BRPI0618267B1 - processo para preparação de cloretos ácidos - Google Patents
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Abstract
processo para preparação de cloretos ácidos.a presente invenção refere-se a um processo para preparação de halogenetos ácidos de fórmula(i), que são de utilidade como intermediários na preparação, por exemplo, de compostos farmaceuticamente ativos.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DE CLORETOS ÁCIDOS". A presente invenção é refere-se a um processo para a preparação de halogenetos ácidos, os quais são de utilidade, por exemplo, na preparação de compostos farmaceuticamente ativos.
Em um aspecto, a presente invenção proporciona um processo para a preparação de um composto de fórmula I (0 em que: R1 é hidrogênio, Ci-C8 alquila ou C2-C8 alquenila, que não são substituídos ou são substituídos por um ou mais substituintes selecionados de Ci-C8alcóxi e C3-C8cicioalquila; e R2 e R3 juntos representam C3-aíquilenila ou C3-alquenilenila; compreendendo reagir um composto de fórmula II (II) onde R1, R2 e R3 possuem os significados acima; com cloreto de tionila, na presença de um composto de tri-C^Cs alquilamina.
Em outro aspecto, a presente invenção proporciona um processo para a preparação de um composto de fórmula I em que: R1 é hidrogênio, Ci-C8 alquila ou C2-C8 alquenila, que não são substituídos ou são substituídos por um ou mais substituintes selecionados de Ci-C8alcóxi e C3-C8cicloalquila; e R2 e R3 são combinados com o átomo de carbono ao qual se encontram fixados para formar C3-C7 cicloalquila ou C5-C8 cicloalquenila, compreendendo reagir um composto de fórmula II onde R1, R2 e R3 possuem os significados acima; com cloreto de tionila, na presença de um composto de tri-Ci-C5alquilamina.
Os compostos de fórmula I podem ser usados como intermediários na síntese de valiosos compostos farmacêuticos, por exemplo, aqueles descritos no documento de patente EP 1.020.439.
Conseqüentemente, em outra modalidade, a presente invenção proporciona um processo que compreende as etapas sintéticas representadas no esquema seguinte: onde R1, R2 e R3 são como definidos acima e R4 é Ci-C8 alquila. Em particular, o processo compreende reagir um composto de fórmula I com dissulfeto de bis(2-aminofenila), para acilar os grupos aminos do composto de dissulfeto de 2-aminofenila, reduzindo o produto de dissulfeto de amino acilado com um agente redutor, tal como, trifenilfosfina, boroidreto de zinco ou sódio, de modo a produzir o produto de tiol e acilar o grupo tiol no produto de tiol com R4C(0)CI.
As etapas adicionais podem ser executadas, por exemplo, de acordo com os procedimentos descritos por Shinkai et al., J. Med. Chem. 43:3566-3572 (2000).
Exemplos para Ci-C8 alquila incluem metila, etila, propila de cadeia reta e ramificada, butila, pentila, hexila, por exemplo, CH2CH(CH2CH3)2, heptila e octila. Para R1, Ci-C8 alquila é preferivelmente CH2CH(CH2CH3)2. Para R4, Ci-C8 alquila é preferivelmente isopropila.
Exemplos para C2-C8 alquenila, incluem as cadeias de carbono insaturadas contendo uma ou mais duplas ligações em qualquer posição possível, por exemplo, vinila, alila, butenila, pentenila,, hexenila, heptenila e octenila.
Exemplos para C3-C7 cicloalquila, incluem ciclopropila, ciclobuti-la, ciclopentila, cicloexila e cicloeptila. Preferido é, por exemplo, cicloexila. Exemplos para C5-C8 cicloalquenila, incluem ciclopentenila, cicloexenila, ci-cloeptenila, ciclooctenila, ciclopentadienila, cicloexadienila, cicloeptadienila e ciclooctadienila. Preferidos são ciclopentenila, cicloexenila e cicloeptenila. O termo "tri-Ci-C5 alquilamina" indica um composto de fórmula R4N(R5)R6, onde R4, R5 e R6 independentemente representam um grupo C-r C8 alquila, e inclui trietilamina, tributilamina, dietil-metilamina, dimetil-etilamina e metiletilbutilamina. O processo pode ocorrer a uma temperatura na faixa de 20 a 60gC, por exemplo, numa temperatura na faixa de 40 a 55QC. O processo pode ser executado na ausência ou presença de um solvente, por exemplo, na presença de um solvente aromático ou clorado, por exemplo, na presença de cloreto de metileno, clorofórmio, tolueno ou benzeno, por exemplo, na presença de tolueno.
As etapas de acilação da presente invenção são preferivelmente conduzidas na presença de uma base. As bases preferidas incluem as bases orgânicas, em que a piridina é uma base orgânica preferida. A quantidade de cloreto de tionila em relação ao composto de fórmula I na mistura reacional pode ser na faixa de 1,0 a 2,0 equivalentes de cloreto de tionila, por exemplo, de 1,0 a 1,2 equivalentes, por exemplo, 1,2 equivalentes. A quantidade de tri-Ci-C5 alquilamina em relação à quantidade do composto de fórmula I pode ser numa proporção de 5% em mol a 0,1% em mol, por exemplo, de 0,3% em mol a 0,5% em mol, por exemplo, 0,3% em mol.
Em outro aspecto, a presente invenção proporciona um processo para a preparação de um composto de fórmula I, conforme apresentado acima, compreendendo reagir um composto de fórmula II, conforme acima, na presença de um composto de tri-Ci-C5 alquilamina, mediante adição contínua de cloreto de tionila. O termo "adição contínua" indica a adição de cloreto de tionila a uma solução do composto de fórmula I e, opcionalmente, um solvente, durante um período de tempo de 10 minutos a 5 horas, dependendo do tamanho do lote. A solução do composto de fórmula I e, opcionalmente, um solvente, são aquecidos na desejada temperatura, antes da adição do cloreto de tionila. Esse método é diferente do modo de batelada, onde todos os componentes são misturados à temperatura ambiente e a mistura é aquecida na temperatura desejada.
Em uma modalidade, a presente invenção proporciona um processo para a preparação de um composto de fórmula I em que R1 é -CH2CH(CH2CH3)2· Em outra modalidade, a presente invenção proporciona um processo para a preparação de um composto de fórmula I em que o composto de tri-Ci-C5 alquilamina é trietilamina ou tributilamina. Em ainda outra modalidade, a presente invenção proporciona um processo para a preparação de um composto de fórmula I em que o composto de tri-Ci-C5 alquilamina é tributilamina.
Os compostos de fórmula II são comercialmente disponíveis ou podem ser preparados mediante procedimentos conhecidos para os especialistas versados na técnica.
Em geral, a nomenclatura usada no presente Pedido de Patente é baseada no programa AUTONOM® versão 4.0, um sistema computarizado do Instituto Beilstein, para a geração de nomenclatura sistemática do IUPAC. As estruturas químicas aqui mostradas foram preparadas usando o programa ISIS® versão 2.2. Qualquer valência aberta que apareça em um átomo de carbono, oxigênio ou nitrogênio nas estruturas mostradas indica a presença de um átomo de hidrogênio.
Exemplo 1: Preparação de cloreto de 1-(2-Etil-butil)-cicloexano- carbonila, na ausência de catalisador Uma mistura de 103,0 mmols de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico e 38,9 mmols de ácido cicloexanocarboxílico foi aquecida à temperatura de 50°C. Em seguida, 12,4 mL (170,3 mmols =1,2 Eq., relativo à soma dos ácidos) de cloreto de tionila foram adicionados durante 16 minutos sob uma temperatura de 44-50°C (reação endotérmica) e a mistura reacional foi mantida à temperatura de 52-53°C. Após 1 hora, a reação ficou incompleta (5,2% de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico e 13,8% de anidrido de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico); após 6 horas, ainda incompleta, (1,9% de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico e 2,8% de anidrido de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico). Após a adição de mais 4,0 ml_ (55 mmols) de cloreto de tionila e permanecendo 3 horas à temperatura de 52-53°C, a reação se tomou quase concretizada (0,18% de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico e 0,47% de anidrido de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico). Após a remoção dos componentes voláteis a vácuo (banho a 60°C, pressão de 330-370 Pa (3,3-3,7 mbar) seguido de banho a 120°C, pressão de 930-960 Pa (9,3-9,6 mbar), foram obtidas 20,21 g de resíduo (ensaio com 96,6% de cloreto de 1-(2-etil-butil)-cicloexano-carbonila, rendimento de 82,1%).
Exemplo 2: Preparação de cloreto de 1-(2-etil-butil)-cicloexano- carbonila, na presença de 0,02 Eq. de trietilamina.
Uma mistura de 103,0 mmols de ácido 1 -(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico, 38,9 mmols de ácido cicloexanocarboxílico e 396 μΙ_ de trietilamina (2,84 mmols=0,02 eq., relativo à soma dos ácidos) foi aquecida à temperatura de 50°G. Em seguida, 12,4 mL (170,3 mmols =1.2 Eq., relativo à soma dos ácidos) de cloreto de tionila foram adicionados durante 18 minutos sob uma temperatura de 40-54°C (reação endotérmica, vigoroso desenvolvimento de gás) e a mistura reacional foi mantida à temperatura de 54-55°C. Após 1 hora, a reação se concretizou (0,03% de ácido 1 -(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico e nenhuma quantidade de anidrido de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico). Após a remoção dos componentes voláteis a vácuo (banho a 60°C, pressão de 350 a 430 Pa (3,5-4,3 mbar), seguido de banho a 120°C, pressão de 1000-1100 Pa (10-11 mbar), foram obtidas 25,44 g do resíduo (ensaio com 92,9% de cloreto de 1-(2-eti!-butil)-cicloexano-carbonila, rendimento de 99,4%).
Exemplo 3: Preparação de cloreto de 1-(2-etil-butil)-cicloexano- carbonila, na presença de 0,005 Eq. de trietilamina Uma mistura de 103,0 mmols de ácido 1 -(2-etil-butii)-cicloexanocarboxílico, 38,9 mmols de ácido cicloexanocarboxílico e 100 μί de trietilamina (0,72 mmol=0,005 eq., relativo à soma dos ácidos) foi aquecida à temperatura de 50°C. Em seguida, 12,4 ml_ (170,3 mmols =1.2 Eq., relativo à soma dos ácidos) de cloreto de tionila foram adicionados durante 22 minutos sob uma temperatura de 41-51°C (reação endotérmica, vigoroso desenvolvimento de gás) e a mistura reacional foi mantida à temperatura de 54-55°C. Após 10 minutos, a reação quase se concretizou (0,13% de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxíiico e 0,13% de anidrido de ácido 1 -(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico). Após 1 hora e meia, a reação se concretizou (0,04% de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico e nenhuma quantidade de anidrido de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico). Após a remoção dos componentes voláteis a vácuo (banho a 60°C, pressão de 350-430 Pa (3,5-4,3 mbar), seguido de banho a 120°C, pressão de 1000-1100 Pa (10-11 mbar), foram obtidas 26,19 g do resíduo (ensaio com 92,9% de cloreto de 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarbonila, rendimento de 100%).
Exemplo 4: Preparação de cloreto de 1-(2-etil-butil)-cicloexano- carbonila, na presença de 0,005 Eq. de tributilamina.
Uma mistura de 103,0 mmols de ácido 1 -(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico, 38,9 mmols de ácido cicloexanocarboxílico e 173 pL de tributilamina (0,71 mmol=0,005 eq., relativo à soma dos ácidos) foi aquecida à temperatura de 50°C. Em seguida, 12,4 ml_ (170,3 mmol =1,2 Eq., relativo à soma dos ácidos) de cloreto de tionila foram adicionados durante 16 minutos sob uma temperatura de 44-51 °C (reação endotérmica, vigoroso desenvolvimento de gás) e a mistura reacional foi mantida à temperatura de 53-55°C. Após 15 minutos, a reação se concretizou (0,08% de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico e nenhuma quantidade de anidrido de ácido 1-(2-etil-butil)-cicloexanocarboxílico). Após a remoção dos componentes voláteis a vácuo (banho a 60°C, pressão de 270-190 Pa (2,7-1,9 mbar), seguido de banho a 120°C, pressão de 880-1300 Pa (8,8-13 mbar), foram obtidas 24,86 g do resíduo (ensaio com 95,8% de cloreto de 1 -(2-etil-butil)-cicloexanocarbonila, rendimento de 100%).
Claims (13)
1. Processo para a preparação de um composto de fórmula I: (I) em que: R1 é hidrogênio, Ci-Ce alquila ou C2-C8 alquenila, que não são substituídos ou são substituídos por um ou mais substituintes selecionados de Ci-Csalcóxi e Ci-C8 cicloalquila; e R2 e R3 são combinados com o átomo de carbono ao qual se encontram fixados para formar C3-C7 cicloalquila ou Cs-Ca cicloalquenila, o referido processo sendo caracterizado pelo fato de que compreende reagir um composto de fórmula II (M) em que R1, R2 e R3 possuem os significados acima; com cloreto de tíonila, na presença de tributilamina.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende adicionalmente a etapa de acilar um composto de fórmula III (III) com um composto de fórmula I, de modo a produzir um composto de fórmula IV (IV) em que R1, R2 e R3 são como definidos na reivindicação 1.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que compreende ainda a etapa de reduzir o composto de fórmula IV com um agente redutor, de modo a produzir um composto de fórmula V: (V) em que R1, R2 e R3 são como definidos na reivindicação 1.
4. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que compreende ainda a etapa de acilar o composto de fórmula V com R4C(0)CI, de modo a produzir um composto de fórmula VI: (VI) onde R1, R2 e R3 são como definidos na reivindicação 1 e R4 é Ci-C8 alquila.
5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que R4 é isopropila.
6. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o cloreto de tionila está presente na faixa de 1,0 a 2,0 equivalentes de cloreto de tionila em relação ao composto de fórmula (I).
7. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade de tributilamina em relação à quantidade do composto de fórmula I é na proporção de 5% em mol a 0,1% em mol.
S. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o cloreto de tionila é continuamente adicionado.
9. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que na fórmula I, R2 e R3 são combinados com o átomo de carbono ao qual se encontram fixados para formar C3-C7 cicloalquila.
10. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que na fórmula ls R1 é ChhCHÍChhCHs^ e R2 e R3 são combinados com o átomo de carbono ao qual se encontram fixados para formar cicloexila.
11. Processo de acordo com a reivindicação 2 ou 4, caracterizado pelo fato de que as etapas de acilação são executadas na presença de uma base.
12. Processo de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que a base é uma base orgânica.
13. Processo de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que a base orgânica é piridina.
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