a forma de xaropesde baixo preço ou sob a forma de pós amorfos e impuros.
Somente no início dos anos 80, a companhia HAYASHIBARA descrevia pela pri-meira vez em sua patente US 4.408.041 a produção de cristais de maltitol anidro.
Anteriormente, este poliol sempre tinha sido considerado como um produto que nãopodia ser cristalizado.
Este postulado errôneo encontra na realizada a sua origem no fato de que a crista-lização do maltitol partindo de uma solução supersaturada não é tão fácil de se controlarcomo no caso de outros polióis como o manitol ou o eritritol, por exemplo.
As técnicas ditas de "massé" por um lado e de cristalização na água por outro lado,são atualmente quase os únicos processos empregados industrialmente.
Os produtos assim obtidos têm, no entanto uma cristalinidade muito variável e nãoconvém todos particularmente bem a certas aplicações como as de goma de mascar ou dechocolate.
Estes produtos cristalizados também não são mais totalmente satisfatórios quando,por exemplo, se deseja utilizar maltitol para substituir a sacarose ou a Iactose nas formasfarmacêuticas secas tais como nas gélulas, nos medicamentos do tipo em pó para dissolu-ção, nos comprimidos e nas preparações nutritivas pulverulentas a serem diluídas.
É igualmente o caso quando se deseja realizar o mesmo gênero de substituiçãonos alimentos adoçados tais como nas bebidas em pó, nas sobremesas, as preparaçõespara bolos ou nos pós achocolatados ou adicionados de baunilha para o desjejum.
Constata-se para estas aplicações especiais, especialmente para os pós pseudo-cristalinos de maltitol obtidos pela técnica de "MASSÉ" e a um grau mínimo para os pós cris-talinos de maltitol obtidos por cristalização em água, do que estas apresentam um ou diver-sos defeitos como em particular os de:
-escoarem-se dificilmente,
PI0805403-7-de serem sujeitas a um endurecimento ou a uma aglomeração,
-de se dissolver somente muito lentamente em água,
-de serem péssimos excipientes para compressão ou
-de não satisfazerem os critérios de identificação e de pureza impostos por diferen-tes farmacopéias.
Os especialistas do campo da cristalização dos polióis esforçaram em adaptarcomposições de maltitol que não apresentem defeitos de escoamento, de aglomeração, dedissolução ou de compressão que apresentam os pós de maltitol conhecidos.
Certamente, ter-se-ia podido acreditar que a necessidade identificada pudesse sersatisfeita por outros polióis. Ora, constata-se que isto não ocorre, pois nenhum deles possuicaracterísticas de solubilidade, de higroscopicidade, de sabor açucarado e de fusão tão pró-ximas da sacarose quanto o maltitol.
No entanto, como se constata facilmente analisando as diferentes contribuiçõesressaltadas no estado da técnica, poucos trabalhos abordados se preocuparam com a influ-ência que podia ter a forma dos cristais de maltitol na resolução dos defeitos citados acima.
O colorário é que poucos trabalhos empenham-se em determinar quais podiam seras condições de cristalização que permitam favorecer a obtenção de forma particular doscristais de maltitol.
Na patente US 4.408.041, por exemplo, para se conseguir cristalizar o maltitol, HA-YASHIBARA recomenda unicamente partir de um xarope de maltitol que apresente um ele-vado teor de maltitol e, conseqüentemente que apresente um baixo teor de polióis de DPmais alto (DP3 e DP superiores ou igual a 4).
Constata-se então que se contenta em apresentar os cristais assim obtidos como« incolores, inodoros e transparentes ».
A descrição dos cristais obtidos é feita por meio de fotos realizadas com microsco-pia eletrônica (a figura 3 é uma vista geral dos ditos cristais (vista citada a χ 150) e a figura 4é realizada a um aumento maior (x 600)), porém constata-se que HAYASHIBARA não ascomenta.
A figura 4 permite que o perito na técnica constate que os cristais de maltitol obtidossão de forma « paralelepipédida - de preferência, cúbica ».
Em 1982, em seu artigo científico publicado em Carbohydrate Research relativo àanálise por cristalografia em Raios X do maltitol, podia se esperar que a companhia HAYA-SHIBARA descrevesse um pouco melhor estes cristais.
Ora, OHNO e outros, em resumo, os descrevem como cristais « incolores e que separecem a « prismas » ("prísm-líke") » e não associam esta forma cristalina a uma proprie-dade funcional qualquer do maltitol.
De fato, o cristal observado neste artigo é um « macro-cristal » que foi especialmen-te fabricado de maneira a permitir a determinação dos parâmetros de malha cristalina pordifração X.
O cristal é um « prisma cúbico », pois os autores fornecem, do mesmo, as dimen-sões de 0,3 χ 0,3 χ 0,3 mm.
Em 1989, a companhia Requerente, em sua patente US 4.846.139 descrevia elaprópria igualmente um processo de preparação de maltitol cristalino.
A cristalização era feita em água. A discussão não se refere, no entanto, aos cris-tais e nenhuma forma especial foi percebida.
Na patente US 5.583.215 concedida a TOWA, é descrita uma mistura cristalina só-lida que contém maltitol. A solução de maltitol de partida que é cristalizada contém 80 a 98% de maltitol, 0,5 a 15 % de sorbitol e 1,5 a 10 % de maltotriitol e de DP >3.
A cristalização é efetuada por extrusão.
A única menção do « aspecto » da mistura de cristais obtidos é de uma estruturamoída e relativamente rígida (« crushed and relatively tight»), porém nenhuma forma espe-ciai dos cristais foi observada nem discutida. É preciso esperar uma outra contribuição dacompanhia Requerente para que a influência do tamanho e da forma dos cristais sejam re-conhecidas como importantes em certas aplicações em alimentos e especialmente na con-fecção, por exemplo, de confeitos ou balas com maltitol.
Na patente US 5.580.601, a companhia Requerente descreve, com efeito, a utiliza-ção de cristais de xilitol e de maltitol para confeitos granulados.
Para o maltitol destinado a esta aplicação, quatro qualidades de maltitol da épocasão comparadas:
a do MALTISORB® P90 e do MALTISORB® P200, comercializados pela companhiaRequerente,
a do maltitol comercializado pela companhia TOWA sob o nome de marca A-MALTY® MR100,
a do maltitol fabricado de acordo com o ensinamento do exemplo 2 da patente US4.408.041 de HAYASHIBARA.
A Companhia Requerente, nestas patentes US 5.580.601, constata que estas qua-tro variedades de maltitol se apresentavam sob duas formas cristalinas diferentes: uma for-ma em agulhas e uma forma paralelepipédica de preferência cúbica (esta mesma apresen-tada por HAYASHIBARA em sua patente US 4.408.041).
É verificado com efeito pela companhia Requerente em sua patente US 5.580.601que por ocasião do processo de cristalização utilizado de acordo com o exemplo 2 da paten-te US 4.408.041 de HAYASHIBARA, o xarope de maltitol permite obter cristais de forma «paralelepipédica - de preferência cúbica ».
Por outro lado, é igualmente determinado que o pó finamente moído do MALTI-SORB® P90 em agulhas volta a fornecer cristais paralelepipédicos de preferência cúbicos.
Nesta patente US 5.580.601 a companhia Requerente discute enfim a influência dotamanho e da forma dos cristais de maltitol sobre a qualidade da textura e sobre a estabili-dade durante o tempo dos confeitos granulados assim preparados.
Registra-se desse modo que:
- não é possível preparar confeitos granulados com maltitol que sejam de excelentequalidade de textüra e particularmente estáveis com o passar do tempo, a não ser se estescontenham de 50 a 93 % de maltitol em relação à carga edulcorante total e se o maltitol,presente pelo menos parcialmente no estado cristalizado no seio do confeito, estivesse es-sencialmente sob a forma de cristais de tamanho inferior a 60 mícrons, de preferência inferi-or a 40 mícrons e mais preferencialmente ainda inferior a 20 mícrons,
- se os cristais contidos no confeito tiverem uma forma de agulhas, ou seja, por e-xemplo, tiverem um comprimento em torno de 120 mícrons e uma seção aproximadamentede 35 mícrons, então o confeito tem tendência a evoluir rapidamente e a endurecer de ma-neira excessiva. Isto não é o caso quando este contiver cristais, de preferência de formaparalelepipédica de preferência cúbica, de tamanho inferior a 60 mícrons. Neste caso, osconfeitos granulados são estáveis durante vários meses. Os cristais têm então uma elevadapureza em maltitol, ultrapassando 95 % e mais freqüentemente 98 %, até mesmo 99 %.
Em sua patente EP 735.042, a companhia Requerente descreve uma nova compo-sição cristalina de maltitol. Desta vez, a cristalização é efetuada por atomização.
Os cristais obtidos são descritos como sendo de estrutura essencialmente porosa ealveolada, sob a forma de partículas essencialmente esféricas, desprovidas de arestas vivase compostas de um grande número de micropartículas cristalinas aglomeradas entre si.
A estrutura observada se diferencia de maneira nítida daquela de um maltitol crista-lizado na água e de um maltitol extrusado, constituídos de partículas paralelepipédicas, depreferência, cúbicas.
Em uma outra patente, a patente EP 741.140, a companhia TOWA descreve umprocesso de preparação de maltitol cristalino e de uma mistura sólida cristalina de maltitolcristalizado. Neste caso, a cristalização é efetuada em água.
No entanto, nenhuma indicação é fornecida quanto à forma dos cristais.
É preciso esperar o depósito pela companhia Requerente da patente EP 905.138para que uma outra abordagem principal seja realizada.
Nesta patente, a companhia Requerente adaptou composições de maltitol que nãoapresentam defeitos de escoamento, de aglomeração de dissolução ou de compressão queapresentam os pós de maltitol conhecidos.
Trabalhando na adaptação destas composições de maltitol a Requerente conseguiuisolar duas formas especiais de cristais de maltitol, sem ser a forma de agulhas e a formaparalelepipédica, de preferência, cúbica: a forma bipiramidal e a forma prismática.
A companhia Requerente explicava então a existência destas duas formas de cris-tais de maltitol pelo teor do maltotriitol do xarope de maltitol destinado a ser cristalizado.
A companhia Requerente constatou, com efeito, que controlando o teor de maltotrii-tol de um xarope de maltitol, era possível orientar a forma dos cristais de maltitol para umaou outra das formas ou para uma mistura das duas formas, quando este xarope de maltitolfor submetido a uma etapa de cristalização.
A companhia Requerente insistia em ressaltar de maneira bastante justa em suapatente EP 905.138 que as formas de cristalização (bipiramidais e prismáticas) têm neces-sariamente conseqüências importantes tanto no nível da fabricação como das aplicações.
Assim, uma massa semi-cristalizada de maltitol, que compreende uma certa per-centagem de cristais prismáticos é mais viscosa do que uma massa que compreenda amesma percentagem de cristais bipiramidais, todos os elementos sendo iguais de outro mo-do e isto especialmente quando os cristais forem de grande tamanho.
É assim que para preparar maltitol atomizado, é preferível manter suspensões deteores muitos baixos de maltotriitol e compreendendo mais cristais bipiramidais do que pris-máticos para evitar um espessamento da massa.
Por outro lado, verifica-se que a utilização de cristais de maltitol bipiramidais é inte-ressante para a produção de chocolate (massa mais ligada antes da refinação), de gomasde mascar (possibilidade de conservar uma textura flexível com uma elevada quantidade demaltitol pulverulento), de formas secas farmacêuticas (melhor escoamento) etc ...
Ao contrário, uma forma prismática é mais compressível e permite um espessamen-to (endurecimento da massa) com baixo teor de cristais, às vezes procurado (massas paramastigar, centros de goma de mascar a serem drageificadas).
De tudo o que se viu antes, resulta que parecia importante escolher tamanhos eformas totalmente especiais dos cristais de maltitol, quando se deseja empregá-los de ma-neira específico em um dado campo de aplicação.
São portanto relacionadas quatro formas cristalinas:
- a forma paralelepipédica de preferência cúbica,
- a forma prismática,
- a forma bipiramidal e
- a forma em agulhas.
A figura 1 ilustra estas quatro formas cristalinas (respectivamente 1.1, 1.2, 1.3 e1.4) (fotos realizadas por microscopia eletrônica com varredura nas condições tais comodefinidas a seguir).
Foi prosseguindo as suas pesquisas sobre a cristalização do maltitol, que a compa-nhia Requerente descobriu, ao contrário do esperado, que o maltitol podia ser cristalizadosob uma quinta forma cristalina totalmente diferente das formas descritas anteriormente,abrindo por este lado mesmo outras vias de aplicações ao maltitol cristalizado: a forma para-lelepipédica retangular.
No sentido da invenção, entende-se por forma « paralelepipédica retangular» umpoliedro no qual pelo menos quatro das seis faces são retângulos.
As observações foram realizadas com a ajuda de um microscópio eletrônico comvarredura FEI modelo QUANTA 200 FEG.
Os cristais foram observados sob uma tensão de 1 keV.
A invenção refere-se portanto em primeiro lugar aos cristais de forma paralelepipé-dica retangular ilustrados nas figuras 2 a 9.
Estes cristais não estão aglomerados nem organizados em pequenos pacotes aglu-tinados, porém estão ao contrário bem dissociados e individualizados uns em relação aosoutros.
As fotografias são captadas no microscópio com um aumento:
- de 50 vezes (figura 2), de 100 vezes (figura 3), de 200 vezes (figura 4 e 5) parauma observação de um primeiro lote de cristais de acordo com a invenção,
- de 50 vezes (figuras 6 e 10), de 100 vezes (figuras 7 e 8) e de 200 vezes (figura 9)para uma observação de um segundo lote de cristais de acordo com a invenção.
As figuras ilustram bem o fato de que os cristais de maltitol são de forma paralele-pipédica retangular, no sentido da invenção.
Se considerarmos o esquema a seguir, tomando como base a maior superfície (de-finida pelos pontos AEHD ou BFGC), constata-se, com efeito, que as faces laterais (ABFE eDCGH) são paralelogramas cujo ângulo a que forma a aresta lateral com o plano de base évariável e em que as outras faces são paralelogramas retangulares.
Neste caso o paralelepípedo retangular é definido por 4 dimensões, o comprimento(aqui AD), a largura (AE) e a altura (AB) assim como o valor do ângulo cr.
De acordo com a invenção, o ângulo a varia de 90° a 50°.
São então observadas duas populações de cristais paralelepipédicos retangulares,populações que podem coexistir em todas as proporções no seio de uma mesma composição no seio da invenção:
- cristais de maltitol, caracterizados pelo fato de que as duas menores faces do pa-ralelepípedo retangular (as faces delimitadas por ABFE e DCGH no esquema acima) sãoparalelogramas cujos lados são sensivelmente iguais.
Neste caso, a forma dos cristais é a de um poliedro do qual quatro das seis facessão retângulos, as duas outras podendo ser losangos (o valor do ângulo a podendo ser su-perior ou igual a 50° e inferior a 90°, de preferência compreendido entre 60° e 70°) ou qua-drados (o ângulo a valendo 90°).
- outros cristais de maltitol, caracterizados pelo fato de que as duas faces menoressão paralelogramas cujos lados são iguais dois a dois (o ângulo a valendo 90°).
Neste caso, a forma dos cristais é a de um poliedro do qual quatro faces são retân-gulos, as duas outras são igualmente paralelogramas retangulares. De acordo com estaeventualidade, o perito na técnica obtém uma forma geométrica designada como a do para-lelepípedo retangular.
As figuras 6 a 9 apresentam cristais de maltitol de acordo com a invenção, caracte-rizados pelo fato de que as duas faces menores do paralelepípedo retangular são paralelo-gramas dos quais pelo menos um ângulo apresenta uma truncatura.
Os cristais de maltitol de acordo com a invenção são caracterizados pelo fato deque a proporção do comprimento (dimensão AE no esquema acima) para largura (dimensãoAB no esquema acima) do paralelepípedo retangular está compreendida entre 1,8 e 5,3, depreferência compreendida entre 2,3 e 3,7.
Este valor foi determinado pela medida da proporção dos tamanhos de uns trintacristais individualizados, tais como apresentados na figura 10 (na qual se encontram materi-alizados e avaliados quantitativamente as dimensões de alguns cristais).
Os valores foram obtidos pela determinação da largura e do comprimento das facesretangulares de cada um dos paralelepípedos retangulares observados.
Os cristais de maltitol de acordo com a invenção são igualmente caracterizados pe-lo fato de que o comprimento do paralelepípedo retangular (dimensão AD no esquema aci-ma) está compreendido entre 50 e 750 pm, de preferência compreendido entre 97 e 280 pm.
Para permitir a identificação das formas cristalinas, utiliza-se uma técnica de difra-ção dos raios X em reflexão do pó de cristais de maltitol segundo o teste A a seguir.
O teste A consiste em determinar as intensidades relativas de linhas de difração.Os espectros de difração são obtidos com um difratômetro dos raios X para análise de pó,equipado com uma fonte de cobalto. A análise é efetuada em reflexão com uma porta-amostras giratório. A amostra é compactada manualmente no porta-amostras. A análise éefetuada, continuamente, de 4o a 34°. As intensidades das linhas são medidas e normaliza-das em relação à linha mais intensa do espectro de difração.
Os cristais de maltitol de acordo com a invenção são então caracterizados pelo fatode que o seu perfil de difração X, determinado de acordo com o teste A, apresenta para alinha a 26,51°, uma intensidade de 100 % e, para a linha a 16,07°, uma intensidade igual a 0 %.
Como será exemplificado no exemplo comparativo fornecido a seguir, os cristais demaltitol de acordo com a invenção apresentam um perfil totalmente único em relação àsquatro outras formas cristalinas conhecidas do maltitol.
O maltitol de forma bipiramidal e aquele de forma paralelepipédica cúbica fornecemcom efeito:
- uma intensidade compreendida entre 0 e 0,15 % para a linha a 16,07°e se caracterizam pela intensidade de sua linha a 26,51° :
- entre 54,46 e 81,76 % para a forma paralelepipédica cúbica,
- entre 60,1 e 73,7 % para a forma bipiramidal.
Quanto ao maltitol de forma prismática e àquele em agulhas, eles fornecem para alinha a 26,51° uma intensidade de 100 % porém para a linha a 16,07 °C :
- uma intensidade compreendida entre 0,14 e 0,26 % para a forma prismática e
- uma intensidade compreendida entre 0,33 e 0,42 % para a forma em agulhas.
A invenção refere-se ainda a uma composição cristalina de maltitol, caracterizadapelo fato de que ela é constituída em todo ou em parte de cristais de forma paralelepipédicaretangular.
Esta composição cristalina de maltitol é especialmente caracterizada pelo fato deque a fração cristalina do maltitol é constituída de pelo menos 50 % em peso de cristais deforma paralelepipédica retangular, de preferência de 70 a 100 % em peso, mais preferenci-almente ainda de 95 a 100 % em peso.
Para preparar o xarope de maltitol que permita, após a cristalização, obter as for-mas cristalinas do maltitol de acordo com a invenção, emprega-se o processo descrito aquia seguir ou um processo equivalente.
A primeira etapa do processo é por si conhecida. Ela consiste em liqüefazer um Iei-te de amido cuja origem botânica pode ser qualquer uma: ele pode ser proveniente do trigo,do milho ou da batata, por exemplo.
A este leite de amido ou de fécula é adicionado ácido no caso de uma liquefação di-ta ácida ou de uma D-amilase no caso de uma liquefação enzimática.
No processo de acordo com a invenção, prefere-se efetuar uma hidrólise controladado leite de amido de maneira a obter um leite de amido liqüefeito com baixa taxa de trans-formação. Assim, são determinadas as condições de temperatura, de pH, de taxa de enzimae de cálcio, conhecidas do perito na técnica, de maneira tal que elas permitam obter um DE(Equivalente de Dextrose) inferior a 10, de preferência inferior a 6 e mais particularmenteinferior a 4.
De preferência, a etapa de liquefação é conduzida em duas sub-etapas, a primeiraconsistindo em aquecer, durante alguns minutos e a uma temperatura compreendida entre105 e 108° C, o leite de amido na presença de uma Oamilase (do tipo TERMAMYL® 120Lcomercializada pela companhia NOVOZYMES) e de um ativador à base de cálcio, a segun-da consistindo em aquecer o leite de amido assim tratado a uma temperatura compreendidaentre 95 e 100° C durante uma a duas horas.
Uma vez terminada a etapa de liquefação, nas condições de teor de matérias se-cas, de pH, de taxa de enzima e de cálcio bem conhecidas do perito na técnica, procede-seà inibição da Oamilase. Esta inibição da D-amilase pode ser feita de preferência por viatérmica, realizando-se na saída da liquefação um choque térmico de alguns segundos auma temperatura superior ou igual a 130° C.
Efetua-se em seguida a etapa de sacarificação. Por ocasião desta etapa, submete-se a princípio o leite de amido liqüefeito à ação de uma D-amilase maltogênica, tal comoaquela comercializada pela companhia NOVO, sob o nome MALTOGENASE®. Por ocasiãodesta primeira etapa de sacarificação, a D-amilase maltogênica pode ser adicionada emuma única vez ou em diversas vezes.
Prossegue-se em seguida, depois de ter deixado agir a D-amilase maltogênica, àsacarificação do leite de amido liqüefeito por meio de uma D-amilase tal como aquela co-mercializada pela companhia GENENCOR sob a denominação SPEZYME® BBA 1500.
Por ocasião destas etapas, convém associar às enzimas que tenham uma atividademaltogênica (D-amilase maltogênica e D-amilase) uma enzima que hidrolise especificamen-te as ligações alfa-1, 6 do amido. Esta adição de uma enzima para eliminação de ramifica-ções permite por um lado acelerar as reações de hidrólise sem acelerar simultaneamente asreações de reversão e, por outro lado reduzir a quantidade de oligossacarídeos altamenteramificados que resistem normalmente à ação das enzimas maltogênicas.
Esta adição de enzima para eliminação de ramificações pode ser feita no momentoda adição da D-amilase maltogênica ou no momento da adição da D-amilase.
Esta enzima para eliminação de ramificações é escolhida no grupo constituído pe-las pululanases e pelas isoamilases.
A pululanase é, por exemplo, aquela comercializada pela companhia ABM sob de-nominação PULLUZYME®.
A isoamilase é, por exemplo, aquela comercializada pela companhia HAYASHIBARA.
A etapa de sacarificação pode ser conduzida igualmente totalmente ou parcialmen-te na presença de D-amilase fúngica.No final da sacarificação, é possível adicionar um pouco de D-amilase, o que me-lhora geralmente as etapas subseqüentes de filtração. As quantidades e as condições deação das diferentes empregadas nas etapas de liquefação e de sacarificação do leite deamido são geralmente aquelas que são recomendadas para a hidrólise do amido e são bemconhecidas do perito na técnica.
Efetua-se a sacarificação até que o hidrolisado de maltose contenha pelo menos 85% em peso de maltose (segundo / segundo).
O hidrolisado assim sacarificado é em seguida filtrado sobre filtro com pré-camadaou por microfiltração sobre membranas, depois desmineralizado.
O hidrolisado de maltose assim obtido pode então ser facilmente hidrogenado cata-litica mete.
A hidrogenação de um tal hidrolisado efetua-se de acordo com as regras da técnicaque conduzem, por exemplo, à produção de sorbitol partindo da glicose.
Pode-se utilizar para esta etapa tanto catalisadores à base de rutênio como catali-sadores de níquel de RANEY. Prefere-se, no entanto, utilizar catalisadores de níquel deRANEY que são menos onerosos.
Na prática, utiliza-se de 1 a 10 % em peso de catalisador em relação à matéria secado hidrolisado submetido à hidrogenação. A hidrogenação é efetuada de preferência sobreum hidrolisado cuja matéria seca está compreendida entre 15 e 50 %, na prática de prefe-rência compreendida entre 30 e 45 %, sob uma pressão de hidrogênio compreendida entre20 e 200 bars. Ela pode ser efetuada de maneira contínua ou descontínua.
Quando se opera de maneira descontínua, a pressão de hidrogênio utilizada estágeralmente compreendida entre 30 e 60 bars e a temperatura à qual se desenrola a hidro-genação está compreendida entre 100 e 150° C. Presta-se muita atenção também em man-ter o pH do meio de hidrogenação pela adição de soda ou de carbonato de sódio por exem-plo, mais sem ultrapassar um pH de 9,0. Esta maneira de agir permite evitar o aparecimentode produtos de craqueamento ou de isomerização.
Interrompe-se a reação quando o teor do meio da reação de açúcares redutorestornou-se inferior a 1 %, de preferência ainda inferior a 0,5 % e mais particularmente inferiora 0,1 % (segundo/segundo).
Depois do resfriamento do meio da reação, elimina-se o catalisador por filtração edesmineraliza-se o xarope de maltitol assim obtido sobre resinas catiônicas e aniônicas.Neste estágio, os xaropes contêm pelo menos 80 % de maltitol (segundo/segundo).
Para obter as formas cristalinas do maltitol conforme à invenção, a companhia Re-querente descobriu que é preciso conduzir a cristalização do xarope de maltitol em condi-ções especiais.
É sabido na maioria dos casos pelo perito da técnica que a forma final de um cristaldepende largamente das condições de cristalização.
As impurezas modificam igualmente a forma (ou habitus) do cristal, tais como asformas prismáticas e bipiramidais do cristal de maltitol que são obtidas na presença de dife-rentes concentrações de maltotriitol, como foi descrito acima (de acordo com o ensinamentoda patente EP 905.138).
A companhia Requerente descobriu assim, e é isto que constitui uma das caracte-rísticas essenciais do processo de acordo com a invenção, que se pode orientar a formacristalina do maltitol para a forma paralelepipédica retangular realizando-se a cristalizaçãodo xarope de maltitol na presença de aldeídos e de compostos dicarbonilados condensados.Estes últimos são obtidos especialmente por um tratamento térmico acentuado, isto é, amais de 100° C, de soluções glicídicas do tipo sacarose, frutose, açúcares invertidos, xaro-pes de glicose.
A companhia Requerente descobriu que a quantidade de impurezas devia ser infe-rior a 5 %, de preferência em um intervalo de 1,5 a 4,5 % e mais preferencialmente em umintervalo de 2,5 a 3,5 %.
Um modo preferencial de realização do processo conforme a invenção consiste nofato de que:
a) prepara-se um primeiro xarope de maltitol de uma matéria seca pelo menos iguala 60 % em peso e que apresenta um teor de maltitol pelo menos igual a 85 % em peso,
b) introduz-se neste xarope de maltitol um açúcar escolhido no grupo constituídopela sacarose, pela frutose, pelos açúcares invertidos, pelos xaropes de glicose, sozinhosou em mistura
c) aquece-se este primeiro xarope de maltitol de maneira a gerar impurezas consti-tuídas de aldeídos e de compostos dicarbonilados condensados,
c) prepara-se um segundo xarope de maltitol de uma matéria seca pelo menos iguala 65 % em peso e que apresenta um teor de maltitol pelo menos igual a 90 % em peso,
e) incorpora-se este segundo xarope de maltitol ao primeiro xarope de maltitol demaneira a obter um xarope de maltitol de uma matéria seca pelo menos igual a 70 % empeso e que apresenta um teor de maltitol pelo menos igual a 80 % em peso,
f) concentra-se o xarope de maltitol assim obtido a uma matéria seca pelo menosigual a 80 %,
g) cristaliza-se por evaporação e/ou por resfriamento, o xarope de maltitol assimconcentrado,
h) recuperam-se os cristais assim obtidos.
A invenção será melhor compreendida durante a leitura dos exemplos que se se-guem e que se deseja que sejam ilustrativos e não limitativos.
Exemplo 1Prepara-se um xarope de maltitol ao qual se introduz frutose de maneira que esteapresente a seguinte composição (xarope A), a sua matéria seca sendo, de outro ponto devista de 60 %:
- 88 % na base seca de maltitol,
- 4 % na base seca de sorbitol,
- 2 % na base seca de DP > 3 hidrogenados,
- 1 % de produto de craqueamento
- 5 % na base seca de frutose.
Aquece-se à pressão atmosférica a 120° C durante 2 horas.
Obtém-se então um xarope de maltitol (xarope B) que apresenta, uma matéria secade 75 % :
- 37 % na base seca de maltitol,
- 19 % na base seca de sorbitol,
- 37 % na base seca de DP > 3,
- 7 % de produto de craqueamento contendo essencialmente aldeídos e compostosdicarbonilados condensados provenientes da caramelização.
Prepara-se igualmente um xarope de maltitol (xarope C), que apresenta, para umamatéria seca de 67 % :
- 93 % na base seca de maltitol,
- 3 % na base seca de sorbitol,
- 2 % na base seca de DP > 3,
- 2 % de produto de craqueamento
A incorporação do xarope C ao xarope B em uma proporção da ordem de 3,7 para1 conduz à obtenção de um xarope de maltitol (xarope D), que apresenta em referência asim mesmo, para uma matéria seca de 70 %:
- 81,1 % na base seca de maltitol,
- 6,4 % na base seca de sorbitol,
- 9,4 % na base seca de DP > 3,
- 3,1 % de produto de craqueamento
Este xarope D é concentrado até 84 % de matéria seca por evacuação da umidade.
Leva-se este xarope concentrado a 70° C, depois se inicia com 0,05 % a seco decristais de maltitol moídos até 35 μιτι.
Resfria-se por aumento do vácuo em um intervalo de 28 a 11 kPa de maneira a re-gular a temperatura de 70° C a 50° C em 2 horas com reciclagem dos vapores úmidos.
É efetuada uma segunda cristalização por resfriamento, a fim de aumentar o rendi-mento de cristalização e de aumentar o tamanho dos cristais, transferindo a totalidade damassa cristalizada obtida na etapa anterior em um reator com envoltório duplo depois seresfriando de 50 até 45° C em 5 horas.
Obtêm-se então águas-mães que apresentam, para uma matéria seca de 72 %:
- 68 % na base seca de maltitol,
- 12 % na base seca de sorbitol,
- 17 % na base seca de DP > 3,
- 3 % de produto de craqueamento
A composição cristalina obtida contém em referência a si mesma 97,6 % na baseseca de maltitol, 0,2 % na base seca de sorbitol e 2,2 % na base seca de DP > 3.
As formas cristalinas são todas, em sua maioria, do tipo paralelepipédico retangulartais como ilustradas pelas figuras 2 a 5.
Exemplo 2
A cristalização do xarope D do exemplo 1 (84 % de matéria seca) é realizada emum cristalizador por evaporação resfriado por evaporação adiabática.
A umidade é ali condensada continuamente e reincorporada.
O tempo de permanência é de 5 horas, o que permite abaixar a temperatura do xa-rope D, inicialmente fixa a 70° C, tal como descrita no exemplo 1, a uma temperatura de 50°C.
A massa cozida (massecuite) é em seguida resfriada da temperatura de 50° C até43° C em 15 em um cristalizador contínuo.
Obtém-se então águas-mães que apresentam, para uma matéria seca de 72 %,uma composição de :
- 65 % na base seca de maltitol,
- 13 % na base seca de sorbitol,
- 18 % na base seca de DP > 3 hidrogenados,
- 4 % de produtos de craqueamento.
A composição cristalina obtida contém em referência a si mesma 98,1 % na baseseca de maltitol, 0,1 % na base seca de sorbitol e 2,3 % na base seca de DP > 3 hidrogenados.
Estas condições de cristalização permitem obter formas cristalinas que são todas,em sua maioria, do tipo paralelepipédico retangular tais como ilustradas pelas figuras 2 a 5.
Exemplo 3
A cristalização do xarope de maltitol D do exemplo 1 é efetuada por resfriamentoem duas etapas.
A primeira etapa é uma fase dita de evaporação. Trata-se de concentrar o xarope afim de obter uma solução que apresenta um grau de supersaturação compreendido entre1,05 e 1,07.
A quantidade de água a ser evaporada é determinada pelo cálculo partindo da con-centração inicial.
Quando a supersaturação desejada for conseguida, a semeadura é realizada pelaintrodução de uma quantidade de semente calibrada a 35 μιη.
O período de tempo que segue esta semeadura é composto de várias fases de res-friamento tais como detalhadas na tabela I a seguir.
Tabela I
<table>table see original document page 15</column></row><table>
Obtêm-se então águas-mães que apresentampara uma matéria seca de 72 % :
- 67 % na base seca de maltitol
- 10 % na base seca de sorbitol,
- 21 % na base seca de DP > 3 hidrogenados,
- 2 % de produtos de craqueamento
As formas cristalinas obtidas são todas, em sua maioria, do tipo paralelepipédico re-tangular tais como ilustradas pelas figuras 6 a 9, isto é, que apresentam mais particularmen-te, a respeito das formas obtidas no esquema do exemplo 1 e ilustradas pelas figuras 2 a 5,truncaturas no nível de suas menores faces.
Sem ficar presa a uma teoria qualquer, a companhia Requerente atribui à condutada cinética de cristalização assim descrita neste exemplo o aparecimento das ditas truncatu-ras sobre as menores faces das formas paralelepipédicas retangulares de acordo com ainvenção assim observadas.
Exemplo 4
A tabela Il a seguir apresenta a caracterização por difração X de acordo com o testeA dos cristais de maltitol de acordo com a invenção e de pós de maltitol apresentando dife-rentes formas cristalinas (correspondentes aos cristais da figura 1).<table>table see original document page 16</column></row><table>
Claims (11)
1.. Cristais de maltitol CARACTERIZADOS pelo fato de que eles são de forma para-lelepipédica retangular e pelo fato de que a proporção das dimensões comprimento paralargura está compreendida entre 1,8 e 5,3, de preferência compreendida entre 2,3 e 3,7.
2. Cristais de maltitol de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelofato de que as duas menores faces do paralelepípedo retangular são paralelogramas cujoslados são iguais.
3. Cristais de maltitol de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADOS pelofato de que as duas menores faces do paralelepípedo retangular são paralelogramas cujoslados são iguais dois a dois.
4. Cristais de maltitol de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3,CARACTERIZADOS pelo fato de que as duas menores faces do paralelepípedo retangularsão paralelogramas dos quais pelo menos um ângulo apresenta uma truncatura.
5. Cristais de maltitol de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4,CARACTERIZADOS pelo fato de que a dimensão do comprimento do paralelepípedo retan-gular está compreendida entre 50 e 750 μηπ, de preferência compreendida entre 97 e 280μιτι.
6. Cristais de maltitol de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5,CARACTERIZADOS pelo fato de que o seu perfil de difração X, determinado de acordo comum teste A, apresenta para a linha a 26,51°, uma intensidade de 100 % e para a linha a-16,07°, uma intensidade igual a 0 %.
7. Composição cristalina de maltitol, CARACTERIZADA pelo fato de que a fraçãocristalina do maltitol é constituída de pelo menos 50 % em peso de cristais de forma parale-lepipédica retangular de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 6, de preferênciade 70 a 100 % em peso, mais preferencialmente ainda de 95 a 100 % em peso.
8. Processo de preparação de cristais de maltitol das reivindicações 1 a 6,CARACTERIZADO pelo fato de que se cristaliza em água um xarope de maltitol na presen-ça de impurezas constituídas de aldeídos e de compostos dicarbonilados condensados.
9. Processo de acordo com a reivindicação 8, CARACTERIZADO pelo fato de quea quantidade de impurezas é inferior a 5 %, de preferência em um intervalo de 1,5 a 4,5 % emais preferencialmente em um intervalo de 2,5 a 3,5 %.
10. Processo de acordo com as reivindicações 8 e 9, CARACTERIZADO pelo fatode que os aldeídos e os compostos dicarbonilados condensados são obtidos por um trata-mento térmico acima de 100° C de soluções glucídicas escolhidas no grupo constituído desacarose, frutose, açúcares invertidos e xaropes de glicose.
11. Processo de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADO pelo fato de quea) prepara-se um primeiro xarope de maltitol de uma matéria seca pelo menos iguala 60 % em peso e que apresenta um teor de maltitol pelo menos igual a 85 % em peso,b) introduz-se neste xarope de maltitol um açúcar escolhido no grupo constituídopela sacarose, pela frutose, pelos açúcares invertidos, pelos xaropes de glicose, sozinhosou em misturac) aquece-se este primeiro xarope de maltitol de maneira a gerar impurezas consti-tuídas de aldeídos e de compostos dicarbonilados condensados,d) prepara-se um segundo xarope de maltitol de uma matéria seca pelo menos i-gual a 65 % em peso e que apresenta um teor de maltitol pelo menos igual a 90 % em peso,e) incorpora-se este segundo xarope de maltitol ao primeiro xarope de maltitol demaneira a obter um xarope de maltitol de uma matéria seca pelo menos igual a 70 % empeso e que apresenta um teor de maltitol pelo menos igual a 80 % em peso,f) concentra-se o xarope de maltitol assim obtido a uma matéria seca pelo menosigual a 80 %,g) cristaliza-se por evaporação e/ou por resfriamento, o xarope de maltitol assimconcentrado,h) recuperam-se os cristais assim obtidos.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0759793A FR2925058B1 (fr) | 2007-12-12 | 2007-12-12 | Maltitol parallelepipede rectangulaire. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0805403A2 true BRPI0805403A2 (pt) | 2010-08-17 |
Family
ID=39628960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0805403-7A BRPI0805403A2 (pt) | 2007-12-12 | 2008-12-11 | paralalelepìpedo de maltitol retangular |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20090182132A1 (pt) |
| EP (1) | EP2093231B1 (pt) |
| JP (1) | JP2009143916A (pt) |
| KR (2) | KR101639433B1 (pt) |
| CN (1) | CN101481396B (pt) |
| BR (1) | BRPI0805403A2 (pt) |
| CA (1) | CA2647257A1 (pt) |
| FR (1) | FR2925058B1 (pt) |
| MX (1) | MX2008015919A (pt) |
| RU (1) | RU2008149014A (pt) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2929512B1 (fr) * | 2008-04-08 | 2010-12-31 | Roquette Freres | Composition pulverulente de maltitol cristallise de grande fluidite et non mottante |
| CN102731252B (zh) * | 2012-06-28 | 2014-11-26 | 浙江华康药业股份有限公司 | 一种木糖醇的结晶方法 |
| FR3038618B1 (fr) | 2015-07-06 | 2017-08-25 | Roquette Freres | Procede de fabrication de maltitol presentant un rendement ameliore |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57134498A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use |
| FR2575179B1 (fr) | 1984-12-20 | 1987-02-06 | Roquette Freres | Procede de preparation de maltitol cristallise |
| US5583215A (en) | 1990-06-25 | 1996-12-10 | Towa Chemical Industry Co., Ltd. | Crystalline mixture solid containing maltitol and a process for preparing it |
| US5597416A (en) * | 1993-10-07 | 1997-01-28 | Fuisz Technologies Ltd. | Method of making crystalline sugar and products resulting therefrom |
| FR2714796B1 (fr) * | 1994-01-10 | 1996-03-08 | Roquette Freres | Confiserie grainée et procédé de fabrication de ladite confiserie. |
| IL117623A (en) | 1995-03-29 | 2000-01-31 | Roquette Freres | Maltitol composition and its preparation |
| FR2732343B1 (fr) * | 1995-03-29 | 1997-06-13 | Roquette Freres | Composition de maltitol et son procede de preparation |
| JP3602903B2 (ja) | 1995-05-02 | 2004-12-15 | 東和化成工業株式会社 | 結晶マルチトール及びそれを含有する含蜜結晶の製造方法 |
| FR2769025B1 (fr) * | 1997-09-26 | 1999-12-03 | Roquette Freres | Cristaux de maltitol de formes particulieres, compositions cristallines les contenant et procedes pour leur preparation |
| US20060078662A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-13 | Paul Staniszewski | Crystalline maltitol composition and method for production |
-
2007
- 2007-12-12 FR FR0759793A patent/FR2925058B1/fr active Active
-
2008
- 2008-12-04 EP EP08170734.1A patent/EP2093231B1/fr active Active
- 2008-12-10 CA CA002647257A patent/CA2647257A1/fr not_active Abandoned
- 2008-12-11 RU RU2008149014/13A patent/RU2008149014A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-12-11 CN CN2008101851585A patent/CN101481396B/zh active Active
- 2008-12-11 BR BRPI0805403-7A patent/BRPI0805403A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-12-11 MX MX2008015919A patent/MX2008015919A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-12-11 JP JP2008315820A patent/JP2009143916A/ja active Pending
- 2008-12-12 US US12/333,604 patent/US20090182132A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-12 KR KR1020080126311A patent/KR101639433B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-06-21 KR KR1020160077163A patent/KR20160075479A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-10-04 US US15/285,057 patent/US9938313B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008149014A (ru) | 2010-06-20 |
| CA2647257A1 (fr) | 2009-06-12 |
| CN101481396B (zh) | 2013-09-25 |
| KR101639433B1 (ko) | 2016-07-13 |
| US9938313B2 (en) | 2018-04-10 |
| KR20090063150A (ko) | 2009-06-17 |
| FR2925058A1 (fr) | 2009-06-19 |
| US20170037073A1 (en) | 2017-02-09 |
| MX2008015919A (es) | 2009-06-17 |
| JP2009143916A (ja) | 2009-07-02 |
| EP2093231A1 (fr) | 2009-08-26 |
| KR20160075479A (ko) | 2016-06-29 |
| EP2093231B1 (fr) | 2015-10-07 |
| CN101481396A (zh) | 2009-07-15 |
| US20090182132A1 (en) | 2009-07-16 |
| FR2925058B1 (fr) | 2010-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hyvönen et al. | Food technological evaluation of xylitol | |
| US8012263B2 (en) | Process for the evapocrystallization of maltitol | |
| US9938313B2 (en) | Rectangular parallelepipedal maltitol | |
| BRPI0819340B1 (pt) | Maltitol granulado para compressão direta e o respectivo processo de preparo | |
| US2315699A (en) | Crystallization of sorbitol | |
| ES2186989T5 (es) | Cristales de maltitol de formas especificas, compuestos cristalinos que los contienen y procedimientos para su preparacion. | |
| ES2362577T3 (es) | Procedimiento de fabricación de un polvo que contiene partículas cristalinas de glucopiranosil - alditoles. | |
| JP3905321B2 (ja) | 粉末還元水飴の製造方法とこれにより得られる粉末還元水飴 | |
| KR101976112B1 (ko) | 기능성 감미료를 포함하는 츄잉껌 | |
| US20140154398A1 (en) | Agave sweetener composition and crystallization process | |
| EP0981533B1 (en) | A process for the crystallization of lactitol | |
| US6756490B2 (en) | Method of crystallizing maltitol | |
| TW200538462A (en) | The preparation of high purity lactosucrose | |
| TW201620922A (zh) | ２-Ｏ-α-Ｄ-葡苷基-Ｌ-抗壞血酸結晶粉末的製造方法 | |
| KR20210096014A (ko) | 1-케스토오스를 함유하는 고체당의 제조방법 및 고체당 | |
| US20040224058A1 (en) | Maltitol solutions with high maltitol content and methods of making same | |
| Gharsallaoui et al. | Study of batch maltitol (4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucitol) crystallization by cooling and water evaporation | |
| JPH0250917B2 (pt) | ||
| MChem | THE UNIVERSITY OF HULL | |
| JPS60232095A (ja) | オリゴ糖還元物の結晶およびその製造方法 | |
| JPH11127786A (ja) | ゼリー菓子の製造方法及びゼリー菓子 | |
| MXPA99008049A (en) | A process for the crystallization of lactitol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B03A | Publication of an application: publication of a patent application or of a certificate of addition of invention | ||
| B11A | Dismissal acc. art.33 of ipl - examination not requested within 36 months of filing | ||
| B11Y | Definitive dismissal acc. article 33 of ipl - extension of time limit for request of examination expired | ||
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Free format text: PROCEDIMENTO AUTOMATICO DE RECLASSIFICACAO. AS CLASSIFICACOES IPC ANTERIORES ERAM: C07H 15/04; A23L 1/236; A61K 47/26. Ipc: C07H 15/04 (2006.01), A23L 27/30 (2016.01) Ipc: C07H 15/04 (2006.01), A23L 27/30 (2016.01) |